Organische Chemie für MST 8
Lienkamp / Prucker / Rühe
Inhalt
8
Chemie des Lebens: Kohlenhydrate,
Aminosäuren, Fette, Peptide und Proteine,
DNA
9
Aufreinigung von organischen Strukturen: Umkristallisation, Destillation, Sublimation, Extraktion, Chromatographie, Reinheitsbestimmung, Elementaranalyse
Chemie des LebensKohlenhydrate
Proteine
Fette
Vitamine
DNA
�
�
Chiralität spielt eine wichtige Rolle bei
der „Chemie des Lebens“
• Wiederholung: ein asymmetrisches C-Atom (=
Chiralitätszentrum C*) hat 4 verschiedene
Substituenten
• Fischer-Projektion
– Längste Kohlenstoffkette senkrecht
– Das am höchsten oxidierte C nach oben
– C* wird so gezeichnet, daß 2 der Tetraeder-
bindungen nach vorne und 2 nach hinten weisen
Fischer-Projektion: Beispiel Milchsäure
• D-Milchsäure � OH-Gruppe rechts, L-
Milchsäure � OH-Gruppe links
=
Kohlenhydrate
• Photosynthese:
• Energiespeicherung in Form von Zuckern (=
Kohlenhydrate, „Hydrate des Kohlenstoffs“)
• Mono-, Oligo- und Polysaccharide
Systematik der Monosaccharide
• Nach Anzahl der C-Atome: Triosen, Tetrosen,
Pentosen, Hexosen,…
• D- & L-Form: bezieht sich auf die Konfiguration
am untersten Chiralitätszentrum in der
Fischer-Projektion
• Offenkettige Form und Ringform: interne
Halbacetalbildung
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/Glucose_equilibrium.png/710px-
Glucose_equilibrium.png
Von der Fischerprojektion zur
Hemiacetal-Struktur
Systematik der Monosaccharide
• Aldosen
Systematik der Monosaccharide
• Ketosen: „Stammbaum“ der D-Ketosen. Durch Anhängen von CH–OH-Gruppen verlängert man das Grundgerüst, so dass sich weitere Zucker ableiten lassen (von Ketotriosen mit drei C- bis Ketohexosen mit sechs C-Atomen). (1) Dihydroxyaceton; (2) D-Erythrulose; (3a) D-Ribulose; (3b) D-Xylulose; (4a) D-Psicose; (4b) D-Fructose; (4c) D-Sorbose; (4d) D-Tagatose
http://de.wikipedia.org/wiki/Ketosen
Schreibweisen für Monosaccharide
α-D-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung, (4)
stereochemischer Ansicht
Systematik der Monosaccharide
• Anomere: α- und β-Form eines Zuckers �
bezieht sich auf die Stereochemie am
anomeren Zentrum
• Mutarotation
Glucose: ein wichtiges Monosaccharid
• Glucose (=Traubenzucker), in der Natur nur D
AldoseHexose
Keilstrich α-D- und β-D-Glucopyranose α-D- und β-D-Glucofuranose
Glycosidische Bindung
• Bildung von Disacchariden durch Verknüpfung von
zwei Monosacchariden
• Nomenklatur: α-1,4-glycosidische Bindung �
Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom 1 von
Monosaccharid 1 und dem Kohlenstoffatom 2 von
Monosaccharid 2, 1 liegt in der α-Form vor
1,4
1,6
http://de.wikipedia.org/wiki/Glycosidische_Bindung
Disaccharide
• Saccharose und Lactose (Milchzucker)
Polysaccharide: Amylose und
Amylopektin in Stärke
Polysaccharide: Cellulose
• unterschiedliche Verdaubarkeit durch
verschiedene Molekülverknüpfung
Vitamine:
• Keine chemisch einheitliche Stoffgruppe
• Regulationsfunktionen im Stoffwechsel
• Antioxidantien (Unterbinden z.B. die
Autooxidation von Fetten)
• Wasserlöslich oder fettlöslich, z.B.
Ascorbinsäure (Vitamin C) und Retinol
(Vitamin A1)
DNA: Bausteine
• Desoxyribonucleinsäure besteht aus
– Desoxyribose (Zucker)
– Phosphorsäure
– Nucleobasen
D-Ribose (� RNA)( )OH
OOH
OHOH
OHO
OH
OH
P
O
OH
OH
OH
Nucleoside
• Zucker + Nucleobase = Nucleosid
Nucleotide
• Nucleosid + Phosphorsäure = Nucleotid
N
N
N
N
NH2
OO
OH
OH
O-
OP
Primärstruktur der DNA
Sekundärstruktur der DNA
DNA-Replikation
DNA-Schäden
• Thymin-Dimerisierung durch UV-Licht
(Hautkrebs)
http://www.ernst-beck.de/skripten/bilder/!thymin2.gif
DNA-Schäden
• Alkylierung
http://www.chemgapedia.de/vsengine/media/width/620/height/221/vsc/de/ch/5/bc/dna_scha
eden/exogene_faktoren/chemische/adenosin_alkylierung.svg.jpg
Chemische Zusatzstoffe und
Verunreinigungen
Gentechnisch
modifizierte
Inhaltsstoffe
Konservierungs-
mittel
Farbstoffe
Dioxine
2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
Sorbinsäure
Curcumin
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