Kunststoff aus Milchs�ure und Schaum-stoff aus Ricinus�l von S. Horn, H. J.Bader und K. Buchholz beschrieben.Experimente werden auch im Kapitel„Energieeintrag durch Mikrowelle undUltraschall“ von A. L*hken und H. J.Bader vorgestellt. Die L�sungsmittel-problematik im Labor wird am Beispielder R*ckstandsanalytik von Pflanzen-schutzmitteln von A. Eickhoff und R.Kreuzig diskutiert.

Diese Kapitel der deutschen Aus-gabe, die als Material f*r den Lehrereinzuordnen sind, fehlen in der ameri-kanischen und sind in der englischen alsZusatzmaterial bereitgestellt. M�gli-cherweise deshalb, weil es sich bei denangloamerikanischen Ausgaben explizitum Material f*r Sch*ler ab etwa 16Jahren handelt. Daf*r werden den ame-rikanischen Sch*lern zur Erl�uterungdes Prinzips „Using safer materials forchemical reactions“ ein sehr sch�nesExperiment, bei dem Vitamin C anstelleeines Quecksilbersalzes benutzt wird,und zur Verdeutlichung des Prinzips„Using renewable resources“ einigeExperimente zum Biodiesel angeboten.Das Prinzip „Safer solvents for chemicalprocesses“ wird am Beispiel des Ein-satzes von fl*ssigem CO2 in der chemi-schen Reinigung verdeutlicht, das auchunter dem Titel „Neue Verfahren in derchemischen Reinigung“ in die GDCh-Ausgabe aufgenommen wurde. Anhandvon Sch*lerexperimenten werden dieGrundlagen der Wirkung von Seifenund Tensiden, der chemischen Reini-gung und der in Europa str�flich ver-nachl�ssigten Methode der Reinigungmit fl*ssigem CO2 erl�utert. Ein wichti-ges Prinzip der „Green Chemistry“ istdie Vermeidung von Abf�llen bei che-mischen Prozessen durch die Auswahlder richtigen Reaktion unter Ber*ck-sichtigung der Atom�konomie. DiesesPrinzip wird in allen drei Publikationenzun�chst an einfachen und schließlicheinem komplexen Beispiel, der Syn-these von Ibuprofen, sehr anschaulichdargestellt, wobei der Sch*ler beimDurcharbeiten der verschiedenen Akti-vit�ten eine Menge *ber St�chiometrielernt. Das Ibuprofen-Beispiel wird inder RSC-Variante noch wesentlich aus-f*hrlicher behandelt.

Dem Thema „Using lower amountsof energy for chemical processes“ ist nurin der ACS-Ausgabe ein Kapitel gewid-

met, w�hrend „Returning safe substan-ces to the environment“ mit dem Kapi-tel „The need to green our wastes“ inder ACS- und der RSC-Ausgabe behan-delt wird. Die Internet-Version derRSC, die *brigens frei zug�nglich undgut organisiert ist, bietet als einzige einsehr informatives Glossar, das mit denBegriffen in den Texten *ber Linksverbunden ist, sodass Sch*ler undLehrer komfortabel damit arbeitenk�nnen.

Den einheitlichen Abschluss bildendie zw�lf Prinzipien der „GreenChemistry“ von P. Anastas und J. C.Warner. Leider hat sich gerade hier inder deutschen, leider nur m�ßigen<ber-setzung ein schwerwiegender Fehlereingeschlichen, der korrigiert werdenmuss. Da steht doch tats�chlich als 9.Prinzip: „Katalytische Reaktionen sindst�chiometrischen vorzuziehen.“ Auch„Green Chemistry“ hat noch nicht dasGesetz von der Erhaltung der Masseaufgehoben. Anastas und Warner habenganz schlicht gesagt: „Catalytic reagentsare superior to stochiometric reagents.“Das stimmt zwar auch nicht generell,widerspricht aber wenigstens nicht denGrundlagen der Chemie.

Es ist zu hoffen, dass dieses gemein-same Projekt der drei wichtigsten che-mischen Gesellschaften nicht nur anSchulen und Hochschulen der ganzenWelt intensiv in den Grundkursen derChemie genutzt wird, indem seineInhalte zunehmend in die Curriculaeingebaut werden, sondern auch natio-nal und international intensiv weiter-entwickelt wird. Ein abschließendesWort in eigener Sache: Im Jahr 1997habe ich in meiner Besprechung vonGreen Chemistry. Designing Chemistryfor the Environment (Angew. Chem.1997, 109, 812; Angew. Chem. Int. Ed.Engl. 1997, 36, 783) die Auffassungvertreten, im Deutschen k�nne mannicht „Gr*ne Chemie“ sagen, da dieserBegriff politisch belastet sei. Dar*ber istdie Zeit hinweggegangen. „GreenChemistry“ hat sich weltweit durchge-setzt.

J�rgen O. MetzgerInstitut f�r Reine undAngewandte Chemieder Universit�t Oldenburg

Computer-Aided StructureElucidation

Spectra Interpreta-tion and StructureGeneration. VonErn Pretsch, G�borT�th, Morton E.Munk und MartinBadertscher. Wiley-VCH, Weinheim2002. XI + 279 S.,Boschur,42.90 E.—ISBN3-527-30640-4

Jeder in der organischen Synthese t�tigeChemiker wird sp�testens ab derDiplomarbeit das Problem kennen,dass eine Reaktion nicht stets so l�uftwie geplant. Die Strukturaufkl�rungeiner neuen, unerwarteten Verbindungwird dann zum Puzzlespiel. Je nachGem*t und Fantasie bereitet diesesSpiel Vergn*gen oder auch nicht. Injedem Fall aber ist es mit einem ofterheblichen Zeitaufwand verbunden,der im Computerzeitalter nicht mehrgerechtfertigt erscheint. Zur L�sungsolcher Probleme bei der Strukturauf-kl�rung bietet dieses Buch eine wert-volle Hilfe.

Auf insgesamt 279 Seiten findet sicheine Kombination aus Anleitung undBeispielen, unterst*tzt durch die mitge-lieferte Software Assemble des Schwei-zer Unternehmens Upstream, die dasKernst*ck des Buches bildet. Assembleist ein Strukturgenerierungsprogramm,das als Eingabe die Summenformel derVerbindung ben�tigt (die z.B. aus demMassenspektrum erhalten wurde). DasBuch beginnt mit einer Erkl�rung derEingabemasken des Programms. Esschließen sich als zentraler Teil 18 Dar-stellungen ausgearbeiteter Probleme an,mit denen auf didaktisch geschickteWeise erl�utert wird, wie sich eineklassische Spektreninterpretation (IR,1H- und 13C-NMR, DEPT, COSY,HMQC/HSQC, HMBC) mit Assemblekombiniert l�sst, um in k*rzester Zeitzur eindeutigen Konstitution dergesuchten Verbindung zu gelangen.Die Qualit�t der Spektren ist erstklassig.Die L�sungen zu den Problemen sindam Buchende in einer <bersicht tabel-larisch zusammengefasst. Es schließt

AngewandteChemie

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sich ein Kapitel „Additional Remarks“an, in dem grundlegende Konzepte nocheinmal umrissen werden: Doppelbin-dungs�quivalente, Massenspektromet-rie, NMR-Spektroskopie. Hier werdenauch die Begriffe homotop, enantiotopund diastereotop sauber definiert, undes werden Beispiele f*r die Nomenkla-tur von Spinsystemen gegeben. Dasabschließende 45-seitige Kapitel ist einausf*hrlicher, sehr gut gelungener<bungskurs zur Anwendung vonAssemble. Hier erst werden die vielf�l-tigen M�glichkeiten erkennbar, mitdenen man die Suche nach der richtigenStruktur gem�ß den vorhandenen funk-tionellen Gruppen und Fragmenten ein-schr�nken und damit zeitlich beschleu-nigen kann (z.B. durch Mindest- undH�chstzahl von Ringen, Zahl derSignale im 13C-Spektrum und damitMolek*lsymmetrie, Hybridisierung ein-zelner Atome, prim�re, sekund�re, ter-ti�re und quart�re Kohlenstoffatome).Der Leser lernt, wie durch „Postproces-sing“ die Zahl der m�glichen Strukturen*ber weitere Randbedingungen soweitreduziert werden kann, bis am Schlusseine oder einige wenige Verbindungen*brigbleiben, unter denen dann tats�ch-lich auch die gesuchte Verbindung zufinden ist. Die erhaltenen Verbindungenk�nnen einzeln dreidimensional darge-

stellt und gemeinsam im 2D-Format(sdf) abgespeichert werden.

Als weitere Software wird NMR-Prediction mitgeliefert. Mithilfe desEditors JUME (der sowohl f*r NMR-Prediction als auch f*r Assemble ver-wendet wird) kann eine Strukturgezeichnet und anschließend ihre 1H-und 13C-chemischen Verschiebungenberechnet werden. Die Absch�tzungenberuhen auf Inkrementsystemen, diejedoch sorgf�ltig und aufw�ndig pro-grammiert sind. Die Ergebnisse sind*berraschend genau und sicher besserals die der meisten Freeware-Tools.Dass die Software nat*rlich nicht mitgroßen Paketen konkurrieren kann, dieauch auf Datenbanken zur*ckgreifen,liegt auf der Hand. Auch werden dia-stereotope Atome/Gruppen nicht unter-schieden.

Die Softwarepakete Assemble undNMR-Prediction sind als Demoversio-nen enthalten und damit in ihrer Funk-tionalit�t eingeschr�nkt. So k�nnenmaximal 15 Nichtwasserstoffatome ein-gegeben werden, und die Tools sindteilweise auf die Beispiele im Buchbeschr�nkt. Die Vollversion vonAssemble kostet 2400 E (Industrie)und 1200 E (nichtkommerziell) pro Ein-zellizenz, die entsprechenden Preise f*rNMR Prediction sind 490 E und 245 E.

Das Arbeiten mit diesem Buchmacht selbst dem erfahrenen Spektros-kopiker viel Spaß. Wenn man glaubt, f*reine einfache Verbindung „per Hand“alle m�glichen und sinnvollen Konstitu-tionen ermittelt zu haben – Assemblebelehrt einen stets eines Besseren undzeigt die Grenzen der eigenen Intuitionauf. Dieses Buch erachten wir wegenseines didaktischen Aufbaus als sehrn*tzlich f*r die Lehre und wegen derVielzahl an praktischen Tipps und Hin-weisen als wertvolles Hilfsmittel zurProbleml�sung im organischen Labor.Als Kritik ließe sich anf*hren, dass die„Selected References“ in der Tat starkselektiert sind und gerade mal sechsZitate umfassen. Hier h�tte man sichdeutlich mehr gew*nscht, unter ande-rem auch Hinweise auf andere Soft-warepakete wie ACD oder SpecInfo.Trotzdem: ein ausgezeichnetes Buch,das eine Marktl*cke schließt und inkeiner Bibliothek fehlen sollte.

Walter Bauer, Anselm H. C. HornInstitut f�r Organische ChemieComputer-Chemie-CentrumUniversit�t Erlangen-N�rnberg

DOI: 10.1002/ange.200385101

B�cher

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