250

Anhang 1

Licht­quelle - ~~~><iC5~~!oa~

I monochromatisches Licht (z.B. Natrium­

D-Linie); das elektrische Feld oszilliert

in alle Richtungen

polarisiertes Licht; das elektrische Feld

oszilliert nur in einer einzigen Ebene

\olarisator optisch aktive

Verbindung (gelöst)

Analysator (Polarisationsfilter)

rohr /

~ Blick­richtung

Polarisationsebene des Lichts gedreht

Das Ausmaß der Drehung der Polarisationsebene des Lichts wird durch die Einstellung des Analysators gemessen. Der Analysator wird zunächst so eingestellt, daß kein Licht durch ihn hindurchtritt, wenn die Küvette im Polarisator nur mit reinem Lösungsmittel gefüllt ist. Dann wird eine optisch aktive Substanz im gleichen Lösungsmittel in der Küvette vermes­sen. Der Analysator muß nun gedreht werden, um erneut kein Licht hindurchzulassen. Der hierzu notwendige Drehwinkelliefert letztendlich den den Wert a.

Anhang2

Transformationen von D-Glycerinaldehyd, die das stereogene Zentrum (*) nicht beeinflus­sen.

+

1 (i) Hydrolyse (CN-+C02H) 1 (ii) Oxidation (CH20H-C02H)

:f~: C02H

meso-Weinsäure

H~ nH C02H

o-Weinsäure

HCN -

251

CHO C02H

H+OH HgO u-fou -

CH20H CH20H

o-Glycerinaldehyd o-Glycerinsäure

Obwohl der Gebrauch von D-Weinsäure undL-Weinsäure häufig ist, kann er nicht emp­fohlen werden. Die Umwandlung von D-Glycerinaldehyd zu D-Weinsäure ist oben beschrie­ben; jedoch bringen andere chemische Umsetzungen L-W einsäure mit D-Glycerinaldehyd in Beziehung.

:f:" :f~ =F" Herstellung

OAc H OH des

(i) Veresterung (i)SOCI2 Monoamids

H H (ii) Ac20. Base H H (ii) Zn/HCI H H (iii) Hydrolyse

C02H C02Me C02H

L-Weinsäure

:f" "f" C02H OH NaOBr

H+OH H H H

CONH2 NH2 CH20H

o-Glycerin-säure

(siehe oben)

Um mögliche Verwechslungen zu vermeiden, ist es besser, sich auf natürlich vorkom­mende (+)-Weinsäure als (R,R)-Weinsäure zu beziehen und die D,L-Nomenklatur strikt auf Aminosäuren und Kohlenhydrate OHC-(CHOH)n-CH20H zu beschränken.

H: r~H C02H

(R,R)-Weinsäure (+)-Weinsäure

H: r:H C02H

(S,S)-Weinsäure (-)-Weinsäure

252

Sachwortverzeichnis

-A-Absorptionskante 92 Acataldehyd 120 Acetal 176 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucose 188 Acetate 136 Aceton 199 Acetophenon 223 2-Acetoxybemsteinsäureanhydrid 238 Acetoxy-2-deutero-1 ,2-diphenylethan 128 10-Acetylbaccatin III 197 Acetylchlorid 238 Acetylcholin 185 Acetylen 3 mono-Acetylierung 33 Acetylleuein 108 Achse 55 Acrylsäure 217 Addition 154 -, 1,4- 240 -, syn 147 Adenin 57; 189 Adrenalin 185 - -Rezeptor 185 Agonist 185 Aktivator 214 Aktivierung 214 Alanin 34; 38; 91; 180 Aldehydgruppe 37 Alder-Stein-Prinzip 155 Aldolreaktion 120 Alkaloid 196; 204; 227 Alken 26; 140; 224 -, E- 80; 141 Alkin 26 Alkohol 125; 183 - -gruppe 37

-,primärer 248 Alkylboran 214; 219 Alkylhalogenid 125; 213 Alkylhydroperoxid 224 0-Alkylierung 115 Alkylierungsreagenz 213 Alkylradikal 175 Alkylsubstituent 17 Alkylsulfon 136 Allen 17; 51; 55; 59 Allylalkohol 225 Allyl-Vinyl-Ether 165 alpha 42 alpha-Anomer 43 Amid 211; 228 Amine 5; 227 Aminosäure 37; 108; 180; 199; 211; 227;

243;251 Aminoxid 6; 50 Ammoniak 5 Ammoniumsalze, quartemäre 125 6-Aminopenicillinsäure 107; 196; 205 Ampicillin 107; 205 a-Amylose 187 Analysator 250 Anfangsgeschwindigkeit 101 Angina Pectoris 198 Angiotensin II 211 anomerer Effekt 17 anomeres Zentrum 41 f Antagonist 185; 186 antarafacial 160 anti-Addition 147 Antibrechmittel 195 anticlinal 9 anti-Markownikow-Addition 219 antiperiplanar 9 anti-Produkt 123 äquatorial 17; 215

Sachwortverzeichnis

äquatoriale Position 14 äquatoriales Wasserstoffatom 14 Aromastoff 195 D-Arabinose 40 L-Arabinose 41 Arzneimittel 195 Asparaginsäure 180 Aspartam 180; 195 Asymmetriezentrum 21 asymmetrische Dihydroxylierung 148 asymmetrische Reduktion 218 asymmetrische Synthese 210 asymmetrische Hydroborierung 219 asymmetrisches Reagenz 218 ataktisch 179 Atomorbital 153 Atropisomere 53 Auxiliar 210; 214; 243 axiale Chiralität 51 axiale Position 13; 17 Azo-Gruppe 6

-B-Bäckerhefe 229 Baeyer-Spannung 15 Baeyer-Villinger-Oxidation 235; 247 Bakshi 223 Bakterien 199 Baldwin 168 Basenpaar 57 Beckwith 168 Benzaldehyd 203; 215 Benzodiazepin 203 (Z,E)-Benzildioxim 73 Benzylgruppe 199 Benzyloxymethylcyclopentadien 236

beta 42 beta-Anomer 43

Betain 134 Betamethason 197

Biaryle 55 Biarylverbindung 104

bicyclische Systeme 66 BINAL-H 53; 221; 241; 244

Binaphthol 221

2,2'-Binaphthol 53 Binaphthyle 53 7t-Bindung 3 cr-Bindung 3 Bindungsdeformation 50 Bindungsordnung, partielle 71 Bindungswinkel 15; 17 biologische Aktivität 195 biologischer Prozeß 21 Biosynthese 180 Biot 104 Biphenyle 53; 97 Biphenylylcarbamoyl 236 Bisulfit-Addukt 205 Bluthochdruck 198; 211 Boot-Konformation 12 Bor 214 f Boran 219 Borenolat 121 Borhydrid 219 Briefumschlag-Konformation 15 Brom(chlor)fluormethan 20; 25; 86 Bromcyclohexanon 96 Bromdichlorethen 70 Bromierungsreaktion 142 1-Brom-2-methylcylcopentan 64 3-Brom-3-methylcyclopenten 28 Bromoniumion 141; 145 Brompropionsäure 91; 228 - -butylester 228 Bromstilben 125 Bronchialsystem 186 Brückenkopfposition 66 BuLi 213 Bürgi-Dunitz-Trajektorie 168 Burke 243

Butadiene 71 Butan 9 1,3-Butadien 154; 217

Butandiol 29

2,3-Butandiol 29 2-Butanol 21; 23; 105

Butanon 23; 221

Hutatrien 17

I-Buten 140 f 2-Buten 72; 137

253

254

(Z)-2-Buten 141 tert-Butylcyclohexan 14 4-tert-Butylcyclohexenoxid 149 tert-Butylhydroperoxid 225 0-tert-Butylprolin 211 2-Butylpropionsäure 213 tert-Butylsulfanylmethylbromids 211

-C-CrAchse 33 Cahn-Ingold-Prelog 25; 115; 141; 180; 200 Campher 159; 217 Camphersulfonsäure 107; 110; 203 Candida Cyclidracea 228 Candida rugosa Lipase 184 Captopril 211 Carbanion 168 Carben 149 Carbeniumion 102 Carbokation 168 Carbonsäure 39; 183; 210 - -ester 128 Carbonylgruppe 26; 112; 158; 160 Carboxygruppe 217 Carboxymethyl-Gruppe 31 Carvon 195 CBS-Reduktion 223 Cellulose 188 - -acetat 188 s-Charakter 3; 4 chemische Verschiebung 76 Chemotherapie 199 Chinona-Alkaloide 227 chirate Katalysatoren 49; 195 chirate Liganden 210 chirate Reagenzien 23; 195 chiraler Pool 195; 234; 243 chirales Auxiliar 195; 210; 218; 246 Chiratität 20 Chiralitätszentrum 21 Chitin 188 2-Chloracrylnitril 235 Chloramphenicol 202 2-Chlor-2,3-butadien 53 2-Chlor-2-buten 141

Sachwortverzeichnis

5-Chlorcyclohexan-1 ,3-dicarboxylat 65 Chlorketen 160 1-Chlor-3-methoxycyclopentan 73 2-Chlor-5-methylcyclohexan 97 2-Chlorpentan 102 3-Chlor-2-pentanol 12 2-Chlorpropionsäure 23; 105; 205 2-Chlorpropionsäureamid 11 (-)-2-Chlorpropionsäure 22 Cholesterol 243 Chromatographie 23; 203 CIP 25 cis 9 cisoid 66 cis-trans-Isomerie 63 Citral 89 Claisen-Umlagerung 153; 164; 239; 244 Cofaktor 229 Collins-Reagenz 236 Compactin 234; 242 conrotatorisch 163 Cope-Eliminierung 128 Cape-Umlagerung 153; 163 Corey 223; 235; 238 Corey-Lacton 236; 238 f Cotton-Effekt 93 Criegee-Zwischenstufe 247 Cram 116 Cramsche Regel 116 Crick 57; 191 CSA 110 Cuprat 241 Cyanhydrin 235 [2+2]-Cycloaddition 153 [4+2]-Cycloaddition 154 Cycloadditionen 160 Cyclobutan 16; 89 Cyclobutanon 160 Cyclodextrin 86; 188; 207 Cyclohexan 12 Cyclohexanon 15; 95f Cyclohexen 15; 218 3-Cyclohexencarbonsäure 218 Cyclohexy1-3-encarbonsäure 217 Cyclohexy1acetat 128 (E)-Cycloocten 55; 61

Sachwortverzeichnis

Cyclopentadien 157; 160; 220 Cyclopentadienylnatrium 236 Cyclopentan 15 Cyclopentanon 115 Cyclopenten 155 Cyclopropan 16; 33; 149 Cyclopropanierung 149 cycloprotektives Reagenz 234 Cystein 38; 180 Cytidin 57 Cytosin 189

-D-d 22 Dalton 227 Decalin 66 degeneriert 2; 3 Dehydratisierung 125 Deoxymannojirimycin 199 Desoxyribose 189 Destillation 23; 203 Desymmetrierungsschritt 31 DET 225 Deuterium-Markierung 128 Deuteromethanol 103 dextrorotatorisch 22; 91 Di(pinan-3-yl)boran 236 Diastereomer 23; 27 -, -enmischung 87 -, -enüberschuß 80 -, threo- 165 "diastereomeric excess" 80 diastereomorphe Übergangszustände 220;

236 Diastereoselektivität 118 diastereotop 31

Diazotierung 199

DIBAL 236

1,2-Dibrombutan 141

2,3-Dibrombutan 142 cis-! ,2-Dibromcyclobutan 73

trans-! ,2-Dibromcyclobutan 72

I ,2-Dibrom-1 ,2-diphenylethan 125

Dibromnorboman 145 Dibrompentan 142

255

1 ,3-Dichlorallen 51 Dichlorcyclohexan 63 (1R,2R)-Dichlorcyclohexan 34

1,2-Dichlor-1 ,2-dihydroacenaphten 29 Dichlormethylmethylether 238 Diederwinkel 9; 90 Diels-Alder-Reaktion 153; 210; 217; 235 Dien 158;217; 220 Dienophil 158; 217 dig 168 Dihydroxylierung 223 Diiodmethan 149 Diisobutylaluminiumhydrid 236 Diisopinocampheylboran 220 Dirnethylallen 70 2,3-Dimethylcyclobutanol 114 2,3-Dimethylcyclobutanon 114 Dimethylcyclobuten 163 5,6-Dimethyl-1 ,2-cyclohexadien 163 1,3-Dimethylcyclohexan 14 Dimethylkumulen 70 4,4-Dimethylpentan-2-on 221 DIMPO 221 Diol 227 Dioxopiperazin 34 DIPAMP 49 Dipol-Dipol-Wechselwirkung 214 disrotatorisch 162 Dissoziation 154 DNA 21; 55; 57; 189 Doppelbindung 2 f; 15; 26; 68 doppelte Newman-Projektion 12 Drehachse 33 Dreifachbindung 2; 26; 240 Dreiringverbindung 227 dreizählige Achse 33

D-Threose 39

Duftstoff 195 Dünger 195

-E-EI-Mechanismus 125

E2-Mechanismus 125

Eisenkomplex 211 ekliptische Konformation 9

256

ekliptische Spannung 15 Elektron 175 -, -enaufenthaltswahrscheinlichkeit 2 -, -enkonfiguration 1; 6 - -enpaar, freies 5 f; 49 - -enpaar, nichtbindendes 6 Elektronegativitätsunterschied 112 Elektrophil 211 Elektrophorese 88 Eliminierung, Hofmann 137 Eliminierung, pyrolytische 128 Eliminierungsreaktion 125 Eluent 86 Enantiomer 21 -,(-)- 22 -, (+)- 22 --enpaar 23 - -enreine Verbindung 100 - -enüberschuß 80 -,R- 25 -, S- 25 "enantiomeric excess" 80 Enantiomorphe 21 -Liganden 30 enantiotop 31; 32 -e Seiten 140 endo 168 Energieinhalt 9 Enol 102 Enolat 123; 215 -, (Z)- 212 --Geometrie 212 - -Sauerstoffatom 214 -, trans- 123 Enolether I 65; 242 Enol-Form 195 entgegen 69 Enzym 183;227;229 Ephedrin 108;204;235 Epoxid 149; 171;224;227 -, endo- 148 Epoxidierung 223 Epoxyalkohol 225 erythro 126 erythro-Diastereomer 165 Erythrose 39 f; 134; 143

Sachwortverzeichnis

essentielle Aminosäure 38 Ester 23; 183; 228 - -gruppe 68 Esterase 239 Ethanol 221; 229 Ethen 2 Ether 5 Ethin 3 Ethylen 2; 153 Europium(III)-Salz 80 exo 168

-F-Faltblatt-Struktur 182 Felkin-Ahn-Modell 117; 177 Fermentation I 07 Fischer 185 --Projektion 37; 43 Fluoreszenz 88; 92 Formaldehyd 248 freies Elektronenpaar 5 f; 49 Fumarsäure 147 - -dimethylester 155; 175 Fünfringe 15 Furan 157 Furanoseform 46; 199 Fürst-Plattner-Regel 152

D-Galactose 48 Ganghöhe 56 gauehe 9; 127

-G-

genetische Information 21 genetischer Code 37 Geraniol 225 gesättigte organische Verbindungen 2 Gleichgewicht 16 Glucofuranose 46 Glucose 37; 199 Glucosediacetonid 199 Glutaminsäure 180 Glycerinaldehyd 37; 251 Glycin 38; 180 glykosidisches Zentrum 42 gramnegativ 199

Sachwortverzeichnis

grampositiv 199 geometrische Isomerie 63 gestaffelte Anordnung 9 Grenzorbitale 154; 159 Grundzustandskonfiguration Guanin 57; 189

-H-Halbacetal 42 Halbsessel 15 Halocyclisierung 171 Händigkeit 20 Haworth-Projektion 43 Heathcock 243 Hecogenin 197 Helicen 55 Helix 21; 55 Hemiphthalsäureester 205 Henbest-Effekt 224 1-Heptin-3-ol 241 Herz 185 Heterocyclen 171 heterotop 114 2,4-Hexadien 156 Hexahelicen 56; 103 Histamin 185; 186 HMG-CoA Reduktase 243 Hofmann-Eliminierung 137 Hofmann-Regel 125 HOMO 154; 158 - -LUMO-Wechselwirkung 164 homotop 113 HPLC 86 HRA 108 Hundsehe Regel Hybridisierung 2 - -s-Modell 7 Hybridorbitale 2 Hydriddonor 220; 228; 240

Hydridion 177; 221 Hydridübertragung 223 Hydrierung 240 Hydroborierung 218; 220; 236

- -sreaktion 236 Hydrolase 183; 228

257

Hydrolyse 183; 218 Hydroperoxid 225 ~-Hydroxyalkyltrimethylsilan 134 Hydroxylgruppe 33; 42; 114; 224 f; 240 Hydroxymethylglutaryl-Coenzym A Redukta-

se 243 Hydroxymethylgruppe 212 3-Hydroxy-3-phenylpropionsäure 216 a-Hydroxysulfon 136

-1-Imin 6 Induktion 116 Infrarotspektroskopie 90 Interorbitalwinkel 17 Inversion 5 f; 49; 92; 102; 109 - -sbarriere 6; 175 - -s-Energie 5; 49 --srate 101 1-Iodbutan 212 Iodethan 213 Iodlactonisierungsreaktion 171 1-Iod-1-phenylethan 102 2-Iodoctan 101 Iodveretherung 248 Ionenkanal 185; 186 Isomer -, (E)- und (Z)- 70 -,meso- 49 Isomerenverhältnis 79 cis-trans-lsomerie 63 lsopropylgruppe 213 4-Isopropyloxazolidin-2-on 213 isotaktisch 179

-J-Johnson-Cyclisierung 173; 246 Julia-Lythgoe-Olefinierung 136

-K-Kaliumtriiodid 235 Kapillarelektrophorese 88 Karplus-Beziehung 90 Katalysator 210

258

Katalyse 158 kernmagnetische Momente 76

Kern-Overhauser-Effekt 76 Keten 160 Keton 6; 220; 223 kinetische Racematspaltung 108; 228

Kleinringe 15 Kohlenhydrat 37; 42; 86; 179; 187; 251 Konfiguration 5 Konformation 8; 118 -, s-cis- 166 konformative "Ankergruppe" 14 Konformere 9 Konglomerat 202 konjugierte Addition 240 Kopplungskonstante 79; 90 Kopplungsmuster 79 Kristallisation 23; 202 f kristallisationsinduzierte asymmetrische

Transformation 203 Kristallstrukturanalyse 90; 91 Kümmel 195 Kumulenen 17 Küvette 250

-L-

I 22 13-Lactam 199 Lactol 236 Lacton 171; 235 laevorotatorisch 22; 91 Landwirtschaft 195 LDA 212; 213; 236

Lewis-Säure 158; 217; 244 Ligand 5; 227

Limonen 195

linear 3 linksgängige Helix 182 Lipase 239

Lithiumaluminiumdeuterid 149 Lithiumaluminiumhydrid 119; 159; 221; 236 Lithiumdiisopropylamid 212; 236 Lithiumenolat 211; 213

Lithiumhydroxid 218

Lithiumtri-sek-butylborhydrid 236

Locant 65 Loop 182 L-Serie 180

Sachwortverzeichnis

LUMO 154; 158; 175 Lymantria diaspar 195

-M-Maehr 34 Magengeschwür 186 Magnetfeld 76 Makromolekül 229 Maleinsäureanhydrid 157 Maleinsäuredimethylester 155 Mandelsäure 238 D-Mannose 48 Massenkonzentration 22 Massenspektrometrie 90 Mechanismus, E1 und E2 125 Mehrfachbindung 26 Menthen 127 Menthol 108 meso-Formen 29 meso-Isomer 49 meso-Verbindung 73 Mesylat 237 Methan 1 Methanol 143 Methansulfonylchlorid 199 2-Methoxy-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethanon 119 2-Methoxy-2-pheny1-1-(p-to1y1)ethanon 119 2-Methylbuttersäure 243 a-Methyl-L-Dopa 202 4-Methylhex-5-ensäure 171

2-Methylperhydro-1 ,3-benzodioxol 30 Methylcyclohexan 14 Mevinolin 242

Micellarelektrophorese 88

Mikroorganismus 183; 196 Milchsäure 91

Minze 195 Mobilität 88

Molekularsieb 226 Molekülbausatz 12

Molekülorbital 4; 153 Molybdän 224

Sachwortverzeichnis

Morphin 197 Mosher-Ester 81; 91 Mosher-Säure 81 Muskel 185 Mutarotation 48 Myoglobin 59

-N-NADH 228 NADPH 229 N-Aikylamide 71 Natriumamalgam 136 Natriumborhydrid 23; 115; 220 Natrium-D-Linie 22; 93 Natriummetaperiodat 236 N-Benzyloxycarbonylalanin 204 Neomenthylchlorid 127 Neopentyl 159 N-Ethylpiperidin 18 Newman-Projektion 8; 116 -,doppelte 12 nichtbindendes Elektronenpaar 6 Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid 228 --Phosphat 229 Nitril 26 - -gruppe 39 N-Methylmorpholin-N-oxid 227 NMO 227 NMR-Spektroskopie 76 Nomenklatur -,Re/Si- 141 -, cis/trans- 63 -, syn/anti 143 Norbomen 145 Norbomenylmethanol 159 N-Oxid 128 Nucleinsäuren 188 Nucleophil 102; 146; 227; 248

-0-Octanten-Regel 94ff 2,4-anti-2,5-syn-2,4,5-0ctantriol 145

1-0ctin-3-ol 205 Olefingeometrie 165 optisch inaktiv 33; 73

optische Aktivität 22; 49 optische Rotationsdispersion 93 Orangenaroma 195 p-Orbital 1; 4 sp2 -Orbital 3 sp3 -Orbital 2

259

Orbitallappen 2 Orbitalwechselwirkungen, sekundäre 157 ORD 93 Ordnungszahl 25; 30 Orthoester 81 orthogonal 4; 6 ortho-Position 53 Osmatester 147; 227 Osmiumtetroxid 147; 227 2-0xabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-on 236 Oxazaborolidin 223 Oxazolidinon 214 Oxidationsstufe 38; 40 Oxim 6 Oxiran 149; 199; 227

-P-Papaver samniferum 197 partielle Bindungsordnung 71 "parts per million" 77 Paste ur 1 04; 204 Peak 77 Penicillin 1 07; 196 Penicillin G 107 1,3-Pentadien 156, 166 2-Pentanol 102 2-Penten 142 1-Phenyl-1-butanol 81 3-Phenylbutanon 102; 114; 118 1-Phenylethanol 223; 246 Peptid 180 Perhydroacridin 66 Perhydrophenanthren 66 perlcyclische Reaktionen 153 Peroxid 227 Persäure 148; 224

Peterson-Olefinierung 134 Pflanze 183 - -nschutzmittel 195

260

PGF2a 234 PGI2 242 Phasenverschiebung 92 Phenylalaninmethylester 180 Phenylethylamin 205 Phenylglycin 107; 196; 207 Phenylgruppe 215 Pheromone 195 Phosphane 6;49 Phosphanoxid 6; 50 Phosphinat 50 Phosphonat-Ester 133 Phosphor 6; 49 Pinen 22; 219 Pitzer-Spannung 15; 117 planar 3 planar polarisiertes Licht 21; 93 Polarimeter 22 Polarisationsebene 21; 250 Polarisator 250 Polyaminosäuren 57 polycyclische Verbindung 17 Polyen 173; 246 - -cyclisierung 177 Polyester 179 Polymer 179 Polynucleotid 57 --Kette 191 Polypeptide 57 Popypropylen 179 Potentialkurve 10 ppm 77 Practolol 198 Präfix 41 Präzession 77 Prelog-Spannung 15 primärer Akohol 248 Primärstruktur 180 Prins-Reaktion 240 Priorität 11; 25 - -sregel 115 prochiral 228 Prochiralität 31 - -szentrum 32 Prolin 243 Prolinol 212; 243

Sachwortverzeichnis

Proparano1ol 186 Propargyliodid 240 Propenoxid 180 Propionsäure 210; 213 Propranolol 198 pro-R 32 pro-S 32 Prostacyclin 242 Prostaglandin 234-240 --12 242 --Synthese 134 Prostanoide 234; 241 Protein 37; 55; 179 f pseudo-äquatoriale Position 15; 233 Pseudoasymmetriezentrum 30 Pseudorotation 50 pseudoaxial 15 Punktchiralität 49 pyrolytische Eliminierung 128 Pyrrolidincarbonsäureester 211

-Q-quartemäre Ammoniumsalze 125

-R-Racemat 23; 100; 104; 141; 203 Racematspaltung 103; 202 -,kinetische 108; 228 Racemisierung I 00 Radikal 168; 175 Radiofrequenzsignal 77 Ranitidin 186 Re/Si-Nomenklatur 141 Reaktivität 15 rechtsgängige Helix 181 rectus 25 Reduktase, HMG-CoA 243 Reduktion 220 -, 1,4- 246

Reduktionsmittel 220 Referenzebene 63 Referenzkohlenstoff 42 Referenzverbindung 37 Reinheit 195 Re-Seite 115

Sachwortverzeichnis

Resonanzfrequenz 77 Retention 102 - -szeiten 23 Rezeptor 186 RrWerte 23 Ribarsäure 30 Ribose 37; 189 Richtung 55 Ringform 41 RNA 41; 189 Röngtenstrahlung 90 Rotation 8 Rotationsbarriere 9 Rückseitenangriff 142

-S-Sägebock-Projektion 8; 29 Salbumatol 186 salzfreie Bedingungen 134 Sauerstoffatom 26 Säugetier 183 Säurekatalyse 199 Saytzeff-Regel 125 Schiffsehe Base 203 Schlafmohn 197 Schmelzpunkt 23 Schwammspinner 195 Schwefel 6; 49 sechsgliedriger Übergangszustand 223 Seide 180 sekundäre Orbitalwechselwirkung 157 Sekundärmetabolit 196 Sekundärstruktur 182 Selenoxid 128 Sequenzregel 11; 25 Serin 180 Sesselkonformation 17 Sharpless 225 - -Epoxidierung 226 Shibata 223 Shift-Reagenzien 80 Siedepunkt 23 [3,3]-sigmatrope Umlagerung 163 Singulett 149 sinister 25

Sinylenolether 244 Sisal-Pflanze 197 Si-Seite 115

261

skalare physikalische Eigenschaften 21; 23 Skell-Experiment 149 SN2-Reaktion 168 Solvathülle 22 SOMO 175 SOMO-LUMO-Überlappung 176 Spaltungsreagenz 203 Spannung - -senergie 15 -, transannulare 15 spezifische Drehung 22 spezifisches optisches Drehvermögen 22 Spiegelbildbeziehungen 24 Spiegelbildformen 21 Spiegelebene 73 Spinpaarung I Spin-Spin-Kopplung 78 - -skonstante 76 stationäre Phase 86 Steigung 55 Stereodeskriptoren 25; 30; 51; 64

Stereogenes Zentrum 21 stereoheterotope Gruppen 31 stereokontrollierte Reaktion 210 Stereoselektivität 119 stereospezifisch 126 Steroid 196 Steroid-Gerüst 17; 146 Stickstoff 49 - -atom 28 Stilben 227 Strukturprotein 183 Sulfoxid 6; 50 Sultam 217 Symmetrieachse 33; 113 Symmetrieebene 29; 33; 113 Symmetrieelement 33 Symmetriezentrum 35 syn/anti-Nomenklatur 143 syn-Addition 147 synclinal 9; 127 syndiotaktisch 179 synperiplanar 9

262

syn-Produkt 123 Synthesestrategie 1 00 Synthon 234

-T-Taxol 197 Temperaturabhängikeit 22 Terpen 196 Tertiärstruktur 182 tet 168 Tetracyanethylen 156 Tetraeder 5 - -winkel 16 Tetrahydropyran 17 Tetramethylsilan 78 Thalidomid 195 Thebain 197 Thion 6 Thionylchlorid 102 threo 126 threo-Diastereomer 165 Threonin 199 Threose 40; 134; 143 "through bond effect" 78 "through space effect" 78 Thymidin 57 Thymin 189 Titan 224 - -tetraisopropoxid 225 - -trichlord 179 Torsionswinkel 9; 57 Tosylate 136

trans 9 transanulare Spannung 15 1,4-transanulare Wechselwirkung 13

trans-Enolat 123 Transformation, kistallisationsinduzierte

asymmetrische 203

transoid 66 Trialkylaluminium 179 Trialkylsiloxygruppen 119 Trien 162 Triethanolamin 238 Triethylphosphit 236

Trifluorethylgruppe 28

Sachwortverzeichnis

Trifluormethylsulfonat 199 trig 168 trigonal 3; 7 f trigonales System 31 Trimethyl-(2-butyl)-ammoniumhydroxid 137 Trimethylsilanol 134 Tei-n-butylzinnhydrid 235 Triphenylphosphan 199 Triplett 149 Tschugajew-Reaktion 128 Turn 182 twisting 190 twist-Konformation 16

-U-Übergangsmetall 225 Übergangszustand 100; 118; 161; 164; 232 -, sechsgliedriger 223 Ultraviolettspektroskopie 90 Umklappen 5 Umlagerung, [3,3]-sigmatrope 163 Uracil 189 Uronsäuren 37

-V-Valenzelektronen 2 Vanadium 224 Van-der-Waals-Wechselwirkung 179 vektorielle physikalische Eigenschaften 21 Ventalin 186 Verdrillung 190 Verschiebungsreagenzien 80 von-Baeyer-Nomenklatur 67

-W-Wadsworth-Emmons-Modifikation 133

Wadsworth-Emmons-Wittig 236 Wasser 5 - -anlagerung 218

- -stoffatom 26 - -stoftbrückenbindung 57; 185; 224 - -stoffperoxid 236 Watson 57; 191

Wechselwirkung, 1 ,4-transanulare 13

Sachwortverzeichnis

Weinsäure 29; 33; 40; 104; 147; 251 - -diethy1ester 225 Wellenlänge 22 Winkelspannung 15; 16 Wittig 129 - -Reagenz 131 ; 246 --Reaktion 129; 236 Wolle 180 W oodward-Hofmann-Regeln 157

Xanthogenat 128 Xylarsäure 30

-X-

-Y-Ylid 131

-Z-Zantac 186 Z-Geometrie 215 Ziegler-Natta-Katalysator 179

263

Zimmerman-Traxler-Übergangszustand 215 Zink 149 - -borhydrid 236 - -Carbenoid 149 - -chlorid 238 Zitronenaroma 195 Zucker 39; 196 zusammen 69

Analytik macht Freude

Daniel C. Harris

Lehrbuch der Quantitativen

Analyse

Mit einem Vorwort von Gerhard Werner 1997. XVIII , 1178 S. Br. M 148,00 ISBN 3-528-06756-X

Inhalt: Messungen - Handwerks­zeug des Analytikers - Expe imen­teller Fehler - Statistik - Chemi­sches Gleichgewicht - Ein erster Blick auf die Spektralphotometrie ­Volumetrische Analyse- Aktivität ­Die systematische Behandlung von Gleichgewichten - Einprotonige Säure-Base-Gleichgewichte - Mehr­protonige Säure-Base-Gleich­gewichte - Säure-Base-Titrationen -EDTA-Titration- Grundlagen der Elektrochemie - Elektroden und

II v1eweg

Abraham-lineoln-Straße 46 D-65169 Wiesbaden Fax (0611) 76 76-420 www.vieweg.de

Potentiometrie - Redoxtitration -Elektrogravimetrie und coulome­trische Analyse -Voltammetrie -Anwendungen der Spektralphoto­metrie - Spektralphotometer - Atom­spektroskopie - Einführung in Analytische Trennverfahren - Gas­und Flüssigchromatographie -Chromatographische Methoden und Kapillarelektrophorese - Gravimetrie und Verbrennungsanalyse - Proben­vorbereitung - Experimente - Glossar - Tabellarischer Anhang - Lösungen von Übungen und Aufgaben

Dieses zweifarbig gestaltete Lehrbuch bietet eine didaktisch hervorragende und umfassende Einführung in die moderne chemische Labor-Analytik. Es führt in die theoretischen Grund­lagen ein und stellt immer wieder die Bezüge zur Anwendung im Labor her. Die besondere Verantwortung der Analytik in Chemie-, Bio- und Um­weltwissenschaften und die Freude des Autors am Thema werden rasch deutlich.

Stand 1.5.99. Änderungen vorbehalten. Erhältlich im Buchhandel oder beim Verlag.