Farbstoffe und PigmenteExkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens

11.04.23

Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien

Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis

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Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute

Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur Purpurschnecke (teuerster

Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert)

1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff

Heute: Ca. 7000 Farbstoffe Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie

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Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 1. Gruppe: Farbstoffe

im Anwendungsmedium löslich, organisch

2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich

Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips,

Kreide, TiO2) Organische Pigmente

Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe)

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Entstehung der Farbwahrnehmung

Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen

durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung → im Sehapparat Subtraktive Farbmischung → am Objekt

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Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt

Grundzustand (HOMO) angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert

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Fluoreszenz & Phosphoreszenz

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Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission

Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand Abgabe von thermischer Energie

Lumineszenz

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Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen

angeregte Produkte Rückkehr zum

Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission

Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme

gesteuerte Redoxreaktionen

Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter

Doppelbindungen! (min. 9) „Chromophore“ Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand

absorbiertes Licht ist langwelliger Farbe ist dunkler

Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte

(Antiauxochrome)

Struktur von Farbmolekülen

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Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch

Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2)

Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide

Nicht haftend Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren

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Lackfarben & Dispersionsfarben

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Lacke: Pigmente & Zusätze

in Bindemitteln Bindemittel:

größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz

Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit

Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze &

Bindemittel in Wasser (Emulsion)

Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer)

Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel)

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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe

→ Herstellung

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Hers

tellu

ng

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Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung

Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe→ Indikator

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Methylorange als Indikator

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Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün

Färbemittel für Textilien Fuchsin

Aldehydnachweis Methylviolett

Kopierfarben, Medizin Fluorescin

Warntafeln Eosin, Erythrosin

rote Farbe Aurin, Phenolphtalein

pH-Indikator

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Phenolphthalein

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pH < 8,2 Absorption findet im UV-

Bereich statt → farblos Lacton-Ring stört π-

Elektronensystem

pH > 8,2 Absorption findet im Bereich

des sichtbaren Lichts statt → rotviolett

Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei

Carbonylfarbstoffe Merkmal

min. 2 Carbonylgruppen

Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe

Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit

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Indigo - Früher Gewinnung

In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid)

Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls Isolierung des Pigments

Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment

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Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung → 1897

erstmalig synthetischer Indigo

Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung,

Lebensmittelfarbe, etc.

Jährlich 50.000t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen

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Färben gleich Drucken?

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Drucken: Aufbringen des

Farbmittels von einer Seite

Pigmente in Druckpasten

für Gewebe / Gewirke

Oft nicht farbecht

Färben: Farbmittel wird

von allen Seiten herangebracht

als Lösung oder Emulsion

für verschiedene Textilien

Oft sehr farbecht

Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“

Einlagerung Haftung durch Absorption Ionenbindung ionische Gruppen Koordinative Bindung:

Mit Metallsalzen vorbehandelt Verankerung an Metall-Ionen

Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen zwischen Faser

und Farbstoff

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Wichtige FärbeverfahrenDirektfärben Einziehen in die Faser

Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte)

Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben Entsteht auf der Faser

Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert Diazoniumsalz

Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert

BeizenfärbenReaktivfärben Farbstoffe mit Ankergruppen

Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen

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Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. „Chemie

Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin

Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] http://www.yatego.com/wuermchen04/

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