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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Experimentalvortrag über

Kohlenhydrate

gehalten von

Karsten Gäbel

am 27. April 1994

Inhalt:

1. Einleitung Seite 1

Versuch 1: Nachweis von Kohlenstoff und Wasser

2. Definit ion und Einteilung Seite 1

3. Monosaccharide - Glucose Seite 3

Versuch 2: Glucose als Reduktionsmittel

Versuch 3: Seliwanoff-Test auf Ketosen

Versuch 4: Quantitative Bestimmung der OH-Gruppen in Glucose

Versuch 5: Mutarotation der Glucose

Versuch 6: Osazonbildung

4. Disaccharide Seite 8

Versuch 7: Reduzierende I nicht reduzierende Disaccharide

5. Polysaccharide Seite 9

Versuch 8: lod-Stärke-Reaktion

Versuch 9: Schießbaumwolle

6. Literaturverzeichnis Seite 12

7. Liste der Chemikal ien und Geräte Seite 13

Chemie in der Schule: www.chids.de

1. Einleitung

Man kennt mittlerweile weit über sechs Millionen verschiedene organische

Verbindungen. Dennoch findet sich über die Hälfte des gesamten organischen

Kohlenstoffs in den beiden Verbindungen Cellulose und Stärke. Diese spielen im

Leben der Menschen eine wichtige Rolle: Wir essen stärkehaltiges Getreide oder

verfüttern es an Tiere, die uns dann wieder mit Fleisch versorgen. Wir kleiden uns mit

Cellulose in Form von Baumwolle oder Leinen, wir bauen Häuser aus Cellulose in

Form von Holz. Auch Papier besteht aus Cellulose. So versorgen uns Cellulose und

Stärke buchstäblich mit dem, was wir zum Leben brauchen, mit Nahrung, Bekleidung

und Obdach.

Cellulose und Stärke sind Polymere einer einzigen Verbindung: Glucose. Man kann

also sagen, daß Glucose das "erfolgreichste" Molekül der Erde ist.

Glucose und somit auch Cellulose und Stärke gehören zur Stoffgruppe der

Kohlenhydrate. Diese Benennung ist historisch bedingt und rührt daher, daß man

zunächst annahm, daß diese Verbindungen "Hydrate des Kohlenstoffs" wären - man

wußte nämlich aus der Elementaranalyse, daß die allgemeine Formel dieser

Verbindungen Cx(H20)y war.

Im ersten Versuch wird gezeigt, daß man in Kohlenhydraten tatsächlich Kohlenstoff

und Wasser nachweisen kann. Dazu werden 3 g Glucose in einem Reagenzglas mit

dem Bunsenbrenner erhitzt. Während unten im Reagenzglas Kohlenstoff als

schwarze Masse zurückbleibt, scheidet sich im oberen Drittel Wasser ab, das mit

wasserfreiem Kupfersulfat nachgewiesen wird:

C6H1206 --4 6 C + 6 H20

CuS04· H20 + 4 H20~ [Cu(H20)4]S04·H20

hellgrün blau

2. Definition und Einteilung

Kohlenhydrate sind Polyhydroxyalkanale oder -ketone oder solche Verbindungen, die

dazu hydrolysiert werden können. Kohlenhydrate, die nicht mehr zu einfacheren

Verbindungen hydrolysiert werden können, nennt man Monosaccharide

(gr. Ta crUKXUpOV : Zucker), solche, die zu zwei bis zehn Monosaccharidmolekülen

hydrolysiert werden können, heißen Oligosaccharide, und solche, die man zu vielen

Monosaccharidmolekülen hydrolysieren kann, werden Polysaccharide genannt.

Die Monosaccharide werden weiter unterteilt: Monosaccharide mit einer

1Chemie in der Schule: www.chids.de

Aldehydgruppe heißen Aldosen, solche mit einer Ketogruppe Ketosen. Je nach

Anzahl der Kohlenstoffatome eines Monosaccharids nennt man es Triose, Tetrose,

Pentose, Hexose usw.. Eine Aldohexose ist z. B. ein Monosaccharid mit sechs

Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe, eine Ketopentose ein Monosaccharid

mit fünf Kohlenstoffatomen und einer Ketogruppe. In der folgenden Übersicht soll

diese Einteilung noch einmal verdeutlicht werden:

KohlenhydrateCx(H20)y

MonosaccharideCnH2nOn, n=3-6Grundbausteine alleranderen Zucker

Aldosenz. B. Glucose:

H..... ",0.....C",I

H-C-OHI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

OligosaccharideDi-, Tri-, ...-saccharide,2-10 Monosaccharideinheiten, z. B.Disaccharide: Lactose,Saccharose, Maltose,

Ketosenz. B. Fructose:

CH20HIc=oI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

2

Polysaccharidemehr als 10Monosaccharideinheitenz. B. Cellulose,Stärke


3. Monosaccharide - Glucose

Monosaccharide haben die allgemeine Formel CnH2nOn.

Wie oben beschrieben, ist Glucose das am weitesten verbreitete Monosaccharid.

Deshalb wollen wir uns etwas eingehender mit ihr befassen. Man kann z. B. mit der

Methode der Gefrierpunkterniedrigung zeigen, daß Glucose eine Molmasse von

180,15 g/mol besitzt. Das heißt also, daß sie die Summenformel C6H1206 haben

muß.

Im zweiten Versuch wird gezeigt, daß Glucose als Reduktionsmittel wirkt: In einem

250-mL-Rundkolben werden 20 g Glucose in 100 mL Wasser gelöst, dazu wird soviel

Methylenblau gegeben, daß die Lösung kräftig blau gefärbt ist. Schließlich fügt man

noch 15 mL Natronlauge, c(NaOH) = 3 mol/L hinzu und erwärmt auf dem Wasserbad.

Nach kurzer Zeit verschwindet die blaue Farbe. Die Glucose hat das Methylenblau

zum Leukomethylenblau reduziert, dabei wird sie selbst zur Gluconsäure oxidiert. Die

blaue Farbe kehrt beim Schütteln der Lösung zurück, das Leukomethylenblau wird

durch Luftsauerstoff wieder zu Methylenblau oxidiert. Diese Reaktion ist mehrfach

wiederholbar, sie bricht erst ab, wenn keine Glucose mehr vorhanden ist.

H, ,., 0'C ,.,

I

H-C-OHI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

Glucose

COOHI

H-C-OHI

Methylenblau HO-C-H------.... I

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

Gluconsäure

-

ßI N~

~ +~(H3C)2 S N(CH3h

CI-

Methylenblau

Glucose•

Leukomethylenblau

Somit ist also das Vorhandensein einer reduzierenden Gruppe bewiesen. Daß es sich

bei dieser um eine Aldehydgruppe handelt, wird im dritten Versuch gezeigt. Dazu wird

eine Spatelspitze Glucose im Reagenzglas mit 3 mL Salzsäure, w(HCI) =0,1 und

einer Spatelspitze Resorcin versetzt und anschließend unter Schütteln über dem

Bunsenbrenner erhitzt. In einem zweiten Reagenzglas wird eine Spatelspitze

Fructose, die eine Ketohexose ist, auf die selbe Weise behandelt. Nur bei der


Fructose tritt eine tief rote Färbung auf, die Glucoselösung zeigt lediglich eine

Orangefärbung, die bei weiterem Erhitzen dunkler wird. Im ersten Schritt setzt sich

Fructose im salzsauren Milieu zu 5-Hydroxymethylfurfural um:

CH20HIc=oI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

-3~O

nHOH2C--z.O/--CHO

Das im weiteren Verlauf mit einem Resorcinmolekül entstehende Carbinol wird zum

Carbeniumion und reagiert anschließend mit einem zweiten Resorcinmolekül zu

einem Furfuryldiphenylmethanderivat, das durch Oxidation in einen tief roten

Furfuryldiphenylmethanfarbstoff übergeht:

-OH"

OH

-------.. HOH2C-f)-b I ....-::- H+

HO "OH

Oxidation

OH

_____--.. HOH2c-f)-c~OH" 0

OH


(Hier ist nur eine mesomere Grenzstruktur wiedergegeben.) Da im Sauren die Keto

Enol-Tautomerie zwischen Glucose und Fructose gehemmt ist, tritt bei Glucose erst

nach längerem Erhitzen eine tief rote Färbung auf. Dieser Test auf Ketosen geht auf

Seliwanoff zurück.

Im vierten Versuch wird nun die Anzahl der Hydroxylgruppen im Glucosemolekül

bestimmt. Dazu versetzt man in einem 250-mL-Rundkolben 180 mg (1 mmol)

wasserfreie Glucose mit 1 mL Essigsäureanhydrid und 5 mL Pyridin und kocht

anschließend 2 min. unter Rückfluß. Ein zweiter Ansatz ohne Glucose wird ebenso

behandelt. Beide Lösungen werden mit je 100 mL Wasser versetzt und gegen

Natronlauge, c(NaOH) = 1 mol/L, mit Phenolphthalein als Indikator zurücktitriert. Aus

der Differenz an Laugenverbrauch läßt sich die Anzahl der Hydroxylgruppen

berechnen. Glucose reagiert mit Essigsäureanhydrid zu Pentaacetylglucose

(fünffache Veresterung):

CH20H CH20Ac

0H 0 " H 0H C-CH H

1 3 PyridinH + 5 /0 1 H'\ , ~

OH H C-CH OAc H

HO OH " 3 AcO OAc0H OH H OAc

Beim Verdünnen mit Wasser reagiert das nicht umgesetzte Essigsäureanhydrid

gemäß

Ac-O-Ac + H20~ 2 HOAc

zu Essigsäure, die Titration verläuft gemäß

HOAc + NaOH ~ NaOAc + H20

und wird bei der ersten bleibenden Violettfärbung des Indikators abgebrochen.

Auswertung:

1 mL Essigsäureanhydrid entspricht 10,65 mmol , diese setzen sich mit Wasser zu

21,3 mmol Essigsäure um. Beim Rücktitrieren der reinen Essigsäureanhydrid-Probe

wurden 21,4 mL NaOH-Lösung, c=1 mol/L, t=0,995 verbraucht. Die Probe mit

Glucose verbrauchte 16,5 mL der NaOH-Lösung, das entspricht 16,42 mmol NaOH.

1 mmol Glucose setzt sich also mit 4,98 mmol ~ 5 mmol NaOH um. Da jedes mmol


Hydroxylgruppe mit einem mmol NaOH reagiert, muß Glucose also fünf

Hydroxylgruppen enthalten.

Wir wissen jetzt also, daß Glucose ein Pentahydroxyhexanal ist. Diese Moleküle

haben vier asymmetrische Kohlenstoffatome, und somit sind 24=16 verschiedene

isomere Strukturen möglich. Emil Fischer hat gegen Ende des letzten Jahrhunderts in

einer meisterhaften Arbeit die relative Konfiguration der Hydroxylgruppen zueinander

bestimmt. Bei der Einteilung optisch aktiver Substanzen in die 0- bzw. L-Reihe

orientierte man sich an Glycerinaldehyd, dessen rechtsdrehende Form man willkürlich

in die D-Reihe eingeordnet hatte. So fand Fischer in seiner dreijährigen Arbeit heraus,

daß die in der Natur vorkommende Glucose, die die Ebene des polarisierten Lichtes

nach rechts dreht, in die D-Reihe gehört. Die relative Konfiguration der

Hydroxylgruppen zueinander ermittelte er durch Kettenverlängerungsreaktionen

(ausgehend von D(+)-Glycerinaldehyd), einigen Reaktionen zur Identifizierung der

dabei entstehenden Produkte sowie logischer Schlüsse bezüglich der Struktur.

Darauf soll hier aber nicht näher eingegangen werden, da dies so komplex ist, daß es

einen Vortrag für sich ergäbe. Fischer fand dabei die Struktur, die hier zum Beispiel

beim zweiten Versuch angegeben wurde.

Wie oben bereits erwähnt, ist D(+)-Glucose optisch aktiv. Löst man D(+)-Glucose, die

aus Wasser kristallisiert wurde, in Wasser und mißt den Drehwinkel, so stellt man

fest, daß der Wert von anfänglich +112,2° auf +52,7° abnimmt. Löst man dagegen

D(+)-Glucose, die aus heißem Pyridin oder Eisessig kristallisiert wurde, in Wasser

und mißt den Drehwinkel, so nimmt der Wert von anfänglich +18,2° allmählich auf

+52,7° zu. Im fünften Versuch wird dies demonstriert. Dazu werden 20 g a-D-Glucose

in 100 mL Wasser gelöst, mit etwas Natronlauge verdünnt und der Drehwinkel mit

Hilfe eines Demonstrationspolarimeters bestimmt. Man erkennt einen langsamen

Anstieg.

Diese Beobachtung ist mit der oben angegebenen Kettenstruktur der D(+)-Glucose

nicht vereinbar. Tatsächlich existiert D(+)-Glucose in einer Ringstruktur, die durch

intramolekulare Halbacetalbildung der Carbonylgruppe am C1 mit der Hydroxylgruppe

am C5 zustande kommt. Dabei entsteht am C1 ein weiteres Chiralitätszentrum, und

je nach Stellung der gebildeten Hydroxylgruppe können zwei verschiedene Formen

entstehen:


H, ~OCI

H-C-OHI

HO-C-HI

H-C-OHI

H-C-OHI

CH20H

CH20H

I HH--C-O'

H" / ~/C C=O

HO \?H ~/C--CI IH OH

orr

CH20H CH20H

H 0 H H 0 OH

H HOH H OH H

HO OH HO H

H OH H OH

Die, bei der die Hydroxylgruppe am C1 zur CH20H-Gruppe in trans-Stellung ist,

nennt man a-D-Glucose, ihr spezifischer Drehwinkwl beträgt +112,2°, die andere

heißt ß-D-Glucose, ihr spezifischer Drehwinkel beträgt +18,2° .. Zwischen beiden

Formen besteht in wäßriger Lösung ein Gleichgewicht, in dem die a-D-Glucose zu ca.

36 % und die ß-D-Glucose zu ca. 64 % vorliegt, der Drehwinkel beträgt dann +52,7°.

Reaktion zur Identifizierung von Kohlenhydraten

Der sechste Versuch zeigt eine Möglichkeit, Kohlenhydrate zu identifizieren. In einem

Reagenzglas wird 1 g Glucose mit 2 mL Phenylhydrazin, 4 mL Eisessig und 14 mL

Wasser versetzt und anschließend auf dem Wasserbad erhitzt. Aus der zunächst

klaren, orangefarbigen Lösung fällt nach einigen Minuten ein kräftig gelber

Niederschlag aus: Das Osazon der Glucose. Dabei finden folgende Reaktionen statt:

H, ~oCI

H-C-OHI

R

+

H H\ I

IN-NI

H <)HOAc, L\ •

7

-H /N-NH-Ph'c/ -

I

H-C-OHI

R


HI _

H N-NH-Ph'C/-11

C ....4--R/ 'OH

H HI I _

H-C-N-NH-PhI -

/C~R 0

- Ph-NH2

+ Ph-NH-N~

•

Ph-NH-N~

•-HN~

HI _

H-C-NH-NH-Ph1_-

C==N-NH-PhI -

R

-HC=N-NH-Ph

I -C==N-NH-PhI -

R

-HC=NH

-------.. I _C=N-NH-PhI -

R

Die Osazone der verschiedenen Kohlenhydrate bilden charakteristische gelbe bis

orangefarbige Kristalle, diese haben jeweils einen scharfen Schmelzpunkt, anhand

dessen man das Kohlenhydrat bestimmen kann. Bei Monosacchariden, die sich nur in

der Konfiguration am C2 unterscheiden (sog. Epimere, z. B. Glucose und Fructose),

bilden sich die selben Osazone.

4. Disaccharide

Die zweite große Gruppe von Kohlenhydraten, die im Alltag eine Rolle spielen, sind

die Disaccharide. Zu ihr gehören zum Beispiel Saccharose (gewöhnlicher

Haushaltszucker; das C1 eines a-D-Glucosemoleküls ist mit dem C2 eines ß-D-

Fructosemoleküls über eine Sauerstoffbrücke verbunden. Bindungen dieses Typs

bezeichnet man bei Kohlenhydraten als glykosidische Bindungen, hier also eine 1,2

glykosidische Bindung.), Lactose (Milchzucker; ß-D-Galactose und D-Glucose, 1,4

glykosidisch verknüpft) oder Maltose (Malzzucker, ein a-D-Glucosemolekül ist 1,4

glykosidisch mit einem weiteren D-Glucosemolekül verbunden).

Während die Monosaccharide alle reduzierende Eigenschaften zeigen, hängt dies bei

den Disacchariden von der Art der glykosidischen Bindung ab. Im siebten Versuch

soll das demonstriert werden: Im Reagenzglas werden zu 2 g Saccharose, die in 2-3

mL Wasser gelöst sind, 15 mL Fehling I und ebensoviel Fehling II gegeben, das

Reagenzglas wird im heißen Wasserbad erhitzt. Mit 2 g Maltose wird analog

verfahren. Während man nach einiger Zeit im Reagenzglas mit der Maltose einen

roten Niederschlag von Kupfer(I)-oxid beobachtet, bleibt die tiefblaue Lösung mit der

Saccharose unverändert, das heißt, Saccharose wirkt im Gegensatz zu Maltose nicht

reduzierend. Verantwortlich dafür ist die Art der Bindung zwischen den beiden

Monosaccharideinheiten. Bei der a-D-Glucose stammt die OH-Gruppe am C1 aus der

Aldehydgruppe, bei der ß-D-Fructose stammt die OH-Gruppe am C2 aus der


Ketogruppe (der jeweiligen Kettenform). Durch die 1,2-glykosidische Bindung

schützen sich diese beiden Gruppen gegenseitig: Der Ring der Glucose kann sich

nicht in die Kettenform zurückbilden, in der die Carbonylgruppe reduzierend wirkt,

weil das C1 durch den Fructoserest blockiert ist. Mit der Fructoseeinheit verhält es

sich analog. Daher wirkt Saccharose nicht reduzierend:

OH

HO

OH o

a-D-Glucose ß-D-Fructose1,2-glycosidische Bindung

Bei der Maltose ist das anders: Hier ist nur die Carbonylgruppe der einen

Glucoseeinheit blockiert, die der anderen ist frei und kann als Reduktionsmittel

wirken:

HO

OH o

OH OH

a-D-Glucose a-D-Glucose1,4-glycosidische Bindung

Bei der Fehling-Reaktion wird nun der rechte Glucosering gespalten, es entsteht ein

Triosereduktonat, das dann das Cu2+ zu cu! reduziert.

5. Polysaccharide

Polysaccharide sind wohl die wichtigsten Kohlenhydrate, da sie - wie oben erwähnt

das Grundgerüst allen Lebens bilden. Sie sollen hier anhand zweier Beispiele

behandelt werden, beides Polymere der Glucose.

In unserer Ernährung spielt Stärke eine wesentliche Rolle. Sie ist aus a-D-Glucose

aufgebaut und besteht aus zwei unterschiedlichen Bestandteilen.


In der Amylose (etwa 20 % der Stärke) sind die Glucosemoleküle 1,4-glykosidisch

verknüpft:

Sie bildet eine u-Helix. Ihre Molmasse beträgt M ~ 150.000 - 600.000 g/mol.

Im Amylopektin (etwa 80 % der Stärke) sind zusätzlich 1,6-glykosidische Bindungen

vorhanden:

C~OH 0

"""O~ CH20HO

/HO OH O~O\ CH:2

HO~O~ CH20H

HO OHO~ CH:10H

HO OHO~/HO OH 0

Die Verzweigungen treten etwa alle 20 - 25 Glucoseeinheiten auf. Ihre Molmasse

beträgt M ~ 200.000 - >1.000.000 g/mol.

Im Gegensatz zu Amylose, die in heißem Wasser löslich ist, ist Amylopektin in

Wasser fast unlöslich, ein Umstand, den man sich zur Trennung der beiden zunutze

machen kann. Ein weiterer Unterschied besteht in der Reaktion mit Lugol'scher

Lösung (einer Lösung von Iod in Kaliumiodid): Bei Amylose tritt eine tief blaue

Färbung auf, es bildet sich eine Einschlußverbindung, die Farbe kommt aufgrund von

Charge-Transfer-Komplexen zustande. Da Amylopektin keine a-Helix bildet, ist hier

die Farbe nicht so intensiv, man beobachtet eine violette Färbung. Dies wird im

achten Versuch gezeigt: Zu einer Lösung von Amylose und einer Suspension von

Amylopektin werden je 15 Tropfen Lugol'scher Lösung gegeben, es treten die

beschriebenen Färbungen auf.

Ein weiteres wichtiges Polysaccharid ist Cellulose. Sie besteht aus polymerisierten ßD-Glucoseeinheiten und bildet das Gerüst aller Zellen eines lebenden Organismus:


C~OH C~OH C~OH

,,~\· ...........O H~OH ~\L.~O H~OH ~\L.~OO~()~O O~()~O O~()~O

HO OH 0 HO OH 0 HO OH"C~OH C~OH

Im Gegensatz zu Amylose bildet Cellulose Stränge, die sich parallel zueinander

ausrichten und durch Wasserstoffbrücken zusammengehalten werden:

CH20H0- - - - - HO

oO~- - __

'. ----e~20H, ,, ,\ \

\ ,'OH

OHCH20H

o· -----HOo

OH- -_" - - - - - eH O~ ", 2 \ ,, \ ,

'" ,,_-----CH2GHOH"- 0

oHO

Cellulose war der Grundstoff für den ersten Kunststoff: Nitrocellulose oder auch

Schießbaumwolle. Er fand zum Beispiel Verwendung in der Filmindustrie (Celluloid

Filme). Im neunten Versuch soll die Gefährlichkeit dieses Stoffes gezeigt werden.

Dazu wurde ein Wattebausch mit Nitriersäure (einem Gemisch aus konzentrierter

Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure im Verhältnis 4:5 (vIv)) umgesetzt,

mit Wasser gewaschen und getrocknet. Bringt man ein wenig dieser

Schießbaumwolle mit einem heißen Gegenstand in Berührung, so verpufft sie

explosionsartig. Die Bildung von Schießbaumwolle erfolgt gemäß

OH n

Bei der Verpuffung entstehen C02, H20 und andere stickstoffhaltigeVerpuffungsprodukte.


6. Literaturverzeichnis

J. Butenuth:Scriptum zum organisch-chemischen Praktikum - Lehramt -, Marburg 1992Teil 1: S. 100 f.Teil 2: S. 246 ff.

K. Peter C. Vollhardt:Organische ChemieVerlag Chemie, Weinheim1. korr. Nachdruck der 1. Auflage 1990, S. 1065 ff.

R. Dickerson / I. Geis:Chemie - eine lebendige und anschauliche EinführungVerlag Chemie, Wein heim2. korr. Nachdruck der 1. Auflage 1986, S. 509 ff.

J. McMurry:Organic ChemistryBrooks / Cole Publishing Company, Pacific Grove, CA3rd Edition 1992, S. 916 ff.

Morrison / Boyd:Lehrbuch der Organischen ChemieVerlag Chemie, Weinheim3. Auflage 1986, S. 1183 ff.

Beyer / WalterLehrbuch der Organischen ChemieS. Hirzel Verlag Stuttgart22. Auflage1991, S. 426 ff.

J. Butenuth / E. Gerstner:Die Fehlingsche Probe: Kein allgemeiner Test zum Nachweis von AldehydenPraxis der Naturwissenschaften Chemie, 27. Jahrgang 1978, S. 106 f.


7. Liste der Chemikalien und Geräte

V Artikel Anz. Chemikalie Menge1 Nachweis von Kohlenstoff und Wasser

Plattenstativ 1 Saccharose 3gDoppelmuffe 1 Kupfersulfat, wasserfreiStativklemme, klein 1Brenner 1Spatel 1RG-Stopfen, klein 1RG, klein 1

2 Glucose als ReduktionsmittelKorkring f. 250-mL-Rundkolben 1 Glucose 20 9Rundkolben, 250 mL, NS 29 1 Wasser 100 mLGlasstopfen, NS 29 1 Natronlauge, w=0,11 15 mL

Methylenblau3 Seliwanoff-Test auf Ketosen

Spatel 3 GlucoseRG-Halter, groß 1 FructoseRG-Ständer,groß 1 ResorcinBrenner 1 Salzsäure, w=0,1 6 mLRG, groß 2

4 Quantitative OH-Gruppen-BestimmungPlattenstativ 2 Glucose 180 mgDoppelmuffe 3 Essigsäureanhydrid 1 mLStativklemme, groß 3 Pyridin 5 mLBürettenklemme 1 Wasser 100 mLHebebühne 1 Natronlauge, c=1 mol/L 25 mLÖlbad 1 PhenolphthaleinMagnetrührer, beheizbar 1Magnetrührer 1Rührfisch 3Kontaktthermometer 1Spatel 1Wasserschlauch 2Schlauchadapter 2Peleusball 1Korkring f. 250-mL-Rundkolben 1Rundkolben, 250 mL, NS 29 1Übersetzungsstück NS 29 > NS 14,5 1Rückflußkühler 1Bürette, 25 mL 1Meßpipette, 10 mL 1Meßpipette, 1 mL 1Erlenmeyerkolben, 500 mL, Weithals 1Uhrglas, d=3 cm 1

5 Mutarotation der GlucoseOverhead-Projektor 1 Glucose 25 9Demo-Polarimeter 1 Wasser 100 mLBecherglas, 250 mL, hohe Form 1 NatronlaugeUhrglas, d=5 cm 1


V Artikel Anz. Chemikalie Menge6 Osazonbildung

Plattenstativ 1 Glucose 1 gDoppelmuffe 1 Phenylhydrazin 2 mLStativklemme, groß 1 Eisessig 4 mLMagnetrührer, beheizbar 1 Wasser 14 mLRührfisch 1Rührerbse 1Spatel 1RG-Stopfen, groß 1RG-Ständer, groß 1Meßpipette, 10 mL 3Becherglas, 400 mL 1RG, groß 1Uhrglas, d=3 cm 1

7 Reduzierende Wirkung von DisaccharidenRG-Ständer, groß 1 Saccharose 2gRG-Halter, groß 1 Maltose 2gSpatel 2 Fehling I 30 mLBrenner 1 Fehling 11 30 mLRG, klein 4RG, groß 2

8 lod-Stärke-ReaktionPlattenstativ 1 Amylose 2gDoppelmuffe 1 Amylopektin 2gKaufmannklemme 1 Lugol'sche LösungMagnetrührer, beheizbar 1RG-Ständer, groß 1Spatel 2Pasteur-Pipette 1Becherglas, 400 mL, breite Form 1RG, groß 2

9 SchießbaumwollePinzette 1 WatteBrenner 1 Salpetersäure, konz 100 mLDreifuß 1 Schwefelsäure, konz 125 mLDrahtnetz 1Becherglas, 400 mL, breite Form 1Kristallisierschale, d=19 cm 1


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