R. Hänsel O. Sticher - link.springer.com978-3-642-00963-1/1.pdf · Vorwort zur neunten Auflage Das...

R. Hänsel • O. Sticher

Pharmakognosie – Phytopharmazie

R. Hänsel • O. Sticher (Hrsg.)

Pharmakognosie – PhytopharmazieMitbegründet von E. Steinegger

9., überarbeitete und aktualisierte Auflage

Mit 732 Abbildungen und 182 Tabellen

123

Professor Dr. Rudolf HänselFrüher: Institut für Pharmakognosieund Phytochemie der Freien Universität BerlinJetzt privat: Westpreußenstraße 71, D-81927 München

Professor Dr. Dr. h.c. Otto SticherFrüher: ETH Zürich, Institut für Pharmazeutische WissenschaftenJetzt privat: Lebernhöhe 22, CH-8123 Ebmatingen

Umschlag: Das Umschlagbild zeigt Calendula officinalisMit freundlicher Genehmigung von Dr. S. Ehlenbeck

ISBN 978-3-642-00962-4 9. Auflage Springer Medizin Verlag Heidelberg

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Planung: Dr. Sabine Ehlenbeck, HeidelbergProjektmanagement: Hiltrud Wilbertz, HeidelbergLektorat: Kathrin Nühse, MannheimUmschlaggestaltung: deblik BerlinSatz und Digitalisierung der Abbildungen: Fotosatz-Service Köhler GmbH – Reinhold Schöberl, Würzburg

SPIN: 12539628

Gedruckt auf säurefreiem Papier 106/2111 - 5 4 3 2 1 0

Vorwort zur neunten Auflage

Das Lehrbuch „Pharmakognosie – Phytopharmazie“ ver-mittelt die wissenschaftlichen Grundlagen für eine Spe-zialitätenkunde der Arzneimittel biogener Herkunft, ins-besondere für die Phytopharmaka. Es handelt sich um ein multidisziplinäres Werk basierend auf Teilgebieten der Biologie, bioorganischen Chemie, Biochemie und Phar-makologie. Das Lehrbuch hält an dem Ziel fest, die künf-tigen Apotheker und Apothekerinnen zu kompetenten Fachpersonen auf dem Gebiet der Phytopharmaka auszu-bilden. Schwerpunkte der Stoffauswahl sind folglich Phy-tochemie und Phytopharmakologie.

Lehrziele auch der aktualisierten neunten Auflage sind • Vermittlung theoretischer Grundlagen zu den Dro-

genmonographien der neuen Arzneibücher, insbeson-dere der PhEur 6 (6.0 bis 6.5) (hauptsächlich Kapitel 18, 19 und 21 bis 27)

• Vermittlung von Grundlagen über Herstellung und Prüfung von pflanzlichen Arzneimitteln (hauptsäch-lich die Kapitel 1 bis 11) und

• Anleitung zur kritischen Beurteilung pflanzlicher Arz-nei- und Nahrungsergänzungsmittel (hauptsächlich Kapitel 14, 15, 17 und 21, hier speziell die Ausfüh-rungen zum Thema „Mistel“).

Man erkennt leicht eine gewisse Heterogenität der Lehr-ziele und damit auch des Lehrbuches selbst, was freilich bei einem Querschnittsfach wie der Pharmakognosie (in Deutschland und in der Schweiz pharmazeutische Biolo-gie) unvermeidlich ist. Ursprünglich galt als vorrangiges Ausbildungsziel in der pharmazeutischen Lehre, die Stu-dierenden zu befähigen, Arzneistoffe und Fertigarznei-mittel herzustellen, auf Identität und Reinheit zu prüfen sowie sich mit ihrer Wirkung im menschlichen und tie-rischen Körper zu beschäftigen. Zu dieser traditionellen Ausbildung gesellen sich heute weitere Ausbildungs-schwerpunkte, insbesondere die Schulung über Arznei-mittelinformation und Arzneimittelberatung. Dabei geht es nicht allein um Fragen von unerwünschten Nebenwir-kungen und um Fragen von Wechselwirkungen: Keines-wegs sekundär ist die Frage, ob ein gegebenes Arzneimit-

tel aus Sicht der wissenschaftlichen Medizin wirksam ist. Das Kapitel 14 greift diese Thematik bei pflanzlichen Arz-neimitteln auf.• Therapeutische Wirksamkeit wird allein durch Thera-

piestudien am kranken Menschen belegt. • Nachweise über Wirkungen (Ergebnisse der experi-

mentellen Pharmakologie) können Therapiestudien nicht ersetzen.

Die beiden Begriffe Wirkungen und Wirksamkeit dürfen nicht verwechselt werden. Es handelt sich um eine zur Be-urteilung pflanzlicher Mittel wichtige Unterscheidung, die in den Lehrbüchern der Pharmakognosie bzw. pharma-zeutischen Biologie kaum thematisiert wird. Die Darle-gung der Unterschiede zwischen der Denkart in der wis-senschaftlichen Therapie und der Denkart von Vertretern der phytotherapeutischen Therapierichtung kann als ein Markenzeichen des vorliegenden Lehrbuches angesehen werden.

Allerdings muss diese Aussage sogleich relativiert wer-den. Das Lehrbuch setzt sich aus Kapiteln zusammen, die von mehreren Autoren verfasst wurden. Ein Mehrau-torenlehrbuch hat den Vorteil, dass die jeweiligen Beiträge den neuesten Stand wiedergeben und frei von irreführen-den Tatsachenfehlern sind. Nachteilig hingegen sind: (1) Redundanzen: Ähnliches und Gleiches wird an verschie-dener Stelle von mehreren Autoren behandelt, (2) Aus-führlichkeit: Einzelne Autoren, verliebt in ihr Arbeitsge-biet, lassen Präzision vermissen und schreiben zu ausführ-lich, (3) Fehlende inhaltliche „Homogenisierung“: Sie be-trifft vor allem die Einschätzung der phytotherapeutischen Therapierichtung. Die Herausgeber haben auf die indivi-duelle Auffassung eines Autors zur Wirkweise pflanzlicher Mittel keinen Einfluss genommen, sodass der sorgfältige Leser auf Widersprüche stoßen wird. Muss das aber ein Schaden sein? Wir wünschen uns den wissenschaftlich interessierten Studenten, der die ihn interessierenden Teile des Buches zu verstehen sucht, der ferner den Text nicht gläubig hinnimmt, der vielleicht im Zweifelsfalle die Ori-ginalliteratur konsultiert. Daher wird auch – im Unter-schied zu anderen auf dem Markt befindlichen Lehr-

büchern – zu jedem Kapitel ein sorgfältig redigiertes Lite-raturverzeichnis im Internet (www.springer.com/978-3-642-00962-4) angeboten. Dieser kritisch lesende Student dürfte auf die Realität gut vorbereitet sein, auf eine Praxis-realität mit seinem heterogenen Patientenspektrum, das vom Anbeter grüner Medizin bis zum nihilistischen Skep-tiker reicht.

Erfolgreiche Lehrbücher haben mit einer unerwünsch-ten Nebenwirkung zu kämpfen: Sie werden von Auflage zu Auflage voluminöser. In Vorbereitung der neunten Auflage haben wir versucht, diesem Manko ein wenig gegenzu-steuern, einmal durch Kürzung einiger entbehrlich er-scheinender Textpassagen, vor allem aber dadurch, dass der Anhang „Abkürzung der Bontanikernamen“ sowie das Literaturverzeichnis und die Schlüsselbegriffe in elektro-nischer Form angeboten werden. Unter www.springer.de/978-3-642-00962-4 stehen die Daten als PDF zum Download bereit.

VI Vorwort zur neunten Auflage

Wir danken erneut Frau Margarete Hänsel (München) sowie Frau Miriam Sticher (Zürich) für ihre Geduld und ihre moralische Unterstützung während der Überarbeitung des Buches. Wir danken sodann zahlreichen Kolleginnen und Kollegen für wertvolle Hinweise, namentlich Frau Dr. med. Margit Heier (München), Frau Prof. Dr. I. Merfort (Freiburg i. Br.), Frau Dr. Irmgard Werner (Zürich) sowie den Herren Professoren Dr. med. Thomas R. Weihrauch (Wuppertal), Dr. Ekkehard Eich (Berlin), Dr. Jürg Gertsch (Bern), Dr. Jörg Heilmann (Regensburg), Dr. Adolf Nahrstedt (Münster) und Dr. Guido Pauli (Chicago). Für Hilfe beim Korrekturlesen zu Dank verpflichtet sind wir sodann Frau Pharmaziedirektorin Doris Frank (München).

Dem Springer Medizin Verlag in Heidelberg, insbe-sondere Frau Dr. Sabine Ehlenbeck im Lektorat und Frau Hiltrud Wilbertz im Projektmanagement sind wir für die ausgezeichnete Zusammenarbeit zu großem Dank ver-pflichtet.

München und Zürich, im August 2009 Rudolf Hänsel und Otto Sticher

Inhaltsverzeichnis

A Phytochemische Grundlagen . . . . . 1

1 Prinzipien des Sekundärstoffwechsels 3 W. Kreis1.1 Ana-, Kata- und Amphibolismus . . . 41.2 Primär- und Sekundärstoffwechsel . . 51.3 Zusammenhang zwischen Primär- und Sekundärstoffwechsel . . . . . . . 81.4 Aufklärung von Biosynthesewegen . . 181.4.1 Tracer- oder Isotopentechnik . . . . . . 181.4.2 Enzymatische Methoden. . . . . . . . . 211.4.3 Genetische und molekulargenetische Methoden . . . . . . . . . . . . . . . . . 25

2 Einführung in die Analytik sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe anhand ausgewählter Beispiele . . . . 31 J. Heilmann2.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 322.2 Aufarbeitung und Extraktion . . . . . 342.3 Chromatographische Trennung und Isolierung . . . . . . . . . . . . . . 352.3.1 Dünnschichtchromatographie und Fließmitteloptimierung . . . . . . . 352.3.2 Säulenchromatographie . . . . . . . . . 402.3.3 MPLC und HPLC. . . . . . . . . . . . . 402.4 Strukturaufklärung und Substanz- charakterisierung . . . . . . . . . . . . 432.4.1 NMR-Spektroskopie . . . . . . . . . . . 432.4.2 Massenspektrometrie. . . . . . . . . . . 502.4.3 Ultraviolettspektroskopie (UV-Spektroskopie) . . . . . . . . . . . 56

3 Biosynthese pflanzlicher Sekundärstoffe . . . . . . . . . . . . . . 61 R. Lukačin, U. Matern3.1 Grundlegende Methoden zur Aufklärung von Biosynthesewegen 623.1.1 Isotopentechnik . . . . . . . . . . . . . . 623.1.2 Enzymatische Methoden. . . . . . . . . 693.1.3 Genetische Methoden . . . . . . . . . . 73

4 Postbiosynthetische Umsetzungen und Akkumulation von sekundären Pflanzenstoffen . . . . . . . . . . . . . . 77 R. Hänsel4.1 Änderungen im Sekundärstoffgehalt während der Ontogenese . . . . . . . . 784.2 Diurnale Schwankungen, Fließgleichgewicht . . . . . . . . . . . . 804.3 Oxidative Veränderungen an sekundären Pflanzenstoffen . . . . 804.3.1 An katabolischen Reaktionen beteiligte Enzyme. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 814.3.2 Abbau phenolischer Pflanzenstoffe . . . 864.3.3 Oxidative Modifikation der Quassinoide 884.3.4 Oxidative Modifikation der Limonoide 894.3.5 Phytoecdysone: Oxidative Modifikationen in der Cholesterinreihe. . . . . . . . . . 894.4 Sekretion und Speicherung von Sekundärstoffen . . . . . . . . . . . 934.4.1 Gewebe- und segmentspezifische Akkumulation. . . . . . . . . . . . . . . 944.4.2 Speicherung in Kompartimenten innerhalb der Zelle . . . . . . . . . . . . 944.4.3 Vacuole als Speicherkompartiment . . . 954.4.4 Transportvorgänge an Tonoplasten . . . 964.4.5 Sekretion in Zellwand und periplas- matischem Raum . . . . . . . . . . . . . 974.4.6 Innergewebliche Sekret- und Akkumulationsstrukturen . . . . . . . . 974.4.7 Exotrope Sekretion und deren morphologische Strukturen . . . . . . . 103

B Pharmazeutische Aspekte. . . . . . . 107

5 Biologische und chemische Screening- Methoden für Pflanzenextrakte . . . . 109 K. Hostettmann, A. Marston, E. Ferreira Queiroz5.1 Biologische Screening-Methoden . . . 1105.1.1 DC-Bioautographie. . . . . . . . . . . . 111

VIII

5.1.2 HPLC-online-Bioassay . . . . . . . . . . 1125.2 Chemische Screening-Methoden . . . 1145.2.1 LC/UV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1145.2.2 LC/MS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1145.2.3 LC/NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1165.2.4 Beispiele für chemisches Online- Screening . . . . . . . . . . . . . . . . . 116

6 Moderne Bioassay-Methoden . . . . . 121 J. Heilmann6.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 1236.2 Testsysteme mit Bezug zur Ent- zündungshemmung im Arachidon- säurestoffwechsel (Phospholipase-, Cyclooxygenase- und Lipoxygenase- hemmung) . . . . . . . . . . . . . . . . 1256.2.1 Phospholipase-A2-Hemmung . . . . . . 1266.2.2 Cyclooxygenasehemmung . . . . . . . . 1266.2.3 Lipoxygenasehemmung . . . . . . . . . 1276.3 Messung von Radikalfängereigen- schaften und antioxidativen Eigen- schaften . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1286.4 Messung der Beeinflussung von mRNA-Spiegeln . . . . . . . . . . . . . 1296.4.1 Testsysteme auf der Basis von Reporter- genen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1296.4.2 Real-time-RT-PCR . . . . . . . . . . . . 1306.4.3 Microarrays (Gen-Chips) . . . . . . . . 1326.5 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung von Tumoren . . . . . . . 1336.5.1 Messung der metabolischen Aktivität 1336.5.2 Inkorporationsassays . . . . . . . . . . . 1346.5.3 Bestimmung von Zellvitalität und Zelltod (Apoptose und Nekrose) . . . . 1346.6 Testsysteme mit Bezug zur Bekämpfung von Plasmodien . . . . . 1376.7 Testsysteme zur Bestimmung der Permeabilität. . . . . . . . . . . . . 1386.8 Testsysteme mit Bezug zur Meta- bolisierung . . . . . . . . . . . . . . . . 140

7 Das medizinische Potential von Pflanzenstoffen . . . . . . . . . . . 145 R. Hänsel, Th. Dingermann . . . . . . . 1457.1 In unveränderter Form genutzte Pflanzenstoffe . . . . . . . . . . . . . . 1487.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als Ideengeber (Leitstoffe) für Arzneistoffe 151

7.2.1 Verbesserung bekannter Strukturen . . 1517.2.2 Auswertung ethnomedizinischer Beobachtungen . . . . . . . . . . . . . . 1577.2.3 Auswertung von Giftwirkungen am Menschen . . . . . . . . . . . . . . . . . 1587.2.4 Giftwirkungen auf Tiere als Primär- anregung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1657.2.5 Pflanzenphysiologische Beobachtungen als Primäranregung: Entdeckung der Indolylessigsäure als Pharmakophor 1747.3 Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoff- quelle für Arzneimittel . . . . . . . . . 1757.4 Pflanzenstoffe als Wirkstoffe – Die wichtige Unterscheidung von Wirkstoff und Arzneistoff . . . . . 1787.5 Pflanzenstoffe im Vergleich mit synthetischen Stoffen . . . . . . . . . . 179

8 Pflanzliche Arzneidrogen und einfache Arzneizubereitungen . . . . . . 183 R. Hänsel, E. Spieß8.1 Pharmakognostische Grundlagen . . 1848.1.1 Grundbegriffe . . . . . . . . . . . . . . . 1848.1.2 Strukturierte Drogen und deren morphologische Kennzeichnung . . . . 1858.2 Pharmazeutische Qualität pflanzlicher Arzneidrogen . . . . . . . . . . . 1888.2.1 Hauptfaktoren, die die Qualität bestimmen. . . . . . . . . . . . . . . . . 1898.2.2 Qualitätsanforderungen nach Arzneibuch . . . . . . . . . . . . . . . . 1908.2.3 Lagerung von Drogen . . . . . . . . . . 2008.2.4 Kontamination . . . . . . . . . . . . . . 2018.2.5 Spezielle Probleme des Qualitätsnach- weises . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2128.3 Pflanzliche Arzneizubereitungen . . . 2128.3.1 Zubereitungen aus Frischpflanzen . . . 2128.3.2 Teedrogen und Teegemische . . . . . . 2138.3.3 Einfache nichtwässrige Drogen- auszüge. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216

9 Trockenextrakte als Arzneistoff: Herstellung, Qualitätsprüfung . . . . 217 M. Veit9.1 Begriffserklärungen und Definitionen 2189.1.1 Leitsubstanzen („analytical marker“). . 2189.1.2 Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe („active marker“) . . . . . . . . . . . . . 218

Inhaltsverzeichnis

IXInhaltsverzeichnis

9.1.3 Wirkstoffe („active substance, active pharmaceutical ingredient”) . . . . . . . 2199.1.4 Fingerprint . . . . . . . . . . . . . . . . 2199.1.5 Referenzsubstanzen . . . . . . . . . . . 2199.1.6 Inprozesskontrollen . . . . . . . . . . . 2199.1.7 Spezifikation. . . . . . . . . . . . . . . . 2209.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis . . . . . . . . 2209.1.9 Validierung von Prüfverfahren . . . . . 2219.2 Herstellung von Trockenextrakten . . 2239.2.1 Typen von Extrakten . . . . . . . . . . . 2239.2.2 Grundzüge der Herstellung . . . . . . . 2239.2.3 Pflanzliche Extraktivstoffe . . . . . . . . 2269.2.4 Variable Zusammensetzung von Trockenextrakten . . . . . . . . . . 2289.2.5 Extraktzubereitungen: Instanttees und Granulattees . . . . . . . . . . . . . 2309.2.6 Sonderformen der Extraktzubereitungen 2319.3 Einteilung von Trockenextrakten: standardisierte, quantifizierte und andere Extrakte . . . . . . . . . . . 2329.3.1 Standardisierung auf pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe . . . . . . . . . . 2339.3.2 Quantifizierung auf pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe . . . . . . . . . . 2349.3.3 Extrakte, die ausschließlich über den Herstellungsprozess definiert sind . . . 2359.3.4 Lagerung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2359.4 Qualitätsprüfung von Trocken- extrakten . . . . . . . . . . . . . . . . . 2359.4.1 Identitätsprüfung . . . . . . . . . . . . . 2359.4.2 Reinheitsprüfungen . . . . . . . . . . . 2369.4.3 Prüfung auf Lösungsmittelrückstände 2399.4.4 Prüfung auf Aflatoxine und andere Mykotoxine . . . . . . . . . . . . . . . . 2399.4.5 Prüfung auf Schwermetalle . . . . . . . 2399.4.6 Prüfung auf Pestizidrückstände . . . . . 2409.4.7 Bestimmung der mikrobiologischen Reinheit . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2409.4.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten 2419.4.9 Gehaltsbestimmung . . . . . . . . . . . 2419.4.10 Stabilitätsuntersuchungen . . . . . . . . 2449.4.11 Sonstige Prüfungen . . . . . . . . . . . . 2469.5 Spezifikation von Extrakten . . . . . . 246

10 Pflanzliche Fertigarzneimittel . . . . . 251 M. Veit10.1 Arzneiformen . . . . . . . . . . . . . . 25210.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten 252

10.1.2 Herstellung flüssiger Arzneizuberei- tungen aus Trockenextrakten . . . . . . 25410.1.3 Herstellung fester Arzneiformen aus Trockenextrakten . . . . . . . . . . 25510.1.4 Pflanzliche Parenteralia . . . . . . . . . 25510.1.5 Validierung der Herstellung (Prozessvalidierung) . . . . . . . . . . . 25610.2 Qualitätssicherung von Fertigarznei- mitteln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25610.2.1 Identität . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25910.2.2 Reinheitsprüfungen . . . . . . . . . . . 26010.2.3 Gehaltsprüfungen . . . . . . . . . . . . 26110.2.4 Weitere Prüfungen . . . . . . . . . . . . 26110.2.5 Haltbarkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . 26210.2.6 Wirkstofffreigabe (Dissolution-Test) . . 26510.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen Fertigarzneimitteln . . . . . . . . . . . . 266

11 Enzyme bei der Gewinnung von Drogen und der Herstellung von Phytopharmaka . . . . . . . . . . . 273 W. Kreis11.1 Fermentation . . . . . . . . . . . . . . . 27411.1.1 Substratveränderungen durch zell- eigene Enzyme . . . . . . . . . . . . . . 27411.1.2 Fermentation als Aufbereitung pflanzlicher Produkte . . . . . . . . . . 27611.2 Nacherntephysiologie und Verderb . . 27711.3 Enzymatischer Abbau von Inhalts- stoffen während der Herstellung von Phytopharmaka . . . . . . . . . . . 278

C Praxis und Probleme der Anwendung pflanzlicher Arznei- mittel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281

12 Abnorme Phytopharmakawirkungen durch genetische Ursachen . . . . . . . 283 R. Hänsel12.1 Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase- Mangel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28412.1.1 Favismusfaktoren . . . . . . . . . . . . . 28412.1.2 Weitere Naturprodukte, die bei Glc-6-PDG-Mangel vorsichtig anzu- wenden sind . . . . . . . . . . . . . . . . 28612.2 Polymorphismus von Biotransfor- mationsenzymen . . . . . . . . . . . . . 287

X

12.2.1 Cytochrom-P450-Polymorphismus . . 28812.2.2 N-Acetyltransferasepolymorphismus: Beispiel für einen Phase-II-Polymor- phismus . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28912.3 Nahrungsmittelidiosynkrasien: Rote Beete und Spargel . . . . . . . . . 290

13 Überempfindlichkeitsreaktionen beim Umgang mit Drogen und bei der Anwendung pflanzlicher Arzneimittel . . . . . . . . . . . . . . . 293 R. Hänsel und A. Vollmar13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und Pseudoallergie . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.1 Idiosynkrasie . . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.2 Allergie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29413.1.3 Pseudoallergien . . . . . . . . . . . . . . 29613.2 Mit dem Auftreten welcher allergischen Erkrankungen ist beim Umgang mit Drogen und Phytophar- maka zu rechnen? . . . . . . . . . . . . 29613.3 Welche Hinweise gibt es auf Vorliegen einer Arzneimittelallergie? . . . . . . . 29713.3.1 Anamnese . . . . . . . . . . . . . . . . . 29713.3.2 Allergiediagnostik . . . . . . . . . . . . 29813.4 Was versteht man unter Sensibili- sierung? . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29813.4.1 Sensibilisierung im Falle IgE-bedingter Allergien . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29813.4.2 Sensibilisierungsphase der allergischen Spättypreaktion . . . . . . . . . . . . . . 30013.5 Arzneimittelallergische Krankheits- bilder . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30313.5.1 Heuschnupfen (allergische Rhinokon- junktivitis) . . . . . . . . . . . . . . . . . 30313.5.2 Allergisches Asthma bronchiale. . . . . 30313.5.3 Gastrointestinale Allergien . . . . . . . 30513.5.4 Allergische Kontaktdermatitis: Beispiel für eine Typ-IV-Reaktion nach Gell und Coombs . . . . . . . . . . . . . 30513.6 Allergenquellen . . . . . . . . . . . . . 30613.6.1 Definitionen . . . . . . . . . . . . . . . . 30613.6.2 Inhalationsallergene . . . . . . . . . . . 30713.6.3 Allergene in Nahrungs- und Genuss- mitteln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30813.6.4 Kontaktallergene . . . . . . . . . . . . . 309

14 Plazebos und Plazebowirkungen unter besonderer Berücksichtigung der Phytotherapie . . . . . . . . . . . . 311 R. Hänsel14.1 Plazebo – das umstrittene Medikament 31214.2 Erste Annäherung an das Thema anhand eines konkreten Beispiels . . . 31314.3 Einseitige Definition des Plazebo- begriffs . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31414.4 Plazeboeffekte als unspezifische Effekte 31514.5 Psychophysische Wechselwirkungen: Basis für Plazeboeffekte . . . . . . . . 31614.6 Plazeboartefakte (falsche Plazebo- effekte) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31714.7 Nachweis einer pharmakodynamischen Wirkungskomponente nur durch Vergleich von Kollektiven möglich . . 32114.7.1 Reine Plazebos . . . . . . . . . . . . . . 32114.7.2 Plazebo im Vergleich zu Nicht- behandlung . . . . . . . . . . . . . . . . 32114.7.3 Kritik an der kontrollierten klinischen Studie als alleinigem Maß der Wirk- samkeit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32214.8 Der Plazeboeffekt: Vorstellungen zum Wirkungsmechanismus . . . . . . 32414.8.1 Bedingte Reflexe (Konditionierung) . . 32414.8.2 Erwartungshaltung . . . . . . . . . . . . 32614.8.3 Suggestion (Instruktion, Präparate- suggestion) . . . . . . . . . . . . . . . . 32614.8.4 Widerspiegelung von Plazeboeffekten auf biochemischer Ebene . . . . . . . . 32714.9 Äußere Einflüsse auf die Plazebo- wirkung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32814.9.1 Iatroplazebogenese: Der Arzt als Plazebo 32814.9.2 Beitrag von Arzneiform und Sensorik zum Plazebophänomen . . . . . . . . . 32914.10 Unerwünschte Plazebowirkungen . . 32914.11 Biologische Bedeutung des Plazebo- effekts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33114.12 Pflanzliche Arzneimittel: Inwiefern sie plazeboäquivalent sind . . . . . . . 332

15 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs- ergänzungsmitteln . . . . . . . . . . . . 341 R. Hänsel15.1 Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs- ergänzungsmitteln: Probleme des Wirksamkeitsnachweises . . . . . 342

Inhaltsverzeichnis

XI

15.1.1 Begriffe, Allgemeines . . . . . . . . . . . 34215.1.2 Realistische Heilversprechen? . . . . . . 34315.1.3 Grenzen retrospektiver Korrelations- studien . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34415.1.4 Überbewertung von Laborstudien . . . 34415.2 Rotwein und seine schützenden . . . . Phenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34615.3 Soja und Sojaprodukte . . . . . . . . . 34715.3.1 Botanische Herkunft und Inhaltsstoffe der Sojabohne . . . . . . . . . . . . . . . 34815.3.2 Einzelne Sojaprodukte . . . . . . . . . . 35115.4 Antioxidative Wirkung sekundärer Pflanzenstoffe . . . . . . . . . . . . . . 35315.4.1 Oxidativer Stress: biologische Bedeutung 35315.4.2 Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) . . . . 35415.4.3 Biologische Quellen für ROS . . . . . . 35615.4.4 Biologische Wirkungen von ROS . . . . 35715.4.5 Antioxidative Schutzmechanismen gegen ROS . . . . . . . . . . . . . . . . . 35815.4.6 Biochemische Marker für oxidativen Stress . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36115.4.7 Die Rolle von ROS bei der Entstehung von Krankheiten . . . . . . . . . . . . . 36115.4.8 Sättigungsgrad von Fettsäuren und oxidativer Stress . . . . . . . . . . . . . 36615.4.9 Wirkt Knoblauch antiarteriosklerotisch und krebshemmend? . . . . . . . . . . . 36815.4.10 Selenverbindungen in Pflanzen: anti- oxidativ und antikanzerogen wirkend 37315.5 Ascorbinsäure (Vitamin C): das wasserlösliche Antioxidans . . . . 37615.5.1 Chemische Struktur und Eigenschaften 37615.5.2 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 37615.5.3 Pharmakokinetik . . . . . . . . . . . . . 37815.5.4 Biochemische Bedeutung der Ascorbin- säure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37815.5.5 Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs- mittel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381

16 Drogen der Traditionellen Chinesischen Medizin in westlichen Ländern . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385 E. Stöger16.1 Die traditionelle chinesische Medizin (TCM) und ihre Akzeptanz in westlichen Ländern . . . . . . . . . . 38716.2 Befindlichkeitsstörungen als Domäne der TCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388

16.3 Die TCM: der andere Denkstil erschwert das Verständnis . . . . . . . 38816.4 Die Relevanz des theoretischen Überbaus . . . . . . . . . . . . . . . . . 38916.5 Die Yin-Yang-Lehre . . . . . . . . . . . 39016.6 Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre (wuxing) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39116.7 Qi und Xue . . . . . . . . . . . . . . . . 39316.8 Pathogenese. . . . . . . . . . . . . . . . 39316.8.1 Äußere Ursachen . . . . . . . . . . . . . 39316.8.2 Innere Ursachen . . . . . . . . . . . . . 39416.9 Diagnostik . . . . . . . . . . . . . . . . 39416.10 Die acht diagnostischen Leitkriterien (bagang) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39516.10.1 Yin und Yang . . . . . . . . . . . . . . . 39516.10.2 Inneres und Oberfläche . . . . . . . . . 39616.10.3 Kälte und Hitze . . . . . . . . . . . . . . 39616.10.4 Leere und Fülle . . . . . . . . . . . . . . 39616.11 Differentialdiagnose. . . . . . . . . . . 39716.12 Therapeutische Umsetzung des Befundes – die therapeutischen Verfahren (zhifa) . . . . . . . . . . . . . 39716.13 Arzneimittelwirkungen . . . . . . . . . 39716.13.1 Das Temperaturverhalten (qi) . . . . . . 39916.13.2 Die Geschmacksrichtung (wei) . . . . . 39916.13.3 Der Funktionskreisbezug (guijing) . . . 39916.13.4 Wirkungsstärke, Toxizität (duxing). . . 39916.13.5 Wirkungsdefinition (yingyong zhuzhi) 40116.13.6 Dosierung . . . . . . . . . . . . . . . . . 40116.13.7 Inkompatibilitäten, Anwendung in der Schwangerschaft. . . . . . . . . . 40116.14 Pharmazeutische Drogenaufbereitung 40116.14.1 Wirkungsinerte Aufbereitungs- verfahren . . . . . . . . . . . . . . . . . 40216.14.2 Wirkungsrelevante, traditionelle Vor- behandlungsverfahren . . . . . . . . . . 40216.15 Rezepturen . . . . . . . . . . . . . . . . 40316.16 Verarbeitung zu Arzneiformen . . . . 40416.16.1 Dekokte . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40416.16.2 Traditionelle Fertigarzneimittel . . . . . 40416.16.3 Neuzeitliche Extraktzubereitungen . . . 40516.16.4 Zubereitungen für die äußerliche Anwendung . . . . . . . . . . . . . . . . 40516.17 Das Potential der chinesischen Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 40516.18 Sicherheitsaspekte . . . . . . . . . . . . 40616.18.1 Verwechslungen chinesischer Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 406

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16.18.2 Kontamination mit Schwermetallen . . 40716.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen in Europa . . . . . . . . . . . . . . . . . 408Anhang . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410

17 Aromatherapie: Biologische und psychologische Wirkungen von Aromastoffen . . . . . . . . . . . . 415 R. Hänsel17.1 Einschränkung des Themas: Abgrenzung zur esoterischen Aroma- therapie . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41617.2 Biologische Bedeutung des Riechens 41717.3 Psychologische Wirkungen von Gerüchen . . . . . . . . . . . . . . . 41917.4 Weitere Wirkungen ätherischer Öle via Osmorezeptoren . . . . . . . . . . . 42017.5 Wirkungen über das trigeminale System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42117.6 Zurück zur Aromatherapie . . . . . . . 421

D Einzeldarstellung wichtiger Stoffgruppen . . . . . . . . . . . . . . . 423

18 Kohlenhydrate I: Chemie, wichtige Mono- und Oligosaccharide . . . . . . 425 W. Blaschek18.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 42718.2 Definition der Kohlenhydrate . . . . . 42718.3 Klassifizierung von Kohlenhydraten 42818.3.1 Monosaccharide . . . . . . . . . . . . . 42818.3.2 Di- und Oligosaccharide . . . . . . . . . 42818.4 Strukturprinzipien von Mono- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 42818.4.1 Aldosen und Ketosen. . . . . . . . . . . 42818.4.2 Halbacetalbildung. . . . . . . . . . . . . 43018.4.3 Nomenklatur und Darstellung . . . . . 43318.4.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und Aldarsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . 43318.4.5 Aminozucker und Acetyl-Amino zucker . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43318.4.6 Desoxy-Zucker . . . . . . . . . . . . . . 43418.4.7 Zuckeralkohole: Alditole . . . . . . . . . 43518.4.8 Cyclitole . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43618.4.9 Zuckerester: phosphorylierte und sulfatierte Monosaccharide . . . . . . . 43618.4.10 Besondere Monosaccharide . . . . . . . 437

18.5 Strukturprinzipien von Oligo- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 43818.5.1 Vollacetalbildung und O-glykosidische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43818.5.2 N-glykosidische und C-glykosylische Bindung . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43918.5.3 Di- und Oligosaccharide . . . . . . . . . 43918.6 Organoleptische Eigenschaften von Kohlenhydraten . . . . . . . . . . . . . 44118.7 Kohlenhydrate im Stoffwechsel . . . . 44318.8 Analytik von Kohlenhydraten . . . . . 44518.8.1 Nachweisreaktionen für Kohlen- hydrate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44518.8.2 Strukturaufklärung von Kohlen- hydraten . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44518.9 Pharmazeutisch bedeutsame Mono- saccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.1 Xylose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.2 Glucose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44718.9.3 Galactose . . . . . . . . . . . . . . . . . 44818.9.4 Fructose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44918.9.5 Sorbitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45018.9.6 Mannitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45118.9.7 Xylitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45118.9.8 myo-Inositol . . . . . . . . . . . . . . . . 45218.10 Honig . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45218.11 Pharmazeutisch bedeutsame Oligosaccharide . . . . . . . . . . . . . 45418.11.1 Saccharose . . . . . . . . . . . . . . . . . 45418.11.2 Lactose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45518.11.3 Lactulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45618.11.4 Lactitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45718.11.5 Maltose. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45718.11.6 Isomalt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45818.11.7 Maltitol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 458

19 Kohlenhydrate II: Polysaccharide und Polysacchariddrogen . . . . . . . 461 S. Alban19.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 46319.1.1 Struktur . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46319.1.2 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 46719.1.3 Vorkommen und Funktionen . . . . . . 47019.2 Isolierte pflanzliche Polysaccharide und wichtige Derivate . . . . . . . . . . 47419.2.1 Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47419.2.2 Natürliche Cellulosepräparate . . . . . . 47619.2.3 Modifizierte Cellulosen . . . . . . . . . 478

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XIII

19.2.4 Verbandsstoffe auf Cellulose-Basis . . . 47919.2.5 Cellulosederivate . . . . . . . . . . . . . 48119.2.6 Stärke. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48419.2.7 Modifizierte Stärken . . . . . . . . . . . 49319.2.8 Stärkederivate . . . . . . . . . . . . . . . 49819.2.9 Fructane . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49919.2.10 Pektine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50119.2.11 Anhang: Ballaststoffe . . . . . . . . . . . 50719.3 Pflanzliche Gummen . . . . . . . . . . 51719.3.1 Arabisches Gummi . . . . . . . . . . . . 51819.3.2 Tragant . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52019.3.3 Karaya-Gummi . . . . . . . . . . . . . . 52219.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen 52519.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung und Anwendungsgebiete . . . . . . . . . 52519.4.2 Bockshornsamen . . . . . . . . . . . . . 53019.4.3 Eibischwurzel und -blätter . . . . . . . . 53219.4.4 Flohsamen, Indische Flohsamen und Indische Flohsamenschalen . . . . 53519.4.5 Guar und Guargalactomannan . . . . . 53819.4.6 Huflattichblätter . . . . . . . . . . . . . 54019.4.7 Isländisches Moos/Isländische Flechte 54119.4.8 Johannisbrotkernmehl . . . . . . . . . . 54419.4.9 Leinsamen . . . . . . . . . . . . . . . . . 54519.4.10 Lindenblüten . . . . . . . . . . . . . . . 54819.4.11 Malvenblüten und -blätter . . . . . . . . 54919.4.12 Spitzwegerichblätter . . . . . . . . . . . 54919.4.13 Wollblumen/Königskerzenblüten . . . . 55019.5 Bakterienpolysaccharide . . . . . . . . 55219.5.1 Bakterielle Zellwand-, Kapsel- und Exopolysaccharide . . . . . . . . . . . . 55219.5.2 Dextrane . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55719.5.3 Xanthan . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56019.6 Pilzpolysaccharide . . . . . . . . . . . . 56419.6.1 Pullulan . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56419.6.2 Zellwandglykane in der Pathogenese von Mykosen . . . . . . . . . . . . . . . 56519.7 Algenpolysaccharide . . . . . . . . . . 56819.7.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly- sacchariden . . . . . . . . . . . . . . . . 56819.7.2 Alginsäure und Alginate . . . . . . . . . 57119.7.3 Agar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57719.7.4 Carrageen und Carrageenane . . . . . . 58119.7.5 Furcelleran . . . . . . . . . . . . . . . . 58619.7.6 Weitere sulfatierte Polysaccharide marinen Ursprungs . . . . . . . . . . . . 587

20 Kohlenhydrate III: Aminoglykane und Glykosaminoglykane . . . . . . . 591 S. Alban20.1 Aminoglykane . . . . . . . . . . . . . . 59220.1.1 Chitin und Chitosan . . . . . . . . . . . 59220.1.2 Modifizierte Chitosane . . . . . . . . . . 59720.2 Glykosaminoglykane . . . . . . . . . . 59920.2.1 Proteoglykane und Glykosamino- glykane der Vertebraten . . . . . . . . . 60020.2.2 Hyaluronsäure . . . . . . . . . . . . . . 60620.2.3 Keratansulfat . . . . . . . . . . . . . . . 60920.2.4 Chondroitinsulfat . . . . . . . . . . . . . 61020.2.5 Dermatansulfat . . . . . . . . . . . . . . 61320.2.6 Heparansulfat . . . . . . . . . . . . . . . 61520.2.7 Heparin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61820.2.8 Niedermolekulare Heparine . . . . . . . 62620.2.9 „Heparinoide“ . . . . . . . . . . . . . . . 63120.2.10 Anhang: Fondaparinux, ein synthe- tisches Pentasaccharid . . . . . . . . . . 632

21 Pflanzliche Lectine: Vorkommen, Eigenschaften, Analytik und Bewertung ihrer immunmodulato- rischen Aktivität . . . . . . . . . . . . . 639 H. Rüdiger, B. Burkhard und H.-J. Gabius21.1 Kohlenhydrate als vielseitige Infor- mationsträger . . . . . . . . . . . . . . 64021.2 Lectine als Bindungspartner für zelluläre Glykane . . . . . . . . . . . . 64321.3 Weite Verbreitung pflanzlicher Lectine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64721.4 Pflanzliche Lectine als Gifte . . . . . . 64921.5 Isolierung von Lectinen . . . . . . . . 65121.6 Funktionen pflanzlicher Lectine . . . 65421.7 Anwendung . . . . . . . . . . . . . . . . 65621.8 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65821.9 Immunmodulation durch pflanzliche Lectine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66021.10 Von der „Immunstimulation“ zur Ambivalenz der Immunmodulation 66121.11 Risikopotential der lectinbezogenen Mistelanwendung . . . . . . . . . . . . 664

22 Lipide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 667 R. Hänsel22.1 Fettsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . 66822.1.1 Nomenklatur, Einteilung. . . . . . . . . 66822.1.2 Weit verbreitete Fettsäuren . . . . . . . 669

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22.1.3 Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur 67222.1.4 Biosynthese von Fettsäuren . . . . . . . 67522.1.5 Eicosanoide . . . . . . . . . . . . . . . . 68022.2 Triacylglyceride (Fette und Öle) . . . . 68522.2.1 Nomenklatur, chemischer Aufbau . . . 68522.2.2 Schmelzverhalten, einige chemische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 68522.2.3 Prüfung auf Identität und Reinheit . . . 68722.2.4 Chemische Kennzahlen . . . . . . . . . 68822.2.5 Farbreaktionen . . . . . . . . . . . . . . 68922.2.6 Begleitstoffe in Fetten und Ölen . . . . 69022.2.7 Biosynthese von Triacylglyceriden; Fettspeicherung . . . . . . . . . . . . . . 69422.2.8 Technische Gewinnung von Fetten und Ölen . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69622.2.9 Verwendung in Pharmazie und Medizin 69722.2.10 Pflanzliche Fette und Öle . . . . . . . . 69822.3 Phospholipide . . . . . . . . . . . . . . 71422.3.1 Phosphoglyceride (Phosphatidylsäure- derivate) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71422.3.2 Sojabohnenlecithin . . . . . . . . . . . . 71622.3.3 Etherphospholipide. . . . . . . . . . . . 71722.4 Glykolipide . . . . . . . . . . . . . . . . 71922.4.1 Glyceroglykolipide . . . . . . . . . . . . 71922.4.2 Sphingolipide . . . . . . . . . . . . . . . 72022.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau von Membranen . . . . . . . . . . . . . 72122.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer Membranen . . . . . . . . . . . . . . . . 72122.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung 72322.5.3 Oxidative Schädigung von Membran- lipiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72322.6 Lipopolysaccharide . . . . . . . . . . . 72922.6.1 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 72922.6.2 Chemischer Aufbau . . . . . . . . . . . 73022.6.3 Biologische Wirkungen von LPS bzw. von Endotoxinen . . . . . . . . . . . . . 73122.7 Wachse und wachsähnliche Stoffe . . . 73222.7.1 Definitionen, Übersicht . . . . . . . . . 73222.7.2 Carnaubawachs . . . . . . . . . . . . . . 73422.7.3 Jojobaöl . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73522.7.4 Blütenwachse . . . . . . . . . . . . . . . 735

23 Isoprenoide als Inhaltsstoffe . . . . . . 737 O. Sticher23.1 Terminologie, Isoprenregel, Biosynthese, Einteilung, Vorkommen und biologische Funktion . . . . . . . 738

23.2 Mono- und Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen vorkommen ( > Kap. 25) . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3 Iridoide . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3.1 Terminologie, Biosynthese, Unterteilung . . . . . . . . . . . . . . . . 74323.3.2 Iridoidglykoside. . . . . . . . . . . . . . 74523.3.3 Secoiridoidglykoside . . . . . . . . . . . 75823.3.4 Nichtglykosidische Iridoide . . . . . . . 76423.4 Sesquiterpene . . . . . . . . . . . . . . 77223.4.1 Häufig vorkommende Struktur- varianten, Einteilung, Vorkommen . . . 77223.4.2 Biologische Aktivitäten von Sesquiter- penen – Wirkungsmechanismen . . . . 77623.4.3 Sesquiterpene als Reinstoffe und Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen 77923.5 Diterpene . . . . . . . . . . . . . . . . . 80723.5.1 Einige häufige Strukturtypen, biologische Aktivitäten, Vorkommen 80723.5.2 Beispiele biologisch aktiver Diterpene 81023.5.3 Diterpene als Inhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen . . . . . . . . . . . . . . . 81423.6 Triterpene einschließlich Steroide ( > Kap. 24) . . . . . . . . . . . . . . . . 81723.7 Tetraterpene: Carotinoide und biochemisch verwandte Pflanzenstoffe 81723.7.1 Chemischer Aufbau, Einteilung, Nomenklatur . . . . . . . . . . . . . . . 81723.7.2 Physikalische und chemische Eigenschaften, Stabilität . . . . . . . . . 81723.7.3 Analytische Kennzeichnung . . . . . . . 81923.7.4 Vorkommen, Lokalisation Hinweise auf Carotinoidführung in Arzneidrogen 81923.7.5 Biosynthese der Carotinoide. . . . . . . 82323.7.6 Schicksal der Carotinoide im Säugetier- organismus . . . . . . . . . . . . . . . . 82423.7.7 Wirkungen und Anwendungsgebiete 82423.7.8 Apocarotinoide und andere Carotinoid- abbauprodukte . . . . . . . . . . . . . . 828

24 Triterpene einschließlich Steroide . . 833 O. Sticher . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83324.1 Übersicht über die pharmazeutisch interessierenden Stoffgruppen . . . . . 83424.2 Allgemeine Nachweisreaktionen . . . 83424.3 Squalen . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83824.4 Phytosterole (Phytosterine) . . . . . . 83824.5 Triterpene verschiedener Struktur . . 845

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XV

24.5.1 Cucurbitacine . . . . . . . . . . . . . . . 84524.5.2 Cimicifuga-Triterpene . . . . . . . . . . 84824.5.3 Quassinoide . . . . . . . . . . . . . . . . 85224.5.4 Boswelliasäuren . . . . . . . . . . . . . . 85324.5.5 Betulinsäure . . . . . . . . . . . . . . . . 85824.5.6 Ringelblumenblüten . . . . . . . . . . . 86124.6 Saponine . . . . . . . . . . . . . . . . . 86324.6.1 Begriffsbestimmung . . . . . . . . . . . 86324.6.2 Vorkommen, chemische und physikalische Eigenschaften, Einteilung . . . 86324.6.3 Analytik von Saponindrogen . . . . . . 86624.6.4 Saponine als Hämolysegifte, hämoly- tischer Index, Strukturspezifität . . . . . 86624.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik und Toxikologie der Saponine . . . . . . . . 86824.6.6 Wirkungen der Saponine . . . . . . . . 86924.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen . . . . . . 87224.6.8 Triterpensaponine . . . . . . . . . . . . 87224.6.9 Steroidsaponine . . . . . . . . . . . . . . 90224.7 Herzwirksame Steroide . . . . . . . . . 91124.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches 91124.7.2 Aufbau der herzwirksamen Steroid- glykoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91124.7.3 Einige chemische Eigenschaften, Farb- reaktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . 91424.7.4 Verbreitung im Pflanzenreich, verwendete Extrakte/Reinstoffe . . . . . 91824.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus 91824.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene und Anwendungsgebiete . . . . . . . . . 92024.7.7 Analytische Kennzeichnung . . . . . . . 92224.7.8 Digitalis lanata und Lanataglykoside . . 92324.7.9 Digitalis purpurea und Purpurea- glykoside . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92724.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside mit großer Abklingquote. . . . . . . . . 92924.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen Steroiden . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93024.8 Verschiedene Substanzen mit einem Steroidgerüst . . . . . . . . . . . . . . . 93424.8.1 Uzarawurzel . . . . . . . . . . . . . . . . 93424.8.2 Condurango- oder Kondurangorinde 937

25 Ätherische Öle und Drogen, die ätherisches Öl enthalten . . . . . . . . 939 O. Sticher25.1 Einführung . . . . . . . . . . . . . . . . 94125.1.1 Natürliche und künstliche Öle . . . . . 941

25.1.2 Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle 94125.1.3 Extraktionsöle . . . . . . . . . . . . . . . 94125.1.4 Extrakte aus Ätherischöldrogen . . . . . 94225.1.5 Blütenwässer, Blütenwasseröle, aromatische Wässer . . . . . . . . . . . 94225.1.6 Aromastoffe . . . . . . . . . . . . . . . . 94225.1.7 Parfüms . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94325.1.8 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2 Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2.1 Einige physikalische und organoleptische Eigenschaften . . . . . . . . . . . . . . . 94425.2.2 Chemische Zusammensetzung . . . . . 94525.2.3 Qualitätskontrolle. . . . . . . . . . . . . 95225.2.4 Hinweise zur Lagerung und Aufbewahrung . . . . . . . . . . . . . . 95625.2.5 Wirkungen . . . . . . . . . . . . . . . . 95625.3 Gewürze . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96025.3.1 Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz- zubereitungen, gesundheitliche Aspekte des Würzens . . . . . . . . . . . . . . . . 96025.3.2 Galgant . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96125.3.3 Ingwerwurzelstock . . . . . . . . . . . . 96225.3.4 Koriander . . . . . . . . . . . . . . . . . 96625.3.5 Majoran . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96725.3.6 Piment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96825.3.7 Vanille . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96925.3.8 Zimtrinde . . . . . . . . . . . . . . . . . 97025.4 Stomachika, Cholagoga, Carminativa 97225.4.1 Stomachika . . . . . . . . . . . . . . . . 97225.4.2 Cholagoga . . . . . . . . . . . . . . . . . 98425.4.3 Carminativa . . . . . . . . . . . . . . . . 99425.5 Ätherische Öle als Expektoranzien . . 101225.5.1 Vorstellungen zur Wirkweise . . . . . . 101225.5.2 Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativ angewendet werden . . . . . . . . . . . 101325.5.3 Bevorzugt systemisch oder reflektorisch wirkende ätherische Öle . . . . . . . . . 102025.5.4 Ätherische Öle in Arzneiformen zum Lutschen . . . . . . . . . . . . . . . 102625.5.5 Ätherischöldrogen als Bestandteile von Brusttees . . . . . . . . . . . . . . . 102625.6 Ätherische Öle zur Mundpflege und zum Gurgeln . . . . . . . . . . . . 102825.6.1 Allgemeines über Mundsprays, Mund- wässer und Gurgelwässer (Gargarismen) 102825.6.2 Ätherische Öle aus Mentha-Arten . . . 102925.6.3 Salbei und Salbeiöl . . . . . . . . . . . . 103325.6.4 Thymianöl und Thymol . . . . . . . . . 1035

Inhaltsverzeichnis

XVI

25.6.5 Wintergrünöl . . . . . . . . . . . . . . . 103625.6.6 Myrrhe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103725.6.7 Benzoe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103825.7 Ätherische Öle in Rhinologika . . . . 104025.8 Ätherische Öle als Zusatz zu Externa 104025.8.1 Übersicht . . . . . . . . . . . . . . . . . 104025.8.2 Hyperämisierende Einreibungen . . . . 104025.8.3 Juckreizstillende Mittel (Antipruriginosa) . . . . . . . . . . . . . 104425.8.4 Mittel zur Durchblutung der Kopfhaut 104625.8.5 Antiseptika und Antiphlogistika . . . . 104725.8.6 Anhang: Nelkenöl und Eugenol in der konservierenden Zahnheilkunde 1049

26 Phenolische Verbindungen . . . . . . . 1051 O. Sticher26.1 Allgemeine Einführung . . . . . . . . . 105326.1.1 Definition, Eigenschaften . . . . . . . . 105326.1.2 Dünnschichtchromatographie (DC), Farbreaktionen . . . . . . . . . . . . . . 105326.1.3 Biosynthetische Einordnung . . . . . . 105526.1.4 Oxidative Kupplung von Phenolen . . . 105526.1.5 Enzymatische Bräunungsreaktionen . . 105526.1.6 Toxikologische Eigenschaften . . . . . . 105526.2 Phenolcarbonsäuren und Derivate . . 106026.2.1 Freie Phenolcarbonsäuren . . . . . . . . 106026.2.2 Ester mit anderen Säuren . . . . . . . . 106526.2.3 An Zucker glykosidisch gebundene Phenolcarbonsäuren . . . . . . . . . . . 107126.2.4 Einfache Phenolglykoside – Bären- traubenblätter . . . . . . . . . . . . . . . 107226.3 Cumarine . . . . . . . . . . . . . . . . . 107426.3.1 Allgemeine Merkmale . . . . . . . . . . 107426.3.2 Hinweise zur Analytik . . . . . . . . . . 107526.3.3 Beispiele für Cumarine als analytische Leitstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107526.3.4 Wirkungen. . . . . . . . . . . . . . . . . 107626.3.5 Lichtsensibilisierende Cumarine . . . . 107826.3.6 Cumarin, Cumarindrogen . . . . . . . . 108126.3.7 Ammi-visnaga-Früchte . . . . . . . . . 108626.4 Lignane . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108826.4.1 Einführung . . . . . . . . . . . . . . . . 108826.4.2 Lignane als analytische Leitstoffe . . . . 108826.4.3 Kubeben . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109126.4.4 Taigawurzel . . . . . . . . . . . . . . . . 109126.4.5 Podophyllin . . . . . . . . . . . . . . . . 109426.4.6 Indisches Podophyllin . . . . . . . . . . 109526.4.7 Guajakharz . . . . . . . . . . . . . . . . 1095

26.4.8 Larrea-tridentata-Kraut . . . . . . . . . 109726.5 Flavonoide . . . . . . . . . . . . . . . . 109826.5.1 Geschichtliche Einleitung . . . . . . . . 109826.5.2 Bauprinzip, Einteilung . . . . . . . . . . 109826.5.3 Chalkone . . . . . . . . . . . . . . . . . 109926.5.4 Flavanone . . . . . . . . . . . . . . . . . 110326.5.5 Flavone und Flavonole . . . . . . . . . . 110326.5.6 Anthocyane . . . . . . . . . . . . . . . . 110926.5.7 Proanthocyanidine . . . . . . . . . . . . 111226.5.8 Wirkungen der Flavonoide . . . . . . . 111226.5.9 Bioverfügbarkeit, Metabolismus und Pharmakokinetik . . . . . . . . . . 111926.5.10 Flavonoiddrogen . . . . . . . . . . . . . 112326.6 Kava-Kava . . . . . . . . . . . . . . . . . 115226.7 Cannabinoide. . . . . . . . . . . . . . . 115426.8 Gerbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . 115926.8.1 Catechingerbstoffe (kondensierte Proanthocyanidine) . . . . . . . . . . . 115926.8.2 Hydrolysierbare Gerbstoffe (Gallotannine). . . . . . . . . . . . . . . 116326.8.3 Anwendung der Gerbstoffdrogen und Wirkungen der Gerbstoffe . . . . . 116426.8.4 Bioverfügbarkeit und Toxikologie von Gerbstoffen . . . . . . . . . . . . . . 116526.8.5 Gerbstoffdrogen und Reinstoffe . . . . . 116726.9 Anthranoide . . . . . . . . . . . . . . . 117826.9.1 Einleitung, Begriffe . . . . . . . . . . . . 117826.9.2 Chemie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117926.9.3 Metabolismus und Pharmakokinetik. . 118726.9.4 Wirkweise . . . . . . . . . . . . . . . . . 118826.9.5 Anwendung, Risiken und unerwünschte Wirkungen. . . . . . . . . . . . . . . . . 119126.9.6 Faulbaumrinde . . . . . . . . . . . . . . 119326.9.7 Kreuzdornbeeren . . . . . . . . . . . . . 119426.9.8 Sennesblätter und Sennesfrüchte . . . . 119526.9.9 Aloe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119826.9.10 Cascararinde. . . . . . . . . . . . . . . . 120126.9.11 Rhabarberwurzel . . . . . . . . . . . . . 120426.10 Johanniskraut. . . . . . . . . . . . . . . 1206

27 Alkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . 1217 Rudolf Hänsel und Heinz Pertz27.1 Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . 122027.1.1 Was sind Alkaloide? . . . . . . . . . . . 122027.1.2 Einteilung . . . . . . . . . . . . . . . . . 122027.1.3 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 122227.1.4 Stoffwechselphysiologische Aspekte . . 122427.1.5 Biochemisch-ökologische Aspekte . . . 1227

Inhaltsverzeichnis

XVII

27.1.6 Bedeutung für die Arzneimittel- forschung . . . . . . . . . . . . . . . . . 122827.1.7 Pharmazeutische Aspekte . . . . . . . . 123227.2 Chinolizidinalkaloide . . . . . . . . . . 123927.3 Pyrrolizidinalkaloide . . . . . . . . . . 124227.4 Tropanalkaloide . . . . . . . . . . . . . 124827.4.1 Chemischer Aufbau, Vorkommen . . . 124827.4.2 Biosynthese . . . . . . . . . . . . . . . . 124827.4.3 Drogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125027.4.4 Reinalkaloide . . . . . . . . . . . . . . . 125627.4.5 Calystegine und andere Polyhydroxy- alkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126127.5 Nicotianaalkaloide. . . . . . . . . . . . 126327.5.1 Chemie und Biochemie . . . . . . . . . 126327.5.2 Tabak und Tabakpflanzen . . . . . . . . 126527.5.3 Tabak und Gesundheitsrisiken durch Tabakrauch . . . . . . . . . . . . . . . . 126627.5.4 Ökobiochemie. . . . . . . . . . . . . . . 126827.6 Benzylisochinolinalkaloide . . . . . . 126927.6.1 Phytochemie: Untergruppen und deren biogenetische Beziehungen . . . . . . . 126927.6.2 Opium und Opiumalkaloide . . . . . . 127827.6.3 Drogen mit Protoberberin-Akaloiden 128727.6.4 Phthalidisochinolin-Alkaloide . . . . . 128827.7 Ipecacuanha-Alkaloide . . . . . . . . . 129027.7.1 Ipecacuanhawurzel und Zubereitungen 129027.7.2 Emetin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129427.8 Lycorin und Galanthamin . . . . . . . 129527.9 Colchicin . . . . . . . . . . . . . . . . . 129727.10 Mutterkorn und Ergolinalkaloide . . . 130227.10.1 Geschichtliches . . . . . . . . . . . . . . 130327.10.2 Secale cornutum . . . . . . . . . . . . . 130327.10.3 Inhaltsstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . 130427.10.4 Allgemeines zu Wirkungen der Mutter- kornalkaloide . . . . . . . . . . . . . . . 130527.10.5 Ergometrin (Ergobasin, Ergonovin) . . 130627.10.6 Ergotamin . . . . . . . . . . . . . . . . . 130727.10.7 Toxische Wirkungen des Mutterkorns . 130927.10.8 Saprophytische Kultur von Claviceps- Arten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131027.10.9 Biosynthesestudien . . . . . . . . . . . . 131127.10.10 Lysergsäureamide in höheren Pflanzen 131127.10.11 Hinweise zur Analytik . . . . . . . . . . 131127.11 Monoterpenoide Indolalkaloide. . . . 131527.11.1 Chemischer Aufbau . . . . . . . . . . . 131527.11.2 Sensorische Eigenschaften . . . . . . . . 131727.11.3 Verbreitung im Pflanzenreich . . . . . . 131727.11.4 Biosynthese . . . . . . . . . . . . . . . . 1318

27.11.5 Yohimbin . . . . . . . . . . . . . . . . . 131927.11.6 Rauwolfiaalkaloide . . . . . . . . . . . . 132027.11.7 Catharanthusalkaloide . . . . . . . . . . 132427.11.8 Camptothecin . . . . . . . . . . . . . . . 132627.11.9 Ellipticin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132627.11.10 Strychnin und Brucin. . . . . . . . . . . 132827.11.11 C-Toxiferin und Calebassen-Curare . . 133127.11.12 Chinarinde und Cinchonaalkaloide . . 133227.12 Jaborandiblätter und Pilocarpin . . . 134127.13 Purinalkaloide . . . . . . . . . . . . . . 134327.13.1 Einschränkung des Themas . . . . . . . 134327.13.2 Vorkommen . . . . . . . . . . . . . . . . 134427.13.3 Biosynthetische Einordnung. . . . . . . 134527.13.4 Analytik . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134527.13.5 Wirkungen der Methylxanthine. . . . . 134827.13.6 Ökobiochemie. . . . . . . . . . . . . . . 135227.13.7 Coffeindrogen als Genussmittel . . . . . 135227.13.8 Kolasamen (Kolanuss) . . . . . . . . . . 135327.13.9 Guarana (Guaranasamen) . . . . . . . . 135427.13.10 Kaffee. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135527.13.11 Schwarzer und grüner Tee . . . . . . . . 135827.13.12 Mate (Mateblätter) . . . . . . . . . . . . 136127.13.13 Yoco. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136227.13.14 Kakaobohnen, Kakaoschalen . . . . . . 136227.13.15 Coffeinhaltige Getränke und Limonaden . . . . . . . . . . . . . . . . 136327.14 Terpenoide Alkaloide . . . . . . . . . . 136427.14.1 Aconitin und Pseudoaconitin . . . . . . 136427.14.2 Ryanodin . . . . . . . . . . . . . . . . . 136527.14.3 Taxol (Paclitaxel) . . . . . . . . . . . . . 136827.15 Alkaloide mit exozyklisch angeordnetem Stickstoff . . . . . . . . 137027.15.1 Ephedrakraut und Ephedrin. . . . . . . 137027.15.2 Kat (Kath) . . . . . . . . . . . . . . . . . 137527.15.3 Peyotl und Mescalin . . . . . . . . . . . 137627.15.4 Paprika und Capsaicinoide . . . . . . . 137727.15.5 Piper-Alkaloide . . . . . . . . . . . . . . 138327.15.6 Theanin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1385

E Anhänge

Das System der Spermatophyta: Übersicht über Ordnungen und Familien . . . 1389

Sachregister . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1399

Artnamenregister . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1443

Inhaltsverzeichnis

Autorenverzeichnis

Prof. Dr. Jörg HeilmannInstitut für Pharmazie Lehrstuhl Pharmazeutische Biologie Universität Regensburg Universitätsstraße 31 93053 Regensburg

Prof. Dr. Kurt HostettmannLaboratoire de Pharmacognosie et de Phytochimie Section des Sciences Pharmaceutiques Université de Genève Quai Ernest-Anserment 30 CH-1211 Genève 4

Prof. Dr. Wolfgang KreisInstitut für Botanik und Pharmazeutische Biologie Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Staudtstraße 5 91058 Erlangen

Dr. habil. Richard LukačinChromsystems Instruments & Chemicals GmbH Heimburgstraße 3 81243 München

Prof. Dr. Andrew MarstonDepartment of Organic Chemistry University of the Free State Bloemfontain 9300 South Africa

Prof. Dr. Ulrich MaternHegelstraße 1/1 77933 Lahr

Prof. Dr. Heinz H. PertzInstitut für Pharmazie Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie Freie Universität Berlin Königin-Luise-Straße 2 + 4 14195 Berlin

Prof. Dr. Susanne AlbanPharmazeutisches Institut Abteilung Pharmazeutische Biologie Christian-Albrechts-Universität zu Kiel Gutenbergstraße 76 24118 Kiel

Prof. Dr. Wolfgang BlaschekPharmazeutisches Institut Abteilung Pharmazeutische Biologie Christian-Albrechts-Universität zu Kiel Gutenbergstraße 76 24118 Kiel

Dr. Barbara BurkhardRubinsteinstraße 43 81245 München

Prof. Dr. Theodor DingermannInstitut für Pharmazeutische Biologie Johann-Wolfgang-Goethe-Universität Frankfurt a.M. Max-von-Laue-Straße 9 60438 Frankfurt

Dr. Emerson Ferreira QueirozAché Laboratórios Farmacêuticos S.A. Rodovia Presidente Dutra, km 222,2 Guarulhos – SP - Brasil

Prof. Dr. Hans-Joachim GabiusInstitut für Physiologische Chemie Tierärztliche Fakultät Ludwig-Maximilians-Universität München Veterinärstraße 13 80539 München

Prof. Dr. Rudolf HänselWestpreußenstraße 71 81927 München

XX Autorenverzeichnis

Prof. Dr. Harold RüdigerInstitut für Pharmazie und Lebensmittelchemie Julius-Maximilians-Universität Würzburg Am Hubland 97074 Würzburg

Edda SpießApothekerin, Lebensmittelchemikerin Erbstetter Straße 23 70374 Stuttgart

Prof. Dr. Otto SticherLebernhöhe 22 CH-8123 Ebmatingen

Erich A. StögerApotheker, Sinologe Bischof-Hartl-Straße 8 83410 Laufen

Prof. Dr. Markus Veiti.DRAS GmbH Frauenhoferstraße 18b 82152 Planegg/Martinsried

Prof. Dr. Angelika VollmarDepartment of Pharmacy Center for Drug Research Pharmaceutical Biology Butenandtstraße 5–13, Building B 81377 München

Dr. Ilse ZündorfInstitut für Pharmazeutischen Biologie Johann-Wolfgang-Goethe-Universität Frankfurt a.M. Max-von-Laue-Straße 9 60438 Frankfurt

Abkürzungsverzeichnis

Im Abkürzungsverzeichnis sind folgende Abkürzungen aufgeführt:• Allgemeine Abkürzungen,• Abkürzungen analytischer Methoden,• Medizinische Abkürzungen,• Molekularbiologische Abkürzungen.

Abkürzungen von Substanznamen sind nur in Ein-zelfällen aufgeführt.

[α]D20 Optische Drehung14C radioaktives KohlenstoffisotopA als Suffix hinter Symbolen für

Zucker: Abkürzung für Säure (engl.: „acid“), z. B. GlcA = Glucuronsäure

A AbsorptionÅ Ångström(einheit), 1 Å = 10–10 mAA „ascorbinic acid“, AscorbatAACC American Association of Cereal

ChemistsAACT Acetoacetyl-CoA-thiolaseAAS „atomic absorption spectroscopy

(spectrometry)“, Atomabsorptionsspektroskopie

(-spektrometrie)Abb. AbbildungABC „ATP-binding cassette“Ac AcetylAC AdenylatcyclaseACE „angiotensin converting enzyme“,

Angiotensinkonversionsenzym AChE Acetylcholinesterase(s. auch CHE) Ac-MVA-Weg klassischer Acetat-Mevalonat- (s. auch MEV) Biosyntheseweg (von „acetyl mevalonic acid“)ACP „acyl carrier protein“,

AcylcarrierproteinACS „acute coronary syndrom“, akutes

Koronarsyndrom

ACT „artemisinin combination therapy“ACTH adrenokortikotropes HormonADAS „Alzheimer’s disease assessment

scale“ADI „acceptable daily intake“ADP AdenosindiphosphatADPG AdenosindiphosphatglucoseADPR Adenosindiphosphat-RiboseAES AtomemissionsspektralanalyseAGP Arabinogalactan-ProteinAIDS „acquired immunodeficiency

syndrome“, erworbenes Immundefekt-, Immunmangel- oder Immunschwächesyndrom

AK AntikörperALD AdrenoleukodystrophieAMD altersbedingte MakuladegenerationAMG ArzneimittelgesetzAMP Adenosin-5ʹ-monophosphatAP-1 „activator protein 1“, Aktivator-

Protein-1 [Transkriptionsfaktor]Apaf-1 „apoptotic protease activating

factor 1“APC (APZ) „antigen presenting cells“, Antigen

präsentierende Zellen; APC auch für aktiviertes Protein

APCI „atmospheric pressure chemical ionization“

APP „amyloid precursor protein“aPTT aktivierte partielle

ThromboplastinzeitAR AdenosinrezeptorenAra ArabinoseArg ArgininAsn AsparaginAsp AsparaginsäureASS AcetylsalicylsäureAT AntithrombinATBC α-Tocopherol-β-Carotene

Prevention StudyATCC American Type Culture Collection

XXII

ATP AdenosintriphosphatATPase AdenosintriphosphataseAUC „area under the plasma concen-

tration time curve“, Fläche unter der Plasmakonzentrationszeitkurve

AZM AuszugsmittelBAH Bundesfachverband der Arznei-

mittel-HerstellerBAN „British approved name“BASYC „bacterial synthesized cellulose“BAz Bundesanzeiger, herausgegeben vom

Bundesminister für JustizBax proapoptotisches Protein der Bcl-2-

FamilieBCG Bacillus Calmette-GuérinBcl-2 antiapoptotisches Protein der Bcl-2-

FamilieBcl-xL antiapoptotisches Protein der Bcl-2-

FamilieBfArM Bundesinstitut für Arzneimittel und

MedizinprodukteBid proapoptotisches Protein der Bcl-2-

FamilieBP British Pharmacopoeia, Her

Majesty’s Stationary Office, LondonBPH benigne Prostatahyperplasie (syn.

Prostatahypertrophie)BRM „biological response modifiers“BRS biologische ReferenzsubstanzBq Becquerel; SI-Einheit der Radio-

aktivitätBSE „bovine spongiforme encephalo-

pathie“, bovine spongiforme Enzephalopathie [Rinderwahnsinn]

Bz BenzoylºC (Grad) Celsius; Maßeinheit für

TemperaturC5a KomplementfaktorcADPR zyklische Adenosindiphosphat-

RiboseCaff (E)-CaffeoylCAM „cell adhesion molecules“,

ZelladhäsionsmolekülecAMP zyklisches AdenosinmonophosphatCARET β-Carotene and Retinol Efficacy

TrialCB CannabinoidrezeptorenCBG cystolische β-Glucosidase

CD „cluster of differentiation“CDP Cytidindiphosphatcdks Cyclinabhängige KinasenCE „capillary electrophoresis“, Kapillar-

elektrophoreseCF „continuous flow“c-fos (c-Fos) Proonkogen [Transkriptionsfaktor]CFTR „cystic fibrosis transmembrane

conductance regulator“ CGI „clinical global impression“

[Nutzen-Risiko-Bewertung der Behandlung]

cGMP zyklisches GuanosinmonophosphatCGRP „calcitonin gene-related peptide“CGTase CyclodextringlykosyltransferaseCHD „coronary heart disease“CHE (s. auch AChE) CholinesteraseCHI ChalkonflavonisomeraseCHS ChalkonsynthaseCi Curie [wird heute in Bq angegeben]CI chemische IonisationCinn (E)-Cinnamoylc-jun (c-Jun) Proonkogen [Transkriptionsfaktor]Cmax maximaler PlasmaspiegelCMK CDP-Me-KinaseCMP CytidinmonophosphatCMR „cold and menthol sensitive

receptor“CMS CDP-Me-Synthasecpm „counts per minute“, Impulse pro

Minutec-myc Proonkogen [Transkriptionsfaktor]CNV „contingent negative variation“

[Sonderform der Elektroenzephalo-graphie]

CPMP Committee for Proprietary Medicinal Products, wissenschaftlicher Beirat der Europäischen Arzneimittelbehörde

CoA-SH Coenzym ACOSY „correlated spectroscopy“CoV CoronarvirenCOX CyclooxygenaseCPR NADPH-Cytochrom P450-Oxido-

reduktaseCR „conditioned reaction“, bedingte

bzw. konditionierte Reaktion


XXIII

CRH „corticotropin releasing hormon“CRS chemische ReferenzsubstanzCS „conditioned stimulus“, konditionier-

ter Reiz; auch für ChondroitinsulfatCSE Cholesterol-Synthese-EnzymCT „threshold cycle“CTZ ChemorezeptortriggerzoneCVI chronische venöse InsuffizienzCYP Cytochrom P450Cys Cysteinδ chemische Verschiebungd2020 Relative DichteDA (Da) Dalton [Atommasseneinheit]d Kennzeichnet als Vorsatz die

Konfigurationen am asymmetrischen C-Atom einer in Fischer-Projektion wiedergegebenen Verbindung

DAB Deutsches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart, Govi-Verlag, Pharmazeutischer Verlag GmbH, Eschborn

DAC Deutscher-Arzneimittel-Codex, Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände, Govi-Verlag, Pharmazeutischer Verlag GmbH, Eschborn, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart

DAD Diodenarray-DetektorDAT Demenz vom Alzheimer-TypDB „degree of branching“DBÄ DoppelbindungsäquivalenteDC Dünnschichtchromatogramm, (s. auch TLC) Dünnschichtchromatographie, dünnschichtchromatographischDCI direkte chemische IonisationDEPT „distortionless enhancement by

polarisation transfer“DEV Droge-Extrakt-VerhältnisDFR DihydroflavonolreduktaseDG DehydrogenaseDGDG DigalactosyldiacylglycerolDGE Deutsche Gesellschaft für ErnährungDHFR DihydrofolatreduktaseDHPR Dihydropyridinrezeptor5ʹ-DI 5ʹ-MonodeiodinaseDIC disseminierte intravasale Gerinnung

(Koagulation)

Dig Digitoxose(s. auch Dox) Di-OH-Bz ProtocatechuoylDMAPP DimethylallyldiphosphatDNA DesoxyribonucleinsäureDOPA 3,4-DihydroxyphenylalaninDOX 1-Desoxy-d-XyluloseDox Digitoxose(s. auch Dig) DOZ DesoxyzuckerDP „degree of polymerisation“,

PolymerisationsgradDPP „differential pulse polarography“DQF „double quantum filtered“DS „degree of sulfatation“,

Sulfatierungsgrad; auch für Substitutionsgrad und für Dermatansulfat

DSM „diagnostic and statistical manual of mental disorders“ [American Psychiatric Association]

Dte DigitaloseDVT „deep vein thrombosis“, tiefe

VenenthromboseDXP/MEP-Weg Nicht-Mevalonat-Biosyntheseweg (auch MEP) (von 1-Deoxy-d-xylulose-5- phosphat/2C-Methylerythritol-4- phosphat)DXR DXP-ReduktoisomeraseDxS DextransulfatDXS DXP-SynthaseEBM „evidence-based medicine“, evidenz-

basierte MedizinEBV Epstein-Barr-VirusEC Enzyme Commission; auch für

EnzymkodexECP „eosinophil cationic protein“,

eosinophiles kationisches ProteinED50 „effective dose“, Effektivdosis. Die

statistisch ermittelte Menge einer Substanz, die nach Verabreichung in der vorgeschriebenen Weise bei der Hälfte der Versuchstiere eine bestimmte Wirkung hervorruft

EDN Eosinophilen-deriviertes Neuro-toxin

EDQM European Directorate for the Quality of Medicine


XXIV

EEG Elektroenzephalogramm, Elektroenzephalographie

EF ElongationsfaktorEGCG Epigallocatechin-3-O-gallatEGF(R) „epidermal growth factor (receptor)“Egr-1 „early growth response-1“ [Trans-

kriptionsfaktor]EI Elektronenstoß-IonisationEKZ extrakorporaler Kreislauf (extrakor-

porale Zirkulation)ELLA „enzyme-linked lectin-binding

assay“ELISA „enzyme-linked immunosorbent

assay“ELSD „evaporative light scattering

detector“, Verdampfungs-Lichtstreu-Detektor

EMEA European Medicines Evaluation Agency, Europäische Zulassungs-behörde

EMS eosinophiles MyalgiesyndromEPL essentielle PhospholipideEPO „eosinophil peroxidase“EPSP exzitatorisches postsynaptisches

PotentialEPX eosinophiles Protein XER endoplasmatisches Retikulum; auch für Östrogen-RezeptorERK „extracellular signal-regulated

kinase“ES ElektrosprayESCOP European Scientific Cooperation of

PhytotherapyESI Elektrospray-IonisationESR Elektronenspinresonanz-

SpektrometrieExtr. Extractum, ExtraktExtr. fl. Extractum fluidum, FlüssigextraktEZM extrazelluläre Matrixf als Suffix: FuranoseF FaktorFAB „fast atom bombardment“FACS „fluorescence activated cell sorting“,

fluoreszenzaktivierte ZellanalyseFAD FlavinadenindinukleotidFADD „fas-associated death domain“FDA Food and Drug AdministrationFGF „fibroblast growth factor“

FHT (F3H) Flavanon 3β-HydroxylaseFKS fötales KälberserumFLS FlavonolsynthasefMLP Formyl-methionyl-leucyl-phenyl-

alaninfMRT funktionelle Magnetenzephalo-

graphieFNS (FS) FlavonsynthaseFru FructoseFSH Follikel-stimulierendes HormonFuc FucoseGA „glycyrrhetic acid“,

Glycyrrhetinsäure; auch „gibberel-linic acids, “Gibberelline

GÄ GlucoseäquivalentGABA γ-AminobuttersäureGACP „good agricultural and collection

practice“GAPDH Glycerinaldehyd-3-phosphat-

DehydrogenaseGAG GlykosaminglykaneGal Galactoseγ-GT γ-GlutamyltransferaseGAP „good agricultural practice“GBG cytosolische β-GlucosidaseGC Gaschromatogramm, Gaschromato-(s. auch GLC) graphie, gaschromatographischGCP „good clinical practice“GDP GuanosindiphosphatGERRI „geriatric evaluation by relative’s

rating instrument“GFC „gel filtration chromatography“GGPP GeranylgeranyldiphosphatGH „growth hormone“, Wachstums-

hormonGLC „gas liquid chromatography“Glc GlucoseGlc-6-P Glucose-6-phosphatGlc-6-DPG Glucose-6-Phosphat-Dehydro-

genaseGln GlutaminGlu Glutaminsäure; in einzelnen

Kapiteln für GlucuronsäureGly GlycinGM-CSF „granulocyte macrophage colony (GMCSF) stimulating factor“ [Zytokin]GMG Gesundheitssystem-

Modernisierungsgesetz


XXV

GMP „good manufacturing practice“ [WHO-Richtlinien]; auch für Guanosin-5’-monophosphat

GnRH Gondadotropin-Releasing-HormonGPC „gel permeation chromatography“,

GelpermeationschromatographieGPI GlykosylphosphatidylinositolGPT GlutamattransaminaseGRAS „generally recommended as safe“GSH reduziertes GlutathionGSSG oxidiertes GlutathionGTP GuanosintriphosphatGZ Glycyrrhizinsäureh StundeHA „hyaluronic acid“, HyaluronsäureHAB Homöopathisches Arzneibuch,

Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart, Govi-Verlag, Frankfurt/Main

HAMA „Hamilton anxiety scale“. Hamilton Angst-Skala [Bewertung von Angstzuständen]

HAMD „Hamilton rating scale for depression“, Hamilton Depressions-Skala [Bewertung von Depressionen]

HC „heparin cofactor“HCV Hepatitis C VirusH6D Hyoscyamin-6-dioxygenaseHDL „high density lipoproteins“,

Lipoproteine hoher DichteHDS HMBPP-SynthaseHeLa-Zellen „human epithelial cervical

carcinoma cells“ [Zellen einer etablierten Carcinoma-Zellinie einer Frau Henrietta Lacks]

Helv Pharmacopoea Helvetica, Eidgenössische Drucksachen- und Materialzentrale, Bern

HER-2 HER-2 NeuonkogenHET-CAM „hen’s egg chorioallantoic membrane

test“, Hühnerei-Test an der Chorion Allantois Membran

HETE HydroxyeicosatetraensäureH.I. hämolytische AktivitätHis HistidinHIT Heparin-induzierte Thrombo-

zytopenie

HIV „human immunodeficiency virus“, humanes Immundefizienz-virus

HLA humane LeukozytenantigeneHLB „hydrophil-lipophil balance“HLE humane LeukozytenelastaseHMBC „heteronuclear multiple bond

correlation”HMBPP Hydroxymethylbutenyl-4-dipho-

sphatHMG-CoA Hydroxymethylglutaryl-CoAHMGR HMG-CoA-ReduktaseHMGS HMG-CoA-SynthaseHMP „herbal medicinal products“HO-Bz p-HydroxybenzoylHPA „hypothalamic-pituitary-adrenal”,

Hypothalamus-Hypophyse-Neben-nierenrinde

HPETE HydroxyperoxyeicosatetraensäureHPLC „high performance liquid chromato-

graphy, Hochleistungsflüssigkeits-chromatographie

HPTLC „high performance thin layer chro-matography, Hochleistungsdünn-schichtchromatographie

HRT „hormone replacement therapy“HS HeparansulfatHSCCC „high-speed countercurrent chro-

matography“HSQC „heteronuclear single quantum

coherence“HSV Herpes-simplex-Virus5-HT 5-Hydroxytryptamin (Serotonin)HVL HpophysenvorderlappenHWZ HalbwertszeitIA instabile Angina pectorisIBS „irritable bowel syndrom“, Reizdarm-

syndromIC50 „inhibitory concentration“. Die statis-

tisch ermittelte Konzentration einer Substanz, die eine Hemmung von 50% verursacht

ICAM-1 „intercellular adhesion molecule 1“, interzelluläres Ädhäsionsmolekül 1

ICBN Internationaler Code der botani-schen Nomenklatur

ICD „international classification of diseases“ [WHO]


XXVI

ICH International Conference on Harmonization, Internationale Harmonisierungskonferenz

ID SäuleninnendurchmesserIDS IPP/DMAPP-SynthaseI.E. Internationale EinheitIEC „ion exchange chromatography“,

IonenaustauschchromatographieIFN InterferonIg ImmunglobulinIκB Inhibitor von NF-κBIKK IκB-KinasekomplexIL InterleukinIle Isoleucini.m. intramuskulärIMP Inosin-5ʹ-monophosphatINADEQUATE „incredible natural abundance

double quantum transfer“INN „international nonproprietary

name“, internationaler FreinameiNOS „inducible nitric oxid synthase“,

induzierbare Nitroxidsynthasei.p. intraperitonealIPP IsopentenyldiphosphatIPSP inhibitorisches postsynaptisches

PotentialIR InfrarotIRMS „isotope ratio mass spectrometry“,

IsotopenverhältnisspektrometrieISF IsoflavonsynthaseISO International Standard Organizationitol als Suffix für ZuckeralkoholeIUPAC International Union of Pure and

Applied Chemistryi.v. intravenösIZ IodzahlJ KopplungskonstanteJak JanuskinaseJNK „c-jun N-terminal kinase“Kap. KapitelkDA KilodaltonKG KörpergewichtKI KristallinitätsindexkGy KilograyKHK Koronare HerzerkrankungKS KeratansulfatKSHV „Karposi sarcoma-associated herpes

virus“

Kt KaratKUVA Therapie mit Khellin (K) plus

langwelligem ultravioletten Licht (UVA)

l Kennzeichnet als Vorsatz die Konfiguration am asymmetrischen C-Atom einer in Fischer-Projektion wiedergegebenen Verbindung

l Literλ WellenlängeLAR LeukoanthocyanidinreduktaseLBR Liebermann-Burchard-ReaktionLC „liquid chromatography“, Flüssigkeits-

chromatographie; auch für „Langer-hans cells“, Langerhans-Zellen

LD50 „lethal dose“, mittlere lethale Dosis. Die statistisch ermittelte Menge einer Substanz, die nach Verabreichung in der vorgeschriebe-nen Weise den Tod der Hälfte der Versuchstiere innerhalb einer be-stimmten Zeit herbeiführt

LDH LactatdehydrogenaseLDL „low density lipoproteins“,

Lipoproteine niedriger DichteLDOX LeukanthocyanidindioxogenaseLDPP LabdadienyldiphosphatLE LungenembolieLH „luteinizing hormone“, luteinieren-

des HormonLMBG Lebensmittel- und Bedarfsgegen-

ständegesetzLOX LipoxygenaseLPH Lactase-PhlorizinhydrolaseLPS LipopolysaccharideLSD LysergsäurediethylamidLT LeukotrienLys Lysinm metaμ Symbol für das Präfix Mikro (10–6)m/m Masse in Masse [Konzentrations-

angabe]m/V Masse in Volumen [Konzentrations-

angabe]MAC (MAK) „membrane attack complex“, mem-

branangreifender Komplement-komplex; MAC auch für „macro-phage antigen“


XXVII

MAGL MonoacylglycerollipaseMALDI „matrix-assisted laser chemical

ionization“MAO MonoaminooxidaseMAPK „mitogen-activated protein kinase“,

mitogenaktivierte ProteinkinaseMBP „major basic protein“MCCh mikrokristallines ChitosanMCI „mild cognitive impairment“MCS „multiple chemical sensitivity“;

auch Me-cPP-SynthaseMDHA MonodehydroascorbatradikalMDO „membrane-derived oligo-

saccharide“MDR „multi-drug resistance“MEG MagnetenzephalographieMEKK Kinase des IκB KinasekomplexesMEP-Weg 2-Methylerithrolphosphat-Weg(s. auch DXP/MEP) meso Präfix zur Kennzeichnung organi-

scher Verbindungen mit symmetri-scher Molekülform und kompen-sierten Asymmetriezentren, d. h. optisch inaktive Moleküle

MEV-Weg klassischer Acetat-Mevalonat- (s. auch BiosynthesewegAc-MVA)MG Molekulargewicht [heute relative

Molekülmasse Mr]MGDG MonogalactosyldiacylglycerolMHC „major histocompatibility complex“,

Haupthistokompatibilitätskomplex; auch für MHC-Antigene

MHK minimale HemmkonzentrationMI The Merk Index, an encyclopedia of

chemicals, drugs und biologicals, Budavari (ed), Merck Laboratories, Whitehouse Station, NJ

min MinuteMIP „macrophage inflammatory protein“MMP „matrix metalloproteinase“, Matrix-

MetalloproteinaseMPLC „medium pressure liquid chromato-

graphy“, Mitteldruckflüssigkeits-chromatographie

MPO Myeloperoxidasesystem; auch für Methylputrescinoxidase

Mr relative MolekülmasseMRS „menopause rating scale“MRT Magnetresonanztomographie; auch

für mittlere VerweildauerMS Massenspektrum,

Massenspektrometrie; auch für multiple Sklerose

MT MikrotubulusMTOC „microtubule organizing center“,

mikrotubuläres Organisationszentrum

MVA „mevalonic acid“, MevalonsäureMVK Mevalonat-KinasenD20 BrechungsindexN als Suffix für Aminozucker

(z. B. GlcN = Glucosamin)NAc als Suffix für acetylierte

Aminozucker (z. B. GalNAc = N-Acetyl-Galactosamin)

NAD Nicotinamid-adenin-dinukleotidNAD-H Nicotinamid-adenin-dinukleotid

(NADH) (reduzierte Form)

NADP Nicotinamid-adenin-dinukleotid-phosphat

NADP-H Nicotinamid-adenin-dinukleotid- (NADPH) phosphat (reduzierte Form)

NAT N-AcetyltransferaseNCCAM National Center for Complimentary

and Alternative Medicine; Nationales Zentrum für komplimentäre und alternative Medizin der USA

NF-AT „nuclear factor of activated T cells“ [Transkriptionsfaktor]

NF-κB „nuclear factor κB“ [Transkriptions-faktor]

NEL „no effect level“NIK „NF-κB-inducing kinase“ [Kinase

des IκB Kinasekomplexes]NIR nahes InfrarotNK natürliche KillerzellenNMH niedermolekulare HeparineNMR „nuclear magnetic resonance“,

Kernmagnetische Resonanz, Kern-spinresonanz

NNRTI nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren


XXVIII

NNT „number needed to treat“NO „nitric oxide“, StickstoffmonoxidNOE „nuclear Overhauser effect“, Kern-

Overhauser-EffektNOESY „nuclear Overhauser enhancement

and exchange spectroscopy“Nramp natürliches resistenzassoziiertes

MakrophagenproteinNRTI nukleosidische Reverse-

Transkriptase-InhibitorenNSAIDs „non steroidal anti-inflammatory

drugs“, nichtsteroidale Antiphlo-gistika

NSTEMI „non ST elevation myocardial infarction, Myokardinfarkt ohne ST-Streckenerhebungen

NYHA New York Heart Associationo orthoÖAB Österreichisches Arzneibuch,

Verlag der Österreichischen Staats-druckerei, Wien

ODC OrnithindecarboxylaseOHZ HydroxylzahlOPC oligomere ProanthocyanidineOPLC „over pressure layer chromatogra-

phy“, Überdruckschichtchromato-graphie

Orn Ornithinp Als Präfix: para, als Suffix:

PyranoseformPA Pyrrolizidinalkaloide; auch für

Proanthocyanidine verwendetPAF „platelet activating factor“, Plättchen-

aggregationsfaktorPAL Phenylalanin Ammonium-

Lyase, Phenylalanin-Ammoniak-Lyase

PAMP pathogenassoziierte Molekular- musterpAVK periphere arterielle

VerschlusskrankheitPARP Poly(ADP-ribose)polymerase

[Caspase-Substrat]PBMC „human peripheral blood mono-

nuclear cells“, humane periphere mononukleare Blutzellen

PC Papierchromatographie; auch für Phosphatidylcholin

PCI „percutaneous coronary interven-tion“, perkutane koronare Intervention [Herzkatheterisierung]

PCR „polymerase chain reaction“, Polymerasekettenreaktion

p-Cum p-(E)-CumaroylPDE PhosphodiesterasePEP PhosphoenolpyruvatPET „positron emission tomography“,

PositronenemissionstomographiePF „platelet factor“PI3K Phosphatidylinositol-3-kinasePG Prostaglandine; auch für

Proteoglykane verwendetPGHS Prostaglandin-H2-SynthasenP-gp P-GlykoproteinpH negativer dekadischer Logarithmus

der WasserstoffionenkonzentrationPhe PhenylalaninPhEur European Pharmacopoeia, Council

of Europe, Strasbourg (englische Originalausgabe) bzw. Europäische Pharmakopöe, Deutsche/Schweizer Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart. Mit wenigen Aus-nahmen sind die 6. Ausgabe 2008 und Nachträge der 6. Ausgabe zitiert

Pi anorganisches PhosphatPMD Phosphomevalonat-DecarboxylasePMK Phosphomevalonat-KinasePK ProteinkinasePL Phospholipase; auch für

PhospholipidePMA „phorbol myristate acetate“PMNL „polymorphonuclear leukocytes“,

polymorphkernige neutrophile Leukozyten

PMS prämenstruelles SyndromPMT Putescin-N-methyltransferasep.o. per os, peroralPOD PeroxidasenPOMS „profile of mood scale“

[Selbstbeurteilungsskala zur Erfassung wechselnder Stimmungszustände]

PONV „postoperative nausea and vomi-ting“, Erbrechen in der postopera-tiven Phase


XXIX

POZ PeroxidzahlPPC polymere ProanthocyanidinePPi anorganisches Diphosphatppm „parts per million“PPT partielle ThromboplastinzeitPPW PentosephosphatwegPro ProlinPS Phytosterole; auch für

Polysaccharide verwendetPSE Phytosterol-/StanolesterPTCA „percutaneous transluminal

coronary angioplasty“, perkutane transluminale koronare Angio-plastie

PTK ProteintyrosinkinasePUVA Therapie mit Psoralen (P) plus

langwelligem ultravioletten Licht (UVA)

PXR Pregnan-X-RezeptorR Symbol für einen unbestimmten

organischen RestR Symbol zur Festlegung der absoluten

Konfigurationrac. Racemisch [Racemat,

Enantiomerengemisch]RANTES „regulated on activation, normal

T-cell expressed and secreted“RAR „retinoic acid receptor“,

RetinoidrezeptorRCT „randomized clinical trial“, rando-

misierte plazebokontrollierte Doppelblindstudie

Rf „retention factor“, Rf-Wert. In der Chromatographie der Quotient aus Laufstrecke der Substanz zur Laufstrecke der mobilen Phase

RFA RöntgenfluoreszenzanalyseRha RhamnoseRHmVO Rückstandshöchstmengen-

VerordnungRIA „radioimmunosorbent assay“

[zur Immunoisotopendiagnostik]RIP ribosomeninaktivierende ProteineRNA RibonucleinsäureRNS „reactive nitrogen species“, reaktive

StickstoffspeziesROESY „rotating frame nuclear Overhauser

effect spectroscopy“

ROS „reactive oxygen species“, Reaktive Sauerstoffspezies

RP „reversed phase“Rst In der Chromatographie der

Quotient aus Laufstrecke der Substanz zur Laufstrecke einer Referenzsubstanz

RT „reverse transcriptase“, Reverse Transkriptase

RTM „regression towards the mean“, Regression zum Mittelwert

Rul RibuloseRXR „retinoid X receptor“,

RetinoidrezeptorRyR2 RyanodinrezeptorS Symbol zur Festlegung der absoluten

Konfigurations SekundeSALT „skin-associated lymphoid

tissue“, hautassoziiertes Immun-system

SAR „structure-activity relationship“SARS „severe acute respiratory syndrome”,

schweres akutes Atemwegs- syndromSC Säulenchromatographies.c. subkutanSCP „single cell protein“Schmp SchmelzpunktSer SerinSERCA „sarco-endoplasmatic reticulum

Ca2+-ATPase“SERM „selective estrogen receptor modu-

lator“, selektiver Östrogenrezeptor-modulator

SGLT-1 „sodium glucose transporter 1“, natriumabhängiger Glucose-transporter-1

SH SulfhydrylgruppeSIRA „stable isotope ratio analysis“SIRS systemisches inflammatorisches

Response-SyndromSL Sesquiterpenlacton; auch für

Sulfolipids.l. „sensu latiore“, im weiten oder

weiteren Sinn. In der Taxonomie so viel wie Sammelart

SMase Sphingomyelinase


XXX

SNIF „site specific natural isotope frac-tionation“

SOD SuperoxiddismutaseSPiNEM sekundäre Pflanzenstoffe in Nah-

rungsergänzungsmittelnSR Sarkoplasmatisches RetikulumSRS „slow reactive substance“SSHA „semisynthetic heparin analogue“SSRI „selective serotonin reuptake

inhibitors“, selektive Serotoninwiederaufnahmehemmer

STAT „signal transducer and activator of transcription“

STEMI „ST elevation myocardial infarction“, Myokardinfarkt mit ST-Strecken-erhebungen

SZ Säurezahlt1/2 EliminationshalbwertszeitTCA TricarbonsäurezyklusTCM Traditionelle Chinesische

MedizinTEER „transepithelial electrical resistance“,

transepithelialer elektrischer Wider-stand

TF „tissue factor“, GewebefaktorTFPI „tissue factor pathway inhibitor“TGF „ransforming (tumor) growth

factor“, transformierender Wachstumsfaktor

TH T-HelferzellenTHC TetrahydrocannabinolTLC „thin layer chromatography“Thr ThreoninTinct. Tinctura, Tinkturtmax Zeit bis zum Erreichen von CmaxTMS TetramethylsilanTNF „tumor necrosis factor“,

TumornekrosefaktorTOCSY „total correlation spectroscopy“TPA 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-

AcetatTR I tropinbildende TropinonreduktaseTR II pseudotropinbildende Tropinon-

reduktasetRNA transfer-RNATRP „transient receptor potential“Trp Tryptophan(s. auch Try)

TSE „transmissible spongiforme ence-phalopathies“

TSH „thyreoid-stimulating hormone“, thyreotropes Hormon des Hypophysenvorderlappens

TSP ThermosprayTry Tryptophan(s. auch Trp)TX TromboxaneTyr TyrosinUDP(G) Uridindiphosphat (-glucose)UE UntereinheitUFH unfraktioniertes HeparinUSP The United States Pharmac

R. Hänsel O. Sticher - link.springer.com978-3-642-00963-1/1.pdf · Vorwort zur neunten Auflage Das...

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