Endersch, Jonas                         12.06.2008 Praktikum Allgemeine Chemie 2, Saal G1, Gruppe 3, Platz 53 

 

Versuchsprotokoll 

Versuch 1.4: Trennung von Benzoesäure und Methylorange; Kristallisation und Sublimation  

Strukturformeln: 

 

 

 

 

 

Einleitung und Theorie 

In diesem Versuch wird ein Gemisch aus Benzoesäure und Methylorange auf vier verschiedene Arten 

getrennt: Umkristallisation, Umfällung, Extraktion und Sublimation.  

a) Umkristallisation 

Bei  der  Umkristallisation  wird  der  zu  trennende  bzw.  zu  reinigende  Stoff  in  einem  geeigneten 

Lösungsmittel  in  der  Siedehitze  gelöst.  Beim  Abkühlen  kristallisiert  der  Stoff  in  gereinigter  Form 

wieder  aus.  Dieses  Prinzip  beruht  auf  verschiedenen  Löslichkeiten  der  beiden  Substanzen  in 

verschiedenen Temperaturen: In der Siedehitze werden sowohl Benzoesäure als auch Methylorange 

in VE‐Wasser gelöst,  in der Kälte  ist Benzoesäure aber nicht mehr  löslich, Methylorange hingegen 

bleibt weiterhin in Lösung. Die auskristallisierte Benzoesäure kann so abgetrennt werden. 

b) Umfällen 

Der zu  trennende bzw. zu  reinigende Stoff wird gelöst und mit einem geeigneten Fällungsmittel  in 

reinerer Form ausgefällt. Bei Zugabe von NaOH wird aus der Benzoesäure  ihr Natriumsalz gebildet, 

das gut  in Wasser  löslich  ist. Durch Ansäuern mit HCl wird die Benzoesäure wieder  zurückgebildet 

und fällt wegen ihrer schlechten Löslichkeit aus. 

 

c) Extraktion 

Das  Extraktionsmittel  kondensiert  am  Kühler  und  tropft  so  auf  das  Stoffgemisch.  Der  zu 

extrahierende Stoff wird dabei im Extraktionsmittel gelöst. 

d) Sublimation 

Bei der Sublimation handelt es sich um eine Feststoffdestillation. Das Gemisch wird erhitzt, sodass 

eine  Komponente  sublimiert.  Am  Kühlfinger  resublimiert  sie  wieder  und  kann  nach  Ende  des 

Vorgangs vorsichtig entfernt werden. 

 

Versuchsdurchführung: 

Zu  Beginn wurde  ein  fein  gemörsertes Gemisch  aus  10,0  g  Benzoesäure  und  0,2  g Methylorange 

hergestellt. 

a) Umkristallisation 

1,0  g  des  Gemischs  wurde  in  ca.  35  mL  VE‐Wasser  in  der  Siedehitze  gelöst.  Man  ließ  auf 

Raumtemperatur abkühlen und  lagerte den Kolben über Nacht  im Kühlschrank. Das Produkt wurde 

abfiltriert und getrocknet. 

b) Umfällung 

Berechnung der benötigten Masse an NaOH, um eine Konzentration von 1 molL‐1 zu erhalten: 

1

40

·

1 · 0,040 0,040

·

40 · 0,040 1,6  

1,6 g NaOH(s) wurden in 40,0 mL VE‐Wasser gelöst. 

1) 2,0 g des Gemischs wurden in 40 mL NaOH (c=1molL‐1) gelöst und mit halbkonzentrierter Salzsäure 

gefällt. Man filtrierte das Produkt ab und wusch mit VE‐Wasser. 

2) 2,0  g Gemisch wurden  in 40 mL NaOH  (c=1 molL‐1)  gelöst. Man  gab  ca. 2  g Aktivkohle  zu und 

filtrierte  durch  eine  Celite‐Schicht,  um  die  Lösung  zu  entfärben. Man  fällte mit HCl,  filtrierte  der 

Produkt ab und wusch mit VE‐Wasser. 

c) Extraktion 

2,0 g des Gemischs wurden im Soxhlet‐Extraktor mit ca. 200 mL Pentan extrahiert. Nach drei Stunden 

war die Benzoesäure im Pentan gelöst. Die Kristalle wurden abgesaugt und im Exsikkator getrocknet. 

d) Sublimation 

0,2  g  des  Gemischs  wurden  bei  einer  Temperatur  von  100  °C  in  der  Sublimille  unter  Vakuum 

sublimiert. Die feinen Nadeln wurden vom Kühlfinger entfernt.  

 

Auswertung: 

M(Benzoesäure) = 122,12 gmol‐1 

Schmelzpunkt (Literaturwert): 122,4 °C 

In  dem  Gemisch  aus  10,0  g  Benzoesäure  und  0,2  g  Methylorange  sind  je  1  g  Gemisch  0,98  g 

Benzoesäure enthalten. 

a) Umkristallisation 

Ausbeute: 0,85 g / 7 mmol (87%); Schmelzpunkt: 118,5 °C  

b) Umfällung 

Reaktionsgleichung: 

 

1) Ausbeute: 1,48 g / 12,1 mmmol (76%); Schmelzpunkt: 117,9 °C  

2) Ausbeute: 1,45 g / 11,9 mmol (74%); Schmelzpunkt: 118,7 °C 

Der Vergleich der beiden Umfällungsversuche zeigt, dass die Ausbeute zwar ähnlich ist, das Produkt 

ist  aber  nach  Adsorbtion  des Methyloranges mit  Aktivkohle  reiner.  Dies  lässt  sich  aus  dem  zum 

Literaturwert näheren Schmelzpunkt ableiten. Die Verunreinigung des Produkts zeigt sich auch in der 

Farbe: Reine Benzoesäure  ist  farblos, das Produkt war  jedoch von Rückständen des Methyloranges 

leicht rosa gefärbt. 

c) Extraktion 

Ausbeute: 1,67 g / 13,7 mmmol (85%); Schmelzpunkt: 119,7 °C  

d) Sublimation 

Reaktionsgleichung: 

 

Ausbeute: 0,18 g / 1,47 mmol (92%); Schmelzpunkt: 120,6 °C 

 

Diskussion: 

Nach Betrachtung der Versuchsergebnisse wird deutlich, dass Extraktion und Sublimation die besten 

Trennungsverfahren sind, da sie die höchste Reinheit des Produkts liefern. Die Ausbeute müsste bei 

beiden Versuchen  noch  etwas  höher  sein. Allerdings musste  die  Extraktion  aus  Zeitmangel  schon 

früher als geplant abgebrochen werden,  sodass nicht die gesamte Benzoesäure extrahiert werden 

konnte. Bei der Sublimation fiel ein Teil der feinen Nadeln beim Öffnen der Apparatur zurück in den 

Ausgangsstoff und konnte so nicht gewogen werden.  

 

Literatur: 

Organikum,22. Auflage, WILEY‐VCH, Weinheim 2004 

Merck ChemDAT, Version 2.17.5, Merck KGaA, Darmstadt 2007