ω Terpene: leiten sich strukturell von Isopren ab...

30.06.03 lcnv303k08aw.ppt - OC_III - lipids 1

ω Lipide: Wasserunlöslicher Naturstoff

ω Terpene: leiten sich strukturell von Isopren ab (multipledes C5-Bausteins)

ω Steroide: Verbindungsklasse mit typischer tetracyclischerGrundstruktur (Perhydrocyclopentaphenanthren)

ω Carotinoide: Tetraterpene, geben Gemüse, Blätter,Früchte die Farbe

Kap. 8. Lipide, Terpene, Steroide


Bibliographie

! K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Organic Chemistry - Structureand Function, 4th ed., W.H. Freeman and Company, New York,2003; Kapitel 26

! P. Y. Bruice, Organic Chemistry, 3rd ed., Prentice Hall, UpperSaddle River, 2001; Kap. 24.

! E. Breitmaier, G. Jung, Organische Chemie: Grundlagen,Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, 4th ed.,Thieme, Stuttgart, 2001; Kap. 41 und 42

! F. Vögtle, Supramolekulare Chemie, B.G. Teubner, Stuttgart,1992.


Lipide: Verbindungsklassen

! Lipos: Öl, Fett

• Lipide− Fettsäuren (gesättigte und ungesättigte)− Wachse (Ester aus Fettsäuren und

Fettalkoholen)− Fette Triglyceride)− Phosphatide, Glykolipide, Aminolipide

• Prostaglandine• Amphiphile, synthetische Tenside: Seifen;

anionaktive, kationaktive, nichtionische Tenside• Monoschichten, Doppelschichten, Micellen, Vesikel• Membranen


Natürliche Fettsäuren: Ausgewählte Verbindungen mitunterschiedlichem Sättigungsgrad undFunktionalisierung

• Palmitinsäure, Stearinsäure

• Ölsäure (C18:1(9c); Schmp. 12°C)

• Linolsäure (C20:4(9c,12c)

• (E)-9-Oxo-2-decensäure (aus „Gelee royale“)

• Arachidonsäure (C20:4(5c,8c,11c,14c); 5,8,11,14-Eicosantetraensäure): Biosynthesevorstufe derProstaglandine


Triglyceride, Fette: Ein Beispiel


Arachidonsäure: Vorstufe der Prostaglandine


Phosphatid (Phosphoglycerid): L-α-Lecithin

(L)-Konfiguration


Lipid-Membranen:Biologische Lipid-Membran

! „fluid-mosaic Modellnach Singer und Nicolson, 1972


Doppelschichtstrukturen aufgebaut aus polarenLipiden mit amphiphilen Eigenschaften


Detergentien

• Anionaktive Tenside – Seifen (z.B. Natriumstearat)

• Kationaktive Tenside (quartäre Ammoniumsalze)

• Nichtionische Tenside [Fettalkoholethoxylate; z.B.H3C(CH2)11-(OCH2CH2)6OH)]


Terpene: Strukturmerkmale, Vorkommen, Substanzklassen

! Isoprenregel

• Hemiterpene• Monoterpene• Sesquiterpene• Diterpene• Triterpene• Tetraterpene• Polyterpene


Terpene: Biosynthese

! Sekundäre Stoffwechselprodukte der Pflanzen• Startkomponente Acetyl-Coenzym A

„Claisen-Typ Kondensation“• (R)-Mevalonsäure• Isopentenyldiphosphat (IDP)• γ,γ-Dimethylallyldiphosphat (DMADP)• Terpensequenzen


Terpene: Ausgewählte Beispiele• Monoterpene

− Geraniol, (-)-Menthol, (+)-β-Pinen, (+)-Campher• Sesquiterpene

− Farnesol, (+)-Abscisinsäure• Diterpene

− Retinal (Vitamin A-Aldehyd)• Triterpene

− Squalen• Tetraterpene (Carotenoide)

− β-Caroten• Polyterpene

− cis-Polyisopren (Naturkautschuk); trans Polyisopren(Guttapercha)


Vitamin A und der Sehprozess

! 11-cis Retinal wird photochemisch in 11-trans Retinalüberführt

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Steroide: Klassefizierung und Beispiele


Steroide: Struktur

A B

C D1

5

10

11

14

17

HO

CH3 H

CH3

CH3

CH3

CH3

H H

5-Cholesten - 3ββββ-ol (Cholesterol)

∗ Sterochemie: 5α- Isomere; 5β-Isomere (trans- bzw. cisDekalin


Steroide: Biosynthese


Biomimetik der Steroidbiosynthese


Steroide: Ausgewählte Beispiele

• Lanosterol: Zwischenstufe bei der Biosynthese• Cholesterin: Membranbestandteil• Hormone: Männliche und weibliche Sexualhormone• Cortison: Nebennierenrindehormon• Vitamin D: Antirachitisch wirkendes Vitamin D2

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