Aminosäuren und Proteine Experimentalvortrag von Anke Schleipen.
1 Tee Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07... Abwarten und Tee trinken...
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1
Tee
Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07
... Abwarten und Tee trinken...
2
Gliederung• Allgemeines und Geschichtliches• Produktionsverfahren• Eigenschaften• Inhaltsstoffe
• Xanthine • Polyphenole• Pigmente • Aromastoffe
• Schulrelevanz
3
Was genau ist denn eigentlich Tee?Allgemeines
4
• Klasse: Rosopsida• Unterklasse: Asterdae• Ordnung: Ericales• Familie: Theaceae • Gattung: Camellia• Arten:
Camellia sinensis (China, Darjeeling)
Camillia assamica(Indien, Sri Lanka)
Die Tee – Pflanze Allgemeines
5
Geschichte des Tees
• wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt
• 2737 v. Chr.: chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall
• 552 n. Chr.: buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee-Zeremonien entwickeln sich
Geschichtliches
6
• Ab 618: Tee wird zur Handelsware; für alle Gesellschaftsschichten erhältlich
• 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff
• 1669: auch England
• Mitte 17. Jh.: über Landweg nach Russland zum Zaren
Geschichtliches
7
• 16.12.1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer
• 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich
• Deutschland: ab 1753 von den Ostfriesen aus Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für jeden erschwinglich
Geschichtliches
8
Herstellung von Tee• Pflücken
• Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 % 20 Stunden
• Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur, Reaktion mit Luftsauerstoff beginnt eine Stunde
Tee-Produktion
9
• Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich fünf Stunden
• Trocknen
• Sortieren: per Hand oder mit Sieben
Tee-Produktion
10
Ernten
Welken
Fermentieren
Rollen Rollen
Fixieren
Sieben / Sortieren
Trocknen
schwarzer Tee grüner Tee
Tee-Produktion
11
nicht fermentierter Tee Grüner Tee
leicht fermentierter Tee Weißer Tee
anfermentierter Tee Gelber Tee
halb fermentierter Tee Klassischer Oolong
stärker fermentierter Tee Yen Cha Oolong
fermentierter Tee Schwarzer Tee
postfermentierter Tee Pu-Errh-Tee
Einteilung nach FermentationsgradenTee-Produktion
12
Anbaugebiete
Indien: 820.000 t
China: 785.000 t
Kenia: 324.000 t
Sri Lanka: 320.000 t
Türkei: 185.000 t
Indonesien: 165.000 t
Japan 100.000 t
Exporteure: Kenia, Sri Lanka, China
Importeure: Großbritannien, Russland, USA
Tee-Produktion
13
Wie trinkt man Tee?
• Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen
• Grünen Tee mit 70-90 °C heißem Wasser• Lagerung: kühl und im geschlossenen
Behälter• Ziehzeit:
1 2 3 4 5 6
Zeit [min]
Ante
il
anregend beruhigend
Coffein
Gerbstoffe
14
Demo 1
Bestimmung des pH-Werts im Tee
Eigenschaften
15
• 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser:
2 g Tee RT70 °C
5 g Tee RT70 °C
• Messungen des pH-Werts im 15 sek. Abstand über 10 Minuten
Eigenschaften
16
Ergebnisse
Menge Temperatur Anfangs pH-Wert
End pH-Wert
Δ pH
2 g 20 °C70 °C
7,617,42
5,004,67
2,612,75
5 g 20 °C70 °C
7,527,46
4,864,58
2,662,88
Eigenschaften
17
pH-Wert-Änderung von Tee
44,24,44,64,8
55,25,45,65,8
66,26,46,66,8
77,27,47,67,8
0 100 200 300 400 500 600 700
t [s]
pH
2 g, RT
2 g, 70 °C
5 g, 70 °C
5 g, RT
Eigenschaften
18
Schlussfolgerung:• je größer die Menge Tee, desto niedriger der
pH-Wert• je höher die Temperatur, desto niedriger der
pH-Wert
Begründung:• saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser• bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem
Wasser
Eigenschaften
19
Wie trinkt man wo Tee?
• gesüßt mit Honig oder Zucker• Russland: aus Samowaren
mit Marmelade• Ostfriesland: Sahne und Kluntjes
(nicht umrühren)• Tibet: Butter• überall: weitere Aromazusätze
wie Rose, Vanille, Jasmin, unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao
• England: Milch oder Zitronensaft
20
Demo 2
Tee mit Milch?
Eigenschaften
21
Ausfällen von Casein
• hat bei pH 4,6 den IEP• k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine
nicht mehr stabilisieren• Caseinmicellen aggregieren und fallen aus
Calciumphosphat
hydrophobes Zentrum
k-Casein-Oberfläche
„CMP-Haar“ (hydrophil)
22
Gliederung• Allgemeines und Geschichtliches• Produktionsverfahren• Eigenschaften• Inhaltsstoffe
• Xanthine • Polyphenole• Pigmente • Aromastoffe
• Schulrelevanz
23
• Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20-35 % • Proteine, Aminosäuren ca. 20-30 %• Kohlenhydrate (Zellstoff) ca. 20-25 %• organische Fette ca. 8 % • Alkaloide (Coffein) ca. 3-5 %• organische Säuren ca. 3 % • Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 %• Vitamine (A, B1, B2, C, D) ca. 0,6 % • Aromastoffe ca. 0,03 % • Enzyme ca. 0,005 %
Inhaltsstoffe
24
Alkaloide: Xanthine
N
N
N
N
O
CH3
O
CH3
CH3
• sind Stoffwechselprodukte der Pflanze
• dienen als Abwehr von Fressfeinden
• ein Stickstoffspeicher der Pflanze
• Purin-Grundgerüst
Namen: 1,3,7-Trimethylxanthin, Methyltheobromin, Coffein, Thein, Tein, Guaranin
Inhaltsstoffe: Xanthine
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Wirkungen auf Menschen
• Anregung des Zentralnervensystems
• Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung
• Erhöhung des Blutdrucks
• Bronchialerweiterung
• Steigerung der Harnbildung
• Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert
Inhaltsstoffe: Xanthine
26
Versuch 1
Extraktion von Coffein
Inhaltsstoffe: Xanthine
27
Extraktion
• ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“) • Stofftrennungsverfahren• Komponente wird aus einem Stoffgemisch
herausgelöst• Coffein gut in Chloroform löslich (181,82 g/L)
Inhaltsstoffe: Xanthine
N
N
N
N
O
CH3
O
CH3
CH3 Chloroform:
Cl
ClH
Cl
28
Versuch 2
Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten
Inhaltsstoffe: Xanthine
29
• DC Kieselgelplatte• Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1• Standard – Lösungen von Coffein,
Theobromin und Theophyllin• Coffein-Extrakt aus Versuch 1• Laufzeit: etwa 20 Minuten
Vorgehensweise
Inhaltsstoffe: Xanthine
30
NH
NH
N
NH
O
ON
N
N
N
O
CH3
O
CH3
CH3
N
N
N
N
O
H
O
CH3
CH3
N
N
N
N
O
CH3
O
CH3
H
Xanthin-Derivate im Tee:
Coffein
Theobromin
Xanthin
Theophyllin
C Tb Tp
Inhaltsstoffe: Xanthine
31
Polyphenole
• hauptsächlich Catechine
• wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus• Wirkung: harntreibend, antioxidativ
O
R'
OH
OH
OH
OH
OH
R
Inhaltsstoffe: Polyphenole
32
Fermentationsprozess bei Catechinen
Theaflavin und Thearubigen sind Ox.-produkte von Catechin:
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OHO
OH
OH
OH
O
R'
OH
OH
OH
OH
OH
R
Allgemeine Formel für Catechine Theaflavin
Reaktion mit Luft, Enzyme
Inhaltsstoffe: Polyphenole
33
Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine:
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
Epigallocatechin-gallat
O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Epicatechin
Epigallocatechin
Inhaltsstoffe: Polyphenole
34
Versuch 3
Indikatorverhalten von Tee
Inhaltsstoffe: Polyphenole
35
Reaktion im sauren Bereich:
O
R'
OH
OH
OH
OH
OH
RO
R'
OH
OH
OH
OH
O H
H
H
R
O
R'
H
OH
OH
OH
OH
R
HO
R'
OH
OH
OH
OH
RH
H
+ H+
- H2O
rotbraune Lösung
Inhaltsstoffe: Polyphenole
Wagner-Meerwein-Umlagerung
++
36
O
R'
OH
OH
OH
OH
H
H
R
gelbliche Lösung
Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich
Inhaltsstoffe: Polyphenole
37
O
R'
OH
R
OH
OH
OH
O
R'
OH
R
OH
OH
OH
OO
H
R'
OH
R
OH
OH
OH
O
O H
Reaktion im alkalischen Bereich:
+ OH- - H2O
rotbraune Lösung
dunkelbraune Lösung
chinoide Gruppe
Inhaltsstoffe: Polyphenole
38
Versuch 4
Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee
Inhaltsstoffe: Polyphenole
39
OH
OH
OH
O
OH
Fe3+
O
O
OO
OO
OH
OHOH
OH
OH
OH
OHOH
OH
Fe3+
Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion:
Gallussäure
Oktaedrischer Chelatkomplex
3+
- 3 H+
Inhaltsstoffe: Polyphenole
Fe2+ Fe3+ + e- O2
40
Versuch 5
Nachweis von Antioxidantien
Inhaltsstoffe: Polyphenole
41
Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion
• oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab
• farblos: c(I2) und c(I- ) klein
• gelb: c(I2) groß und c(I-) klein
• blau: c(I2) und c(I- ) groß
Inhaltsstoffe: Polyphenole
42
Prozess 1
Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure
Prozess 2
Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat
radikalisch
Prozess 3
Iodid wird gebildet; Edukt für Prozess 2 gebildet
radikalisch
Inhaltsstoffe: Polyphenole
43
Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit.
5 I- (aq) +IO3
- (aq) +6 H3O+
(aq) 3 I2 (aq) + 9 H2O
3 I2 (aq) + 3 CH2(COOH)2 (aq) + 3 H2O
3 ICH(COOH)2 (aq) + 3 I- (aq) +3 H3O+
(aq)
Gesamtgleichung:
IO3-(aq) + 2 H2O2 (aq) + CH2(COOH)2 (aq) + H3O+
(aq)
ICH(COOH)2 (aq) + 2 O2 (g) + 4 H2O
Inhaltsstoffe: Polyphenole
Mn2+
-1 0
-20
-1-1 0
+5
-1 0 0
-2+5 -1
44
2 •IO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq)
2 HIO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq)
Inhaltsstoffe: Polyphenole
Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit.
OH OH
O O
OH OH
O OH
I I
OH OH
O O
I
IH
+-
Keto-Enol-Tautomerie
+
+3
+4 +2
+3
45
Prozess 3: Bildung von neuem Iodid
2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) + 2 H2O2 (aq)
2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + 2 •OOH (aq)
2 H2O2 (aq) +2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq)
+ HIO (aq)
2 O2 (g) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + I-
(aq) + H3O+ (aq)
Inhaltsstoffe: Polyphenole
+3
+3 -1
+2
-1
0 -1
+2
46
Prozess 1
Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure
Prozess 2
Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat
radikalisch
Prozess 3
Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet,
radikalisch
Inhaltsstoffe: Polyphenole
Antioxidans
47
Welche Rolle spielt nun das Antioxidans?
Antioxidans: Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer
Polyphenole sind „Radikalfänger“: brechen durch Übertragung einesWasserstoffatoms die Reaktionskette ab Absättigung der Radikale
Inhaltsstoffe: Polyphenole
48
Reaktion
• Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen
HO• bzw. HOO• bzw. O2I• = R•
• physiologische Aspekte:freie Radikale haben krebserregende Wirkung auf Zellen, können z.B. auch Beweglichkeit von Spermien verringern
Inhaltsstoffe: Polyphenole
49
OH
OH
R'R
O
OH
R'
O
O
R'
HO
O
R'
H
O
O
R'
H
RH
+ viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln
Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung
. +
+
Inhaltsstoffe: Polyphenole
50
Gliederung• Allgemeines und Geschichtliches• Produktionsverfahren• Eigenschaften• Inhaltsstoffe
• Xanthine • Polyphenole• Pigmente • Aromastoffe
• Schulrelevanz
51
Mg2+N
NN
N
H2C
H3C
OO
H3C
RCH3
CH3
OH3COOC
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
R = CH3 Chlorophyll aR = CHO Chlorophyll b
N
HNN
NH
H2C
H3C
OO
H3C
RCH3
CH3
OH3COOC
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
R = CH3 Phaeophytin a
R = CHO Phaeophytin b
Chlorophyllasen
während Fermentation
Inhaltsstoffe: Pigmente
52
Versuch 6
Extraktion von Chlorophyll mit Benzin
Inhaltsstoffe: Pigmente
53
Löslichkeit von Pigmenten
Benzin: unpolar, Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten, Alkene, Benzol
Chlorophyll:unpolar, in Wasser unlöslich
Inhaltsstoffe: Pigmente
54
Aromastoffe• durch Fermentation entstanden• Schwarzer Tee: enthält etwa die 5-fache
Menge wie grüner Tee
OH
OH
O
H
H
O
O H
Phenylacetaldehyd (Honig)
Linalool (Zitrus) (Z)-3-Hexen-1-ol
Geraniol (Rose)
Benzaldehyd (Marzipan)
Hexanal
OH
Inhaltsstoffe: Aromastoffe
55
Demo 3
Destillation von Aromastoffen
Inhaltsstoffe: Aromastoffe
56
DestillationInhaltsstoffe: Aromastoffe
• destillare (lat.; herabtröpfeln)
• thermisches Trennverfahren
für flüssige Stoffgemische
• basiert auf Flüchtigkeit der
Stoffe
• Duftstoffe werden durch
Wasserdampf mitgezogen
57
Tee und Gesundheit
• Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG)
• senkt Kariesrisiko• senkt Schlaganfallrisiko• Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen• enthält viele Mineralstoffe und Vitamine• schmeckt gut• Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen!
(Gefahr durch Herzrasen, etc.)
58
Ergebnis von Versuch 2
C Tb Tp C.E.
C: Coffein
Tb: Theobromin
Tp: Theophyllin
C.E.: Coffein Extrakt
aus Versuch 1
59
Schulrelevanz
• 9 G: Stoffe, Stoffeigenschaften und Stoffgruppen: Methoden der Stofftrennung • 10 G.2: radikalische Reaktionen• 11 G.2: Aminosäuren, Peptide, Polypeptide • 11 G.2: Farbstoffe, Mesomerie• 12 G.2: Komplexchemie oder Farbstoffe:
pH-Indikatoren• fächerübergreifend in Biologie und Geschichte• weckt Interesse da alltägliches Konsumgut
60
Die erste Tasse für den Feind, die zweite Tasse für den Freund