2 Alkohole (S. 75) Die Vielfalt der Alkohole (S. 76/77)

2 Alkohole

Elemente Chemie Oberstufe Niedersachsen 201

2 Alkohole (S. 75)

Verschiedene alkoholische Getränke – Bier, Wein, Cognac, Likör – in unterschiedlichen Gläsern zeigen die umgangssprachliche Bedeutung von „Alkohol“, also Ethanol („Trinkalkohol“). In der Chemie hat der Begriff „Alkohol“ allerdings eine weitreichendere Bedeutung, die im Kapitel dargestellt wird. Das Foto kann als Impuls für die unterschiedlichen Alkoholanteile von alkoholischen Getränken verwen-det werden (Kap. 2.3).

K. Peter, C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2011H. Becker et al.: Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum. Wiley-VCH, Weinheim 2015

Die Vielfalt der Alkohole (S. 76/77)

A1 a) 6 C O 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2

Kohlenstoffdioxid Wasser Glucose SauerstoffAnorganische Verbindung

Anorganische Verbindung

Organische Verbindung

Elementarer Stoff

C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 C O 2 Glucose Ethanol KohlenstoffdioxidOrganische Verbindung



C 2 H 4 + H 2 O 2 C 2 H 5 OH Ethen Wasser EthanolOrganische Verbindung



b) Bei der Reaktion von Kohlenstoffdioxid mit Wasser entsteht der organische Stoff Glucose. Dieser Vorgang wird als Fotosynthese bezeichnet.

A2 a) Die Reaktionsgleichungen lauten: Zellatmung: C 6 H 12 O 6 + O 2 6 C O 2 + 6 H 2 O | exotherm Alkoholische Gärung: C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 C O 2 | exotherm

b) Die Gärröhrchen verhindern, dass Luft in Berührung mit dem Gäransatz kommen kann. Mit dem Kalkwasser als Füllung kann Kohlenstoffdioxid nachgewiesen werden. Kohlenstoffdioxid bildet mit Kalkwasser einen Niederschlag.

c) Wenn der Gäransatz luftdicht verschlossen würde, würde der Druck im Gäransatz steigen und das Gefäß platzen lassen. Wenn der Gäransatz ganz offen wäre, käme er mit dem Sauerstoff der Luft in Berührung. Mit Sauerstoff und Glucose würden die Hefezellen Zellatmung betreiben, die alkoholische Gärung würde nicht stattfinden.

d) Bei der vollständigen Verbrennung von Ethanol entstehen Wasser H 2 O und Kohlenstoffdioxid C O 2 .

A3 a) Ein mögliches Beispiel:

Mehr Jugendliche mit Alkoholvergiftung Berlin. Immer mehr Kinder und Jugendliche landen nach Alkoholexzessen im Krankenhaus. Erstmals betrinken sich dabei mehr junge Mädchen als Jungen besinnungslos, wie die Drogen-beauftragte Sabine Bätzing (SPD) am Mittwoch (28. 1. 2009) in Berlin berichtete. Mit 23 165 jungen Leuten zwischen 10 und 20 Jahren wurden 2007 so viele wie nie zuvor in Deutsch- land mit Alkoholvergiftung stationär im Krankenhaus behandelt. Im Vergleich zum Vorjahr nahm die Zahl um 20 Prozent zu. Seit der ersten Erhebung im Jahr 2000 ist es ein Anstieg um 143 Prozent. Eine wirklich erschreckende Entwicklung ist der rasante Anstieg bei den Mädchen“, so Bätzing. Fast 2000 Mädchen und mehr als 1800 Jungen zwischen 10 und 15 Jahren waren so stark betrun-ken, dass sie im Krankenhaus behandelt werden mussten. Die Zahl der betroffenen Mädchen habe sich seit dem Jahr 2000 verdoppelt.

Zum Bild der Einstiegsseite

Literatur

Zu den Aufgaben

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202 Elemente Chemie Oberstufe Niedersachsen

Stationäre Behandlung alkoholisierter Kinder und Jugendlicher im Alter von 10 bis 20 Jahren (Quelle: Statistisches Bundesamt):

Jahr Anzahl der Behandlungen Jahr Anzahl der Behandlungen

2000 9145 2011 26 351

2002 12 794 2012 26 673

2004 16 423 2013 23 267

2006 19 423 2014 22 391

2007 23 165 2015 21 907

2008 25 709 2016 22 309

2009 26 428 2017 21 721

2010 25 995

b) Zahl der Behandlungen = 19 500 Kosten einer Behandlung = 500 € Damit ergeben sich die Gesamtkosten zu 500 € ⋅ 19 500 = 9 750 000 € Die Behandlung dieser Alkoholvergiftungen von Jugendlichen kostet ca. 10 Mio. Euro pro Jahr.

c) Maßnahmen könnten sein: – Die Preise für alkoholische Getränke könnten heraufgesetzt werden. – Die ungesetzliche Abgabe von alkoholischen Getränken an Jugendliche kann intensiver verfolgt

und härter bestraft werden. – Die Aufklärung über die Folgen des Alkoholgenusses bzw. -missbrauchs kann ausgeweitet und

vertieft werden. – Den Ursachen des Alkoholgenusses bzw. -missbrauchs ist nachzugehen (z. B.: mangelndes

Selbstwertgefühl, Gruppenzwang).

A4 Das Ethanol verdunstet auf der Haut, dabei geht der Alkohol vom flüssigen in den gas- förmigen Zustand über. Dies ist ein endothermer Prozess. Die benötigte Wärme wird der Umgebung, der Haut, entzogen. Die Haut kühlt sich ab.

A5 Beim Vorliegen von flüssigem Brennspiritus kann sich über der Flüssigkeit – insbesondere bei warmem Wetter – eine größere Gaswolke gebildet haben, sodass beim Entzünden eine größere Flamme oder gar Stichflamme entsteht. Eventuell erschreckt sich die Person, die den Brennspiritus entzündet, und stößt z. B. das Behältnis mit dem Brennspiritus um. Der brennende Brennspiritus breitet sich aus und führt zu einem Brand. Es kann sich auch die Kleidung der Person entzünden.Über der Brennpaste bildet sich beim Nähern einer Flamme nur wenig gasförmiger Brennspiritus über der Paste, sodass auch nur eine kleine Flamme brennt.

A6 Man stellt eine Kochsalz-Eis-Mischung als Kältemischung her. Stellt in diese z. B. ein Reagenz-glas, das etwa zu einem Drittel mit dest. Wasser gefüllt ist, und bestimmt die Erstarrungstemperatur mit einem Thermometer. Anschließend lässt man das dest. Wasser auftauen, gibt einige Tropfen Glycerin zu dem Wasser, stellt das Reagenzglas in die Kältemischung und misst die Erstarrungstem-peratur des Reagenzglasinhaltes.

A7 Sorbit wird vor allem als Zuckeraustauschstoff verwendet, es besitzt einen geringeren phy- siologischen Brennwert (10 kJ/g) als Saccharose (17 kJ/g) und auch eine geringere Süßkraft als Haus- haltszucker (40 – 60 %). Deshalb muss mehr Sorbit eingesetzt werden als Saccharose. Sorbit ist für Diabetiker geeignet, da es ohne Beteiligung von Insulin verstoffwechselt wird.Sorbit wirkt nur leicht kariogen, da es im Mundraum nur in geringem Maße abgebaut wird.Bei hoher Aufnahme-Menge (> 50 g/Tag) kann Sorbit abführend wirken, es kann zu Durchfall, Blähun- gen und Bauchschmerzen kommen. Es kann aber auch eine Sorbit-Unverträglichkeit auftreten, bei der schon sehr viel geringere Mengen Probleme bereiten. Auch für Menschen mit einer Fructose-Intoleranz ist Sorbit nicht geeignet, da Sorbit bei der Verstoffwechselung zu Fructose umgewandelt wird.

Außerdem besitzt Sorbit hygroskopische Eigenschaften und wird deshalb auch als Feuchthaltemittel in Lebensmitteln eingesetzt.

Mögliche Recherchequelle: Wikipedia-Artikel „Sorbit“;Seilnacht: https://www.seilnacht.com/Chemie/ch_sorbt.html

Internet (Stand November 2019)

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2.1 Alkoholische Gärung (S. 78)

V1 Vergärung von Fruchtsäften Es ist eine Gasentwicklung zu erkennen. Im Kalkwasser ist eine weiße Trübung erkennbar. Deutung: Die auf den Früchten vorhandenen Hefepilze vermehren sich und wandeln durch alkoholi-sche Gärung den vorhandenen Traubenzucker in Ethanol und Kohlenstoffdioxid um. Das Kohlenstoff-dioxid wird mit Kalkwasser nachgewiesen.

V2 Bedeutung der Hefe Nur das Kalkwasser im Gärröhrchen des Ansatzes mit Hefe trübt sich.Deutung (siehe auch V1): Zur alkoholischen Gärung ist Hefe erforderlich.Hinweis zur Durchführung: Man kann ein Stückchen Backhefe oder ein halbes Tütchen Trocken hefe verwenden.

V3 Brennprobe auf Alkohol Die Gärflüssigkeiten, bei denen Alkohol entstanden ist, entwickeln brennbare Dämpfe, die sich am Ende des Steigrohres entzünden lassen. Dies ist beim Ansatz von Versuch 1 sowie bei der Trauben-zuckerlösung mit Hefezusatz aus Versuch 2 der Fall.Deutung: Beim Sieden verdampfen Ethanol und Wasser; der Ethanoldampf ist brennbar.Hinweis zur Durchführung: Gelegentlich schäumt der Kolbeninhalt sehr stark. Dies kann durch Zusatz einiger Tropfen Antischaummittel verhindert werden (z. B. Silikonöl SILFOAM-SRE der Firma Wacker).

V4 Bestimmung des Zuckergehalts von FruchtsäftenErgebnis einer Bestimmung: Gemessene Dichte eines Traubenmosts: ρ (Most) = 1090 g/l⇒ Mostgewicht = (1090 – 1000) °Oe = 90 °Oe⇒ β (Zucker) ≈ 90 ⋅ 2 g/l = 180 g/l⇒ σ (Alkohol) ≈ 90 _ 8 % ≈ 11 %

Die Oechsle-Waage ist ein Aräometer. Sie wurde vom Pforzheimer Goldschmied Ferdinand Oechsle (1774 – 1852) erfunden und dient zur Bestimmung des Zuckergehalts über die Dichte von Trauben- und Obstsäften. Erreicht die Oberfläche der Flüssigkeit z. B. die Marke 90, so hat der Saft ein „Mostge-wicht“ von 90 °Oe, d. h., die Dichte dieses Saftes beträgt 1 090 g/l bzw. 1,090 g/cm3. Aus dem Mostgewicht kann die Massenkonzentration des gelösten Zuckers abgeschätzt werden. Da in den Säften aber nicht nur Zucker, sondern auch Säuren gelöst vorliegen, deren Gehalt die Dichte ebenfalls beeinflusst, müsste man eigentlich vorher die Massenkonzentration der Säuren bestimmen (bezogen auf Weinsäure) und diese von der Massenkonzentration des Zuckers abziehen. Ferner ist das Aräometer auf eine Mosttemperatur von 20 °C kalibriert, sodass für höhere und tiefere Tempera-turen eine Korrektur vorgenommen werden muss. Hierzu zieht man bei niedrigerer Temperatur 0,2 °Oe pro 1 °C ab, bei höheren Temperaturen werden 0,2 °Oe pro 1 °C addiert.

2.2 Die Herstellung von Alkohol (S. 79)

Alkoholische GärungDie Reaktionsgleichung der alkoholischen Gärung weist auf einen scheinbar einfachen Reaktionsab-lauf hin. Tatsächlich ist der Ablauf der Reaktion von Traubenzucker zu Ethanol wesentlich komplexer. Bislang konnten aus dem Enzymkomplex der Hefe (Zymase) 13 Enzyme isoliert werden, die zahlrei-che Einzelreaktionen katalysieren, die in ihrer Gesamtheit dann die im Schülerbuch angegebene Bruttoreaktionsgleichung der alkoholischen Gärung ergeben. Weitere Informationen findet man z. B. in:W. Walter, H. Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. Hirzel-Verlag, Stuttgart 2016L. Stryer: Biochemie. Spektrum-Verlag, Heidelberg 2018A. Neubauer: Die Entdeckung der zellfreien Gärung. Chemie in unserer Zeit 34 (2000), S. 126K. Roth: „Jäder nor einen wönzigen Schlock“. Chemie in unserer Zeit 40 (2006), S. 136 oderK. Roth: Chemische Delikatessen. Wiley-VCH, Weinheim 2007

BranntweinBei der Destillation alkoholhaltiger Lösungen erhält man Branntwein mit einer Volumenkonzentra-tion von maximal 96 %. Der Begriff „Branntwein“ ist eine Sammelbezeichnung für Flüssigkeiten mit hoher Alkoholkonzentration (extraktfrei oder extraktarm, mit oder ohne Zusatz von Geschmacks-stoffen). Auf Trinkstärke herabgesetzte (verdünnte) Erzeugnisse mit einer Volumenkonzentration von 32 bis 50 % werden als Trinkbranntwein bezeichnet. U. a. unterscheidet man Getreidebranntweine (aus

Zu den Versuchen

Zu B2 im Schülerbuch

Zusatzinformationen und Literatur

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Roggen, Gerste, Hafer oder Weizen) und Obstbranntweine. Kernobstbranntweine nennt man „Obst-ler“.Auch z. B. Wodka (aus Getreide oder Kartoffeln), Rum (aus Zuckerrohr) und Arrak (aus Reis) zählen zu den Trinkbranntweinen, ebenso Weinbrand, der ausschließlich aus Wein gewonnen werden darf. Die Bezeichnung Cognac darf nur für Weinbrand verwendet werden, der aus Trauben der Region Cognac hergestellt wurde.

BrennspiritusBrennspiritus ist zum Genuss unbrauchbar gemachtes Ethanol, wobei „Methylethylketon“ und Pyridinbasen als Vergällungsmittel dienen. Die Bezeichnung „Methylethylketon, MEK“ dient als Sammelbezeichnung für ein Ketongemisch, das zu 95 bis 96 % aus 2-Butanon (Butan-2-on), zu 2,5 bis 3 % aus 3-Methyl-butanon (3-Methylbutan-2-on) und zu 1,5 bis 2 % aus 5-Methyl-3-heptanon (5-Me-thylheptan-3-on) besteht und sich destillativ von Ethanol nicht abtrennen lässt ( ϑ sd = 78,3 °C). Die Pyridinbasen wurden in Deutschland ab 1993 durch den Bitterstoff Denatonium-benzoat (Handelsname Bitrex) ersetzt. Siehe hierzu:K. Roth: Fingerfarben – ideal für kleine Künstler. Chemie in unserer Zeit 40 (2006), S. 263 u. 267 oder K. Roth: Chemische Delikatessen. Wiley-VCH, Weinheim 2007, S. 34 u. 41

Angabe des AlkoholgehaltsDer Gehalt einer alkoholischen Flüssigkeit wird üblicherweise in „% Vol“ angegeben, z. B. „38 % Vol“ bei einem Weinbrand oder „13 % Vol“ bei Wein. Diese Art der Bezeichnung ist sehr unglücklich, da sie dazu verführt, die Angabe als nicht sinnvolle Einheitenbezeichnung „Volumenprozent“ (unzulässig gebildet aus Prozent und Volumen) zu lesen. Es ist nicht empfehlenswert, ein „Volumenprozent“ von einem „Massenprozent“ unterscheiden zu wollen, da es nicht verschiedene Prozent-Arten, sondern nur die Definition 1 % = 0,01 = 1 0 − 2 gibt.Natürlich kann man verschiedene Anteile unterscheiden, z. B. den Massenanteil und den Volumenan-teil (bei Alkohol und Wasser besser die Volumenkonzentration, siehe Anhang). Aber die Unterschei-dung ist auf der Seite der Größe (also des Größennamens und des Größensymbols) vorzunehmen, nicht auf der Seite der Einheit. Beispiel: Die Volumenkonzentration von Ethanol in einem Wein ist σ (Ethanol) = 13 %.

MInformationen über Bier und seine Herstellung:K. Roth: Die Oktoberfest -Umlagerung. Chemie in unserer Zeit 40 (2006), 338 K. Roth: Chemische Delikatessen. Wiley-CH, Weinheim 2007, S. 24http://www.hausgebraut.de

A1 a) Schritte der Weinherstellung: Weinlese, Maischen, Fermentieren, Pressen, Filtern, Reifen, Abfüllenb) Schritte der Sektherstellung: Weinherstellung, Zusatz von Zucker und Sekthefen, Zweitgärung im verschlossenen Gefäß (Flaschengärung), Abtrennung der Hefen, Verschließen der Flaschen und Etikettieren c) Schritte der Bierherstellung: (Herstellung des Malzes), Maischen , Läutern, Hopfen und Kochen, Gären, Lagern und AbfüllenInformationen dazu finden sich in den Wikipedia-Artikeln „Weinherstellung“, „Sekt“und „Bierherstel-lung“; dort gibt es auch weiterführende Literatur- und Internet-Hinweise. Es sind unterschiedlich detaillierte Darstellungen denkbar; es können auch einzelne Schritte zusammengefasst werden.

A2 Reinzuchthefen ermöglichen eine kontrollierte Gärung und einen genau definierten Alkohol-gehalt mit reproduzierbaren Ergebnissen, man verhindert, dass sich unerwünschte Hefestämme durchsetzen und zum Verderben des Weins führen können.

A3 Bei der alkoholischen Gärung entstehen auch andere Alkohole (Begleitalkohole, Fuselalkoho-le), vor allem Methanol, aber auch n-Propanol oder iso-Butanol und höhere Alkohole. Methanol hat mit 64,7 °C eine niedrigere Siedetemperatur als Ethanol. Deswegen müssen die ersten überdestillier-ten Tropfen verworfen werden.

2.3 Alkoholgenuss – Alkoholmissbrauch (S. 80/81)

A1 Mithilfe von B4 können die Schüler verschiedene Gründe für eine erhöhte Unfallgefahr nach Alkoholgenuss zusammenstellen (u. a. Reaktionsvermögen, Überblick, Wahrnehmung, Aufmerksam-keit, Koordinationsvermögen …).

A2 „Promillegrenzen“ in Deutschland: Ab 0,3 ‰ Alkohol im Blut kann bei einem Unfall oder

Literatur und Internet (Stand November 2019)

Zu den Aufgaben

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Fahrfehler der Führerschein entzogen werden. Ab 0,5 ‰ droht auch ohne Unfall eine Geldbuße, ein Eintrag ins Flensburger Verkehrszentralregister und ein Fahrverbot. Fahren mit 1,1 ‰ oder mehr wird als Straftat unter anderem mit einer Geldstrafe und einem Führerscheinentzug geahndet, in schweren Fällen sogar mit Freiheitsentzug. Wer mit 1,6 ‰ und mehr ein Fahrzeug fährt, hat nicht nur mit den zuvor genannten strafrechtlichen Sanktionen zu rechnen, sondern muss sich einer medizi-nisch-psychologischen Untersuchung (MPU) unterziehen, bevor er seine Fahrerlaubnis wieder erwerben kann.Die Tatsache, dass bereits bei einem Blutalkoholgehalt unter der gesetzlichen „Promillegrenze“ die Fahrtüchtigkeit erheblich eingeschränkt sein kann und das Unfallrisiko erhöht ist, spricht für eine weitere Herabsetzung des Grenzwerts. Eine „0-‰-Regelung“ würde zudem ein „Heran“- bzw. „Zieltrinken“ an die jeweilige Promillegrenze verhindern.

Land Promillegrenze Land Promillegrenze

Belgien 0,5 Österreich 0,5

Dänemark 0,5 Polen 0,2

Deutschland 0,5 Portugal 0,5

Finnland 0,5 Schweden 0,2

Frankreich 0,5 Schweiz 0,5

Griechenland 0,5 Spanien 0,5

Großbritannien 0,8 Tschechien 0,0

Italien 0,5 Türkei 0,5

Kroatien 0,5 Ungarn 0,0

Niederlande 0,5

A3 Mithilfe der in B5 angegebenen Formel ergibt sich ein Massenanteil von w = 0,001 = 1 ‰ . Die Fahrtüchtigkeit der Frau ist bereits nach dem Genuss von zwei Flaschen Alcopops erheblich eingeschränkt.

Mit der angegebenen Formel besteht die Möglichkeit, den ungefähren Blutalkoholgehalt nach dem Genuss alkoholischer Getränke abzuschätzen. Die Formel gilt jedoch nur für den „Einmal-Trink-Nüch-tern-Versuch“, d. h. für das Trinken einer bestimmten Alkoholmenge auf nüchternen Magen, ohne Berücksichtigung von Resorptionsverlusten, die in der Praxis mit ca. 25 % angesetzt werden.

Erläuterung des in der Formel („Widmark-Formel“) verwendeten ReduktionsfaktorsDer beim Trinken aufgenommene Alkohol gelangt nicht nur ins Blut, sondern verteilt sich im ganzen Körper. Deshalb muss man sich auf die Masse des gesamten Körpers (und nicht nur des Blutes) beziehen. Da aber die verschiedenen Gewebe Alkohol in unterschiedlichem Ausmaß aufnehmen (z. B. nimmt Fettgewebe weniger Alkohol auf als stark wasserhaltige Gewebe), muss die Körpermasse durch einen Reduktionsfaktor korrigiert werden. Da Frauen mehr Fettgewebe und einen anderen Körperbau besitzen, ist auch der Reduktionsfaktor geringer. Damit sind Frauen alkoholintoleranter als Männer. Dies gilt auch für fettleibige Männer im Vergleich zu muskulösen Männern gleicher Masse, d. h., der Reduktionsfaktor schwankt auch innerhalb des gleichen Geschlechts. Bislang war es nicht möglich, diesem Reduktionsfaktor den Charakter einer Variablen zu geben, da sich verschiede-ne Körperparameter nicht genau bestimmen ließen. Untersuchungen von A. Alt, U. Jensen und S. Seidl (Blutalkohol 35 (1998), 275) führten nun zur Möglichkeit der Berechnung eines individuellen Reduktionsfaktors:

r (Frau) = 0,31223 − 0,006446 ⋅ m (Körpermasse in kg) + 0,004466 ⋅ l (Körperlänge in cm)r (Mann) = 0,31608 − 0,004821 ⋅ m (Körpermasse in kg) + 0,004632 ⋅ l (Körperlänge in cm)

Ermitteln Sie für verschiedene alkoholische Getränke die Volumenkonzentration σ (Ethanol). Berech-nen Sie dann jeweils die Menge des Getränks, die dem jährlichen Pro-Kopf-Verbrauch von 10 l reinem Alkohol entspricht.

Lösung:

σ (Ethanol) = V (Ethanol)

__ V (Getränk) ⇔ V (Getränk) = V (Ethanol)

__ σ (Ethanol)

⇒ V (Getränk) = 10 l __ σ (Ethanol)

Zusatzinformation

Zusatzaufgabe 1

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Getränk σ (Ethanol) V (Getränk) pro 10 l Ethanol

Bier ca. 5 % ca. 200 l

Sekt ca. 11 % ca. 91 l

Wein ca. 12 % ca. 83 l

Weinbrand ca. 40 % ca. 25 l

Whiskey ca. 50 % ca. 20 l

a) Informieren Sie sich über das Verfahren der Headspace-Gaschromato grafie zur Bestimmung des Blutalkoholgehalts und berichten Sie darüber.

b) Nennen Sie weitere Anwendungsgebiete der Headspace-Gaschromato grafie.

Lösung:a) Bei der Headspace-Gaschromato grafie wird eine Probe aus dem Gasraum über der zu untersu-

chenden Flüssigkeit (Headspace) mit einem Gaschromatografen analysiert. Zur Herstellung der gasförmigen Probe aus Blut wird von der Blutprobe das Blutserum durch

Zentrifugieren abgetrennt. Das Blutserum wird dann mit einer genau bekannten Menge 2-Methylpropan-2-ol (tertiär-Butanol) versetzt. Dieser Alkohol dient als interner Standard; er kommt im Blut und in Getränken normalerweise nicht vor. Die Probe wird dann in einem Headspa-ce-Glas (gas dichtes Probengefäß) auf ca. 60 °C erhitzt. Dadurch verdampft ein Teil der im Blutser-um gelösten Stoffe, bis sich ein Gleichgewicht zwischen der Flüssigkeit und dem Gasraum eingestellt hat.

Aus dem Gasraum des Headspace-Glases wird eine bestimmte Menge des Gasgemisches mit einer Gasspritze entnommen, in den Gaschromatografen injiziert und mittels eines Trägergases (mobile Phase, z. B. Wasserstoff) durch die Trennsäule (stationäre Phase) geleitet. Je nach ihren Eigenschaften (molare Masse, Polarität) passieren die einzelnen Komponenten der Gasprobe schneller oder langsamer die Trennsäule und erzeugen im Chromatogramm Peaks. Jeder Peak kann anhand von Vergleichsproben einem bestimmten Stoff zugeordnet werden (z. B. Ethanol, Methanol). Der interne Standard tertiär-Butanol hilft bei der Zuordnung. Da die zugegebene Menge tertiär-Butanol bekannt ist, lässt sich durch Vergleich der Peakflächen der Blut alkohol-gehalt berechnen.

b) Die Headspace-Gaschromatografie ist ein Verfahren der qualitativen und quantitativen Analytik. Sie kommt in der Spurenanalytik (z. B. Umwelt, Kriminalistik) sowie in der Aromen- und Naturstoff-analytik zum Einsatz.

Materiallesebuch zum Thema Alkohole (6 Bände). „Kölner Modell – Chemie – Technik – Lebenswelt“ am Institut für Anorganische Chemie der Universität zu Köln, Greinstr. 6, 50939 KölnB. Labahn: „Alkohol ist der Sanitäter in der Not“. Naturwissenschaften im Unterricht 11 (6/2000), Heft 60, 30R. Marks et al.: Ein Schülerlabor zu Alcopops. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule 55 (2006), Heft 2, 39K. Roth: Die Chemie des Katers. Chemie in unserer Zeit 41 (2007), 46G. Wagner: Darf’s noch ein Gläschen sein? Wissenswertes über Alkohol im Körper. Naturwissenschaf-ten im Unterricht – Chemie 11 (6/2000), Heft 60, 41

https://www.bzga.de/ (Bundeszentrale für gesundheitliche Aufklärung) https://www.null-alkohol-voll-power.de/ (Bundeszentrale für gesundheitliche Aufklärung)http://www.bads.de (Bund gegen Alkohol und Drogen im Straßenverkehr) http://www.dhs.de (Deutsche Hauptstelle gegen Suchtgefahren e.V.) https://www.bvpraevention.de/cms/index.asp?newbv (Bundesvereinigung für Gesundheitserziehung e.V.)

Drogen- und Suchtberatungsstellen sowie Krankenkassen stellen oft Material zur Verfügung.

Alcopops (oder Alkopops oder Premixes) sind fertig gemixte, süße, Getränke, die mit Spirituosen (wie Wodka oder Rum) gemischt werden und in „poppiger“ Aufmachung verkauft werden. Namens-herkunft: aus Alkohol und engl. umgangssprachlich [soda] pop, Softdrink) Alkopops im Sinne des Alkopopsteuergesetzes: „Klassische“ Alkopops bestehen aus einem Gemisch von Spirituosen und alkoholfreien bzw. alkohol- armen Getränken, weisen einen Alkoholgehalt zwischen σ = 1,2 % und σ = 10 % auf und werden trinkfertig gemischt (auch in gefrorener Form) in Fertigpackungen angeboten. Um dem Konsum dieser Erzeugnisse durch Jugendliche entgegenzuwirken, wurde 2004 das Gesetz über die Erhebung einer Sondersteuer auf alkoholhaltige Süßgetränke (Alkopops) zum Schutz junger Menschen (Alkopopsteuergesetz) verabschiedet.

Zusatzaufgabe 2

Literatur und Internet (Stand Juli 2014)

Zusatzinformation

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Inzwischen sind neben diesen Erzeugnissen auch andere alkoholhaltige Mischgetränke (z. B. Bier- oder Weinmischgetränke) erhältlich, die nicht unter das Alkopopsteuergesetz fallen und somit z. T. erheblich billiger sind. Neben den klassischen Biermischgetränken (wie Radler und Alster) mit relativ geringem Alkoholgehalt (σ ≈ 2,5 %) werden auch aromatisierte Biere und Biercocktails sowie weinhaltige und fruchtweinhaltige Erzeugnisse mit Alkoholgehalten von bis zu 6 % angeboten. Diese aromatisierten Erzeugnisse sprechen das gleiche Publikum an, welches nach dem Alkopopsteuerge-setz geschützt werden sollte und sind zudem bereits für Jugendliche ab 16 Jahren erhältlich. Sie werden jedoch im Alkopopsteuergesetz nicht berücksichtigt.Ebenso fallen spirituosenhaltige Mischgetränke mit Alkoholgehalten meist deutlich über der Grenze von σ = 10 % (z. B. fertig gemixte Cocktails) nicht unter das Alkopopsteuergesetz.In den letzten Jahren hat sich das Angebot alkoholischer Mischgetränke rasant erweitert.Die „klassischen“ Alkopops im Sinne des Alkopopsteuergesetzes wurden offenbar von den neuen Erzeugnissen fast vollständig verdrängt.

2.4 Untersuchung von Ethanol (S. 82)

V1 Nachweis von Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomena) Der Nachweis von Kohlenstoff-Atomen verläuft positiv. Im Erlenmeyerkolben bildet sich ein Flüssigkeitsbeschlag. Gibt man Kalkwasser zu und schüttelt,

entsteht eine trübe Lösung. Deutung: Bei der Verbrennung von Ethanol entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei dem Flüs-

sigkeitsbeschlag handelt es sich um Wasser. (Hinweis: Mit Watesmo-Papier lässt sich dies auch nachweisen.) Die Trübung des Kalkwassers ist ein Nachweis für Kohlenstoffdioxid:

CO2 (aq) + Ca2+ (aq) + 2 OH– (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)

Hinweis zur Durchführung: Das Kalkwasser sollte frisch filtriert werden. Es muss gesättigt sein, damit der Kohlenstoffdioxidnachweis auch bei der kleinen Menge positiv ist. Eventuell setzt man dem Kalkwasser vor dem Filtrieren einige Spatel Calciumoxid zu und schüttelt kräftig.

b) Der Nachweis von Wasserstoff-Atomen verläuft positiv. Das über die Öffnung des Reagenzglases gehaltene Watesmo-Papier verfärbt sich dunkelblau.

Deutung: Kupferoxid reagiert mit Ethanol zu Kupfer, Acetaldehyd und Wasser:

CuO (s) + CH3CH2OH (l) Cu (s) + CH3CHO (l) + H2O (l)

V2 Hinweis auf Sauerstoff-AtomeDer Hinweis auf Sauerstoff-Atome verläuft positiv.Gibt man eine Spatelspitze Iod zu Heptan, färbt sich die Lösung violett. Iod in Ethanol färbt die Lösung gelb bis braun (s. B1 im Schülerbuch).Deutung: Iod-Moleküle und -kristalle sind violett. Auch Lösungen, in denen die Iod-Moleküle als ungeladene Moleküle vorliegen, zeigen eine violette Färbung. Dies trifft z. B. für Lösungen von Iod in Alkanen wie Pentan, Hexan oder Heptan zu. Im Gegensatz dazu stehen Lösungsmittel, die Sauerstoff enthalten, wie zum Beispiel Alkanole, Ether oder auch Wasser. Dass sich Iod in diesen Lösungsmitteln mit brauner Farbe löst, ist mit der Bildung von Charge-Transfer-Komplexen zu deuten:

V3 Nachweis von Stickstoff-AtomenDer Nachweis für Stickstoff- und Schwefel-Atome verläuft bei Hühnereiweiß positiv und bei Ethanol negativ.

Aufgabenlösung:a) Beobachtungen: Während des Erwärmens „löst“ sich das Eiweiß in der Natronlauge, es bildet sich

eine schwach gelbe Lösung. Das feuchte Indikatorpapier wird grün. Deutung: Das Eiweiß wird in der stark alkalischen Lösung zersetzt. Dabei entwickelt sich u. a.

Ammoniak, das mit Wasser eine alkalische Lösung bildet:

Zu den Versuchen

OH

C2H5

d+

I Id–

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NH3 (aq) + H2O (l) NH4+ (aq) + OH– (aq)

Beim Wiederholen der Experimente mit Ethanol statt Hühnereiweiß sind beide Nachweisreaktio-nen negativ: Das feuchte Indikatorpapier verfärbt sich nicht; auf dem Bleiacetatpapier bildet sich kein schwarzer Fleck.

b) Die Rauchbildung ist ein Nachweis für Ammoniak. Aus Ammoniak und Chlorwasserstoff, das aus der konz. Salzsäure entweicht, bildet sich Ammoniumchlorid:

NH3 (g) + HCl (g) NH4Cl (s)

V4 Bestimmung der Molekülmasse Beispiel-Messung mit Ethanol (w = 96 %): Die Massendifferenz wurde mit einer Analysen waage bestimmt. Die Bruchteile von Millilitern im Kolbenprober wurden geschätzt. Masse des Ethanols: m (gesamt) − m (Spritze) = m (Ethanol) = 0,0675 gVolumenzunahme im Kolbenprober: V (Ethanoldampf) = 36,9 ml = 0,0369 l

Berechnung der Teilchenmasse mit Vm = 24 l/mol:

mt = M = m _ n und n = V_ Vm ⇒ mt =

m ⋅ Vm _ V

mt(Ethanol) = m (Ethanol) ⋅ Vm ___ V(Ethanoldampf) =

0,0675 g ⋅ 24 l/mol ____ 0,0369 l ≈ 44 g/mol = 44 u

Berechneter Wert aus den tabellierten mittleren Atommassen zum Vergleich: mt (C2H6O) = 44,07 u

Hinweise zur Durchführung: – Die Verwendung von absolutem Ethanol ist nicht nötig; der Versuch funktioniert auch mit „norma-

lem“ Ethanol (w = 96 %). – Es ist empfehlenswert, den Rundkolben so anzubringen, dass er nach dem Befüllen mit Ethanol

gut geschwenkt werden kann (z. B. über einen 15 cm langen Gummischlauch). – Nach dem Einsetzen der Spritze muss der Flüssigkeitsstand am Manometer markiert werden,

dieser ist durch das zusätzliche Einschieben der Spritze in den durchbohrten Gummistopfen nicht genau im Gleichgewicht (s. B2 im Schülerbuch). Nach dem Einspritzen des Ethanols wird der Kolben so lange geschwenkt, bis am Kolbenprober keine Volumenveränderung mehr zu erkennen ist. Anschließend wird mithilfe des Kolbenprobers der Flüssigkeitsstand im Mano meter wieder in die ursprüngliche Position gebracht, damit die gleichen Druckbedingungen wie zuvor herrschen.

– Beim Einsatz eines 1-l-Rundkolbens als Verdunstungsgefäß sollen ca. 0,1 ml Ethanol eingespritzt werden. Eine wesentlich größere Menge Ethanol oder ein wesentlich kleinerer Rundkolben führen zu einem falschen Versuchsergebnis. Die folgende Rechnung zeigt dies: 0,1 ml Ethanol entspricht 0,0017 mol. Wenn diese Stoffmenge Ethanol komplett verdunstet, hat der Ethanoldampf (theoretisch) bei 20 °C und 1013 hPa das folgende Volumen: V (20 °C; 1000 hPa) = 0,0017 mol ⋅ 24 l/mol = 0,041 l Dies ist die erwartete Volumenzunahme beim Versuch. Allerdings ist reiner Ethanoldampf bei 20 °C und 1013 hPa nicht stabil, sondern würde zum Großteil kondensieren. Bei 20 °C ist der maximale Partialdruck von Ethanol 58 hPa. (Quelle: www.dguv.de/ifa/Gefahrstoffdatenbanken/GESTIS-Stoff-datenbank – Dampfdruck von Ethanol bei 20 °C). Bei 20 °C und 58 hPa beträgt nach der idealen Gasgleichung p ⋅ V = n ⋅ R ⋅ T das molare Gasvolumen 420 l/mol. Der Ethanoldampf benötigt also das folgende Volumen: V (20 °C; 58 hPa) = 0,0017 mol ⋅ 420 l/mol = 0,71 l Das Verdunstungsgefäß muss mindestens dieses Volumen haben. Die Verwendung eines 1-l-Rund-kolbens ist also angemessen; bereits ein 500-ml-Kolben würde zu falschen Ergebnissen führen. Umgekehrt kann man auch mit n = p ⋅ V / (R ⋅ T ) die maximal zulässige Stoffmenge für ein gegebenes Verdunstungsgefäß berechnen, wenn man p = 58 hPa einsetzt. Für 1 Liter ergibt sich 0,0024 mol, das entspricht 0,14 ml Ethanol.

– Es sollte kein dickwandiger Kolben verwendet werden, weil dadurch der Wärmeaustausch stärker verzögert wird. Erklärung: Beim Verdunsten des Ethanols kühlt sich die Luft im Kolben zunächst ab. Aus der Umgebungsluft muss dann Wärme zugeführt werden, bis der Kolben wieder Zimmer-temperatur erreicht hat. Die Auswertung mit Vm = 24 l/mol setzt ja voraus, dass die Temperatur in der Apparatur ca. 20 °C beträgt.

– Wenn man zusätzlich den Luftdruck und die Temperatur im Kolben misst, kann man nach der idealen Gasgleichung das molare Volumen Vm = R ⋅ T / p genauer berechnen. Der Druck p ist der äußere Luftdruck, korrigiert um den zusätzlichen Druck der Wassersäule im Manometer (1 mm Wassersäule entspricht 10 Pa).

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– Sehr feuchte Luft führt zu schlechteren Versuchsergebnissen, weil zwischen den Wasser-Molekü-len und den Ethanol-Molekülen Wasserstoffbrücken gebildet werden und sich die Ethanol-Molekü-le nicht mehr wie die Teilchen eines idealen Gases verhalten.

– Falls der Versuch mehrmals nacheinander mit demselben Kolben durchgeführt wird, so müssen zwischen zwei Versuchen die Ethanoldämpfe entfernt werden, z. B. durch Einblasen von trockener Luft.

V5 Reaktion mit Natrium Bei Zusatz von Natrium zu wasserfreiem Ethanol ist an den Natriumstückchen eine Gas entwicklung zu beobachten. Die anschließend mit dem aufgefangenen Gas durchgeführte Knallgasprobe verläuft positiv, demnach ist Wasserstoff entstanden. (Es kann sich nicht um Ethanoldämpfe handeln, da das Gas über Wasser aufgefangen wird und sich Ethanol beim Durchleiten im Wasser lösen würde.) Die wässrige Lösung zeigt nach der Reaktion eine hohe Leitfähigkeit, was auf die Bildung von Natrium- und Ethanolat-Ionen zurückzuführen ist.

Reaktionsgleichung: 2 C2H5OH (l) + 2 Na (s) 2 C2H5O– (aq) + 2 Na+ + H2 (g)

2.5 Der Aufbau des Ethanol-Moleküls (S. 83)

A1 C2H5OH + 3 O2 ⟶ 2 CO2 + 3 H2O

A2 Die quantitative Analyse liefert das Atomanzahlverhältnis N (C) : N (H) : N (O) = 2 : 6 : 1. Dies führt zur Verhältnisformel (C2H6O ) x . Zur Bestimmung von x berechnet man die Molekül massen für x = 1, x = 2 usw. und vergleicht mit der experimentell bestimmten Molekülmasse der Alkohol-Moleküle ( m t = 46 u).Für x = 1 ergibt sich: 2 m t (C) + 6 mt (H) + 1 mt (O) = 24 u + 6 u + 16 u = 46 uFür x = 2 ergibt sich: 4 mt (C) + 12 mt (H) + 2 mt (O) = 48 u + 12 u + 32 u = 92 uDa die experimentell bestimmte Molekülmasse mt = 46 u beträgt, trifft x = 1 zu. Die Summenformel (Molekülformel) ist demnach (C2H6O)1 , also C2H6O.

2.6 Die homologe Reihe der Alkanole (S. 84/85)

A1

A2 3-Ethyl-2-methylhexan-1-ol2,2-Dimethylpropan-1-ol

A3

CHCH3 CH C CH3

CH3CH3CH3

OH

CH2CH3 CH

C2H5

OHCH2 C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH2

CHCH3 CH C CH3

CH3CH3CH3

OH

CH2CH3 CH

C2H5

OHCH2 C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH2

2,3,4-Trimethylpentan-2-ol 3-Ethyl-4,5,5-trimethyloctan-1-ol(tertiäres Alkanol) (primäres Alkanol)

Zu den Aufgaben

Zu den Aufgaben

CH3 —C— CH

3 |OH

CH3

CH3—CH

2—CH

2—CH

2—OH primäres Alkanol

CH3—CH—CH

2—CH

3 |OH

CH3 —CH— CH

2 |OH

CH3

sekundäres Alkanol tertiäres Alkanol

primäres Alkanol

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2.7 Ethanol – der größere Bruder des Wassers (S. 86 – 89)

A1 Die Elektronegativität ist die Fähigkeit eines Atoms in einer chemischen Bindung die Bin-dungselektronen an sich zu ziehen.

A2 δ+ bzw. δ– stehen für positive bzw. negative Partialladung in einem Molekül, also einen Bruchteil der ganzen Elementarladung.

A3 Das Wasser-Molekül besteht aus einem Sauerstoff-Atom und zwei Wasserstoff-Atomen. Die Wasserstoff-Atome sind jeweils über eine Elektronenpaarbindung mit dem Sauerstoff-Atom verbun-den. Dabei bilden die drei Atome keine gerade Linie, sondern sind in einem Winkel von 105° verbun-den. Das Sauerstoff-Atom hat die Fähig- keit, die Elektronen der Elektronenpaarbindung stärker an sich heranzuziehen. Deshalb sind die Bindungselektronen zum Sauerstoff-Atom hin verschoben, es entsteht eine polare Elektronenpaar-bindung. Die Ladungsverschiebung bewirkt, dass das Wasser-Molekül ein Dipol ist.

A4 Ein Wasserstrahl wird von einem positiv oder negativ geladenen Stab abgelenkt, weil das Wasser-Molekül ein Dipol ist. Die Teilladungen innerhalb des Wasser-Moleküls richten sich so zum geladenen Stab hin aus, dass der Wasserstrahl angezogen wird.

A5 a) Wasserstoffbrücken sind Anziehungskräfte, die zwischen den Wasser-Molekülen auftreten: Da

das Wasser-Molekül ein starker Dipol ist, hat es eine negative Teilladung am Sauerstoff-Atom und jeweils eine positive Teilladung an den Wasserstoff-Atomen. Diese Teilladungen wirken über das Molekül hinaus und bewirken, dass benachbarte Wasser-Moleküle angezogen werden.

b) Wasserläufer können auf der Wasseroberfläche laufen, weil die Wasseroberfläche aufgrund der vorhandenen Wasserstoffbrücken sehr stabil ist. Die Wasserstoffbrücken sind für die Oberflächen-spannung verantwortlich, die stark genug ist, um den leichten Wasserläufer zu tragen.

A6 Wasserstoffbrücken können auch in anderen Stoffen auftreten. Voraussetzung dafür ist, dass in den Molekülen Wasserstoff-Atome enthalten sind und sich innerhalb des Moleküls Dipole ausbilden. Beispiele für Stoffe, die Wasserstoffbrücken ausbilden, sind H 2 S, HF oder N H 3 .

A7 Einfluss der Ethylgruppe: Sie ist unpolar, verantwortlich für die Löslichkeit in hydrophoben Lösungsmitteln, z. B. Benzin, sowie für die Löslichkeit hydrophober Stoffe in Ethanol.Einfluss der Hydroxygruppe: Sie ist polar, verantwortlich für die Löslichkeit in hydrophilen Lösungs-mitteln, z. B. Wasser, sowie für die Ausbildung von Wasserstoffbrücken (Löslichkeit, relativ hohe Siede- temperatur).

A8 a) Für die Höhe der Siedetemperaturen sind v. a. Wasserstoffbrücken zwischen Ethanol-Molekülen bzw. zwischen Wasser-Molekülen verantwortlich.

b) Wasser-Moleküle besitzen jeweils ein polar gebundenes H-Atom mehr als Ethanol-Moleküle und können deshalb jeweils eine Wasserstoffbrücke mehr zu ihren Nachbarmolekülen ausbilden. Daher sind die zwischenmolekularen Kräfte bei den Wasser-Molekülen stärker und die Siedetemperatur des Wassers ist höher als die des Ethanols.

A9 Die Löslichkeit ergibt sich aus der Möglichkeit der Moleküle, gegenseitig Wasserstoffbrücken auszubilden.

A10 Bei der Verwendung von Ethanol in „Kölnisch Wasser“ nutzt man die Eigenschaften von Etha- nol, hydrophile und hydrophobe Duftstoffe lösen zu können. Zudem zieht das rasche Verdunsten auf der Haut ein erfrischendes Kältegefühl nach sich, da beim Übergang vom flüssigen in den gasförmi-

Zu den Aufgaben

C2H5 O

H

C2H5

OH

HO

H

H

O H

H

OH

C2H5 O

H

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. . .

. . .

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. . . . . .

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. . .

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d-

d+d-

d+

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gen Zustand die Wasserstoffbrücken zwischen den Ethanol-Molekülen überwunden werden müssen (dazu wird Energie benötigt, die der Umgebung entzogen wird). Zudem wirkt Ethanol desinfizierend.

V1 Auf dem Glas bildet sich aufgrund der Oberflächenspannung des Wassers ein „Wasserberg“. Dieser Versuch eignet sich sehr gut zu einem kleinen Wettbewerb: Wer schafft es, die meisten Münzen in das Glas hineinzubekommen.

V2 Die „Haut“ des Wassertropfens lässt sich mit der Nadel ein wenig eindrücken. Zu den Beobach-tungen mit der Lupe gibt [B9] (SB S. 88) einen guten Hinweis.

V3 Ethanol vermischt sich vollständig mit Wasser, auch beim Benzin beobachtet man eine vollständige Löslichkeit.

Zur Verwendung von EthanolEthanol wird heute in zunehmendem Maße aufgrund der hohen Besteuerung v. a. im Lösungsmittel-bereich durch Propan-2-ol ersetzt (z. B. auch im Labor oder in Parfums oder Rasierwassern). Trotz seines Eigengeruchs, der in Parfums und Duftwassern von Duftstoffen überdeckt werden muss, wird Propan-2-ol aufgrund seines günstigen Preises oft eingesetzt. Ein weiterer Vorteil sind seine guten Lösungseigenschaften und seine desinfizierende Wirkung schon ab σ = 50 %. Es erfrischt die Haut ebenso wie Ethanol und regt die Durchblutung an. Propan-2-ol findet man im Kosmetikbereich vor allem in Rasierwassern, Gesichtswassern für fettende Haut, Akne-Gesichtswassern, medizinischen Haarwassern und in Körpersprays.Wirkung von Ethanol und Propan-2-ol in Gesichts- und Haarwasser:

entfettend Fette werden gelöst bzw. emulgiert und von der Haut entfernt

reinigend alkohollösliche Verunreinigungen werden entfernt

erfrischend Verdunstungskälte hinterlässt eine angenehme Kühle

entzündungs-hemmend

desinfizierende Wirkung, Optimum bei σ (Ethanol) = 70 % bzw. σ (Propan-2-ol) = 50 %

solvatisierend Lösen von Pflanzenwirkstoffen, Duftstoffen usw.

Im Nahrungsmittelbereich ist ein Ersatz von Ethanol durch Propan-2-ol wegen dessen Ungenießbar-keit nicht möglich. Beispielsweise verwendet man Ethanol in Lebensmittelfarbstoffen, wo es meist als Lösungsvermittler zwischen dem Lösungsmittel Wasser und dem Farbstoff dient.

2.8 Zwischenmolekulare Kräfte (S. 90/91)

A1

ZMK Beispiele

London-Kräfte zwischen Iod-Molekülen ( I 2 ), Schwefel-Molekülen (S8) oder Alkan-Mole-külen.

Dipol-Dipol-Kräfte zwischen Dimethylether-Molekülen (C H 3 –O–C H 3 ) oder zwischen Molekülen von Interhalogenverbindungen wie Chlorfluorid (ClF).

Dipol-Ionen-Kräfte zwischen Wasser-Molekülen und Kationen bzw. Anionen.

Wasserstoffbrücken zwischen Wasser-Molekülen, zwischen Hydrogenfluorid-Molekülen (HF) oder Protein-Molekülen.

Bei den zwischenmolekularen Kräften (ZMK) handelt es sich um Wechselwirkungen zwischen Molekülen bzw. zwischen Molekülen und Ionen. Die Stärke dieser Kräfte hängt von mehreren Faktoren ab. Bei vergleichbarer Molekülgröße und Moleküloberfläche ergibt sich die in der obigen Tabelle genannte Reihenfolge.

A2 Ja, zwischen Fluorwasserstoff-Molekülen und Wasser-Molekülen können Wasserstoffbrücken ausgebildet werden. Es handelt sich in beiden Fällen um Dipole, zudem ist ein stark polarisiertes Wasserstoff-Atom in beiden Molekülen vorhanden. Bei beiden Molekülen kann jeweils die positive Teilladung des Wasserstoff-Atoms mit der negativen Teilladung des Fluor-Atoms bzw. Sauerstoff-Atoms in Wechselwirkung treten. Sowohl das Fluor-Atom als auch das Sauerstoff-Atom haben unge- paarte bzw. freie Elektronenpaare. Dies ist eine der Voraussetzungen für die Ausbildung von Wasser-stoffbrücken.

Zu den Versuchen

Zusatzinformationen

Zu den Aufgaben

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2.9 Eigenschaften und Verwendung von Alkanolen (S. 92 – 95)

A1 Zwischen den Butan-Molekülen wirken nur schwache London-Kräfte, zwischen den Propan-1-ol-Molekülen zusätzlich relativ starke Wasserstoffbrücken. Die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Propan-1-ol-Molekülen sind also wesentlich stärker, folglich ist die Siede temperatur von Propan-1-ol höher.

A2 a) Die stärksten Kräfte zwischen Wasser-Molekülen bzw. zwischen Ethanol-Molekülen sind Wasser-

stoffbrücken. Sie sind damit hauptsächlich verantwortlich für die Höhe der Siedetemperaturen.

b) Methanol-Moleküle können nur ein Wasserstoff-Atom (das der Hydroxygruppe) zur Bildung einer Wasserstoffbrücke zu anderen Methanol-Molekülen zur Verfügung stellen. Die insgesamt größe-ren Methanol-Moleküle haben außerdem eine unpolare Methylgruppe, an der keine Wasserstoff-brücken möglich sind.

Wasser -Moleküle stellen zwei Wasserstoff-Atome zur Bildung von Wasserstoffbrücken zur Verfügung und haben keine unpolare Gruppe. Insgesamt führt dies zu stärkeren zwischenmoleku-laren Kräften und damit zu einer höheren Siedetemperatur.

A3 Einfluss der Hydroxygruppe: Sie ist polar, verantwortlich für die Löslichkeit in hydrophilen Lösungsmitteln (z. B. Wasser) und die Löslichkeit hydrophiler Stoffe in Ethanol sowie für die hohe Siede temperatur (Wasserstoffbrücken).Einfluss der Ethylgruppe: Sie ist unpolar, verantwortlich für die Löslichkeit in hydrophoben Lösungs-mitteln (z. B. Benzin) und für die Löslichkeit hydrophober Stoffe in Ethanol.

A4 Eine OH-Gruppe bildet in einem Molekül aufgrund ihrer Polarität und ihrer Möglichkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden, einen so polaren Bereich, dass dieses Molekül auch einen un polaren Alkylrest mit bis zu drei Kohlenstoff-Atomen besitzen kann und sich der Stoff trotzdem noch unbegrenzt in Wasser löst. Vier Kohlenstoff-Atome und mehr bilden dagegen einen so aus gedehnten unpolaren Molekülteil, dass der Stoff in Wasser schlechter löslich ist.

A5

C2H5 O

H

C2H5

OH

HO

H

H

O H

H

OH

C2H5 O

H

. . .

. . .

. . .

. . .

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. . . . . .

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. . .

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d-d+

d+

d+

d+

d+

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d-

d-

d-

d+d-

d+

Zwischen den Ethanol- und Wasser-Molekülen bilden sich Wasserstoffbrücken. Die dadurch abgegebene Energie reicht aus, um die zwischenmolekularen Kräfte der Ethanol-Moleküle untereinander (Wasserstoff-brücken und London-Kräfte) zu überwinden.

A6 – Ethanol löst hydrophile und hydrophobe Duftstoffe. – Das rasche Verdunsten auf der Haut führt zu einem erfrischenden Kältegefühl. Allgemein benötigt

das Verdunsten einer Flüssigkeit Energie, weil sich die Moleküle von anderen Molekülen trennen; diese Energie wird der Umgebung entzogen. Bei Ethanol ist diese Energie relativ groß, da Wasserstoff brücken getrennt werden müssen.

– Ethanol wirkt desinfizierend.

A7 – Biotreibstoffe haben im Vergleich zu fossilen Energieträgern eine günstigere Kohlenstoffdioxid-

Bilanz. Die Bilanz kann jedoch nicht vollständig ausgeglichen sein, weil durch den Energie einsatz bei Anbau, Transport, Verarbeitung usw. ebenfalls Kohlenstoffdioxid freigesetzt wird.

– Biotreibstoffe sind i. d. R. ungiftig und nicht umweltgefährlich.

V1 a) Sowohl Wasser als auch Benzin lösen sich in Ethanol.b) Je länger die Kohlenstoff-Atom-Kette der Alkohol-Moleküle ist, desto schlechter lösen sich die

Alkohole in Wasser. Ab Butan-1-ol treten erstmals zwei Phasen auf; die Löslichkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge der Alkohol-Moleküle weiter ab. In Benzin löst sich nur wenig Metha-nol; die anderen Alkohole lösen sich unbegrenzt. Erklärung: Mit zunehmender Länge der Kohlenstoff-Atom-Kette nimmt der hydrophobe Charakter

Zu den Aufgaben

Zu den Versuchen

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der Alkohole zu (ihre Moleküle werden immer unpolarer). Der Einfluss der polaren Hydroxy gruppe geht immer weiter zurück.

Hinweis: Beim Lösen von Methanol in Benzin können gelegentlich Emulsionen auftreten, v. a. dann, wenn das Methanol nicht wasserfrei ist oder das verwendete Benzin einen sehr hohen Alkangehalt und nur einen geringen Aromaten- und Alkengehalt hat.

V2 a) Zunächst bilden sich zwei Phasen. Nach Zugabe von ca. 15 ml Brennspiritus bildet sich eine Lösung.b) Nach Zugabe von einigen Millilitern Wasser tritt eine milchige Trübung auf.

Erklärung: Ouzo und Pastis enthalten etherische Öle (u. a. Anethol), die in Ethanol gut und in Wasser schlecht löslich sind. Beim Verdünnen mit Wasser bilden sich winzige Tröpfchen dieser etherischen Öle. Diese Emulsion streut das Licht (Tyndall-Effekt). Hinweis: Speziell bei anishaltigen Spirituosen bezeichnet man diese Trübung auch als Louche-Effekt.

ParfumMan kann ein einfaches Parfum (Eau de parfum bzw. Eau de toilette) herstellen, indem man zu einem Ethanol-Wasser-Gemisch mit σ = 80 % einige Tropfen eines Duftöls (z. B. Jasminöl, Zitronenöl, Bergamotteöl o. Ä.) gibt.Ausführliche Rezepte für Gesichts- und Mundwässer findet man z. B. in: Materiallesebuch zum Thema Alkohole, Bd. IV (S. 168). „Kölner Modell – Chemie – Technik – Lebenswelt“ am Institut für Anorgani-sche Chemie der Universität zu Köln, Greinstr. 6, 50939 KölnUnterschiedliche Duftöle können z. B. von der Firma Hedinger in Stuttgart bezogen werden.

Zu B2 Die Siedetemperaturen homologer Reihen werden häufig über der molaren Masse (Teilchenmasse) aufgetragen, wobei sich im großen Ganzen eine Zunahme der Siedetemperatur mit der Teilchenmas-se zeigt. Abweichend von diesem verbreiteten Gebrauch sind in B2 (Schülerbuch) die Siedetempera-turen über der Elektronenzahl aufgetragen. Die Wahl der Teilchenmasse als unabhängige Variable kann die Vorstellung aufkommen lassen, dass die physikalische Größe Masse hier ursächlich eine Rolle spiele. Die Argumentation, die normaler-weise (und wohl auch richtigerweise) zugrunde gelegt wird, ist, dass die Zunahme der Teilchenwech-selwirkung mit der „Größe“ des Moleküls für das Ansteigen der Siedetemperatur verantwortlich ist. Außer der „Größe“ des Moleküls spielt auch dessen Gestalt noch eine Rolle, sodass isomere Moleküle wieder zu etwas anderen Siedetemperaturen der zugehörigen Stoffe führen. Man pflegt hier einen (ungefähren) Oberflächenvergleich bei Molekülen gleicher Masse vorzunehmen.Als Maß für die „Größe“ des Moleküls dient häufig die Masse. Wenn man die London-Kräfte jedoch ursächlich mit elektronischen Vorgängen und Situationen in den Molekülen in Zusammenhang bringt, ist es sicher geschickter, die Anzahl der Elektronen als unabhängige Variable zu wählen. Sie ist der zugrunde liegenden Physik angemessener als die Masse. Da Masse und Elektronenanzahl aber ungefähr proportional zueinander sind, ist es für die rein formale Stimmigkeit des Zusammenhangs ziemlich unerheblich, was man nimmt.Trotzdem kann die folgende Frage aufkommen: Hat die Masse als physikalische Größe im Sinne einer physikalisch ursächlich wirkenden Größe nicht auch noch einen Einfluss auf die Siedetempe-ratur? Dazu kann man die Siedetemperaturen von Wasserstoff (Protium) H2 , Deuterium D2 und Tritium T2 betrachten: Tsd (Protium) = 20,28 K, Tsd (Deuterium) = 23,67 K, Tsd (Tritium) = 25,04 K. Man sieht, dass hier eine Verdreifachung der Masse bei praktisch gleich bleibender Molekülober-fläche eine Zunahme der Siedetemperatur um knapp 25 % mit sich bringt. Die Masse als physikali-sche Größe hat also tatsächlich einen Einfluss auf die Siede temperatur. Dabei handelt es sich nicht um die Massenanziehung (Gravitationskraft) zwischen den Molekülen; diese ist verschwindend ge- ring. Auch die unterschiedliche Gewichtskraft der Moleküle im Schwerefeld der Erde hat damit nichts zu tun. Die Ursache liegt in der mittleren Geschwindigkeit der Moleküle, die erreicht werden muss, um die Van-der-Waals-Kräfte zu überwinden. Bei gegebener Temperatur ist die mittlere kinetische Energie aller Teilchenarten gleich. Je größer die Masse der Teilchen ist, desto größer muss ihre mittlere kinetische Energie (und damit die Temperatur) sein, um die zum Sieden erforderliche mittlere Geschwindigkeit zu erreichen.Der Einfluss der Masse ist aber deutlich kleiner als andere Effekte. Dies zeigt z. B. der Vergleich zwischen Ethan und Hexan: Tsd (Ethan) = 184 K, Tsd (Hexan) = 342 K. Die zugehörigen Teilchen massen sind: mt (C2H6) = 30 u, mt (C6H14) = 86 u. Eine knappe Verdreifachung der Masse (vgl. H2 und T2) geht hier mit einer Steigerung der Siedetemperatur um etwa 86 % einher. Daher erscheint es vernünftig, die Siedetemperatur über der Elektronenzahl aufzutragen.

Zusatzversuch

Zusatzinformationen

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P. Gietz, S. Holtgrewe, M. Krauß: Vom Alkohol zum Aromastoff. Chemie aktuell, Heft 3, Ernst Klett Verlag, Stuttgart 2003 Themenheft: Alkohole. Praxis der Naturwissenschaften Chemie in der Schule 52 (2003), Heft 6A. Dietrich et al.: Bioethanol als erneuerbare wirtschaftliche Alternative. Nachrichten aus der Chemie 55 (2007), 385G. Festel: Biokraftstoffe – welcher ist am wirtschaftlichsten? Nachrichten aus der Chemie 54 (2006), 879D. Sell et al.: Weiße Biotechnologien – Energielösungen für die Zukunft? Chemie in unserer Zeit 41 (2007), 108C. Wüst: Erntedank im Autotank. Spiegel Special Nr. 1, Hamburg 2007, S. 57

http://www.chids.de/dachs/organische_stoffklassen/alkohole.htmlhttps://unterrichten.zum.de/wiki/Lernzirkel_Alkohole

2.10 Mehrwertige Alkohole (S. 96/97)

A1 Strukturformel von Pentanpentol:

A2 a) Hexanhexol-Moleküle besitzen sechs Hydroxygruppen. Dies führt (im Vergleich zu Hexan-1-ol -

Molekülen) zu einer wesentlich größeren Anzahl von Wasserstoffbrücken und damit zu wesentlich stärkeren zwischenmolekularen Kräften. Diese sind so stark, dass sich die Moleküle noch bei Zimmertemperatur in einem Molekülgitter anordnen.

b) Die ungefähr gleiche Siedetemperatur weist auf ähnlich starke zwischenmolekulare Kräfte hin. Diese werden beim Octan-1-ol vor allem durch die im Gegensatz zu Ethandiol größeren London-Kräfte zwischen den langen Alkylresten erbracht. Beim Ethandiol sind es v. a. Wasserstoffbrücken über beide Hydroxygruppen, die als zwischenmolekulare Kräfte vorherrschend sind.

A3 Die Propantriol-Moleküle besitzen drei OH-Gruppen; Propantriol ist also stark hydrophil. Zwischen den unpolaren Alkan-Molekülen des Paraffinöls wirken nur London-Kräfte; Alkane sind hydrophob. Daraus folgt ein einfaches Experiment zur Unterscheidung: Man gibt Wasser oder Heptan zu der Flüssigkeit. Ergebnis: – Propantriol löst sich in Wasser vollständig, während sich mit Heptan zwei Phasen bilden. – Paraffinöl bildet mit Wasser zwei Phasen, aber löst sich in Heptan vollständig.

V1 Propantriol besitzt die größte Viskosität, gefolgt von Ethandiol und Propan-1-ol. Hinweis: Propantriol wird im Labor häufig in Form unterschiedlich konzentrierter wässriger Lösungen eingesetzt, die je nach Wasseranteil geringere Viskositäten besitzen.

V2 Nach einiger Zeit gefriert das Wasser, während das Wasser-Ethandiol-Gemisch flüssig bleibt. Dieser Versuch zeigt, dass Glykol als Frostschutzmittel geeignet ist.

Zeichnen Sie alle stabilen Alkoholisomere der Formel C 4 H 8 (OH ) 2 und benennen Sie diese.

Lösung:

Butan-2,3-diol

CH CHH3C CH3

OH OH

Butan-1,2-diol

CH2 CHH3C CH2

OH OH

Butan-1,3-diol

CH2CH2H3C CH

OHOH

Butan-1,4-diol

CH2CH2H2C CH2

OHOH

2-Methylpropan-1,3-diol

CH2H2C CH

OH OH

CH3


CH3H2C

OH OH

CH3

CButan-2,3-diol

CH CHH3C CH3

OH OH

Butan-1,2-diol

CH2 CHH3C CH2

OH OH

Butan-1,3-diol

CH2CH2H3C CH

OHOH

Butan-1,4-diol

CH2CH2H2C CH2

OHOH


CH2H2C CH

OH OH

CH3


CH3H2C

OH OH

CH3

C

Literatur

Internet (Stand November 2019)

Zu den Aufgaben

C C C C C C HH

OH

H H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

C C C C C HH

OH

H H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

Hexanhexol:

Pentanpentol:

Zu den Versuchen

Zusatzaufgabe 1

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Hinweise: 2-Methylpropan-1,3-diol ist unter dem Namen „Methylpropanediol“ ein häufiger Inhaltsstoff in Kosmetik-Produkten.Die oben skizzierte Lösung sollte als richtig betrachtet werden. Allerdings sind Butan-1,2-diol und Butan-1,3-diol chirale Verbindungen; von Butan-2,3-diol gibt es zwei Spiegelbildisomere und eine meso-Form. Es gibt also eigentlich 10 Isomere.

Chloralhydrat ist eines der ältesten synthetisch hergestellten Schlafmittel. Sein systematischer Name lautet 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol. Zeichnen Sie die Strukturformel und erläutern Sie kurz, warum das Molekül eine „chemische Ausnahme erscheinung“ darstellt.

C C

Cl

Cl

Cl H

OH

OH

2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol

Lösung:Das Molekül ist eine Ausnahmeerscheinung, weil sich an einem Kohlenstoff-Atom zwei Hydroxygruppen befinden. Normalerweise sind solche Verbindungen äußerst instabil (Erlenmeyer-Regel).

CC

C

C C

C HHO

H

H H HH

H HHH

OHBenennen Sie das nebenstehende Alkohol-Molekülen und charakterisieren Sie den Alkohol mit chemischen Fachbegriffen.

Zusatzaufgabe 3

Lösung:Benennung: Cyclohexan-1,4-diolEs handelt sich um einen cyclischen, zweiwertigen, sekundären Alkohol. Die Verbindung mit der Summenformel C6H12O2 bzw. C6H10(OH)2 kann man als cyclisches Diol bezeichnen.

Unterscheidung von Propanol und Propantriol (Schülerversuch)Geräte, Materialien, Chemikalien: zwei Reagenzgläser, zwei Stopfen, Reagenzglas ständer, zwei Pipetten, Propanol, Glycerin, Kupfersulfat-Lösung (z. B. Fehling I), verdünnte Natronlauge.Durchführung: Gießen Sie in ein Reagenzglas etwa 2 cm hoch Propanol, in das andere die gleiche Menge Glycerin. Pipettieren Sie nun in beide Gläser jeweils einige Tropfen Kupfersulfat-Lösung. Geben Sie jetzt etwas verdünnte Natronlauge in beide Gläser. Nur in Anwesenheit eines Alkohols mit mindestens zwei benachbarten Hydroxygruppen im Molekül entsteht eine intensivblaue Lösung. Ansonsten bildet sich ein hellblauer, gallertiger Niederschlag aus Kupferhydroxid.

Erklärung: Mit Propanol reagieren die Kupfer-Ionen nicht, daher bildet sich nach Zugabe von Natronlauge ein Niederschlag von Kupferhydroxid, Cu(OH)2 .Mit Glycerin (Propantriol) reagieren die Kupfer-Ionen zu der blauen Verbindung [Cu(C3H5(OH)3)2]2 +. In der Lösung sind keine freien Kupfer-Ionen mehr vorhanden, folglich bildet sich nach Zugabe von Natronlauge kein Niederschlag.Hinweis: Man bezeichnet diesen Effekt auch als Maskierung.

2.11 Herstellung von Alkoholen in der Technik (S. 98)

A1 Alkoholische Gärung – Vorteile: Nachwachsende Rohstoffe, relativ umweltschonender Prozess, – Nachteile: mühsame Aufbereitung zur Herstellung von reinem Alkohol, weil z. B. auch die Destilla-

tion nur Alkohol mit max. σ = 96 % liefert. Beseitigung von Duft-, Farb- und Aromastoffen, relativ langwieriger Prozess

Technische Herstellung – Vorteile: Herstellung aus Ethen ist ein gut steuerbarer Prozess, liefert reines Ethanol, – Nachteile: fossile Rohstoffe (jedoch Abfallprodukt bei Raffination), hoher Energieaufwand durch

hohe Temperaturen und hohen Druck

Zusatzaufgabe 2

Zusatzversuch

Zur Aufgabe

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2.12 Lernzirkel Alkohole (S. 99)

Station 1: Grundlagen

A1 Allgemeine Summenformel (Molekülformel): CnH2 n + 1OH

A2 Funktionelle Gruppe: –OH (Hydroxygruppe)

A3

CH3 CH CH2

CH3

OH

CH2CH3 OHCH2 CH2

CH2CH3 CH CH3

OH

CH3 C

CH3

OH

CH3

Butan-1-ol(primäres Alkanol)

Butan-2-ol(sekundäres Alkanol)

2-Methylpropan-1-ol(primäres Alkanol)

2-Methylpropan-2-ol(tertiäres Alkanol)

A4 – Primäres Alkanol: An das C-Atom mit der OH-Gruppe ist maximal eine Alkylgruppe gebunden. – Sekundäres Alkanol: An das C-Atom mit der OH-Gruppe sind zwei Alkylgruppen gebunden. – Tertiäres Alkanol: An das C-Atom mit der OH-Gruppe sind drei Alkylgruppen gebunden.

A5 Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass Moleküle mit mehr als einer OH-Gruppe an einem Kohlen-stoff-Atom meist nicht beständig sind.

A6 Beispiellösung:

OH

CH 2 CH 3 C C H 3

2-Methylbutan-2-ol

CH 3 H

2C — CH — CH

2 |OH

|OH

|OH

Propantriol

A7 Die Unterschiede in den Siedetemperaturen werden durch unterschiedlich starke zwischen-molekulare Kräfte hervorgerufen. – Propan: nur (relativ schwache) Van-der-Waals-Kräfte – Chlorethan: (stärkere) Dipol-Dipol-Kräfte, zusätzlich zu den London-Kräften – Ethanol: (starke) Wasserstoffbrücken, zusätzlich zu den Dipol-Dipol- und London-Kräften

Station 2: Eigenschaften und Verwendung von Alkoholen

A8 Beispiellösung (natürlich können noch weitere Eigenschaften und Verwendungsmöglich keiten aufgeführt werden):

Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften Verwendung

Methanol CH3—OH ϑsm = − 98 °Cϑsd = 65 °C ρ = 0,79 g/cm3 löslich in Wasser und Benzin giftig; brennbar;ähnlich Ethanol in Geruch, Ge-schmack und Aussehen

Lösungsmittel; Treibstoff für Verbren-nungsmotoren; Ausgangsstoff für Kunststoff produkte

Zu den Aufgaben

Zur Aufgabe

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Ethanol CH3—CH

2—OH ϑsm = − 115 °C

ϑsd= 78 °C ρ = 0,79 g/cm3 löslich in Wasser und Benzin; berauschende Wirkung;brennbar

Bestandteil alkoholi-scher Getränke; wichtiges Lösungs-mittel; Treibstoff für Verbren-nungsmotoren; Ex-traktions-, Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel

Propan-2-ol (Isopropa-nol)

CH3—CH—CH3 |OH

ϑsm = − 88 °C ϑsd= 82 °C ρ = 0,78 g/cm3 ähnlich denen von Ethanol, löslich in Wasser und Benzin; anregende, Haut durchbluten-de, desinfizierende Wirkung; ungenießbar

preiswertes Lösungs-mittel; Desinfektionsmittel;Ausgangsstoff für die Herstellung von Isopropyl amin

Ethandiol(Glykol)

H2C — CH

2 |OH

|OH

ϑsm = − 16 °C ϑsd = 197 °C ρ = 1,11 g/cm3 löslich in Wasser;dickflüssig, süß schmeckende ungenießbare Flüssigkeit; hohe Siedetemperatur und Viskosität

Frostschutzmittel;Enteisungsmittel für Flugzeuge;Grundstoff zur Herstel-lung von Kunststoffen

Propantriol (Glycerin)

H2C — CH — CH

2 |OH

|OH

|OH

ϑsm = 18 °C ϑsd = 290 °C (unter Zerset-zung) ρ = 1,26 g/cm3 löslich in Wasser; hygroskopische, ungiftige, süß schmeckende Flüssigkeit; höhere Siedetemperatur und Viskosität als Ethandiol

Frostschutzmittel; Grundstoff für die Kunststoff- und Sprengstoff industrie; Bestandteil von Zahn-pasten, Cremes, Druck- und Stempelfarben

Hexanhexol (Sorbit)

H2C—CH—CH—CH—CH—CH2 |OH

|OH

|OH

|OH

|OH

|OH

ϑsm = 110 °C ϑsd = 295 °C (bei p = 4,7 hPa) ρ = 1,26 g/cm3 löslich in Wasser; süßer, hygroskopischer Fest-stoff

Zuckeraustauschstoff;Feuchthaltemittel für Lebensmittel, Kosmeti-ka und Zahncremes

Station 3: Viskosität

A9 Man erhält folgende Reihenfolge von schnell nach langsam: Ethanol > Butan-1-ol > Ethandiol > Propantriol. Die genauen Zeiten hängen auch von der Form der Pipetten ab; sie liegen zwischen einigen Sekunden (Ethanol) und mehreren Minuten (Propantriol).Ein Versuch mit Messpipetten (10 ml) ergab folgende Auslaufzeiten: Ethanol 6 s; Butanol 10 s; Ethandiol 18 s; Propantriol (86 %) 45 s.Deutung: Die Viskosität ist umso größer, je größer die zwischenmolekularen Kräfte sind. Zwischen Ethanol-Molekülen wirken hauptsächlich Wasserstoffbrücken, ebenfalls zwischen den Butan-1-ol-Molekülen, bei denen jedoch aufgrund des größeren Alkylrests noch etwas größere London-Kräfte wirken. Die Ethandiol-Moleküle können aufgrund der Anzahl ihrer Hydroxygruppen zwei Wasserstoff-brücken bilden, die Propantriol-Moleküle sogar drei.Hinweis zur Durchführung: Der Versuch ist mit wasserfreiem Glycerin praktisch nicht durchführbar, da seine Viskosität zu groß ist. Man verwendet wasserhaltiges Glycerin, z. B. w = 86 %.

A10 Butan-1-ol hat die größere Viskosität. Zwischen Butan-1-ol-Molekülen wirken starke Wasser-stoffbrücken, Dipol-Dipol-Kräfte und auch London-Kräfte. Zwischen den (ungefähr gleich großen) Pentan-Molekülen wirken nur die schwachen London-Kräfte.

Zu den Aufgaben

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Station 4: Löslichkeit

A11 a) Zusatz von Wasser: Mit Ethanol und Propan-1-ol erhält man Lösungen. Mit Heptan, Pentan-1-ol und

Dodecan-1-ol erhält man Emulsionen, die sich nach kurzer Zeit zu zwei Phasen entmischen.

b) Zusatz von Heptan: Mit den Alkanolen erhält man Lösungen. Mit Wasser erhält man eine Emulsi-on, die sich nach kurzer Zeit zu zwei Phasen entmischt.

Deutung: Die folgenden Halbstrukturformeln sind nach abnehmender Polarität geordnet; die entsprechenden Stoffe sind abnehmend hydrophil bzw. zunehmend lipophil:

Wasser: H— OHEthanol: CH3 — CH2 — OHPropan-1-ol: CH3 — CH2 — CH2 — OHPentan-1-ol: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OHDodecan-1-ol: CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2— CH2 — CH2 — OHHeptan: CH3 — CH2— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

Je länger die (unpolare) Alkylkette der Alkanol-Moleküle ist, desto weniger fällt die (polare) Hydroxy-gruppe ins Gewicht. Das Heptan-Molekül ist unpolar. Je ähnlicher sich die Teilchen zweier Stoffe in Bezug auf die Polarität sind, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander.

Hinweis zur Durchführung: Wenn das Ethanol zu viel Wasser enthält, erhält man mit Heptan eine trübe Lösung. Dies kann z. B. bei Brennspiritus der Fall sein. Durch Zugabe von weißem Kupfer sulfat kann man das Ethanol vor dem Versuch trocknen.

Station 5: Ethanol als Treibstoff

A12 Vorteile: Geringer Schadstoffausstoß; verminderte Abhängigkeit von Erdölimporten; Erdölvor-räte halten länger; Ethanol kann aus nachwachsenden Rohstoffen (z. B. Zuckerrohr und -rüben) hergestellt werden; sinnvolle Nutzung landwirtschaftlicher ÜberschussprodukteNachteile: Schlechtes Kaltstartverhalten; Vergaser muss umgerüstet werden; erhöhter Treibstoffver-brauch wegen geringeren Energieinhalts; höhere Kosten

A13 Zwischen den Alkohol-Molekülen wirken Wasserstoffbrücken, zwischen den Alkan -Molekülen im leichtflüchtigen Benzin nur schwache London-Kräfte.

A14 C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

A15 Ethanol hat gegenüber Erdgas einige Vorteile: Das Ausmaß der erforderlichen Umbauten an den Motoren ist bei der Verwendung von Ethanol wesentlich geringer. Auch wird kein spezieller Tank benötigt. Ferner ist die Infrastruktur für flüssige Treibstoffe bereits vorhanden (Pipelines, Tanker, Tankwagen, Zapfsäulen, Pumpen…), diese müsste für Erdgas neu geschaffen werden. Ethanol kann aus nachwachsenden Rohstoffen erzeugt werden und besitzt dadurch eine günstigere Kohlenstoffdi-oxid-Bilanz, Erdgas ist ein fossiler Rohstoff. Nachteil: Ethanol ist wesentlich teurer.

A16 Nachwachsende Rohstoffe sind v. a. land- und forstwirtschaftliche Produkte, die nicht als Nahrungsmittel Verwendung finden, sondern z. B. als Energieträger, Schmierstoffe, Dämmstoffe oder Ausgangsprodukte für organische Synthesereaktionen eingesetzt werden. Im Gegensatz zu fossilen Rohstoffe sind sie erst kurz vor ihrer Verwertung entstanden.Weitere Beispiele: – Öle und Fette zur Herstellung von Schmiermitteln, Kosmetika, Waschmitteln, Biodiesel und

Zweitakt motorenölen – Stärke zur Herstellung von Papier, Verpackungsmaterial und Einweggeschirr – Zucker zur Herstellung von Antibiotika, Vitaminen, Kosmetika, Waschmitteln und Klebstoffen – Fasern zur Herstellung von Textilien, Dämmstoffen und Pressspanplatten – Heil- und Aromastoffe zur Herstellung von Pharmazeutika, Cremes und Mundwasser – Biomasse wie z. B. Holz und Stroh zur Erzeugung von Strom und Wärme

A17 Die Zunahme der Kohlenstoffdioxid-Konzentration in der Atmosphäre wird beim Einsatz von Treibstoffen aus nachwachsenden Rohstoffen dadurch vermindert, dass entsprechend weniger fossile Materialien verbrannt werden. Im Prinzip wird bei der Verbrennung nachwachsender Roh- stoffe gerade so viel Kohlenstoff dioxid freigesetzt, wie die Pflanze beim Wachstum gebunden hat.

Zu den Aufgaben

Zu den Aufgaben

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Der zusätzliche Kohlenstoff dioxid-Ausstoß entsteht bei Anbau, Pflege, Düngung, Ernte und Verarbei- tung der Pflanzen und beim Transport der nachwachsenden Rohstoffe und der fertigen Treibstoffe.

2.13 Gewinnung eines Aromastoffes (S. 100/101)

V1 Gewinnung von Lavendelöl durch WasserdampfdestillationAufgabenlösungen: a) Nachdem das Wasser im ersten Kolben kräftig siedet, treten auch im zweiten Kolben mit den Lavendelblüten Wasserdampfblasen auf, die durch das Wasser-Lavendelblüten-Gemisch perlen. Das Destillat im Reagenzglas besteht aus zwei Phasen, wobei die obere Phase schwach gelb gefärbt ist.b) Die obere Phase riecht intensiv nach Lavendel.

Hinweise zur Durchführung: Bei der Verwendung von gut getrockneten Lavendelblüten reicht eine Portion von ca. 15 g aus. Nach Beendigung der Destillation (ca. 5 bis 10 Minuten nach Siede beginn) sollte die Verbindung zum ersten Kolben rasch getrennt werden, um ein Zurücksteigen der Flüssig-keit zu vermeiden.

V2 Gewinnung von Anisöl durch vereinfachte Wasserdampfdestillation Aufgabenlösungen: a) Nach dem Sieden sammeln sich Wasser und ölige Tropfchen als Destillat in der Vorlage.b) Die Tröpfchen riechen intensiv nach Anis (Anethol).

Hinweise zur Durchführung: Die Destillation sollte abgebrochen werden, wenn einige ölige Tropfchen in der Vorlage erkennbar sind. Bei längerer Destillation entsteht mit dem größeren Wasseranteil eine recht beständige Emulsion.

V3 Isolierung von Zitronenöl durch Soxhlet-Extraktion Aufgabenlösung: Bei Extraktionsvorgängen steigt die Ausbeute, wenn man den Extraktionsvorgang mit jeweils frischem Lösungsmittel mehrfach wiederholt. Dies geschieht in der Soxhlet-Extraktionsapparatur mit einer geringen Lösungsmittelportion, da die sich wiederholenden Extraktionsprozesse immer mit derselben Lösungsmittelportion ablaufen.Das Lösungsmittel verdampft zunächst, kondensiert am Rückflusskühler und tropft in die Extraktions-hülse, der Extraktionsvorgang beginnt. Nach und nach steigt der Flüssigkeitsspiegel im Extraktions-raum an, bis er die Höhe der oberen Biegung des Heberrohres erreicht. Die dann einsetzende Saugheberwirkung entleert den Extraktionsraum über das Heberrohr; die Lösung strömt in den Rundkolben zurück. Das Lösungsmittel verdampft dort erneut, sodass ein weiterer Extraktionszyklus beginnt. Die extrahierten, gelösten Stoffe reichern sich in der Flüssigkeit des Rundkolbens an.

Eine kurze, prägnante Einführung in die Theorie der Wasserdampfdestillation befindet sich in:K. Roth: Das Geheimnis des Weihnachtsdufts. Chemie in unserer Zeit 44, 2010, Heft 6, S. 418

2.14 Wichtige Ether (S. 102/103)

A1 Da jede Molekülsorte mit sich selbst und mit der anderen reagieren kann, entstehen aus zwei verschiedenen Alkohol-Molekülen drei unterschiedliche Ether-Moleküle:

CH3— CH2— OH + CH3— CH2— OH CH3— CH2— O — CH2— CH3 + H2O

CH3— CH2— CH2— OH + CH3— CH2— CH2— OH CH3— CH2— CH2— O — CH2— CH2— CH3 + H2O

CH3— CH2— OH + CH3— CH2— CH2— OH CH3— CH2— O — CH2 — CH2 — CH3 + H2O

A2

CH2CH2 CH +

CH3

C

CH3

CH2 �

OH OH OH

CH2CH2 CH

OH OH

O

CH3

C

CH3

CH3

Zu den Versuchen

Literatur

Zu den Aufgaben

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A3 Reaktionsgleichung: CH3

CH3 OHC

CH3

+ CH3 OH �CH3

CH3 OC

CH3

H2CH3 O+

Gründe für die technische Herstellung aus 2-Methylpropen können sein: – 2-Methylpropan-2-ol müsste zunächst in industriellen Mengen, z. B. durch katalytische Addition

von Wasser an 2-Methylpropen, hergestellt werden, während bei der direkten Addition von Methanol an 2-Methylpropen (aus Raffinerien) dieser Zwischenschritt entfällt.

– Ein weiterer Grund (als Antwort von den Schülern nicht zu erwarten) ist sicherlich auch, dass tertiäre Alkohole in saurem Medium bei höheren Temperaturen weniger in Kondensationsreaktio-nen zu Ether-Molekülen als in Eliminierungsreaktionen zu den entsprechenden Alkenen reagieren.

2.15 Super E10 – Bioethanol als Treibstoffzusatz (S. 104/105)

A1

Verfahrensschritte Erläuterung des Verfahrens Produkte

1. Bereitstellung des Zuckers

Aus Zuckerrüben: Herauslösen des Zuckers aus der Rübe → Zuckersäfte Aus Getreide: Abbau der Stärke durch Er-hitzen mit Wasser und Enzymen zu Maische

Zuckersaft

2. Fermentation Vergärung des Zuckers mithilfe von Hefen Ethanol-Wasser-Gemisch mit Schlempe

3. Dekantieren Abtrennung der Schlempe Ethanol-Wasser-Gemisch

4. Destillation Entzug des Wassers aus dem Ethanol- Wasser-Gemisch

Ethanol

V1 Heizwerte bestimmenAufgabenlösungenBeispiellösung1. Berechnung für Ethanol: Masse des verbrauchten Ethanols: mB = 0,49 g Temperaturdifferenz: Δϑw = 8,5 °C Masse des Wassers in der Aludose: mw = 338 g

Q = cw ⋅ mw ⋅ Δϑw

Q = 4,18 J

_ g ⋅ °C ⋅ 338 g ⋅ 8,5 °C

Q = 12 009,14 J

H i = Q

_ m B = 12 009 J

__ 0,49 g = 24 508 J/g = 24,51 MJ / kg

Analoge Berechnung für Benzin Q =

4,18 J _ g ⋅ °C ⋅ 338 g ⋅ 14,2 °C

Q = 20 062,3 J

H i = Q

_ m B = 20 062,3 J

__ 0,5 g = 40 124,7 J/g = 40,12 MJ / kg

2. a) Benzin hat einen größeren Heizwert als Ethanol. Auch bei den molaren Verbrennungsenthalpien

hat Benzin den größeren Wert. Bei der vollständigen Verbrennung eines Stoffes entstehen als Produkte CO2 und H2O. Zerlegt man Ethanol bzw. die Kohlenwasserstoffe des Benzins in Gedanken die elementaren Stoffe und verbrennt diese, erkennt man, dass die Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome entschei-dend sind, sie können oxidiert werden. Sauerstoff-Atome im Molekül bringen nichts bezüglich des Heizwerts eines Stoffes. Der Massenanteil von H und C einerseits und O andererseits bei Ethanol-Molekülen beträgt: w (H und C) = 65 %, w (O) = 35 %, bei Kohlenwasserstoff-Molekülen ist w (H und C) = 100 %. Hinweis: In dieser groben Betrachtung wird die Bindungsenergie von Ethanol und die der Kohlenwasserstoffe vernachlässigt.

Zur Aufgabe

Zum Versuch

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b) Sowohl bei Ethanol als auch bei Benzin kommt es zu einer Abweichung von ca. 10 % vom Literatur-wert. Dies ist auf den vergleichbaren, aber stark vereinfachten Versuchsaufbau zurückzuführen, bei dem bei beiden Ansätzen die gleichen Fehlerquellen auftreten, nämlich dass durch das wenig isolierte System Wärme an die Umgebung abgegeben wird.

2.16 Durchblick: Zusammenfassung und Übung (S. 106 – 108)

A1

Summenformel Halbstrukturformel Strukturformel Namen

CH4O CH3 — OH

��

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Methanol

C2H6O CH3 — CH2 — OH

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Ethanol

C3H8O CH3 — CH2 — CH2 — OH

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Propanol

C4H10O CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH

��

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��

Butanol

A2 Beispiellösung:primäres Alkohol-Molekül: CH3 — CH2 — CH2 — OH Propan-1-ol sekundäres Alkohol-Molekül: CH3 — CH(CH3) — OH Propan-2-ol tertiäres Alkohol-Molekül: CH3 — C(CH3)2 — OH 2-Methylpropan-2-ol

A3 Es gibt zwei mögliche Lösungen:

Name Strukturformel

2-Methylbutan-1,2,3-triol H C C C CH3

OH OH OH

H CH3 H

3-Methylbutan-1,2,3-triol H C C C CH3

OH OH OH

H H CH3

A4 a) Das Diagramm zeigt die Siedetemperaturen von Alkanolen und Alkanen im Vergleich.

Auf der y-Achse sind die Siedetemperaturen der jeweiligen Verbindungen aufgetragen, auf der x-Achse die Zahl der Elektronen im Molekül. Die untere Kurve (grün) gehört zur die Stoffklasse der Alkane. Mit zunehmender Zahl der Elektronen, d. h. mit Fortschreiten in der homologen Reihe, steigen die Siedetemperaturen der Alkane. Der Anstieg ist nicht linear.

Die orangefarbene Kurve, die zur Stoffklasse der Alkanole gehört, verläuft oberhalb der Alkan-Kurve.

Diese Kurve steigt ebenfalls mit Fortschreiten in der homologen Reihe an. In diesem Fall ist der Anstieg nahezu linear (Ausnahme: Methanol).

Zu Beginn weichen die Kurven stark voneinander ab, während sie sich am Ende annähern.

Zu den Aufgaben

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b) Die Siedetemperaturen beider Stoffklassen nehmen mit steigender Elektronenzahl in den Mole- külen zu, da die London-Kräfte aufgrund der größeren Polarisierungsmöglichkeiten (Bildung indu- zierter Dipole) ebenfalls ansteigen.

c) Bei den eher kurzkettigen Alkan- und Alkanol-Molekülen (links im Diagramm) wirken vergleichbare, entsprechend der Molekülgröße geringe London-Kräfte. Bei den Alkanol-Molekülen wirken zusätzlich starke Wasserstoffbrücken, sodass die Unterschiede in den zwischenmolekularen Kräften groß sind. Daher sind auch die Unterschiede in den Siedetemperaturen der Alkane und Alkanole groß und die Kurven weichen am Anfang stark voneinander ab.

Die Stärke der Wasserstoffbrücken ist bei den langkettigen und kurzkettigen Alkanol-Molekülen gleich. Die London-Kräfte dagegen sind bei den langkettigen Molekülen beider Stoffklassen deutlich größer, sodass die bei Alkanol-Molekülen zusätzlich wirkenden Wasserstoffbrücken in den Hintergrund treten. Dies hat zur Folge, dass sich die Siedetemperaturen der Alkan- und der Alkanol-Moleküle in diesem Bereich immer weiter annähern.

A5 Wasser ist eine hydrophile, Benzin eine hydrophobe (lipophile) Flüssigkeit. Ethanol-Moleküle haben einen polaren Teil (Hydroxygruppe) und einen unpolaren Teil (Alkylgruppe). Ethanol ist aufgrund des Baus seiner Moleküle sowohl hydrophil als auch lipophil und kann so gleichzeitig hydro-phile und lipophile Stoffe lösen („Lösungsvermittler“).

A6 Je stärker die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen sind, umso größer ist die Viskosität des Stoffes und damit auch die Durchfließzeit. Zwischen Heptan-Molekülen herrschen Anziehungs-kräfte zwischen temporären Dipolen (London-Kräfte). Ethanol kann im Gegensatz zu Wasser zwar nur eine Wasserstoffbrücke zwischen zwei Molekülen ausbilden, der Einfluss der Alkylgruppe (London-Kräfte) kommt jedoch dazu. Zwischen Heptan-1-ol-Molekülen wirken sowohl London-Kräfte als auch Wasserstoffbrücken. Die Alkylgruppe ist jedoch größer als bei den Ethanol-Molekülen, die London-Kräfte sind entsprechend größer.

Viskositäten bei 20 °C (in mPa ⋅ s): n-Heptan: 0,41; Wasser: 1,00; Ethanol: 1,19; Heptan-1-ol: 7,4

Hinweis: Diese Reihung stimmt nicht mit einer Reihung der Siedetemperaturen überein. Dies kann zum Anlass genommen werden, die Grenzen der vorgestellten Modelle zu den zwischenmolekularen Kräften anzusprechen. Die Viskosität hängt nicht nur von den Anziehungskräften zwischen den jeweiligen Molekülen ab.

A7 Das Ethanol-Molekül besitzt eine polare Hydroxygruppe und eine unpolare Alkylgruppe. Die Struktur des Moleküls wirkt sich auf die Stoffeigenschaften von Methanol aus: Ethanol ist sowohl hydrophil als auch lipophil. Dies erklärt seinen vielseitigen Einsatz als Lösungsmittel, da auch unpolare Wirkstoffe, beispielsweise Kräuterextrakte, gut in Ethanol gelöst werden können. So können diese Wirkstoffe in das wasserlösliche Milieu des Verdauungstraktes transportiert werden, wo sie aufgenommen werden können.

A8 a) Obwohl beide Moleküle ähnliche Molekülmassen besitzen, hat Butan eine deutlich geringere

Siedetemperatur als Propan-1-ol. Die zwischenmolekularen Kräfte müssen zwischen den Butan-Molekülen wesentlich schwächer sein als zwischen den Propan-1-ol-Molekülen. Zwischen den Butan-Molekülen herrschen schwache London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte), zwischen Propan-1-ol-Molekülen zusätzlich relativ starke Wasserstoffbrücken.

b) Aufgrund der Kettenlänge der Hexan-Moleküle sind die London-Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) zwischen den Hexan-Molekülen ähnlich groß wie die Wasserstoffbrücken zwischen den Methanol-Molekülen. Daraus folgen die ähnlichen Siedetemperaturen von Methanol und Hexan.

A9

C C C C C OHHO

H

H H

OH

OH

H

H

OH

H

H

Aufgrund der insgesamt 5 Hydroxygruppen ist Xylit (Pentanpentol) gut wasserlöslich.

Zuckeralkohole sind nichtcyclische Polyole, wobei in ihren Molekülen an jedem C-Atom eine OH-Gruppe gebunden ist. Sie gehen aus Monosachhariden („Zuckern“) durch Reduktion der Carbonyl-gruppe hervor.

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Natürlich vorkommende Zuckeralkohole sind z. B. Glycerin, Erythrit, Xylit, Mannit und Sorbit:

Zuckeralkohole schmecken süß, sind nicht kariogen und wirken abführend. Sie werden als Zucker-austauschstoffe verwendet, weil sie den Blutzuckerspiegel nicht erhöhen und zum Abbau kein Insulin benötigen. In der Lebensmittelindustrie, werden sie nicht nur als Süßungsmittel, sondern, aufgrund ihrer hygroskopischen Wirkung, auch als Feuchthaltemittel in Backwaren und Süßigkeiten verwen-det.

A10 In der Abbildung erkennt man, dass sich die Flüssigkeiten in den beiden linken Reagenz- gläsern vollständig vermischt haben, im dritten Reagenzglas zeigt die alkoholische Phase noch eine Blaufärbung, im rechten Reagenzglas hat sich das Alkanol gar nicht mit dem Wasser vermischt. Bei den Alkanolen Methanol und Ethanol überwiegt aufgrund der kurzen unpolaren Alkylgruppen der Moleküle der polare Charakter der Hydroxygruppe. Diese beiden Alkanole sind hydrophil. Beim Propanol-Molekül ist die Alkylgruppe schon länger, der lipophile Charakter nimmt dadurch zu. Beim Heptanol-Molekül schließlich überwiegt die unpolare Kette gegenüber der polaren Hydroxygruppe ganz eindeutig, Heptanol zeigt einen deutlich lipophilen und hydrophoben Charakter.

A11 Ein Pentan-2,2-diol würde gegen die Erlenmeyer-Regel verstoßen, weil am C-Atom 2 zwei OH-Gruppen vorlägen.

A12

Propan-1-ol Propan-2-ol

CH2 CH2 OHH3C CH3CH

OH

H3C

prim. sek.

Man hält ein Kupferblech in die rauschende Brennerflamme, wodurch Kupferoxid (CuO) entsteht. Das noch heiße Blech taucht man anschließend einmal in Propan-1-ol und in einem weiteren Versuch in Propan-2-ol. Im Falle des Propan-1-ols [1] (prim. Alkanol) entsteht ein Aldehyd (Propanal). Im Falle des Propan-2-ols [2] (sek. Alkanol) ensteht ein Keton (Propanon).

C H 3 – C H 2 – C H 2 – OH + CuO C H 3 – C H 2 – CHO + Cu + H 2 O [1]

C H 3 – CH(OH) – C H 3 + CuO C H 3 – CO – C H 3 + Cu + H 2 O [2]

Das in [1] entstandene Propanal kann mit der Benedict- oder Tollensprobe nachgewiesen werden, während das Keton in [2] damit nicht reagiert.

H

C

C

C

H

H OH

OHH

H OH

Glycerin

C

C

C

C

H

H OH

OHH

H OH

H OH

H

Erythrit

C

C

C

C

H

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OHH

H OH

H OH

CH

H

OH

Xylit

C

C

C

C

H

H OH

OHH

H OH

H OH

CH

C

OH

H

H OH

Mannit und Sorbit

Hinweis Mannit und Sorbit sind Stereoisomere.

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A13 m (Kohlenstoffdioxid) = 132 u.Da 1 Kohlenstoffdioxid-Molekül die Masse 44 u hat, sind bei der Oxidation eines Moleküls des unbekannten Alkohols 3 Kohlenstoffdioxid-Moleküle entstanden.Das Ausgangsmolekül weist damit 3 C-Atome auf.m (Wasser) = 72 uDa 1 Wasser-Molekül die Masse 18 u hat, sind bei der Oxidation eines Moleküls des unbekannten Alkohols 4 Wasser-Moleküle entstanden.Das Ausgangsmolekül weist damit 8 Wasserstoff-Atome auf.

Es kann sich damit um Propan-1-ol, Propan-2-ol oder Propantriol handeln.

C

H

O

C

H

H

H C

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H C

H

H

O H C

H

C

H

H C

H

H

OO O

HH H

A14 Wenn bei der vollständigen Oxidation einer Alkoholportion (n (Alkohol) = 0,02 mol) 0,88 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g Wasser gebildet werden, so werden bei der vollständigen Oxida- tion von 1 mol dieses Alkohols 0,88 g ⋅ 50 = 44 g Kohlenstoffdioxid und 0,72 g ⋅ 50 = 36 g Wasser gebildet.44 g Kohlenstoffdioxid enthält 1 mol Kohlenstoffdioxid-Moleküle.36 g Wasser enthält 2 mol Wasser-Moleküle.Ein Molekül des unbekannten Alkohols weist also 1 C-Atom und 4 H-Atome auf.Es handelt sich um Methanol CH3OH.

A15 n (Alkohol) =

V (gasf. Alkohol) ___ Vm

= 0,05 l __

24 l ⋅ mo l − 1 = 2,1 ⋅ 1 0 − 3 mol

M (CxHyOz) = m (Alkohol)

__ n (Alkohol) = 0,067 g

___ 2,1 ⋅ 1 0 − 3 mol

= 32 g _ mol

M (C1H4O1) = 32 g _ mol

Bei dem gesuchten Alkohol handelt es sich um Methanol.

A16 Im Gegensatz zu den in der Tabelle genannten Alkoholen, die jeweils nur eine Hydroxygruppe im Molekül aufweisen, hat das Ethandiol zwei Hydroxygruppen. Ethandiol kann mit den beiden Hydroxygruppen Wasserstoffbrücken ausbilden. Deshalb muss die Siedetemperatur im Vergleich zu den einwertigen Alkanolen in B14 deutlich höher liegen.

A17 a) Die Siedetemperatur des Diethylethers ist mit 35 °C deutlich höher als die des Dimetyhlethers.

Beide Moleküle können relativ schwache Dipol-Dipol-Kräfte ausbilden. Beim Diethylether kommt noch ein Beitrag durch die etwas stärkeren London-Kräfte zwischen den Ethylgruppen hinzu.

b) Sowohl Ethanol-Moleküle als auch Dimethylether-Moleküle besitzen die Summenformel C 2 H 6 O. Beim Ether können nur schwache Dipol-Dipol-Kräfte zwischen den Molekülen ausgebildet werden, beim Ethanol jedoch aufgrund der Hydroxygruppe die deutlich stärkeren Wasserstoffbrücken. Dadurch sind die Anziehungskräfte beim Ethanol sehr viel stärker, was sich in einer höheren Siede- temperatur äußert.

A18 a) Glycerin-Moleküle können aufgrund der OH-Gruppen Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen

ausbilden. Glycerin dient daher als Feuchthaltemittel in Kuchen (dieser bleibt länger saftig). In Cremes dient Glycerin der Haut als Feuchtigkeitsspender.

b) Glycerin ist hygroskopisch und bindet Wasser aus der Luft. Daher kann man nach einer Weile eine Massenzunahme beobachten.

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A19 a) Schon kleine Mengen Methanol führen zum Erblinden oder gar zum Tod.b) Propan-2-ol (Isopropanol) wird in manchen Haarwässern anstelle von Ethanol als Lösungsmittel

eingesetzt.c) Propantriol (Glycerin) ist hygroskopisch, sehr zähflüssig und ungiftig.

A20 a) Die Verwendung von Ethanol anstelle von Benzin soll die Abhängigkeit von Erdölimporten mindern.

Ferner handelt es sich bei Ethanol um einen nachwachsenden Rohstoff.

b) Einige Probleme, die mit der Herstellung von Ethanol aus Zuckerrohr aufgetreten sind: Der Zucker- rohranbau mit staatlicher Abnahmegarantie führte in Brasilien dazu, dass immer mehr Flächen, die ursprünglich der Nahrungsmittelproduktion dienten, mit einbezogen wurden. Dies hatte einen Zug der Landbevölkerung ohne Grundbesitz in die Slums der Großstädte zur Folge und führte dazu, dass Grundnahrungsmittel importiert werden mussten. Die Intensivierung des Zuckerrohran-baus brachte auch eine ständig steigende Düngung mit all ihren negativen Folgen mit sich.

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