Experimentalvortrag OC
„Die Chemie der Orange“Meike Griesel
WS 2009/2010
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Gliederung1. Einleitung
2. Inhaltsstoffe der Orange
2.1. Limonen D1, V1, V2
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure D2, V3, D3, V4
2.3. Vitamin C V5, V6
3. Schulrelevanz
4. Literatur
1. Einleitung
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Der Orangenbaum1. Einleitung
- wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis
- Baum ist 8 – 15 m hoch- immergrün- weiße, stark duftende Blüten- Früchte haben runde oder breit-ovale Formen
- wichtigste Sorten: Blondorange, Navelorange, Blutorange
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Verbreitung1. Einleitung
- Herkunft: Südchina und Indochina
- Verbreitung in vorchristlicher Zeit schon bis in den vorderen Orient
- 15. – 16. Jahrhundert: Zierpflanze an europäischen Höfen
- heute weltweit bedeutende Nutzpflanze in warmen Ländern
- heutige Hauptanbaugebiete: Brasilien, USA, Mexiko, Indien
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Die Frucht1. Einleitung
- Schale kann grün, gelb oder orange sein
- Schale ist 5 mm dick
- weiße Albedo ist dünn
- Fruchtfleisch ist in 10 – 14 Segmente unterteilt
- pro Spalte bis zu 4 Kerne
- Geschmack: aromatisch süß bis säuerlich süß
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2. Inhaltsstoffe der Orange
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2. Inhaltsstoffe der Orange
Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten:
Wasser: 85,7 g Mineralstoffe: 0,48 g
Eiweiß: 1,0 g Fruchtsäuren: 1,13 g
Fett: 0,2 g Vitamin B1: 0,079 mg
Kohlenhydrate: 8,25 g Vitamin B2: 0.042 mg
Ballaststoffe: 1,6 g Vitamin C: 49,4 mg
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2.1. Limonen
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2.1. Limonen
Demonstration 1:Isolation von Limonen aus
Orangenschalen
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2.1. Limonen
Durchführung
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2.1. Limonen
Auswertung- Limonen siedet bei 177°C - Limonen ist hydrophob und löst sich gut in
Petrolether- Limonen ist ein Terpen
- in der Orangenschale kommt nur (R)-(+)-Limonen vor
CH3
CH3 CH2
(R)-(+)-Limonen
CH3
CH2CH2
Isopreneinheit in Terpenen
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2.1. Limonen
Versuch 1:Mischverhalten von
Limonen
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Auswertung2.1. Limonen
- „Ähnliches löst Ähnliches“
- Limonen ist lipophil und unpolar
- Limonen ist mischbar mit unpolaren, lipophilen Substanzen wie Speiseöl oder Fette
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Alltagsbezug2.1. Limonen
- Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften des Limonens
- außerdem schützen die Terpene in den Orangenschalen die Frucht vor Pilzen und Bakterien
==> desinfizierende Wirkung von Limonen
www.frosch.de
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2.1. Limonen
Versuch 2:Bromierung von Limonen
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Auswertung2.1. Limonen
CH3
CH2CH3
+ Br Br
CH3
CH2CH3
Br
Br
CH3
CH3
Br+
Br-
CH3
CH3
BrBr
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
AllgemeinesFruchtsäuren: Sammelbegriff für organische
Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren in Obst
- einige Fruchtsäuren: - Äpfelsäure - Citronensäure
- Milchsäure - Oxalsäure
- Weinsäure
O
OH
O
OH OH
CH3
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OHO
OH
O
OH
O
OH
OH
O
OH
O
OH
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Allgemeines (2)2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
- in der Orange sind in 100 g Fruchtfleisch 1,13 g Fruchtsäuren enthalten
- davon etwa 1,06 g Citronensäure
- Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Fruchtsäuren im Pflanzenreich
- Citronensäure ist ein Stoffwechselprodukt aller Organismen im Citratzyklus
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Demonstation 2:Isolierung von
Citronensäure aus Orangen
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Durchführung1. mit Ammoniak
versetzen + Calciumchloridlösung
2. Niederschlag abfiltrieren
3. mit saurem Ionenaustauscherharz versetzen
4. Harz abfiltieren
5. Auskristallisieren + Umkristallisieren
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Auswertung
Dicitratocalcium(II) - KomplexDicitratocalcium(II) - Komplex
- Calciumkationen werden durch Protonen des stark sauren Ionenaustauscherharzes ausgetauscht
- es entsteht Citronensäure
Ca2+
-OOC-OOC-OOC
CH2
C
CH2
OH-OOC
CH2
C
CH2
HO
COO-
COO-
COO-
Ca2+ + 2 CitH3 [Ca(Cit)2]4-(aq) (aq) (aq) + 6 H+
(aq)
Ca2+[Ca(Cit)2]4-
(aq)(aq) + 2
Ca3(Cit)2 (s)
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Versuch 3:Nachweisreaktionen zur
Identifizierung von Citronensäure
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
AuswertungNachweis auf Alkohole mit Hilfe von
Cer(IV)nitratreagenz
- es kommt zur Entfärbung wegen einer Redoxreaktion
Citronensäure roter Komplexroter Komplex2 NH4
+ (aq)+ + NO3
- (aq) + H
+ (aq)
2 NH4+ (aq) [Ce(NO3)6]
2- (aq) + OH R3 (aq) [Ce(NO3)5(O-R3)]
2- (aq)
CH2
C
CH2
COOH
COOH
COOH
HO C
COOH
COOHCH2
CH2
O + CO2 + 2 H++ 2 e
-
Ce4+ + 1 e
-Ce
3+ * 2
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Auswertung (2)2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau
Basisches MilieuBasisches MilieuSaures MilieuSaures Milieu
S
OO
O- CH3
CH3
CH3O
-
Br
CH3
CH3
CH3
Br
OH
S
OO
O CH3
CH3
OH
Br
CH3
CH3
CH3OH
Br
CH3
+ 2 H+
- 2 H+
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Demonstration 3:DC von Fruchtsäuren zur
Identifizierung der Citronensäure
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Beobachtung
O-Saft
Weinsäure
Äpfelsäure
Citronensäure
Milchsäure
Probe
O-Saft
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Auswertung
Rf – Werte der Fruchtsäuren:Saures MilieuSaures Milieu Basisches MilieuBasisches Milieu
Citronensäure: 0,49 Weinsäure: 0,35
Milchsäure: 0,76 Probe: 0,47
Äpfelsäure: 0,53
S
OO
O
OH
Br
OH
Br
Br
CH3
Br
CH3
S
OO
O-
O-
Br
Br
OH
CH3
Br
Br
CH3
- 2 H+
+ 2 H+
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Versuch 4:Herstellung eines Polyesters
aus Citronensäure
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
AuswertungO CH2
CH O
CH2COO
CH2
CHO COO CH2 CH
O
CH2
COO
CH2
C OH
CH2
CO
COOCH
CH2O
CH2COO
CH2
Glycerin Citronensäure
Citronensäureglycerinester
OH
OH
OH
HH
H
H
H
+ - n H2OOH
O
OHO
OH
O
OH
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2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Auswertung (2)Mechanismus
R
O
O H
+ H+
R
O+
O
H
HR C
+
O
O
H
H
R
O
O+
H
H
R
O+
O
H
H + R1 OH
O
O
O+
R
R1H
H
H
- H+
R
O
O
OR1
H
H
+ H+
R
O
O+
OR1
H
H
H - H2O
R
O+
H
O R1
- H+
R O R1
O
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2.3. Vitamin C
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2.3. Vitamin C
AllgemeinesVitamine: im Pflanzen- und Tierreich verbreitete
Stoffe, die in der Nahrung nur in kleinen Mengen vorhanden sind und für das Wachstum und die Erhaltung des tierischen Körpers unentbehrlich sind (Hofmeister)
- Vitamin C ist in vivo ein Quencher für Singulett-Sauerstoff
- Cofaktor bei der Hydoxylierung von Lysin- und Prolin-Resten bei der Biosynthese des Kollagens
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2.3. Vitamin C
Allgemeines (2)- Die Biosynthese erfolgt bei Tieren und Pflanzen
auf verschiedenen Wegen, geht aber immer von Glucose aus
- Tagesbedarf eines Menschen: 75 – 100 mg- Vitamin C Mangel: Skorbut
- Symptome: Zahnfleischbluten, Anfälligkeit für Infektionskrankheiten, Muskelschwund
- Symptome gehen auf das Fehlen des Kollagens zurück
- in Nahrungsmittelindustrie dient Ascorbinsäure als Antioxidans
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2.3. Vitamin C
Versuch 5:Gehaltsbestimmung von
Vitamin C in Orangen
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2.3. Vitamin C
Auswertung
O
Cl
Cl N
OH
+O
OHOH
O
OH OH
OH
Cl
Cl NH
OH
O
OO
O
OH OH
+
2,6 Dichlorphenolindophenol Ascorbinsäure Leuko -Form Dehydroxy-Ascorbinsäure
Berechnung
m (AS) = [V (mL der DI Lösung) – V (Blindwert)] * Titer * 500
m (AS) = (x – 1,9 mL) * 0,0103 mg/mL * 500
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2.3. Vitamin C
Versuch 6:Reduktionsmittel Ascorbinsäure
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2.3. Vitamin C
AuswertungOxidation:
Reduktion:
Gesamt:KMnO4 + 5 e
-+VII
Mn2+ + K
+ ++ 8 H+ 4 H2O *2
OOH
OH O
OH
OH
H
HH
OO
O O
OH
OH
H
H
H
+ 2 H+ + 2 e
- * 5+I
+I
+II
+II
OOH
OH O
OH
OH
H
H
H
OO
O O
OH
OH
H
H
H
KMnO4+ + 4 H+ + 2 Mn
2+ + 2 K+ + 6 H2O5 2 5 + 2 OH
-
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2.3. Vitamin C
Auswertung (2)- der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren
stabil
- die Oxidation von Ascorbinsäure zu Dehydroxy-Ascorbinsäure ist reversibel
- Dehydroxy-Ascorbinsäure wird jedoch im neutralen oder basischen leicht hydrolytisch gespalten
- Mechanismus ist nicht gesichert
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3. Schulrelevanz
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3. Schulrelevanz
ChemikalienVersuch: Einstufung:D 1: Isolation von Limonen S 1
V 1: Limonen als Lösemittel S 1
V 2: Bromierung von Limonen S 1
D 2: Isolation von Citronensäure S 1
V 3: Nachweisreaktionen: Citronensäure S 1
D 3: DC von Fruchtsäuren S 1
V 4: Herstellung eines Polyesters S 1
V 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C S 1
V 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure S 1
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Themen3. Schulrelevanz
Klassenstufe: Thema: Versuch:11.1 Esterbildung V 4
Redoxgleichungen mit organischen Stoffen
V 6
Duftstoffe; Lösungsmittel D 1, V 1
Alkansäuren im Alltag D 2, D 3
11.2 Identifizierung von Kohlenstoffverbindungen
V 2, V 3
Polymere mit besonderen Eigenschaften
V 4
12.2 Nahrungsmittel D 3, V 5, V 6,
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4. Literatur
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4. Literatur
Literaturverzeichnis- Arndt, C. et al. „Ester der Zitronensäure“. Praxis der
Naturwissenschaften – Chemie. 2006 (8). 41-44.- Espel, D. „Orangen – eine Erfrischung für den Chemieunterricht“.
Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 17-22.- Gessner, Sandra. „Fett weg mit Orangenöl?“.
Naturwissenschaften im Unterricht – Chemie. 1999 (53). 21-23.- Heinmann, R. „Einem unbekannten Stoff auf der Spur –“ Praxis
der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 26-29. - Nuhn, Peter. Naturstoffchemie. 4. Aufl. Stuttgart: S. Hirzel
Verlag, 2006. - Schwedt, Georg. Experimente mit Supermarktprodukten.
Weinheim, Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2003.- Vollhardt, Peter, K.C. und Neil E. Schore. Organische Chemie. 4.
Aufl. Weinheim: Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2005.
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