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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

- 1 -

E~perimentalvortra~ von Kr i stine von Gudenber~ , 18 . 10.84

Thema: Die Chemie des We i nes

Gliederung:

1. Ei n l e itung:

Geschi ch t e de s We i nes

Defini tion von Wein

2 . Die Alkoho l i s che Gär ung :

2 . 1 . All ge mei nes zu r a l ko hol ischen Gärung

Pasteur- Effekt

CO2-N achweis

2 .2. Mechanismus der a l ko hol i s ch en Gärung

2. 3. Nachwe i s einiger Zwi s che npr oduk t e :

von NADH + H+

von Acetaldehyd

3. Weinher s te l l un g und seine Ei nt e i l ung :

3. 1 . Die Weinberei tung

3. 2 . Beurteilung von Wein

4. Analyse des We ines:

4 . 1 . Photometrische Bestimmung des We insäuregehal tes

4 . 2 . Nachwe i s von Met han ol im W~ in

Unt erschiedl iches Verhalten Me thanol /Ethanol

4 .3 . Nachwei s von Gl ycer i n

4 .4 . Be stimmun~ de s Gehaltes an Gesamt- S025. Die Wirkung von We i n auf den mens chlichen Or gan i smus :

Alkoholnachweis i n der Luft

- 2 -

1 . Zur Ges ch ichte de s We ines :

Nach heut i ~en Forschun~en ~eht die Kuns t der We inbere i tun~,von Vorderas ien aus . Sicher ist, d~ d ie Sumerer um 3000 v . Chr.

oder noc h f rüher, zwischen Euphr at und Tigri s , We i nb au

be tr i eben haben . Die erste überl iefer te We inverordc/un ~

stammt von dem babyl oni s chen Kön i g Hammurab i , der versuch t e

dami t , um 2000 v . Chr . , den iibermäßi~en We inkons u:n e i nzu

schr ä nken .

Späte s t ens Mit t e de s 2. Jahrtausend v . onr- , k am der ;vein b'lu

ver mutli ch mit den Phöniziern nac h Grie ch enland . Von dort

<; e l angt e d ie We i nkul tur nach I talien und Südfrankre ic h , unt er

den Römern dehnte s i e s i ch n ach Frankre i ch und Deu t s c hl and

au s .

In Deut sch land wurde d i e Weinherstellun~ duc h d ie Klöste r

gep f l eg t und verbr e itet, We i n sp ie l t e überhauot im

Christent um eine gr oße Rolle .

Bevor hier we iter über We in I; e spr oche n wi r d , s oll er s t e i nmal

der Begr i f f de fi niert werden . Dazu z iehe ich de n 1.

Para~raphen de s de ut schen W e i n ~e se t z e s he ran :

§ 1 de s deutschen We ingese t zes: ~Wein i s t das du pch alkoh oli

s che Gä r ung aus dem Saf t de r fr i s chen We i n t r aube h er~e s t e l l t e

Get r än k ~.

Nach die s er Definition soll au ch der Vortra~ ~e ~li edert

wer den, zuerst wird auf d ie alk oho lische Gärung e inge gange n

und s päter auf den We in selber .

Chemie in der Schule: www.chids.de

- 3 -)

- 4 -

Mol Ethanol zerlegt~

C6H1206 ) 2 002 + 2 02 HSOH

Der Energiege~inn für die Zelle beträgt 2 ~TP, bzw 88 kJ

06H1206 + 6 02 ) 6 002 + 6 H20Der Energ~egewinn für die Zelle beträgt 38 ATP, bzw 2870 KJ

pro Mol Glucose. Unter anaeroben Bedingun~en ist keine

Dissimilation mehr möglich, die Hefezellen sind in der Lage

lIumzuschalten". Sie gewinnen ihre Ener~ie durch Gärung.

Bei der Gärung wird ein Mol Glucose in 2 Mol 002 und 2

folg~ndem Versuch gezeigt werden:

Versuch 1:Nachweis von 002 bei der alkoholischen Gärun~

Gäransatz : (Zwei Stunden vor dem Vortrag -mge se t z t und in

ein W~sserbad mit 35 - 40 0 0 gestellt.)Für den Gäransatz

wurde zu einer 10 %i~en Zuckerlösung etwas Bäckerpefe ge~eben

und gut gerührt, sodaß keine Klumpen in der Lösung waren.

Für den 00 -Nachweis wurde das Gärröhrchen ~egen ein mit2

Ba(OH)2 ~efülltes Gärröhrchen ausgetauscht.

Ba(OH)2 + 002 ) Ba00 3 + H20

2. Die ~lkoholische Gärung:

Bei der alkoholischen Gärung entsteht Ethanol. Ethanol ist

ein weit verbreitetes Produkt der Zuckervergärung von

Mikroorganismen. Hauptsächlich werden Glucose und Fructose

vergoren. Im Wein werden die Zucker im wesentlichen von

Hefen der Stämme Saccharomyces cerevisiae abgebaut.

Hefen sind fakultative Anaerobier, d.h. sie können auch unter

Ausschluß von Luftsauerstoff leben.

Unter aeroben Bedin~ungen gewinnen die Hefezellen ihre Energie

durch die übliche Dissimilation. Die Gesamtgleichung lautet:

Hefezellen die Gärung sofort einstellen, wenn sie wieder in

ein sauerstoffreiches Milieu kommen. Dieses konnte durch

Vergleicht man die Energiebilanz der beiden Vor~än~e,

Dissimilation und Gärung, so fällt auf, daß bei der Gärun~

nur ein Bruchteil der Ener~ie gewonnen wLrd, der bei der

Dissimilation entsteht. Es ist zu vermuten, daß ~ärende

Experimente bestätigt werden.

Die Hemmung der alkoholischen Gä~Hn~rWf~dt~flHtirpä~f~ur-Effekt

genannt. Sie stellt für die Hefezelle eLnen sehr sinnvollen

Mechanismus dar, da die Zelle durch Dissimilation aus

einem Mol Glucose viel mehr Energie gewinnen kann, als

matischen Wan~e wird das entstandene Gas aufgefan~en, die

durch Gärung:

Versuch 2: Hemmung der alkoholischen GärUD%

Versuchsaufbau: Zwei Erlenmeyer werden mit Schläuchen mit

zwei Reagenzgläsern, die umgekehrt in einer pneumatischen

Wanne befestigt sind, verbunden. In die Erlenmeyerkolben

werden 150 ml normale Gärflüssigkeit bzw durchpustete

Gärlösung gegeben. Sie werden wieder in ein Wasserbad mit

etwa37 0 0 Gestellt. Mit Hilfe der Rea~enz~läser in der pneu-

entstandenen 002 verglichen werden.

Menge kann verglichen werden.

Als Gärflüssigkeit wurde der Ansatz aus Versuch 1 verwendet.

Zur Hemmung der Gärung wurde ein Teil der Gärlösung in eine

Waschflasche gegeben und mit Hilfe der Wassers-:rahlpumpe ein

sehr kräftiger Lufts~om d~rch die Lösun~ ~eleitet.

Nach etwa 10 Min. kann schon die unterschiedliche fVlenge des

002 entsteht, soll in

pro Mol Glucose.

Dgß bei der alkoholischen Gärung


Ethanol reduziert wird.

- 6 -)

/t}4J) H 1- H f-

Bilanz von 2 ATP/mol Glucose.

Um NADH+H nachweisen zu können, muß verhindert werden,dai

stellt. Bis zur Brenztraubensäure verläuft die alkoholische

Methylenblaulösun~ge~eben und d~s Rea~enzglas wieder in d&s

Wasserbad gest eIlt. Nach einiger Zeit entfärbt sich die

Zu etwas Gärlösung aus Versuch 1 werden einige .Pr-opf'en

Methylenblau wird von NADH + H+ reduziert und ~eht in die

diese Reduktionsäuivalente Acetaldehyd zu Ethanol reduzieren.

Versuch 3:

Gärung genau so, wie die Glykolyse. Erst ab diesem Schritt

fangen die Unterschiede an, durch CO2- Ab s p al t un g entsteht

aus der Brenztraubensäure Acetaldehyd, was wiederum zu

Zur Engergiebilanz: Am Anfang werden zwei ATP verbraucht,

später werden pro C3-Körper wieder zwei ATP gebildet,

im ganzen 9utatehen also vier ATP. Das er~ibt eine positive

Lös:.mg.

farblose Leukomethylenblauverbi n.iunr; iiber ,

2.2. Der Mechanismus der alkoholischen Gärung:

Der Verlauf der alkoholischen Gär-ung ist auf Seite 5" darge-

2.3. Nachweis einiger Zwischenprodukte bei der alkoholischen G.:

Nachweis der Entstehung von NADH + H+:

)

d


- 7 -)

- 8 -

Dei dieser Reduktion wird Wasserstoff übertragen, dieses

wird in der Zelle mit Hilfe von Enzymen gemacht, sogenannten

3.1. Die Weinbereitun~:

Siehe auch Seite 9.

Dehydro~enasen. Da Mehtylenblau ein zellfremdes Substrat ist, Die Trauben werden zu einer bestimmten Zeit, die von örtlichen

aber trotzdem Wasserstoff übertragen wird, kann man sehen

daß nicht alle Dehydro~enasen streng substratspezifisch sind.

Außerdem ist Methylenblau besonders leicht reduzierbar und

wird deshalb von den Dehydrogenasen bevorzugt vor zelleigenen

Substraten reduziert.

Versuch 4: Nachweis von Acetaldehyd:

Zwei Stunden vor dem Vortra~ wurde von der gerade an~esetzten

Kommissionen festgelegt wird, ~elesen. Durch Quetschen der

Trauben entsteht die Maische, die bei Weißweinen sofort

gekeltert (ab~epreßt) wird. Bei Rotweinen Is8s ch i eht dieses

später, da der rote Farbstoff h~uptsächlich in den Schalen

der Trauben ist. Durch Zu~abe von Reinzuchthefe wird die

Gärung des Mostes in Gan~ ~esetzt~ Nach kurzer Zeit ist der

Federweißer entstanden, das ist ein .iun~er [#e1n mit e i.riem

teilchen werden durch Filtern über Asbest oder durch

um wilde Hefen und Bakterien abzutöten •

entsteht der Jun~wein, der je nach Quglität unter-

mehreren Stellen ~ezuckert und ~eschwefelt.

gärung

gerinr.;en Alkoholr;ehalt und viel Kohlensäure. Nach der H~upt-

schiedl ichen Kellerbehandlunr;en un t e r-zorten wird. Die rrrub-

beseitigt werden. Enthält der Wein zuviel Säure, so wird

diese durch Zugabe von CaC03

entfernt. Außerdem werden auch

Weine mit zu hohem und zu niedri~em Säure~ehalt vermischt.

Später wird der Jungwein wieder ~eschwefelt, um die GärunG ab

zustoppen. Di.eses wirdhauptlächl ich be i sijben '/Je i nen r:err:3.cht,

die noch eine RestsüBe enthalten sollen, also n}cnt der ~anze

ZUßabe von Stoffen, die die Trubteilchen binden und sich

dann am Boden des Gefäßes ab se t zen , b e se i t i gt , Dur-eh

gelbes Blutlaug~nsalz werden Schwermetalle ko~plexiert, sie

setzen sich auch am Boden des Gefäßes ab und können so

Zusätzlich wird der Wein im Verlauf der He:stellun~ an

Enthält der Most zu weni~ Zucker so wird entweder auf~elöster

Zucker hinzugegeben (In erlaubten und unerlaubten Men~en)

oder süßerer Most. Außerdem wLrd der Most noch ~eschwefelt,

.10 ...i j

1- H C - (.. - tiHJ I

1+

-7 0 I~ J 0 - \ H., C - (,..,' - 0 1-1HJ (. - c <, 1-1 t I ~ -----77 '"

H

~ 2+ 2-Ca80 3~ Ca + 803

H20 + 8032- ---i H803

- + OH-

Addition von H?o3- an Acetaldehyd:

Gärlösung von Versuch 1 etwas abgefüllt und frisch gefälltes

caao3 hinzugegeben.(Dazu wurde eine Na2S03-Lsg.

zu einer

CaC12-Lsg. gegeben und der Niederschlag abgesaugt.)

Herstellung von CaSO~

+ 2- 2+ +-2 Na + 803 +-Oa + 2 Cl----jCaS03 + 2 Na + 2 Cl

Hydrolyse:

Dieses Additionsprodukt ist nun in der Lösung angereichert.

Im Vortrag wird zu der Lösung eine frisch bereitete Nitro

prussidna~iurnls~ gegeben und anschließend einige Tropfen

Piperidin. Durch die Base Piperidin wird die ~dditionsver

bindung gel0st und ~cetaldehyd kann mit dem Nitroprussidnatrium

reagieren, es bildet sich eine scharakteristische Blaufärbu~g.


f ac hen d d avon ausgegan~en, das der Mos t aus Wasser und de m

Beispie l : Ei n Mos t hat das s pezi f ische Gewi cht von 1, 070 g

so hat er 70 ° Oec hsl e.

AO

W~vMh~sSUUMp:- ~/s~tHA : louIT:el-l.tn'd S'~ UiN

CGt co 001. HruU:JAAJtauscAetvt.3

Vbr s tßt t1!A'oIeu : Hr's ~(M~f fMe~UJiA'lII t Cf..lA jv.lvftAfAacAs ()-Ü"

Iol~SU-UM,J ( (,H-I' !tbhetu tJc!.

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III,

•

)- 9 -

Alk ohol ver gären s oll.

zu ver gär enden Zucker be steht. Der Betr~ des spe zifi schen

Gewichtes , der üb er de m Spe zifi s chen Gewi cht de s Wassers

liegt , ~ibt al s o de n Zuckergehalt de s Mos t e s an . Die ser

Be tra~ wi rd mit 1000 mul tipliziert und er gibt das Mo stge wi cht

in 0 Oechsle .

werden i m al l ge me i nen nur Kon s umweinquali t ä t en er r e i cht ,

solche Mos t e s i nd meis t ve r besserungsbedürft i g.

Um überhaupt We i n ge n annt zu werden, muß de r Most e in Minde s t

oechsle gehalt von 44 0 Oech s le aufweisen . Bi s 70 0 Oech s le

Beur tei l ung von We i n :

Zur Beurte i lun~ von Weinen wird das Mostgewi cht heran~e zogen ,

das i s t das sp e zi fis che Gewi ch t de s Mos t e s . 8s wi r d vere in-

Neb en dem Zucker gehalt i s t auch de r Sä uregehal t de s Saft e s

wicht i g, da sowohl hohe ( mehr al s 12 g/ l ) a l s auch zu niedr i ge

Säurewerte ( wenige r a l s 8 g/l ) d i e harmoni sche Ausbildung

der We i ne beeinträchti~en.

Am Schluß wird de r Wein noch einmal ge s chwef el t um d ie

Farbe zu verbesser n und das unerwünschte Acetald ehyd

abz ubinden .

Enthält der We i n nun zu wenig Zucker , so kann der Zucker gehalt

durch Zug abe von pasteurisiertem Mos t erhöht werden.

3.2 .


4. Analyse von Wein:

4.1. Photometrische Weinsäurebestimmung:

Der pH-Wert von Wein lie~t im sauren Bereich:

, I ",

.~IIA'JMMf ~ lVl;H~t k fJ/~ALaAd":)'-~.~ "JI, '.KWU!t:

--~ oIJA l.uvJ t,. '+ •-, I)~eils-Li- (kAVJ r..u t-&MM1/.tu 1lt/o{)Ufta~ oltu f:J,J, , /äjdUHM,,1<6/elt-~~aL.I: f, s % ,h~ .,Ir~;" ,

)

2,9 - .3,4

- 12 -

saure Weine

)... Lt).,u,o(tWA'u I

- ~"JJ~e- Ta/dt«AMe ,MM'" /fot~~a4r fI",IJu",/~.b'elt,.u(U,f!- H,'.utJfv, I-IM 11si~'tAt oltuj a;rA.f Ieu.s t9,.r Vtll ~ (!)()/u

11.0 r tJ tl~tIr.r.l( ".uw Iu ~ pP ftutd/fr;,-;, Wl,/j,~ r;tu

~',j,tM &t~. 1Jp-t

Weines.

c. 0['/-1IL -01-1,(-()II

Ic oru

Wein aus sehr reifen ~rauben

normale Weine

{. 0011I

11 - c - L' I tIc I-I ~

;,3 - 3,7

3,5 - 4,1

(1 - 4 g/l)

(1 - 3 g/l)

Milchsäure:

Der Gehalt an ~ssi)säure ~ibt einen wichti~en Hinweis auf den

gebildet. Die wichti~sten or~anischen Säuren sind:

Weinsäure:

Äpfelsäure:

salz der Weinsäure, Kaliumtartrat, abscheidet, und in den

Weinfässern Weinstein bildet •

Gesundheits~ustand und die fach~erechte Behandlun~ des

Dieser pH-Wert wird von vielen verschiedenen Säuren

( ()C' 17I

I.J-L-Oli,c Ii lJ

L (~{lr1-

Der Gehalt dieser Säuren hän~t von verschiedenen F~ktoren ab.

Der Äpfelsäure- und Milchsäure~ehalt hän~t vom biolo~ischen

Säureabbau ab,dabeL wird Äpfels~ure in Milchs~urc JberfUhrt.

Der Weinsäure~ehalt wird von dem Kalium~ehalt des Bodens und

der Trauben bestimmt, da sich im sauren Milieu das Kalium-

(0 - 1 ~/l)

()

I)tet,J~

"f-& - f 3.,., - ftJ

i) - ftJ

'1-. rluaL/f; rh wr&u A,fM '{- /ltÖt04:IJ.J:;

- fMM Itt(,I, 1tf1~r- I ,;fMA'f pfMM iM U"

- ~/JJ, l ~(JIJAr~ I r,'U4f '"~~/1MfJ~;olc~tlli : , 4A~"/'J

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(,'s~ (T;;-(JU,,(lolM ~SSUt ~ ~~1t4

C'VIt«M« ~Id fAM~~~«w)Chemie in der Schule: www.chids.de

)- 13 -

Noch tolerierte Grenzwerte für Essigsäure:

1,2 ~/l bei deutschen :Weißweinen

1,6 g/l bei deutschen Rotweinen

2,5 g;/l bei ausländischen Weinen

Weine mit einem höheren Essigsäure~ehalt dürfen nur noch

zur Essigbereitung verwendet werden.

Im nächsten Versuch soll photometrisch der Weinsäuregehalt

- 14 -

Es wurden 4 Proben wie folgt hergestellt:

Probe 1 2 .,l~

Afl; NO, 10 ml 10 ml 10 ml 10 ml

Substanz H20

1+ 2+ Ls~. 3 je 2 ml

NH4V0 3 10 ml 10 ml 10 ml 10 ml

1+ Relativ süßer Wein (Winzerschoppen aus dem Aldi)

von zwei verschiedenen Weinen ~emessen werden. 2+ Herber Badischer Weißwein

Nach dem Lambert-Beerschen Gesetz %ilt:

Nach fol~ender Gleichung soll zuerst mit Hilfe einer

Probe bekannten Weinsäure~ehaltes (2g/1) ~ für die hier

E =E x c x d spezieller Extinktionskoef.

c Konzentration (~/l)

d Schichtdicke (ern)

Probe 1 diente zum Einstellen des Spaltes in einem sinnvollen

Meßbereich.

Es wurden folgende Werte ~emessen:

Probe 2 3 4

0,42 0,31 0,75

Weinsäure- c = 1,12 g/l c = 0,83 g/lgehalt

Kaliumgehalt der Weine zu erklären (siehe vorne).da c = 2 9;/1 und d :: 1 cmEt =-2

verwendete Reaktion bestimmt werden: Ergebnis: Der Weinsäuregehalt des süßeren ~eines liegt über

dem des herben Weines. Dieses ist mit einem unterschiedlichen

Nun kann mit Hilfe von E. nach der nächsten Gleichung

der Weinsäure~ehalt

( in g;/l).

der beiden Proben berechnet werdenE

4.2. Nachweis von Methanol im Wein:

Wie jedes alkoholische Getrfnk enth~lt quch ~ejn f"1ethanol

Versuch ~:Photometrische Weinsäurebestimmung

Verwendete Lösun~en:

1. Essigsaure A~NO,

2. NH4VO, -Lösun~ (löst sich nur zu etw~ 1% in H20)

3. Weinsäurels~: 2 ~ Weinsäure/ 1 Wasser

Vertnut Li cb bildet sich bei diesem Versuch ein 'Vanadat-

in geringen Mengen von etwa 0,1 12;/1. Tlethanol wird von be s t Lmn.t cr

Bakterien und Hefen ~ebildet.

Die tödliche Dosis Li.egt beim I'-1enschen zwischen 0,5 und 1,0 1Methanol pro kg Körperq;ewich t , Das würde bei e i.n err 3.11S~e

wachsenen Menschen von 70 kp:; Knrpergewi.cht e i ne r Methanolmenl~e

von 35·- 70 r-; entsprechen. I~~S wurden qb8r schon n ac h dem

Weinsäurekomplex. Die Bildun~ des Komplexes dauert eini~eGenuls von 11, 5 ~ Methanol schwere Ver;,:;iftuna:en b~~ob!:}chtet.

Ze i t und ist nicht sehr Lange haltbar ( 1 - 2 h).

l~ fA/lL'; ~j.( J~-,,' r t;.tJ tA HA ;U~1 e ~ J {;~-I •

Gefährliche Methanolmen~en können durch ''/Je in n i c n t !":iuf:-,:enorr.Hlen

werden.


Unte r s chi edli che s Ver hal t en von Me t h anol und ßt hanol :

Versuc h 7 : Bi ldung von Borsä ur ees t ern :

Drei Porzell ansch~len werden wie fol~t gefü l l t :

s~;

-16

~'t I4fueA.r/~.rcA~1r

Et han ol

)

-H1- k J"1 J. Nu so

1 ~ 11-

2

Et han ol

Red ukt i on von K~m04 mit Oxal säur e :

+~ j-4J.}( H140tr t- ~ He -i 0y --1 AtJ {OZ 1- Jlflz 0 f- k'zJ0'f

im stark sauren Mil ieu beständig. Deswegen ist dieser Nach

weis f ür Meth an ol spezif isch. (S i ehe auch Se ite 16)

Aldehyde gebe~ ~ mi t Fuchs inschwefel i ger Säur e einen violetten

Triphenylmethanf~bstoff. Dieser i s t ab er nur mi t Formaldehyd

Verwendete Chemikalien:

Versuch 6: Nachweis von Methanol i m We in

- 15 -

Zu e t was We i n Nird KMn04-Lsg. im Ub3rschuß geg eben und e inige

Tropfen k on z , H2

S04• Nach mehr maligem kr ä f t i gen Schütteln

wird d i e überschüssige KMn04-Lsg. mit Oxalsäure reduz iert,

H2S04 (konz. 1 ml) hinzugegeben und anschl ießend Fuchs in

schwefel ige Säure.

Nach we i s:

fvleth anol

Konz. H2so4

Fuchs inschwefelige Säure

KMn04-Lsg. 1 ~ i g

Oxalsäurelsg, ge s ä t t i gt

~3

)' lc { 'U t Iz. f-

Pri märe ~lkohole werden durch KMn04 redu ziert:

-'1 f-)- t1/ß') R..-LH -Olf 4 2kH"OIf -d H, JO...--7S-P,-t f-Rl~O

l 'IH

Na2B407k onz , H

2S04


- 17 -)

- 18 -

eil1/ lC /1I

c.. :::: c-

'- /-1

)-21!. 0,J

einen roten Triphenylmethanfarbstoff bildet.

Wein:

Aus Glycerin entsteht durch Wasserentzug Acrolein, was

mit Pyrogallol

HZ c - Oll,c. - Oll-

i J 1_1-1""'2 L. _. U

S02-Gehalt im

H2S04 (frisch bereitet) ~elöst, hinzugegeben. Ein kirsch

roter Farbstoff zei~t das Vorhandensein von Glycerin an.

Zur chemischen Charakteristik wird das Verhältnis Alkohol/

Glycerin gebildet. Es lie~t normalerweise zwischen 100 : 6

und 100 : 10. Liegt das Verhältnis höher, so besteht der

Verdacht, daß zusätzlich Glycerin zu dem Wein ~e~eben wurde.

Versuch 8: Nachweis von Glycerin im Wein

Zu etwas Wein wird etwa die gleiche Men~e Pyro~allol,in .konz.

Wie schon vorher gezeigt wurde, wird Wein im Verl~uf der

Herstellung an mehreren Stellen ~eschwefelt. Die ~ebräuch

lichsten Arten sind Einleiten von 802 oder Hinzu0;eben von

Kaliumpyrosulfit (K2S205) in Tablettenform. ~ußerdem werden

Fässer, Geräte und andere Behälter mit Schwefeli~er Säure

4.4.

Methanol und Borax:

allerdings erst nach Zugabe von konz. H2S04•

n~R werden alle 3 Porzellanschalen mit Hilfe eines Bunsen-

brenners angezündet. Schale 1 brennt mit grüner, Schale 3

mit grünumrandeter Flamme. In diesen beiden Schalen haben

licherweise im Wein vorhanden sind. Glycerin nimmt eine

grüner Flamme brennen. Der Borsäuretriethylester 'bildet sich

sich Borsäureester gebildet, die leichtflüchtig sind und mit

Ethanol, Borax und konz. H2S041- O-l,i~-C~

/"-1 2~Oll /J.h t Öe.; O} ~ A 2 f) {-c fit 0 H ~ '-+ b -- () -(. 1-/2 - C '1

\'t . 0 -LHz-CIj

4.3. Nachweis von Glycerin: blJt klLl«lri(.-I4~~J~.J

Bis jetzt sind im Wein Stoffe nachgewiesen worden, die natür-

Sonderstellung ein, da es einerseits im Wein enthalten ist, sterilisiert.

aber anderseits auch manchmal hinzugegeben wird. Ein Teil der Schwefeligen Säure i~ Wein wird zu Su:fat

Glycerin schmeckt süßlich und ist ein wichtiger, geschmacks

gbrundender Bestandteil von Wein. Die Menge hängt von der

Beschaffenheit des Mostes und von der Art der alkoholischen

Gärung ab.

Durchschnittlicher Glyceringehalt:

Tafelweine

Qualitätsweine

g/l

5 - 6

8 - 10

oxidiert, ein anderer Teil an A.ldehyd- und Ket ocr-uppen

addi.e r t , Deswegen wird auch zwischen freier und ;:sesa~ter

802 unterschieden. Gesamt-S02-Menge ~ib~ freie und ~ebundene

S02-Men~e an.

Die Wirkun~ von Schwefeli~er S~ure auf den ~enschlichen

Organismus ist sehr unterschiedlich. ~s ~ibt Menschen, die

schon bei p;erinr-;en Men~en Ilbe Lk e i t , Kopf'sc hr or-zen und Durch-

Auslesen höher fall bekommen, während andere auch bei ~röLeren fl;]en[sen


- 19 -

)- 20 -

Nach ADI max Tage skons umbei 70 kg Körpergewicht ,"-ngab en - Gl äser ( 12 ') ml ) Titration mit 0 ,0') M Jorllösun ~ :

// ( '

1 ( : 1-/- -----...}) {,\ - c:" 1-1

Hydrolyse der Bisulfitverb indungen mit NaOIl:SO i j

R - (.. - O l l,/1

Winzer schoppen 485 mg S02/1

badischer We in 232 mr:; S02/1

Durch f'iihr-ungt

Zu 100 ml Wein wurden 25 ml NaOTI gegeben , um die Bisulfi t

verb indun gen zu hydro1ysieren . Nach 1') Min . wi r d mi t 20 rn 1

H2S04

an ge säuert , ein i ge Tropfen Stärkels~ hinzuge~e~en und

mit 0 ,05 M Jodlösung t itr iert .

1 ml J odlösung entspr icht 3 , 203 mll; S02

Es wurde der S02- Gehalt de r in Versuch 5 be schriebenen We ine

bestimmt :Der "-DI-Wert ( duLdbar-e TaJ1;e saufnahme) von S02 liel?;t bei

° - 0, 7 m~ S02/kg Körpergewic ht .

I\us fol~end er Tab el le kann ab~elesen wer den wieviel Gläser

We i n ein 70 kg schwerer Men s ch höchsten s trinken darf , um

un t er dem I\ DI - Wert rür S02 zu ble i ben:

Ar t de s We i nes Max . erl ~ubte Men~e

an Gesamt S02(mg/ I )

n ach auBen ke ine Ver g i f tungsersche inungen ze i gen .

Die Symptome be i chr onischen Vergiftungser s che inungen

ähneln e inern Vi t am i n B1-ManF1;el , ohne al l erdinr.;s durch ZUll;abe

de s Vit~l in s be seitigt werden zu können .

Es kommt zu Störungen des Kohlenhydrat- und Wasserstoffwechsels ,

zu Funktions störunge n de s Nervensyst ems und zu Magen- und

Darmst ör ungen.

trock e~er Rot wei n 175

Ch~npa~ner 200

Track . We i B-Ros e-We in

Spä tlesen

Aus l e s en

Beeren-, Tr ockenbeerenausl esen

22 5

300

350

4000

2 1/4

2

1 3/4

1 1/4

1

1

J od/ St ä r ke- Re ak tion ( Ei nschlußv erb i ndung) :

ßs wird ein b l aue r Char~e-Transfer-Komplex ~e bi ld et .

'~* ./l t<'((j(f/7 (',., / i-:J - Je ) -. , ~ 1- :/ ', '" l ' . v, " I ', ' } -, ~) ~l ' ~.li ' '/ (

5 . Die WirkuTIf, von We i n auf den mens chliche n Or '':'ln i s:nus :

I n de r toxischen W irkun ~ vom We in ste ht der ~ lkoh o l i m

absol ut en Vorder~rund .

Versuch 9 : Bestimmun~ des Ge s arnt- S02-Gehal t e s verschiedener

We ine

Chemikalien :

2 M NaOH. 2 , 5 M H2S04 • 0,05 M Jodlösung (24 g KJ i n 1000 ml

Meßkolben mit wen i g Aqua dest lösen. 12,692 g J 2 hin zugeben

und auf 1000 ml auffüllen) . St ärke lsg J

8t han ol kann vom menschl i chen Körper ohne Vor-ve td -iu unr; r esor

biert werden: i n der Mundschleimh au t wer den Spur en , i m Magen

20 - 30 %und im oberen Dün ndarm 70 - 80 % re s orb iert .

Das Alk oholmol ekü l unterl ie~t i m men s c h l i c he~ K~rper e i ner

f ast vol lständigen Verdauun~, d i e zu 90 ~ in der Leb er statt-

findet . Acs die ser zentralen Ste l lung der Le be r i~ ~ l k oho l-


1- t 112 f)

-fS

f NZ IO.., ~ {1 ,(1 (~ J• f :'

I ,

- 21 -

stoffwechsel ~eht au ch die besondere Gef ährdung dieses

Organs her vor .Nicht nur Ethan ol ist schädlich für die Leber

zellen, sondern auch v iel mehr das erste Abbauprodukt

Acet a l dehyd .

Es ko mmt zu fo l genden charakt eristischen Erkrankungen der

Leber:

alkohol ische Fettleber

alkohol t oxis che Hepat i tis

_-1

3 {H • { H. - ONi l

4: I-{( ac. tJ{

Literatur :

- 22 -+(, « -t » ..d

tkzCt zO,.. f4-H..IS0't~ ~CH!>- t. :1 t-II( ~Vl.j t-C/l{W<.,~11

AJir<idtt-~ ,~

al kohol ische Zi r rh ose

Nur d ie erste Erkrankung i s t reve r sibe l , d ie beiden ande r en

stellen irreversible Schäd i gun gen der Leb er dar.

Außerdem führt chronischer Alkoholkonsum zu e iner Degeneration

des Geh i rn s . Es i s t au ch bekann t, daß be i j edem Vollrausch

30 .000 Gehir nze l len abs t er ben .

Kurzfr i s t i g führt We i nkonsum zu eine r Bewußtse i n sänder ung,

zu einer Einschränkun g de s Gesi chtsfeldes und zu e iner Ver-

län~erun~ der Reakt ion s ze i t .

De sw~ 5en i s t ve s verboten mit e iner höher en Alkoho lkonzentration

i m Bl ut al s 0 , 8 0 /00 noch Auto zu f ahr en.

Versuch 10 : Nach bau eines Alkoho l test röhr chens :

Zu 10 ml konz H2S04 wurde 1 ml ~e sättigte K2Cr 207 ge ge ben und

an s chl i e ßend Kiese lgel ohne Indikat or . Nun wurde das Kie selge l

i n e i n Röhr chen gefüllt und mit Hi lfe e i ner Wass ers t r ahl

pumpe ein Luf t s trom zuers t durch e ine 5 Wochen al t e Gär

l ösung und dann durch das Röhrchen ~e saugt . (Nac hweis dafl bei

der alkoholis chen Gärung Ethanol ents teht) Das Röhrchen ver-

fär bt s ich von or an ge nach grün .

Durch Et han ol wi r d Cr-VI zu Cr-I II ( grün ) r eduziert:

W. Urbach , W. RUPD , H. Sturm: Experimen t e zur Sof f we chs e l physiologie de r Pflanzen , Geor g Thi eme Verl ag , 1976

Kar i n Furch : Exper impn t e l l e Physiologie , Stud ienbücherBi ologie , Die st~rwe~ Salle , Que l l e & Meyer , Sa ue r l änder1974

H. G. Schlege l , Allgeme i ne Mikrobiologie , Geo r g Th i eme Ver l agStuttgart 1976

Geor g Wittke : Farbstoffchem ~e , Stud ienbücher Chen,ie ,Dieseerweg , Sal l e , Sauerländer 1979

Dr . Remy : Leh rbuch de r Anorganis chen Chemie Band 11 , 9 .Auflage , Ak ademi s che Verl a~s~ese llsch &f t Gee s t & Porti ~K. -G . Le ipz i~ 1959

P. Karrer : Lehrbuch de r or gani schen Cherr. i e , 14 . ~ u rla~e

'I'hi.eme Verl ag Stuttgart , 1963

Phywe Schr iftenre i he -Flü g;el " Die Chemie in Versuchen , Or~an isc h0

Chem i e " , Industr ie- Druck GmbH Gött i nge n

Ullm3J1n : 3. Auf'Lage , 18 . Ban d " '.~ e in"

J. Ei s enburf1j : Zur Biochemi e nnd Klinik der 'J.lko hol ischenLeberschäd i g;unf1j, Die K aturw issen sc h~ften , 6 3. J qhr~an~ 1976


Hinweis Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll ... · Ethanol reduziert wird.) - 6 -...

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