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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Protokoll zum Vortrag vom ] 3.06.1996

SS 96

Struktur und Farbigkeit organischer Substanzen

Vortragender: Thomas Kremer

Chemie in der Schule: www.chids.de

1 UCHT UND FARBE

1. t Ein Farbstoff absorbiert seine Komplementärfarbe

2 STRUKTURELLE VORAUSSETZUNGEN FÜR FARBIGKEIT

2

2

3

3 EINFÜHRUNG VON ANTIAUXOCHROMEN UND AUXOCHROMEN GRUPPEN 4

3.1 Nltrosierung \'00 N..~ - Dlmethylanilin

4 GRENZEN DES MESOMERIEMODELLS

~ I Nitrophenole, Nitrophenolate

4.2 Titra tion \'OD 4 - Nitrebrenzcatechln

5 EINE EINFÜHRUNG IN DAS MO-MODELL

5. t Synthese von Potyenalen

5.1 ,1 Reakuonsgleichung

5.1 .2 Verdeuthebung mittels MO - Modell

5 .1.2. I Polvene

5.1.2 2 Polyenale

5.2 Lösungsmitteleffekte (Selvatocbromie)

6 UTERATUR

6

6

8

10

11

11

13

I~

15

16

17

19


1 Licht und Farbe

Absorbiert eine Verbindung einen bestimmten Bereich des sichtbaren Spektrums HOO -

800 nrn). so ist sie farbig. Vom menschlichen Auge wird der nicht absorbierte. gestreute und

reflektierte Teil des Spektrums wahrgenommen. Er entspricht der Komplementärfarbe des ab

sorbierten Lichts.

1.1 Ein Farbstoff absorbiert seine Komplementärfarbe

fR uv

( 800 605 595 580 480 435 400 nm

Abb.l : Spektrum des sichtbaren Lichts

Material:

optische Bank, Reuterlarnpe, Spalt, Sammellinse +5, Glasprisma. Sammellinse ,...20 o . +30.

Farbfilter

Versuchsaufbau

Abb 2: Versuchsaufbau


3

2 Strukturelle Voraussetzungen für Farbigkeit

Damit ein organisches Molekül farbig er

scheint, muß es leicht anregbare Elektronen

besitzen Dies sind meist 1t - Elektronen.

~--- ~

i5 - I T-System J - -\

Die Struktur einer far bigen Substanz ge

horcht meist folgenden Merkmalen:

1. pi - System mit konjugierten Dop

pelbindungen

Für eine bestimmte Verbindungsklasse

gilt. Je ausgedehnter das n-System ist,

desto langwelliger erfolgt die Absorpti

on.'

HÖ-

~-

-CR=O

-CH=O

2.. Elektronen - Donatoren, sog. ...\u

xochrome

3. Elektronen - Akzeptoren, sog. Anti-

-C=N

o,y

-N"0

cycfisch

Ö-=, /-=-A 0= -CH=~R,

A-=/ '=-Q.~reun e

-CH =OR

Ii

IL-. __

auxochrome

Sind an ein konjugiertes n-System Elektro

nendonatoren und / oder Elektronenakzep

toren angeschlossen, verschiebt sich die

Absorption in den längerwelligen Bereich.

Außerdem können

• die Polarität des Lösungsmittels

• und stertsehe Effekte

die Absorptionsbande beeinflussen.

Abb. 3: Strukturprinzipien für Farbstoffe

roxos DER C.HE.\USCHL~ I~DUSTR1E: _

Farbstoffe und Pigmente". Hcft J). 19Y~. S.30

= KABLOß. So. .Strukturprinzrpien für Farbstoffe".

P(i'1-Ch.. ~/)8. Jg.1989. S 2


In der Schule wird der Einfluß .. den diese Faktoren auf die Farbigkeit einer Substanz haben, mit

dem Mesomeriemodell verdeutlicht Insbesondere deshalb, weil sich einfache allgemein gültige

Farbregeln fur die verschiedenen FarbstotIkJassen licht formulieren lassen. Das Ziel dieses

Vortrags besteht darin.. in Experimenten die Grenzen des Mesomeriemodells zu präsentieren

und ein neues Verständnis der Phänomene mit einer vereinfachten Variante des MO - Modells

zu schaffen.

3 Einführung von antiauxochromen und auxochromen Gruppen

3.1 Nitrosierung von N,N • Dimethylanilin

rv1aterial:

Stativplatte, Schraubstange. 2 x Dopppelmuffe, 2 x Schraubklammer, Magnetrührer, Labor

ständer, 2 xR~ Tropftrichter mit Druckausgleich 50ml Übergangsstück, Zweihalskol

ben 1Oüml, Pasteurpipette, 2 x Demonstrationsreagenzglas, Wasserflasche. Kristallisationsscha

Je

Chern.ikMien.

• vorbereitete Lösung von NJ'J - Dimethylanilin --) Zu ca. 10 Tropfen Dirnethylanilin gibt

man 50 ml Eiswasser und fugt 10 m1 konz. Salzsäure hinzu. R: 23/24/25-33 34-37 S:28.1

37-45 2-26 T~C

• fast gesättigte Natriumnitritlosung (leicht gelblich gefärbt) R 8-25 S: 45 T

• konz. NaOH R. 35 S: 2-26-37/39 C

• Diethylether ~ 12-19 S_ 9-16-29-33 F

• Eiswasser

Versuc.hsaufbau


5

DurchfuhruJ]~.

Die Natriumnitiritlösung wird langsam zur ~'rN - Dimethylanilinlosung getropft, bis sich das

Reaktionsgemisch dunkelorange färbt Es sollte nicht zu einer Niederschlagsbildung kommen.

Mit einer Pastourpipette wird die rote Lösung teilweise in ein Demonstrationsreagenzglas

überfuhrt und nun mit konzentrierter Natronlauge bis zur Grünfärbung versetzt Anschließend

wird das Reaktionsgemisch mit Diethylether überschichtet Das gebildete p - Nitrosodimethyl

anilin löst sich grün in der Etherphase.

(

Durch Einfuhrung der antiauxochrornen Nitrosegruppe. konnte das delokalisierte 1t - System

ausgeweitet werden. Dadurch wurde die Absorption in den längerwelligen Bereich verschoben.

Im sauren Milieu.

H

IIN

~

+N-O-H

Irn basischen Milieu

H-N-H H-N-H+

H-N-H

IN

11

,,0/

IN

I101

IN

I101


6

4 Grenzen des 'lesomeriemodeJls

4.1 Nitrophenole, Nitrophenolate

Material.

Reagenzglas 6~ Reagenzglaständer

(

Chemikalien:

• 0 - Nitrophenol R: 22-36/38 S' 26-28.1 Xn

• m - Nitrophenol R+S n.bek. Xn

• P - Nitrophenol R 20/21/22-33 S28.1 Xn

• konz. NaOH R: 35 S: 2-26-37/39 C

Durchführung:

In je zwei Reagenzgläsern werden gleichkonzentrierte Lösungen der verschiedenen Nitrophe

nole hergestellt Jeweils eine Probe wird mit konzentrierter Natronlauge bis zur Farbänderung

alkalisch gemacht.

Reaktionszleichuncen

-K2" +02N OH .. ~ +N OH

-/-'0

+ H+ 1[- H+ _I -0

'" 0"02N 01- ..-~ +N-/

~

lO


7

OH +

OH+

( ~ ... OH

02N N---- 1+ 1[- H+

/ + 0_+H _fOl

N ----- ~+ ----- Ol-I -_JOI

Erläuterung

Durch die Phenolatbildung beteiligt sich der Sauerstoff als Elektronendonator am farbgebenden

System. Dadurch wird das längstwellige Absorptionsmaximum bei allen drei Verbindungen um

ca. 60-80 nm langwellig in den Bereich des sichtbaren Lichtes verschoben. Die Farbgebung der

Nitrophenolate ist also weitgehend unabhängig von der Stellung der Substituenten.

.Anders die Saurestarken Diese wird bestimmt durch die mesomeren Wechselwirkung-en der

Substituenten mit dem rr-Svstern Die 0- und p- Verbindung sind infolge der mesorneren Stabi

lisierung des Saureanions deutlicher acider als die m- Verbindung. Die Dissoziationsphänome

ne der drei Isomeren lassen sich also durch das \ tesomeriemodell korrekt deuten.


(

8

Nitrophenol ortho meta para

pKs 7.22 8.39 7.15---.

Tab. I: Säurestärken von Nitrophenolen

Die FarbetTekte lassen sichdagegen nicht aufmesomere Wechselwirkungen zwischen den

Substituenten zurückfuhren. Die mesomeren Grenzformeln beschreiben das Molekül nicht im

angeregten Zustand".

Die starken, durch rn-ständige Substituenten hervorgerufenen Farvertiefungen, lassen sich be

sonders eindrucksvoll am Beispiel von Dihydroxynitrobenzolen demonstrieren. Hier werden 4

Nitrobrenzcatechin und 2 - Nitroresorcin verwendet. Letztere Verbindung zeigt zusätzlich, daß

symetriebedingte Farbveränderungen vom MesomeriemodelJ nicht erfaßt werden,

4.2 Titration von 4 - Nitrobrenzcatechin5

Material:

250 ml Becherglas hohe Form, Rührfisch 3-4c~ Magnetrührer, Bürette, pH - Meter

Chemikalien:

• Hel O~l rnolll

• NaOH 0, 1 molll

• 4 - Nitrobrenzcatechin R+S n.bek

Durchfuhrung:

In einem 250ml Becherglas hoher Form werden SOml Wasser vorgelegt. Man gibt eine Mi

krospatelspitze 4 - Nitrobrenzcatechin zu und säuert mit 10 Tropfen Olm Salzsäure an

~ STRElT\ViESER.. HE~THCOCK_ kOSO\CR. .Orgaruschc Chcnue". ~__Aufl.. \·CH.- 19()~. S.lU~~

-1 K.~8L1ß, S."'Dle ncfc Farbe des m-Nnrophcnolats und analoger Phcnoldcnv arc. Praxis der Naturwissen

schaften Chemie, 3/.+3_ 1994. S. 18-21

, KABUß. S.: "Die liefe Farbe des m-Nitrophcnolats und analoger Phenoldem ate. Praxis der Naturw issen

schaften Chemie. )/41. 199~ S.18-28


9

(pH ca. 3.5). Die Lösung ist hellgelb gefärbt Nun wird gegen 0.1 m ~atronlauge titriert. Nach

Zugabe von Natronlauge (pH ca,6.2)'1 verfärbt sich die Lösung nach Orangegelb. Bei weiterer

Zugabe von Natronlauge, tritt bei pH ca. 10.2 eine Violettfärbung auf.

NOZ

OH

OH+ OH-- -H 01. ...

101- -OH

101--H

(Anschließend deprotoniert die OH - Gruppe in m- Stellung zur Nitrogruppe. Das

entstehende Sauerstoffanion wirkt stark farbvertiefend.

-iQ' n'-N02 <<r.:»

N02 Np~1{}

+OH- - H1.0 .. ..-.~

cs- ,-H "",I ~,

101 IQJ _ 'P/- -

Erläuterung,

Die Dissoziation der ersten, zur Nitrogruppe p-ständigen Hydroxylgruppe, die wegen des me

someren Effektes stärker sauer ist als die rn-ständige Gruppe, erfolgt bereits im neutralen pH

Bereich, Erst die zweite Dissoziation der schwächer sauren rn-ständigen Hydroxylgruppe er

gibt eine starke \1erschiebung nach einer längerwelligen Absorption. Es wird deutlich, daß sich

die chemischen Eigenschaften mit dem Mesomeriemodell deuten lassen, das Phänomen der

Farbvertiefung dagegen nicht Das Mesomeriemodell symbolisiert die Elektronenverteilung der

\Terbindung in ihrem Grundzustand. Die davon abweichende Elektronenverteilung im angereg

ten Zustand wird nicht erfaßt


10

4.3 Titration von 2 • Nitroresorcin'

Material:

250 ml Becherglas hohe Form, Rührfisch 3-4cm~ Magnetrührer, Bürette, pH - Meter

Chemikalien:

• Hel 0., 1 moll1

• NaOH O~ 1 molJl

• 2 - Nitroresorcin R-rS. n.bek.

Durchführung:

( In einem 250ml Becherglas hoher Form werden 50ml Wasser vorgelegt. Man gibt eine Mi

krospatelspitze 2- Nitroresorcin zu und säuert mit 10 Tropfen O.lm Salzsäure an (pH ca. 3.5).

Die Lösung ist hellgelb gefärbt. Nun wird gegen O.lm Natronlauge titriert. Nach Zugabe von

Sml beobachtet man bei pH ca. 7.3 eine Orangefärbung. Nach weiteren 5ml Zugabe (pH ca.

10.]), schlägt die Farbe nach Hellgelb um.

Reaktionsgleichungen.

....--\0 OH

...H

+OH-OHtO

313 nm 425 nm

OH+OH-

-"/0' ""-O~-"'-. + //

N

392 nm


) I

Erläuterung:

Bei 2-Nitroresorcin tritt nach der zweiten Dissoziation - entgegen der Erwartung - eine Far

oaufhetlung ein . Das Dianion absorbiert also kürzerwellig als das Monoanion. Diese besonders

kurzwellige Absorption kann auf die zusätzliche vertikale Spiegelebene zurückgeführt werden.

Verbindungen, mit zwei oder drei am Benzolring symetrisch angeordneten Substituenten,

zeichnen sich allgemein durch besonders kurzweilige Absorption aus. Mit dem Mesomeriemo

dell können Symetrieffekte nicht erklärt werden.

5 Eine Einführung in das MO-Modell

( 5.1 Synthese von PolyenaJen'

Material :

Petrischale Sem, Spritze Sm! mit Kanüle

Chemikalien:

• Crotonaldehyd ~ 11-23-36/37/38 S: 29-33-45 T, F

• Zimtaldehyd R: 21-38-43 S: 28.1 Xn

• Piperidiniumacetat R.: 24/25 S: 44

Durchfuhrung.

In die Petrischale werden 0.7 g Crotonaldehyd und 0.65 g.Zimtaldehyd pipettiert. Anschlie

ßend beschickt man die Spritze mit einer Lösung von drei Mikrospatelspitzen Piperidiniu

macetat in 1,5 ml 70%igern Ethanol. Die Piperidiniumacetatlösung wird zu dem Reaktions

gemisch gegeben. Nach ca. funf Minuten hat sich die Lösung über Orange nach Rot ver

färbt.

~ siehe auch : SOLLBACH. Werncr: ..Einführung In die Farbigkeit organischer Verbindungen am Beispiel von

Polycnalcn". Hrsg Pädagogisches Zentrum Berlin. 198:<. 100 S


13

5.1.1 Reaktionsgleichung

Katalysator:

!~/

CH3 -CH =CH-C + OAC - :;:....=~.... HOAC +

'H(

-0- ~/ICH2 -CH =CH-C

'H/0"

CH2 -=CH - CH=C/ I"

'H

H, 0/C-CH =CH- CH21- +fi-CH=CH-C~ / H+ ..

/~ ~" -~ H

H

,bi©-CH=CH-~-CH2 -CH = CH-C~/ - H2~

~ 'H -

fi-

;0/~CH=CH-C=CH-CH= CH-C~

~ 'H+ n CH3CHCHCHO

- n H20


14

IQ\- ;GI\.\!r(-CH=CH-)-C~

n 'Hn =3,5,7...

(

Die zunehmende Farbvertiefung weist darauf hin, daß mit zunehmender Länge des konjugier

ten 7t - Systems die Anregungsenergie für ein Elektron sinkt. Dies wird so erklärt, daß die

Energiedifferenz von HOMO und LUMO durch die Konjugation kleiner wird.

5.1.2 Verdeutlichung mittels MO - Modell

Nomenklatur auf vereinfachter MO-Basis :

-f----J.....- - -- lr"

---'------- 11

Abb 5: Molekülorbitale und Elektro nenübergänge

Eine Klassifizierung der Elektronenübergänge läßt sich mit Hilfe der beteiligten Molekülorbita

le (\10) treffen. Aus besetzten bindenden o - oder 7t - Orbitalen oder aus den nichtbinden

den n-OrbitaIen (einsame Elektronenpaare) kann ein Elektron in die leeren... antibindenden

7t* - oder cr*- Orbitale aigehoben werden . Entsprechend werden die Elektronenübergänge

kurz mit (j-xJ* , ::I~7t*_ n~Jr*_ll----xJ* usw. bezeichner. Veranrwonlich für die Farbigkeit ei

ner Verbindung sind immer it ~7t* . oder / und n~rr" Übergange.

HESSE ~1EIER ZEEH :"Spck1rOskOPISChe Methoden in ocr organischen Chemie" . -l.Aufl.. Georg Thierne

Verlag. 199 I. SA


15

5.1.2./ Po~rene

•7( ~ .......---11(---111--....-...................--

•X'4

.1r 3 ---t...-.....-~--

E

(

7C

Jr2

7C'2

'1r1

Ethylen(A m a J = 1SSnm)

, ..3- Butadten(Am a x =217nm )

, I 3 I 5 - Hexatr len

fAma. = 2S8nm)

Abb. 6: HOMO - LUMO - Übergänge in Ethylen, 1.3 -Butadien und J.3..5-lIexatrien

Der 1t - x* - Übergang des Ethylens liegt im Vakuum - lJV bei ~ == 165nm. Die Einfuhrung

von Alkylgruppen bewirkt offensichtlich eine langweilige Verschiebung der n:-1t*- Absorption.

Zur Erklärung wird dafur die Hyperkonjugation herangezogen.

Bei der Konjugation zweier oder mehrerer olefiniseher Doppelbindungen sinkt zwar der

Schwerpunkt der 1t - OrbitaJe infolge der Mesomerie ab, aber die Energjedifferellz zwischen

HOMO und LUMO wird wie Abb.ö zeigt, mit zunehmender Kettenlänge kleiner".

~ HESSE \.1ElER. ZEEH "'Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie". -l.Aufl.. Georg Thieme

Verlag, ]991. S.11


16

5.1.2.2 Polyenale

Bei den hergestellten Polyenalen fuhrt der elek-tronenreiche Benzenring und die Carbonyl

gruppe zusätzlich zu einer bathochromen Verschiebung: Durch die Konjugation der Carbonyl-

gruppe mit einer C=C - Bindung, werden die 1t - Niveaus stark verschoben. Das n-Orbital

bleibt in erster Näherung unbeeinflußt. Mit zunehmender Länge der konjugierten Kette ver

schiebt sich der längstwellige 1t~Jt* Übergang immer stärker langwellig. holt die n~1t* Bande

ein und verdeckt siewegen seiner wesentlich größeren und mit der Konjugation ebenfalls stark

ansteigenden Intensität".

n

*'Ir

".

" "" "~tT---~n

3 :I:::-----...-.......-"2 " "", .....

'" " " "_....._-",

<,

" /" /" /,---_/~

---~

..7r

(

\ /C=C

/ \" -C=C-C=o/ 1-

\ . C=O

I -

Abb. 7' Energiediagramm zu den Elektronenübergängen in konjugierten Enonen im Vergleich

zu Alkenen und gesättigten Carbonylv erbindungen"

~ HESSE. ~1ElER. ZEEH .Spektroskopischc Methoden Ln der organischen Chemie". ~.ßu1fl.. Georg Thierne

Verlag. 1tJ91. S.17


17

5.2 Lösungsmitteleffekte (Solvatochromie)

Geräte:

Reagenzglas 6x, Reagenzglasständer. Stopfen 6x

Chemikalien:

• Betain(l) R + S n.bek.

• Methanol R: 11-23/25 S: 7-16-24-25 T, F

.. Ethanol R: II S: 7-16 F

• l-Propanol R: 11 S: 7-16 F

• i-Butanol R: 22 Xn

( • Aceton R: I 1 S: 7- 16 F

• Butanon(2) R: 11 S: 9-16-21-33 F

Durchfuhrung:

In jedem Lösungsmittel wird eine Mikrospatelspitze Betain( 1) gelöst. Je nach Dipolmoment

des Lösungsmittels, erscheint der Farbstoffin einem anderen Farbton. Dieser resultiert aus den

unterschiedlichen Anregungsenergien der Elektronen in den verschiedenen Lösungsmitteln:

Lösungsmittel Methanol Ethanol l-Propanol I-Butanol Aceton Butanon

M: 55,4 51 ~9 50,7 49,7 42,2 4] ,3

[kcal/mol]."

Tab.2: An~~gieenfur HOMO - LlJMO - Übergänge von Betain(1) in verschiedenenLösungsrrutteln. 0

Erläuterung:

Bei den bisher betrachteten Farbstoffmolekülen. hängt die Lage des Absorptionsmaximums

nicht (oder nur minimal) davon ab, in welchem Lösungsmittel der Farbstoff gelöst ist. Das liegt

daran, daß sich die Wechselwirkungen zwischen den Lösungsmittelmolekülen und den Farb

stoffmolekülen im Grundzustand und im angeregten Zustand praktisch gleich auswirken Bei

Farbstoffmolekulen, die ein großes Dipolmoment besitzen und bei denen sich das Dipolmoment

'li REIClLAgDT. C.: _ Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators Chenucal Reviews. 1994. \'01. 94.

Ne. 8. S. 2339 - 2337


)

)

18

bei der Anregung stark verändert, erwartet man dageg.en eine Abhängigkeit des Absorptions

spektrums von der Art des Lösungsmittels Ein Beispiel dafur ist das sog. Betain( 1) Dieser

Farbstoff trägt eine positive Ladung am Stickstoff und eine negative am Sauerstoff Daraus

ergibt sich ein großes Dipolmoment im Grundzustand Bei der Anregung wird negative Ladung

zum Pyridiniumring hin verschoben, und das Dipolmoment geht zurück. In einem polaren Lö

sungsmittel wird der Farbstoff stabilisiert, weil sich die Lösungsmittelmoleküle im Dipolfeld

orientieren und damit Coulombsehe Energie frei wird. Dadurch wird die Energie des Grund

zustandes stark erniedrigt.

Bei der Absorption von Licht nimmt das Dipolmoment ab"dieser Vorgang erfolgt außeror

dentlich schnell. Das Farbstoffinolekül besitzt unmittelbar nach der Lichtabsorption noch die

gleiche Lösungsmittelumgebung wie im Grundzustand. Da das Dipolmoment kleiner geworden

ist, wird der angeregte Zustand weniger gut stabilisiert als der Grundzustand. Die Folge ist,

daß die Anregungsenergie des Farbstoffs von seiner Lösungsmittelumgebungabhängigsein

kann, Man bezeichnet diese Erscheinung als Solvatochromie!'.

Man könnte zu der Annahme geneigt sein, mit der elektronischen Anregung der Elektronen in

einem Molekül und der Neuverteilung der elektrischen Ladung ändere sich sofort auch die Ori

entierung der LösungsmittelmoJeküle. Wegen der sehr viel größeren Masse der Kerne, erfolgt

der elektronische Übergang.eines Elektrons schneller~ als die Kerne darauf reagieren können.

Das heißt, daß die Lösungsmittelmoleküle keine Chance haben, sich der neuen Elektronenver

teilung rechtzeitig anzupassen.

1\ RElCHARDT. C.~ .Solvatochromism, Tbermochromism, Piezochromism, Halochromism and Chiro

Solvatochrornisrn of Pyridinrum N-Phenoxide Betaine Dyes"~ Chern. Soc. Rev.. 1992. 21. 147-153

FöRSERLL.~G. KUHN~ ... Praxis der Physikalischen Chemie". Dritte ergänzte Aufl. . VCH.. 199L 286-287


19

Ph

Solvent PoJarity-

.-~~••••••--~_.

Ph

101•

t- E r{30} =hcVNA=molar TransiticEnergy

Polar

Ä=453nmi1Hz{)

•••••••._----Non-polar '

Sc/vent

).. =810nmin p~O

Ph

Ph

A.A.:.JlPh N Ph

Ph

J1g.150

Abb.S: Einfluß des Lösungsmittels auf HOMO - LUMO - Übergänge bei BetaJ.n( 1)

(

6 Literatur

Außer der in den Fußnoten angegebenen Literatur, sind folgende Publikationen verwendet

worden:

) BECKER, aG.o.: .Einführung in die Photochemie" 2.Aufl., Georg Thieme Verlag, 1983,S.51-63

2) FABlAN J.~ HARTMA1'lN H.:" Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry'daraus: Volume 12: ''Light Absorption ofOrganic Colorants, Theoretical Treatment andEmpirical Rules", Springer - Verlag 1980,245 S

3) KLESSINGER, Martin: .Konstitution und Lichtabsorption organischer Farbstoffe" inChemie in unserer Zeit? 12.Jahrg. 1978, Nr.I. Verlag Chemie GmbH., S.1-11


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