Kohlenhydrate oder Saccharide...Einfachzucker oder die Monosaccharide stellen die Grundbausteine...

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.. .... kd©Mscript 1/11 Kohlenhydrate oder Saccharide Monosaccharide/Einfachzucker: sind wasserlöslich und schmecken süß 1. Glucose/ Traubenzucker Alle Zuckerformen müssen im Körper bis auf das Glucosemolekül abgebaut werden. Glucose wird von den Pflanzen bei der Photosynthese hergestellt. Glucose steht dem Körper direkt als Energielieferant zur Verfügung. Für den Gehirnstoffwechsel ist Glucose der einzige Energielieferant 2. Fructose/ Fruchtzucker interessant für Diabetiker, die Glucose im Blut durch das Enzym Insulin abbauen sollen, aber aufgrund der mangelnden Insulinproduktion in der Bauchspeicheldrüse zu wenig oder gar keines zur Verfügung haben. Fructose ist daher ein alternatives Süßungsmittel für sie. Disaccharide/Zweifachzucker: sind ebenfalls wasserlöslich und süß 1. Saccharose/Haushaltszucker 2. Laktose /Milchzucker laktoseintolerante Menschen besitzen zuwenig vom Laktose abbauenden Enzym Laktase und können diesen Milchzucker nicht weiter zerlegen. Polysaccharide und Oligosaccharide/Mehrfach und Vielfachzucker: schwer wasserlöslich nicht süß schmeckend. 1. Stärke Speicherform der Glucose bei der Fotosynthese 2. Cellulose Baumaterial der Pflanzen 3. Glykogen Speicherform der Glucose in Leber und Muskulatur wird bei Bedarf vom Körper wieder in Glucose umgewandelt bzw zu Fett. 4. ChitinInsektenskelett 5. PektinBallaststoff ATP (Adenosintriphosphat) ist die unmittelbare Energiewährung für biologische Prozesse, das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist. Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben(Sauerstoff benötigenden) und anaeroben(ohne Sauerstoff arbeitenden) Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette, Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden. Glucose GlukagonInsulinGlycogen

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Kohlenhydrate oder Saccharide

Monosaccharide/Einfachzucker: sind wasserlöslich und schmecken süß 1. Glucose/ Traubenzucker Alle Zuckerformen müssen im Körper bis auf das

Glucosemolekül abgebaut werden. Glucose wird von den Pflanzen bei der Photosynthese hergestellt. Glucose steht dem Körper direkt als Energielieferant zur Verfügung. Für den Gehirnstoffwechsel ist Glucose der einzige Energielieferant

2. Fructose/ Fruchtzucker interessant für Diabetiker, die Glucose im Blut durch das Enzym Insulin abbauen sollen, aber aufgrund der mangelnden Insulinproduktion in der Bauchspeicheldrüse zu wenig oder gar keines zur Verfügung haben. Fructose ist daher ein alternatives Süßungsmittel für sie.

Disaccharide/Zweifachzucker: sind ebenfalls wasserlöslich und süß 1. Saccharose/Haushaltszucker 2. Laktose /Milchzucker laktoseintolerante Menschen besitzen zuwenig vom Laktose

abbauenden Enzym Laktase und können diesen Milchzucker nicht weiter zerlegen. Polysaccharide und Oligosaccharide/Mehrfach und Vielfachzucker: schwer wasserlöslich nicht süß schmeckend.

1. Stärke Speicherform der Glucose bei der Fotosynthese 2. Cellulose Baumaterial der Pflanzen 3. Glykogen Speicherform der Glucose in Leber und Muskulatur wird bei Bedarf

vom Körper wieder in Glucose umgewandelt bzw zu Fett. 4. ChitinInsektenskelett 5. PektinBallaststoff

ATP (Adenosintriphosphat) ist die unmittelbare Energiewährung für biologische Prozesse, das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist. Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben(Sauerstoff benötigenden) und anaeroben(ohne Sauerstoff arbeitenden) Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette, Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden. Glucose GlukagonInsulinGlycogen

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Kohlenhydrate gelten nicht als essentiell, da der Körper sie unter Energieaufwand aus anderen Nahrungsbestandteilen wie Proteinen und Glycerin selbst herstellen kann. Da insbesondere das Gehirn hochgradig von Glucose als Energieträger abhängig ist und keine Fette verwerten kann, muss der Blutzuckerspiegel in engen Grenzen gehalten werden. Es ist aber möglich ohne oder mit geringer Glucosezufuhr (unter ärztlicher Betreuung) zu leben. Allerdings hat diese Art der Ernährung verschiedene Auswirkungen zur Folge. (Muskelabbau, Gicht, Mundgeruch und andere Mangelerscheinungen..)

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Kohlenhydratchemie

1. Unterteilung aufgrund der Molekülgröße

• Monosaccharide,

• Disaccharide (2 Monosaccharide)

• Oligosaccharide (3-10 Monosaccharide) und

• Polysaccharide.

2. Unterteilung aufgrund der Funktion Kohlenhydrate kommen in Form der Monosaccharide und Disaccharide als einzelne, kleine Moleküle vor. Diese können sich aber zu größeren Einheiten zusammenschließen, welche dann als Speicherform dienen oder aber strukturelle Aufgaben übernehmen. Zudem wirken Kohlenhydrate als Signalstoffe.

• Nährstoffe und Reservestoffe: Glucose; Glycogen; Stärke

• Bau- und Gerüststoffe: Cellulose, Chitin

• Signal- und Informationsträger: Glycoproteine (Proteine mit Kohlenhydratanteil

• Bestandteile der Erbsubstanz: Desoxyribose in der DNA und die Ribose in der RNA

Monosaccharide

Der irreführende Begriff „Hydrat“ entstand früher fälschlicherweise, weil man dachte, dass Kohlenhydrate Wasser enthalten. Kohlenhydrate sind aus Kohlenstoff (C)-Atomen aufgebaut, die mit Wasserstoff (H)- und Sauerstoff (O)-Atomen verbunden sind. Sie spalten Wasser ab, wenn sie sich untereinander verbinden. Die Einfachzucker oder die Monosaccharide stellen die Grundbausteine für alle Kohlenhydrate dar. Einfachzucker wie Glucose oder Fructose kommen als kettenförmige und ringförmige Moleküle vor.

Ringform: Die Kohlenstoff-Atome im Ring sind nicht

eingezeichnet, sie sitzen jeweils an den Verbindungsstellen.

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Einige Zucker-Moleküle bilden Isomere: Bei der α-Glucos), liegen die beiden OH-Gruppen am C1-Atom und am C2-Atom in der Ringebene auf der gleichen Seite. Bei der beta-Form, der β-Glucose, liegen sie gegenüber. Neben der Ringform existieren auch offenkettige Forme

Disaccharide

Die Zweifachzucker oder Disaccharide entstehen, wenn sich zwei Einfachzucker unter Wasserabspaltung verbinden. Bei der Saccharose ist jeweils ein Glucose (Sechserring = Hexose)- und ein Fructose (Fünferring= Pentose)-Molekül mit einer Sauerstoff-Brücke miteinander verknüpft. Beim Malzzucker, der Maltose, benötigt es zwei Glucose-Moleküle. Beim Milchzucker, der Lactose, ist ein Glucose- und ein Galactose-Molekül miteinander verbunden.

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Der im Haushalt verbreitete, gewöhnliche Zucker wird je nach Herkunft als Rübenzucker oder auch als Rohrzucker bezeichnet. Rübenzucker gewinnt man aus Zuckerrüben, Rohrzucker dagegen aus Zuckerrohr.

Polysaccharide Stärke:

Bei der natürlichen Stärke sind Zucker-Einheiten zu langen Ketten miteinander verknüpft. Stärke wie

Kartoffel- oder Maisstärke ist au s Vielfachzuckern aufgebaut, man bezeichnet sie als Polysaccharide. Die in der Grafik durch ein Sechseck dargestellten Zucker-Einheiten können bei der Stärke Ketten mit mehreren hundert Kettengliedern bilden. Die Ketten bilden bei der Amylose eine schraubenförmige Anordnung, die durch Sauerstoff-Atome miteinander verknüpft sind. Natürliche Kartoffelstärke besteht etwa zu 20 Prozent aus wasserlöslicher Amylose und zu 80 Prozent aus wasserunlöslichem Amylopektin. Beim Amylopektin sind die Zuckereinheiten nicht schraubenförmig, sondern in

verzweigten Ketten miteinander verbunden.

Beim längeren Kauen auf Weißbrot zerlegt das Enzym Amylase schon im Speichel die Ketten, und man erhält kürzere Ketten. Die hierbei entstehenden Dextrine lassen sich am süßen Geschmack erkennen. Auch durch Erhitzen oder durch die Zugabe von Säure lassen sich die Ketten in kurze Abschnitte oder in einzelne Zucker-Einheiten zerlegen. Amylopektin- und Amylose-Moleküle bilden in der Stärke eine vernetzte Struktur. Dadurch entstehen die (im Mikroskop sichtbaren) typischen Stärkekörner. Im Kern befindet sich die Amylose. Die feste Hülle des Stärkekorns wird durch Amylopektin aufgebaut. Bei Zimmertemperatur können Wasser-Moleküle nicht durch die Hülle der Stärkekörner eindringen. Sie haften nur an der Oberfläche der Hülle. Beim Erwärmen beginnt das Amylopektin zu quellen, es nimmt dabei Wasser auf. Die Hülle wird so durchlässig, dass das Wasser zur Amylose gelangt und sich diese im Wasser löst. Die Kombination dieser beiden Wirkungen erzeugt die ab 60 bis 70°C eintretende, typische Verkleisterung der Stärke.

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Cellulose: Im Vergleich zur Stärke bildet das Cellulosemolekül lange, unverzweigte Ketten. Die Quellfähigkeit der Cellulose ist nicht so gut wie die der Stärke, da sich im Makromolekül der Cellulose keine Wasser-Moleküle einlagern können.

Cellulose ist das in der Natur am häufigsten vorkommende, natürliche Polymer und auch die am häufigsten vorkommende organische Verbindung. Cellulose bilden

zusammen mit Lignin und Pektinen die Gerüstsubstanz für pflanzliche Zellwände. Das Makromolekül der Cellulose ist aus dem Zweifachzucker Cellobiose aufgebaut. Cellulose-Polymere enthalten bis zu 5000 Glucose-Einheiten. Die zwischen den Makromolekülen befindlichen Wasserstoffbrücken verhindern eine spiralartige Drehung des Moleküls.

Der Mensch kann aus der Cellulose keine Energie gewinnen, da seine Enzyme die Verknüpfungen nicht zerlegen können. Die Cellulose wird über den menschlichen Darm unverdaut wieder ausgeschieden. Sie besitzt eine große Bedeutung als Ballaststoff: Sie fördert die Darmtätigkeit.

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Chemie der Proteine Eiweißstoffe sind makromolekulare Verbindungen und neben den Kohlenhydraten und Fetten Hauptbestandteile unserer Nahrung. Im menschlichen Körper finden sie sich praktisch überall, wie z. B. im Gewebe, in Haut, Haaren, Nägeln, Knochen, bis hin zum Blut. Darüber hinaus sind sie aber auch als Enzyme und Hormone (wie z. B. das blutzuckersenkende Insulin) im Körper unentbehrlich. Weiters verleihen sie Zellen nicht nur Struktur, sondern transportieren auch Metabolite (Stoffwechselprodukte) oder Ionen, katalysieren chemische Reaktionen und reagieren auf Botenstoffe. Zum Aufbau von Proteinen aus einfachen anorganischen Verbindungen (die sie aus dem Boden und der Luft beziehen) sind nur Pflanzen in der Lage. Menschen und Tiere sind dagegen auf dauernde Fremdzufuhr von Eiweiß angewiesen.

Struktur der Aminosäuren – Bausteine der Proteine

Aminosäuren sind durch eine mehr oder weniger lange Kohlenwasserstoffkette gekennzeichnet (R) sowie durch eine Aminogruppe -NH2 und eine Carboxygruppe -COOH

Daraus ergibt sich der Begriff Aminosäure R bestimmt im Großen und Ganzen die Eigenschaft der Aminosäure

Bei der Verknüpfung von Aminosäuren zu Proteinen reagiert die Carboxygruppe (-COOH) des einen Moleküls mit der Aminogruppe (-NH2) des anderen unter Wasserabspaltung zur Säureamidgruppierung (-CO-NH-, „Peptidbindung“):

Haben die so entstehenden Verbindungen weniger als 100 verknüpfte Aminosäuren, so heißen sie Peptide („kleine Proteine“). Erst darüber wird ein solches Molekül als Protein bezeichnet. Die Anzahl der Aminosäuren, aus denen ein Peptidmolekül besteht-die sogenannte Kettenlänge bestimmt auch ihre Benennung: Ähnlich wie bei den Kohlenhydraten unterscheidet man u. a. Oligopeptide oder Polypeptide (ab zehn Aminosäuren). Alle Eiweißstoffe enthalten dabei die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff; fast alle bestehen zusätzlich auch noch aus Schwefel. Weitere in Eiweißstoffen zu findende Elemente sind Phosphor, seltener Eisen (z. B. im Hämoglobin des Blutes), Kupfer oder Zink.

Enzyme sind Stoffe, die

biochemische Reaktionen

katalysieren können. Fast alle

Enzyme sind Proteine. Meistens sind

sie auf die Spaltung bestimmter

Verbindungen spezialisiert. (Lactase)

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Die meisten Proteine sind Elektrolyte. Aus Lösungen kann man sie mit neutralen Salzen (z. B. NaCI) reversibel ausfällen. Beim Erhitzen oder Zufügen starker Säuren werden sie aber irreversibel denaturiert (z. B. beim Eierkochen oder bei Zugabe von Zitronensaft zu Tee mit Milch). Dabei verlieren Sie auch ihre biologische Wirksamkeit. Ferner lassen sie sich durch Erhitzen mit Säuren oder Alkalien oder durch Einwirkung von Enzymen („enzymatisch“) in ihre Aminosäuren (und sonstigen Bestandteile) aufspalten. Die meisten der 20 proteinogenen Aminosäuren, solche die an der Herstellung von Proteinen beteiligt sind, können vom Körper selbst erzeugt werden. Essenzielle Aminosäuren sind solche, die vom Organismus nicht selbst synthetisierbar sind. Sie müssen daher mit der Nahrung zugeführt werden. Das sind die Aminosäuren Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Lysin, Methionin und Threonin.

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Chemie der Fette

Gemeinsam mit den Wachsen fasst man sie unter dem Begriff Lipide zusammen.

Neben den Kohlenhydraten stellen die natürlichen Fette und Öle einen bedeutenden Teil der

nachwachsenden Rohstoffe dar.

Fette besitzen vielfältige Funktionen:

• Energielieferant bzw. -Speicher

• Bestandteil aller Membranen (Zellmembran, Zellorganellen)

• Vitamin- und Hormonbaustein

Da Fette für den Organismus überaus wichtig sind, müssen sie nicht unbedingt als Nahrung zugeführt

werden, sondern können auch selbst synthetisiert werden. Ausgenommen davon sind die

essentiellen Fettsäuren.

Allgemein kann man sagen, dass je gesättigter ein Fett ist, desto fester ist es, da sein

Schmelzpunkt höher ist als der ungesättigterer Fette. Pflanzenfette (wie Olivenöl) haben

einen niedrigeren Schmelzpunkt als tierische Fette (wie Schweineschmalz). Schweineschmalz

ist bei Zimmertemperatur sogar fest.

Struktur der Fette

Fette und fette Öle sind praktisch immer Ester langkettiger (höherer) Fettsäuren

(wie z. B. der Palmitinsäure) und Glycerol, wobei sie sich nur durch den Schmelzpunkt unterscheiden.

Ester sind Verbindungen zwischen Säuren und Alkoholen.

Fette sind eine sehr vielfältige Stoffgruppe, die allerdings in folgender Eigenschaft weitgehend

übereinstimmen:

• schlechte Wasserlöslichkeit

• gute Löslichkeit in unpolaren, organischen Lösungen wie Benzin

Man unterscheidet grob in:

• Wachse: Fettsäuren mit langkettigen Alkoholen

• Acylglycerole: Fettsäuren mit dem Alkohol Glycerol

• Cholesterolester: Fettsäuren mit dem Alkohol Cholesterol

Fettsäuren

Sind organische Säuren mit folgenden Voraussetzungen:

• Aliphatisch und unverzweigt (mindestens 4 C-Atome)

• gerade Kohlenstoffanzahl (bedingt durch die Entstehung bzw. Verwertung im Organismus)

• Monocarbonsäure: nur eine Carboxygruppe( COOH -Gruppen) am Kettenende

Alkohol + Säure

Ester + Wasser

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Einteilung der Fettsäuren:

Gesättigte Fettsäuren

Sie besitzen keine Mehrfachbindungen und finden sich besonders in tierischen Fetten Sie besitzen mindestens eine Mehrfachbindung

ungesättigte Fettsäuren

Einfach ungesättigten Fettsäuren weisen eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen auf. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben mehr als eine Doppelbindung.

Trivialname Formel Vorkommen

gesä

ttig

t

Palmitinsäure C15 H31 COOH Palmöl, Rinderfett Butter

Stearinsäure

C 17 H35 COOH In fast allen pflanzl.+tierischen Fetten +Ölen

ein

fach

u

nge

sätt

igt Ölsäure

C17 H33 COOH Olivenöl, und viele Pflanzenöle wie

Rapsöl

Palmitoleinsäure C15 H29 COOH Milchfett und Pflanzenöle

Meh

rfac

h

un

gesä

ttig

t Linolsäure 2 Doppelbindungen

C 17 H31 COOH Mohnöl, Erdnußöl, Sonnenblumenöl, Maisöl

Linolensäure 3 doppelbindungen

C17 H29 COOH Fischöle, Lein-, Raps-, Nuß- und Mohnöl

Essentielle Fettsäuren Sind solche, die zwar vom menschlichen Körper nicht selbst synthetisiert werden können, dennoch aber von ihm benötigt werden und deshalb über die Nahrung zugeführt werden müssen. Es sind die Fettsäuren, die oberhalb des 9. C Atoms Doppelbindungen aufweisen. Linolsäure (Vitamin F) und Linolensäure gehört zu den für die Ernährung wichtigen essentiellen Fettsäuren

Gemischte Triglyceride Bei den natürlichen Fetten sind alle 3 OH-Gruppen des Glycerols zu Triglyceriden verestert. Hierbei können die Reste R1 R2 R3 identisch, teilweise verschieden und ganz verschieden sein. Die 3. Form, gemischte Triglyceride kommt in der Natur am häufigsten vor. Jedes natürliche Fett besteht aus vielen verschiedenen Triglyceriden.

Seifen sind die Salze

der Fettsäuren

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