E. Steinegget · R. Hänsel

Lehrbuch der Pharmakognosie Auf phytochemischer Grundlage

Zweite neubearbeitete Auflage

Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH 1968

ERNST STEINEGGER

Dr. pharm., Professor für Pharmakognosie an der Universität Bern

RUDOLF HÄNSEL

Dr. rer. nat., Professor für Pharmakognosie Direktor des Instituts für Pharmakognosie

der Freien Universität Berlin

Die 1. Auflage erschien 1963 unter dem Titel

"Lehrbuch der allgemeinen Pharmakognosie"

ISBN 978-3-662-27005-9 ISBN 978-3-662-28483-4 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-28483-4

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@ by Springer-Verlag Berlin Heidelherg 1963 and 1968

Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1968 Softcover reprint of the hardcover 2nd edition 1968

Library of Congress Catalog Card Number 68- 19799

Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Buehe berechtigt auch ohne besondere Kenouichnung nicht zu der Aunahme,

daß solche Namen im Sinne der Warenzeiehen- und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürften

1'itei-Nr. 0991

Vorwort zur zweiten Auflage

Der Zeitraum von vier Jahren seit dem Erscheinen der ersten Auflage hat eine Fülle neuer Erkenntnisse auf dem Gebiete der Pflanzenwirkstoffe gebracht, die für die vorliegende zweite Auflage zu berücksichtigen waren. Die gewichtigsten Fortschritte betreffen die Alkaloide und die Glykoside. Diese beiden Kapitel ver­langten daher auch eine besonders gründliche Überarbeitung.

In den nordeuropäischen Ländern, in Großbritannien und in den Vereinigten Staaten werden in den Apotheken kaum noch pflanzliche Arzneidrogen un­verarbeitet verlangt. Wohl aber gelangt eine große Zahl von Drogen in Form industriell hergestellter Präparate in den Handel. Diese Tendenz ist auch in MitteJ­europa zu beobachten. Daher hielten wir es für richtig, mehr noch als bisher, die Chemie der Pflanzenwirkstoffe zu berücksichtigen: DasKapitel Phytochemie wurde ebenfalls umgearbeitet und auf den neuesten Stand gebracht. Um den Umfang des Buches nicht zu sehr anschwellen zu lassen, waren wir gezwungen, den tradi­tionellen Fragen der Pharmakabotanik (Morphologie der Drogen, systematische, genetische und physiologische Fragen der Arzneipflanzen), denen in der ersten Auflage eigene Kapitel gewidmet waren, weniger Raum zu geben. Ein Teil dieser in der ersten Auflage behandelten pharmakabotanischen Angaben wurde in den Text eingearbeitet und findet sich jetzt verstreut über das Buch.

Die vorliegende Darstellung der Pharmakognosie könnte man mit einer gewissen Berechtigung bezeichnen als eine vergleichende, deskriptive Pflanzen­biochemie, wobei allerdings die arzneilich verwendeten Pflanzen und Pflanzen­stoffe eine besondere Berücksichtigung erfahren. Wir haben darüber hinaus ver­sucht, Beziehungen zur Gesamtarzneimittelforschung herauszuarbeiten, ins­besondere auch die Beziehungen zur Pharmazeutischen Chemie. Naturstoffe sind nach wie vor Vorbilder für den synthetisch arbeitenden Chemiker. Nur eine eingehende Kenntnis der chemischen Zusammensetzung der Pflanzen setzt den mit technologischen Problemen Betrauten in den Stand, Pflanzen zu Arznei­mitteln zu verarbeiten, welche den modernen Anforderungen an gleichbleibende Wirkung, Standardisierung und Kontrollmöglichkeit entsprechen. Der Arzt wird ohne Kenntnis der chemischen Zusammensetzung keine wissenschaftliche Phyto­therapie treiben können, und der Apotheker wird dem Arzt bei der Fülle und dem ständigen Wechsel der auf den Markt kommenden Phytotherapeutika kein zu­verlässiger Berater sein können.

Noch immer setzt der Außenstehende Pharmakognosie gleich mit der Drogen­mikroskopie und hält daher das Fach nur für wenige Spezialisten studierenswert (DICHGANS). Nicht zuletzt ist es der Wunsch der Autoren zu zeigen, daß die Phar­makognosie von allgemeiner Bedeutung ist für jeden, der sich mit Fragen der Arzneimittellehre und -Forschung befaßt. Die Pharmakognosie eingereiht zu sehen in das Spektrum aller anderen Disziplinen, die dem Objekt Arzneimittel hingeordnet sind, diese Auffassung glaubten wir in dem Titel "Allgemeine Phar­makognosie" ausdrücken zu können. Den Einwänden einer Reihe von Fach-

IV Vorwort zur zweiten Auflage

kollegen, die dagegen an der von A. TscHIRCH geprägten Abgrenzung der all­gemeinen von der speziellen Pharmakognosie festzuhalten wünschen, haben wir stattgegeben: Die neue Auflage unseres Lehrbuches trägt daher den Titel "Lehr­buch der Pharmakogn~sie auf phytochemischer Grundlage".

In Anbetracht des wechselnden Angebots wurde in dieser Auflage auf eine Erwähnung von Präparaten verzichtet. Damit soll eine mögliche willkürliche Aus­wahl vermieden werden. Dem praktischen Apotheker stehen ausgezeichnete Nachschlagewerke zur Verfügung, und auf die wichtigsten Präparate läßt sich ohnehin in der Vorlesung hinweisen.

Dem Wunsche einiger Fachkollegen, die einzelnen Kapitel mit den Verfasser­namen zu versehen, sind wir gern gefolgt. Betonen möchten wir jedoch, daß alle Kapitel gemeinsam durchgesprochen worden sind und daß beide Verfasser die Verantwortung für das ganze Buch gemeinsam tragen.

Zu Dank verpflichtet für die Durchsicht einiger Teile des Buches und für wert­volle kritische Hinweise sind wir Herrn Prof. Dr. HANS FLÜCK (Zürich), Herrn Prof. Dr. med. PAUL MüLLER (Bern), Herrn Dr. HoRST RrMPLER (Berlin) und Herrn Prof. Dr. MAXIMILIAN STEINER (Bonn). Bei der Fertigstellung der Manu­skripte und bei der Durchsicht der Korrekturen haben uns geholfen: Frau MAR­GARETE HÄNSEL und Frau LüD:tviiLA STEINEGGER. Fräulein J. Scm:TLZ (Berlin) danken wir für das Zeichnen zahlreicher Formelbilder. Für die Aufstellung des Registers gilt unser Dank Frau Dr. LrsELOTTE LANGHAMMER und Fräulein C. BOESE.

Bern und Berlin, im März 1968 E. STEINEGGER . R. HÄNSEL

Inhaltsverzeichnis

Einleitung (E. STEINEGGER). . . . . . . . . . . . .

I. Die Objekte der Pharmakognosie (R. HÄNSEL) .

1. Allgemeines über die Herkunft von Arzneimitteln 2. Die pflanzlichen Arzneimittel .

Frischpflanzen Drogen ........ . Reinstoffe . . . . . . . .

II. Einführung in die phytochemischen Grundlagen der Pharmakognosie (R. HÄNSEL) . . . . . . . . . 1. Die sekundären Pflanzenstoffe . . . . . . . . . . . . . .

Vorbemerkungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Einteilung der niedermolekularen sekundären Pflanzenstoffe Biogenetische Einteilung .

2. Polyacetate (Acetogenine) 3. Die Isoprenaide.

Monoterpene . Sesquiterpene Diterpene .. Triterpene . . Tetraterpene . Biogenetische Beziehungen der Isoprenaide Die biogenetische Isoprenregel . . .

4. Die Phenylpropane . . . . . . . . . Die Phenylpropane im engeren Sinne Cumarine ........... . Lignane ............ .

5. Verbindungen mit gemischtem Bauprinzip . Phenylpropan und Acetat . . . . . . . WeitereN-freie Aromaten mit gemischtem Bauprinzip. Der C1- Baustein . . . . . . . . . . . . . . . . . Alkaloide ................... .

6. Die Verteilung von Pflanzenstoffen über das Pflanzensystem Die systematische Verbreitung einiger Einzelstoffe . Stoffklassen mit weiter Verbreitung im Pflanzenreich

111. Pflanzensäuren als Hauptwirkstofle (R. HXNSEL} . 1. Allgemeines . . . . . . . . . . 2. Obst- und Obstsäfte 3. Einige häufig verwendete Drogen .

Rubus .. Sambucus . Hibiscus .. Tamarindus

IV. Kohlenhydratdrogen (E. STEINEGGER) .

1. Allgemeines . . . . . . . . . . .

1

3

3

3 4 4 7

10 10 10 11 13 15 17 18 19 20 21 24 25 26 30 30 33 34 35 35 37 39 40 47 48 50

55 55 57 59 59 59 59 60

61 61

VI Inhaltsverzeichnis

2. Mono- und Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . 62 Chemische Übersicht und Verbreitung im Pflanzenreich 62 Wichtige Vertreter der Mono- und 0 ligosaccharide 63 Honig. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 Carica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70

3. Oxydations- und Reduktionsprodukte von Hexosen . 70 Aldon-, Uron- und Zuckersäuren 70 Zuckeralkohole. Hexite 71 Cyclite 72 Manna. . . 72

4. Polysaccharide 73 Stärke. . 73 Glykogen 77 Cellulose 78 Chitin. . 82 Dextrane 82 Mannane. 83 Fructosane und Fructosandrogen 84 Lichenin, Isolichenirr . . . . . 85 Pektine . . . . . . . . . . . 85 Polysacchariddrogen der Meeresalgen 87 Pflanzengummen . . . . . . . . . 91 Pflanzenschleime und Schleimdrogen 94 Anhang: Einige Polysacchariddrogen tierischen Ursprungs 102

V. Glykosiddrogen (E. STEINEGGER) • • • • • . • . . • • . 104

1. Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104

2. Drogen mit einfachen Phenolglykosiden und mit Lignanen 108 Uva ursi - Arbutin . . . . . . . . . . . . . . . 109 Salicylglykoside: Salicin, Monotropitosid (Gaultherin) und Spiraein; Pri-mula-Geruchsstoffe . 112 Vanilla . . . . . . . . . 114 Coniferin und Lignin . . . 115 Benzoe - Coniferylbenzoat 117 Zygophyllazeenharze . . . 118 Podophyllum . . . . . . . 120

3. Cumarine und Cumaringlykoside als Drogeninhaltsstoffe . 122 Cumarin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125 Hydroxy- und Methoxycumarine als Drogenbestandteile . 126 Furanocumarine 128 Pyranocumarine 131 Dicumarol . . . 131

4. Flavonoiddrogen . 132 Übersicht über die Biocheinie der Flavonoide. 132 Wirkung und Anwendung der Flavondrogen . 136 Drogenbesprechung: Betula, Crataegus, Ononis, Polygorrum aviculare, Pru-nus spinosa, Sambucus, Spiraea, Tilia, Viola . . . . . . . 140 Anhang: Rotenoide, Gentisin, Khellin . . . . . . . . . . 144

5. Drogen mit Anthraglykosiden und verwandten Verbindungen. 145 Allgemeines 145 Aloe. . . 149 Cassia . . 151 Rhamnus 152 Rheum . 155 Chrysarobinum . 156 Hypericum . . . 157

6. Dieglykosidischen Convolvulazeenharze (Glykoretine) . 159

Inhaltsverzeichnis VII

7. Drogen mit herzwirksamen Glykosiden Allgemeines . Digitalis ... Strophanthus . Adonis .. Convallaria. . Scilla . . . . Helleborus, Oleander, Uzara

8. Saponindrogen . . . . . . . Allgemeines . . . . . . . . Steroid-Saponine vom Spirostan-Typus Sarsa parilla . . . Triterpen-Saponine Liquiritia Primula Quillaja . Senega . Aesculus Guajacum Gypsophila - Saponaria . Hedera helix . . . . . Drogen mit Saponinen unbekannter Konstitution: Equisetum, Orthosi-

162 162 171 178 181 181 182 184

186 186 191 194 195 197 201 202 202 203 204 204 204

phon, Verbascum . . . 204

9. Blausäureglykosid-Drogen 206 Amygdalae amarae . . 208 Laurocerasus . . . . . 208

VI. Gerbstoffdrogen (E. STEINEGGER) 209 1. Allgemeines . . . . . . . 209

2. Hydrolysierbare Gerbstoffe 211 Gallae (Acidum tannicum) 212 Hamamelis . . . . . 214 Juglans . . . . . . . 215

3. Kondensierte Gerbstoffe . 215 Quercus . . 217 Ratanhia . . 218 Tormentilla . 218 Katechu, Kino 218

4. Drogen Init Gerbstoffen unbekannter Konstitution (Myrtillus, Rosa, Rubus) . 219

vn. Eiweiße und Enzyme (R. HÄNSEL) 220

1. Eiweiße . . . . . . 220

2. Enzyme (Fermente) 223 Allgemeines . . . 223 Postmortale Veränderungen in der Zusammensetzung pflanzlichen Materials unter dem Einfluß von Fermenten . . . . . . . 224 Enzyme beim Gewinnen von Drogen . . . . . . . . . . . . 225 Enzympräparate für die medizinische Anwendung . . . . . . 227

3. Anhang: Andere stickstoffhaltige Pflanzenstoffe außer Alkaloiden . 233 Biogene Amine . 233 Nucleinsäuren 235 Allantoin . . . 236

VIII. Alkaloiddrogen (E. STEINEGGER} 238

1. Einleitung . . . . . . . . . 238 Begriffserklärung, Eintl')ilung und Nomenklatur 238

VIII Inhaltsverzeichnis

Das Vorkommen der Alkaloide . . . . . Bedeutung für die Pflanze . . . . . . . Medizinisch-pharmazeutische Bedeutung.

2. Secale cornutum . . . . . . . . . . . . Anhang: Amanita muscaria, Amanita phalloides, Rauschpilze

3. Ephedra Kat ...... .

4. Areca (Betel) . . . . 5. Veratrum (Sabadilla)

6. Colchicum . . . . .

7. Amaryllidazeen-Alkaloide

8. Aconitum . . . . . .

9. Hydrastis - Berberis .

10. Boldo ... .

11. Opium .. .

12. Chelidonium .

13. Physostigma .

14. Spartium - Genista - Laburnum Spartium . Genista ... Laburnum ..

15. Erythrophleum 16. Coca ... 17. Pilocarpus . 18. Peyotl

239 242 243 244 252 253 254 254 256

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19. Granatum . 289 20. Conium . . 290

Anhang: Cicuta virosa, Aethusa cynapium . 291 21. Stramonium - Hyoscyamus - Belladonna (Alkaloiddrogen der Tropan-

gruppe) . . . . 292 Stramonium . 296 Hyoscyamus . 297 Belladonna. . 297

22. Tabak - Nicotin . 298 Nicotinsäure und Nicotinsäureamid . 300

23. Solanum . 301 24. Strychnos . . . . . . 302

25. Curare. . . . . . . . 304 Loganiazeen-Curare . 305 Menispermazeen-Curare 307 Erythrina 308

26. Gelsemium . . . . . . . 308 27. Rauwolfia . . . . . . . 309

Weitere Alkaloiddrogen der Apocynaceae: Holarrhena, Quebracho und Vinca (Catharanthus) 311 Yohimbe. . . . . . 314

28. Cinchona . . . . . . 315 Dichroa (Hydrangea) 318 Fagara . . 318

29. lpecacuanha . 319 30. Lobelia . . . 322

31. Coffeindrogen Coffea. Tee .. Kakao Cola Guarana. Mate ..

Inhaltsverzeichnis

IX. Fette, Öle und weitere Lipoide (R. HÄNSEL)

1. Fette und Öle .......... . Allgemeines . . . . . . . . . . . Chaulmoograöl (Oleum Hydnocarpi) Erdnußöl (Oleum Arachidis) Kakaobutter (Oleum Cacao) Kokosfett (Oleum Cocos) Leinöl (Oleum Lini). . . . Weizenkeimöl . . . . . . Maiskeimöl . . . . . . . Öl von Carthamus tinctorius Mandelöl (Oleum Amygdalarum) Olivenöl (Oleum Olivarium) Rapsöl (Oleum Rapae) Rizinusöl (Oleum Ricini). . Krotonöl (Oleum Crotonis). Sesamöl (Oleum Sesami). Sojabohnenöl .

2. Weitere Lipoide Wachse . Lecithin .. . Sterine .. . Vitamine A - Carotinoide als Provitamine . Vitamin D. VitaminE. VitaminK

X. Ätherische Öle, Harze und Balsame (R. HÄNSEL).

1. Allgemeines über ätherische Öle Zur Begriffsbestimmung Zusammensetzung Vorkommen Gewinnung Verwendung Eigenschaften . Prüfung und Wertbestimmung

2. Allgemeines über pflanzliche Harze und Balsame

3. Hautreizende Mittel . . . . . . . . . . . Terpentin, Terpen_tinöl und Kolophonium Camphora . Senföl ............... . Cantharides . . . . . . . . . . . . .

4. Ätherische Öle, die als Hustenmittel verwendet werden .Anisum .. Foeniculum Thymus .. Eucalyptus. Baisamum tolutanum Oleum Pini pumilionis .

IX

324 326 328 329 330 330 331

332 332 332 336 337 338 338 339 340 340 340 341 341 342 342 343 344 344 344 345 346 347 349 353 353 354

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375 375 377 378 380 384 384

X

5. Gewürze .. Capsicum. Piper .. Kardamomen . Kalmus . Myristica .. Ingwer ... Kardamomen. Cinnamomum Safran ...

Inhaltsverzeichnis

384 385 387 388 389 389 390 391 392 393

6. Karminativa . 394 Chamomilla 394 Mentha . . 397 Carum Carvi . 402 Coriandrum . 402 Curcuma 403 Temoe Lawak 403 Allium sativum 404 Allium cepa . . 407

7. Ätherische Öle, die als Diuretika verwendet werden . 407 Juniperus . . . . . . 407 Levisticum . . . . . . . . . . . . 408 Petroselinum und Apiol . . . . . . 409

8. Geruchs- und Geschmackskorrigentien 409 Drogen und Öle der Gattung Citrus 409 Oleum Rosae . . . . . . . . . . 414 Rhizoma Iridis; Veilchenduftstoffe . 415

9 . .Ätherische Öle, die als Nervina angewandt werden 416 Valeriana . 416 Asafoetida. 419 Melissa . . 420 Lavandula . 420 Rosmarinus 421

10. Ätherische Öle, die hauptsächlich als Desinfizientia verwendet werden . 421 Tropaeolum majus L. 422 Armoracia . . . . . 423 Bucco. . . . . . . 423 Baisamum Copaivae 424 Myrrha . . . 424 Caryophyllum . . . 425 Salvia. . . . . . . 426

11. Drogen mit ätherischen Ölen als Anthelmintika . 428 Allgemeine Vorbemerkungen . . 428 Oleum Chenopodii und Ascaridol . . 429 Flores Cinae und Santonin . . . . . 430

12. Die Wurmmittel vom Phloroglucintyp. 432 Dryopteris :filix-mas. 432 Kamala 434 Koso . . . . . . . 435

XI. Arzneimittel aus Mikroorganismen (R. HÄNSEL) 436 1. Antibiotika . . . . . . . . . . . . . . . 436

Vorbereitende Einführung zum Begriff der Antibiose 436 Problemgeschichtliche Einleitung . 437 Begriffsbestimmung . 439 Verbreitung 440 Zur Chemie . . . . 441

Inhaltsverzeichnis

Das antibiotische Wirkungsspektrum Gewinnung von Antibiotika . . . . Penicillin . . . . . .. . . . . . Antibiotika aus Streptomycetaceae . Die antibiotischen Polypeptide der Gattung Bacillus.

XI

444 445 447 450 454

2. Flechten (Lichenes) . . . . . . . . . . . . . . . . Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . .

' 456 456

Depside vom Typus der Lecanorsäure·als Muttersubstanz des Lackmusfarb-stoffes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Medizinisch verwendete Flechten und Flechtensäuren

457 458

3. Mikrobiologische Umwandlungen . . . . . . . . . 459 Die Sorbose-Gärung . . . . . . . . . . . . . . 460 Mikrobielle Umwandlungen auf dem Steroidgebiet. 460

4. Medizinische Hefe. . . . . . . . . . . . 464 Zur Biologie der Hefen . . . . . . . . 465 Die Bierhefen (Saccharomyces cerevisiae) 465 Chemische Zusammensetzung der Hefe 466 Hefe als Vitamin-Therapeutikum . . . . 466 Hefe in der Rezeptur . . . . . ,· . . . 468

Xß. Drogen, deren spezifische Wirkstoffe nicht oder nur ungenügend bekannt sind. Volksmedizinisch verwendete Drogen und Arzneipßsnzen (R.HÄNSEL) .... 469 1. Pflanzen, die möglicherweise im Siune einer unspezifischen Reizkörpertherapie

wirken . . 469 Echinacea . . . . . 469 Arnica . . . . . . 471 Rhus toxicodendron. 471 Pulsatilla . . . . 472

2. Pflanzliche Sedativa. 473 Humulus lupulus 473 Kawa-Kawa 474 Cannabis. 475 Lactuca . 4 77 Piscidia . 4 78 Passiflora 4 78

3. Pflanzen, die als Antihypertonika verwendet werden 478 Andromedotoxin, ein hypotensives Prinzip aus Ericazeen 479 Olivenblätter 479 Viscum . . . . . 480

4. Amara (Bittermittel) 481 Allgemeines • . . 481 Bitterstoffe der Gentianaceae 483 Bitterstoffe der Compositae 486 Colombo . . . . . . . . . 489 Condurango . . . . . . . . 489

5. Drogen gegen Krankheiten der Leber und der Gallenwege 490 Cynara . . . 490 Taraxacum. . . . 490 Helichrysum . . . 491 Carduus marianus 492

6. Pflanzen und Pflanzenstoffe mit hormonartiger Wirkung 492 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 492 Pflanzen, denen sexuslhormonartige Wirkungen nachgesagt werden . 496 Pflanzliche, die Schilddrüse beeinflussende Wirkstoffe . . 498 Glucokinine; Drogen, die blutzuckersenkend wirken sollen 503

7. Drogen, die gegen Frauenleiden empfohlen werden 506 Capsella bursa pastoris . . . . . . . . . . . . . . . 506

XII Inhaltsverzeichnis

Polygorrum hydropiper 507 Lamium album . . . . 507 Antidysmenorrhoika. . 507

8. Drogen, die als Sexualtonika empfohlen werden 509 Ginseng . . . 509 Damiana. . . . . 510 Muira puama . . . 511

9. Chlorophyllpräparate 511 10. Depurativa. Frühjahrskräuterkuren. Ascorbinsäure enthaltende Drogen 514

Allgemeines . . . . . . . . . . . . . 514 Ascorbinsäure . . . . . . . . . . . . 515 Fructus Cynosbati; Pseudofructus Rosae 516 Sorbus aucuparia . . . 516 Hippophae rhamnoides 517

Sachverzeichnis. . . . . . . . . 518