Benennung organischer Moleküle mit funktionellen Gruppen · Illustrierende Aufgaben zum...

Illustrierende Aufgaben zum LehrplanPLUS

Fachoberschule/Berufsoberschule, Chemie, Jahrgangsstufe 12

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Benennung organischer Moleküle mit funktionellen Gruppen

Stand: 08.12.2018

Jahrgangsstufen 12

Fach Chemie

Zeitrahmen 45 Minuten

Benötigtes Material Schulbuch, Internet

Kompetenzerwartungen

Diese Aufgabe unterstützt den Erwerb folgender Kompetenzen:

Die Schülerinnen und Schüler …

benennen organische Moleküle mit funktionellen Gruppen, indem sie die Nomenklaturregeln

anwenden, beschreiben deren Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten und

unterscheiden sie von denen der zugrundeliegenden Kohlenwasserstoffe. (FOS C12 2 /

BOS C12 6)



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Infobox 2: Benennung organischer Moleküle mit funktionellen Gruppen nach IUPAC-

Nomenklaturregeln (IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry)

Der Name des Moleküls wird folgendermaßen aufgebaut:

Der Stammname wird entsprechend der Regeln zur Benennung von Kohlenwasserstoffen ohne funktionelle Gruppen erstellt.

Der Substituent mit der höchsten Priorität (s. Infobox 1) bestimmt das Suffix, das hinter den Stammnamen angehängt wird.

Die Präfixe werden bei Molekülen mit verschiedenen funktionellen Gruppen vor den Stammnamen gesetzt. Verschiedene Präfixe werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben. Ziffern vor einem Präfix geben die Position des Kohlenstoffs an, an den die funktionelle Gruppe substituiert ist. Griechische Zahlworte vor Prä- und Suffixen werden hinzugefügt, falls eine funktionelle Gruppe mehrfach im Molekül vorhanden ist.

Präfix (Vorsilbe) Stammname Suffix (Nachsilbe)

gibt weitere

funktionelle Gruppen mit

niedrigerer Priorität an

entspricht dem

Kohlenstoff-

Grundgerüst des

Moleküls

gibt die funktionelle

Gruppe mit höchster

Priorität an

1

1 Ein Substituent ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die an Stelle eines Wasserstoffatoms an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.

Infobox 1: Funktionelle Gruppen

Funktionelle Gruppen sind Substituenten1 an der Kohlenstoffkette, welche dem Molekül

charakteristische Eigenschaften verleihen. Die Tabelle zeigt eine Auswahl funktioneller Gruppen, die

nach abnehmender Priorität geordnet sind. Priorität, Prä- und Suffixe werden bei der Benennung (s.

Infobox 2) der Moleküle benötigt.

Funktionelle Gruppe

(fettgedruckt)

(Anmerkung R=Alkylrest)

Stoffklasse Präfix Suffix

Carboxygruppe R-COOH Carbonsäuren Carboxy- -säure

Estergruppe R1-COO-R2 Ester Alkyloxycarbonyl- -oat

-ester (Trivialname)

Carbonylgruppe (endständig)

R-CHO

Carbonylgruppe (mittelständig)

R1-CO-R2

Aldehyde

Ketone

Oxo-

Oxo-

-al

-on

Hydroxygruppe R-OH

Alkohole Hydroxy- -ol

Aminogruppe R-NH2 Amine Amino- -amin



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Beispiel zur Benennung organischer Moleküle mit funktionellen Gruppen nach IUPAC-

Nomenklaturregeln:

Regel Benennung Benannter Teil der Formel Hexan

Hexansäure

4,5-Dihydroxy-3-oxohexansäure



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Infobox 3: Benennung von Estern

Der Name eines Esters wird folgendermaßen aufgebaut:

Beispiel: Butylethanoat

Gebräuchlich ist die Angabe des Trivialnamens eines Esters. Dieser wird wie folgt erstellt:

Beispiel: Ethansäurebutylester

Benennung der Kohlenstoffkette der Säure

Alkylrest des Alkohols mit der Endsilbe „-yl“

Suffix „-oat“

Name der Säure

Alkylrest des Alkohols mit der Endsilbe „-yl“

Suffix „-ester“



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Aufgabe 1: Geben Sie die Namen der funktionellen Gruppen an.

Aufgabe 2: Vervollständigen Sie die Tabelle. Markieren Sie in Spalte 1 die funktionelle Gruppe in der Valenzstrichformel.

Valenzstrichformel Name der

funktionellen

Gruppe

Name des Stoffes

(Trivialname in

Klammern)

Verwendungsmöglichkeit

des Stoffes

Carboxygruppe Ethansäure

(Essigsäure)

Säuerungsmittel für

Salatsaucen

Carbonyl-

gruppe

Methanal

(Formaldehyd)

Propan-1,2,3-triol

(Glycerin)

Frostschutzmittel



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Estergruppe

Pentylethanoat

(Ethansäure-

pentylester)

Butansäure

(Buttersäure)

Lösungsmittel in Klebstoffen

Acetonfreier

Nagellackentferner

Propan-2-ol

(Isopropanol)

Propan-2-on

(Aceton)

Aufgabe 3: Korrigieren Sie die fehlerhaften Benennungen der Verbindungen und erläutern Sie, welche

Fehler bei der Anwendung der Benennungsregeln gemacht wurden.

Methylethanal

3-Carboxybutan

Pentan-3,4-dial



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Anregung zum weiteren Lernen

weiterführende Aufgaben:

Aufgabe 4: Vervollständigen Sie die Tabelle.

Name Valenzstrichformel

4-Hydroxybutansäure

(„GHB“, „Liquid Ecstasy“, „K.O.-Tropfen“)

2-Hydroxypropansäure (Milchsäure)

Ethylpropanoat

(Propansäureethylester)

(Eisbonbon-Aroma)

Aufgabe 5: Geben Sie die Valenzstrichformel und den Namen jeweils eines Stoffes der Summenformel

C4HxO2 (x = 2, 4, 6, 8, 10) an.



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Beispiele für Produkte und Lösungen der Schülerinnen und Schüler

Aufgabe 1:

Hydroxygruppe Carboxygruppe Estergruppe Carbonylgruppe

Aufgabe 2:

Valenzstrichformel Name der

funktionellen

Gruppe

Name des Stoffes

(Trivialname in

Klammern)

Verwendungsmöglic

hkeit des Stoffes

Carboxygruppe Ethansäure

(Essigsäure)

Säuerungsmittel für

Salatsaucen

Hydroxygruppe Methanol

Lösungsmittel

Edukt für

Formaldehydsynthese

Carbonylgruppe Methanal

(Formaldehyd)

Konservierungsmittel

Kleb-/Kunststoffe

Hydroxygruppe Propan-1,2,3-triol

(Glycerin)

Feuchtigkeitsspender

(Kosmetik)

Schmierstoff

Weichmacher

Hydroxygruppe Ethan-1,2-diol

(Glykol) Frostschutzmittel



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Estergruppe

Pentylethanoat

(Ethansäure-

pentylester)

Aromastoff in Apfel und

Birne

Carboxygruppe

Butansäure

(Buttersäure)

Vertreibung von

Maulwürfen

Estergruppe Ethylethanoat

(Ethansäureethylester)

Lösungsmittel in

Klebstoffen

Acetonfreier

Nagellackentferner

Hydroxygruppe Propan-2-ol

(Isopropanol) Desinfektionsmittel

Carbonylgruppe Propan-2-on

(Aceton) Nagellackentferner



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Aufgabe 3:

Methylethanal

3-Carboxybutan

Pentan-3,4-dial

Richtige Benennung:

Propan-2-on

Die Methylgruppe wurde als

Seitengruppe identifiziert,

gehört aber zur längsten Kette.

Der Stoff gehört aufgrund der

mittelständigen

Carbonylgruppe zur

Stoffklasse der Ketone, deren

Name mit -on endet.

Richtige Benennung:

2-Methylbutansäure

Die funktionelle Gruppe wurde

nicht als Teil der längsten Kette

zugeordnet.

Die Kohlenstoffkette wurde

falsch nummeriert.

Richtige Benennung:

Butan-1,2-diol

Die Anzahl der

Kohlenstoffatome wurde falsch

bestimmt.

Die Kohlenstoffe wurden nicht

so nummeriert, dass die

Substituenten möglichst kleine

Ziffern tragen.

Der Stoff gehört aufgrund der

Hydroxygruppen zur Stoffklasse

der Alkohole, deren Name mit

-ol endet.



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Anregung zum weiteren Lernen

Aufgabe 4:

Name Valenzstrichformel

4-Hydroxybutansäure

(„GHB“, „Liquid Ecstasy“, „K.O.-Tropfen“)

Propen-2-ol

2-Hydroxypropansäure

(Milchsäure)

4-Hydroxypent-3-enon

Ehtylpropanoat

(Propansäureethylester)

(Eisbonbon-Aroma)

Aufgabe 5:

Summenformel

C4HxO2 Name Valenzstrichformel

x=2 : C4H2O2 Butindial

x=4 : C4H4O2 But-2-insäure

But-3-insäure

Z-Butendial



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x=4 : C4H4O2 E-Butendial

x=6 : C4H6O2 Z-But-2-ensäure

E-But-2-ensäure

But-3-ensäure

Buta-1,3-dien-2,3-diol

Z-Buta-1,3-dien-1,3-diol

E-Buta-1,3-dien-1,3-diol

Butandial

2-Oxobutanal

3-Oxobutanal

Butadion



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x=8 : C4H8O2 Butansäure

2-Methylpropansäure

2-Hydroxybutanal

3-Hydroxybutanal

4-Hydroxybutanal

x=10 : C4H10O2 Butan-1,4-diol

Butan-1,3-diol

Butan-2,3-diol

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