4.8.Carbonyle

125

EinewichtigefunktionelleGruppe– dieCarbonyl-Funktion

§ Kohlenstoff und Sauerstoff sind sp2-hybridisiert und durch eine Dopplebindung verbunden. Die drei Bindungen, die vomKohlenstoff ausgehen liegen in einer Ebene und schließen einen Winkel von ca. 120° ein.

CO

δ+

δ-

C+O-Nucleophiles Zentrum

Elektrophiles Zentrum

Steigende Reaktivität – durch höhere Elektrophilie am C-Atom à d.h. elektronenziehende (wieChlor) erhöhen Reaktivität.

Carboxylat(SalzeinerCarbonsäure)

à nichtmehrelektrophilamC!

Carbonsäure Carbonsäureamid Carbonsäureester Keton Aldehyd Carbonsäurechlorid

R

O

O- R

O

OH R

O

NH2 R

O

O R

O

CH3 R

O

H R

O

ClR'

RCO

XNu-

RCO-

XNu

§ Nucleophile Addition an Carbonyl-C führt zu tetrahedraler (sp3) Zwischenstufe (Anmerkung: tetrahedral = die vierAtome bilden einen Tetraeder):

Folgeprodukte

126

AldehydeundKetone

§ Aldehyde (Alcohol dehydrogenatus) und Ketone sind durch Oxidation von Alkoholen zugänglich:

§ Aldehyde tragen die Endung -al, Ketone -on

H H

O

H3C H

O

H

OO H

FormaldehydMethanal

AcetaldehydEthanal

Butanal Benzaldehyd

Aldehyde

KetoneH3C CH3

O

CH3

OO CH3 O

AcetonPropanon Butan-2-on

AcetophenonMethylphenylketon Benzophenon

O

H

OH

HH

O

CH3

OH

CH3H

127

Chinone

§ Chinone nennt man Verbindungen, die zwei Carbonyl-Funktionen in cyclischer Konjugation enthalten:

O

O

OO

O

Oortho-Benzochinon para-Benzochinon 9,10-Anthrachinon

128

HerstellungvonAldehydenundKetonen

§ Oxidation von Alkoholen

ROH

HR

R = Alkyl-Rest

K2CrO7 O

RRR

OH

HH

R = Alkyl-Rest

K2CrO7 O

HR

SEKUNDÄRERAlkohol

KETON ALDEHYDPRIMÄRERAlkohol

Eigenschaften

§ keine H-Brückenà tieferer Siedepunkt als Alkohol, niedere Aldehyde und Ketone sind wasserlöslich.

§ Keto-Enol-Tautomerie: tautomeres Gleichgewicht = Tautomere sind durch Wanderung eines H-Atoms ineinanderüberführbar.

H3C CH2

OH

H3C CH2

OH

AcetonKeto-Form:99.9997 %

AcetonEnol-Form:0.0003 %

CH2

CH2

OH

CH2

CH2

OH

Keto-Form:15 %

Enol-Form:85 %

H3C

O

H3C

O

129

BiologischrelevanteCarbonylverbindung

OH

OCH3

Anisaldehyd

OH

OH

Vanillin

OCH3

Zimtaldehyd

O

H

Muscon: Moschus Geruch

O

H3C H

Vitamin K1: Blutgerinnung

CH3O

O 2

O

O

H3CO

H3CO

CH3

Hn

Ubichinone: Oxidationen in Mitochondrien

O

R1

R2R3

HO

Tocopherole: Vitamin E-Reihe - Radikalfänger

OHOH

O

O

Alizarin: Färbestoff

130

ReaktionenvonAldehydenundKetonen

§ Addition von Nucleophilen an die Carbonyl-Gruppe:

CO

R2R1

R1, R2 = Alkyl KETONR1 = Alkyl, R2 = H ALDEHYD

Nu- CO-

R1 R2Nu

+ H+COH

R1 R2Nu

Folgereaktion

à Elektrophiles Carbonyl-C wird von Nucleophil angegriffenà verschiedenste Nucleophile sind möglich: z.B. Stickstoff (N)-, Sauerstoff (O)- oder auch Kohlenstoff (C)- Nucleophile.

§ Bildung von Enolat-Anionen:

H3C CH2

OH

α-Position

Base

H3C CH2

O-HBase+

à Proton kann von a-Kohlenstoff relativ leicht abstrahiert werden unter Bildung eines Enolat-Anions.

Enolat-Anion

131

AdditionvonSauerstoff(O)- Nucleophilen

§ Addition vonWasser (H2O) an die Carbonyl-Gruppe:

CO

R2R1CO-

R1 R2O+

CO

R1 R2O

HOH

H H H

H

§ Addition von Alkoholen (HO-R) an die Carbonyl-Gruppeà Bildung von Acetalen:

RCO

HO

H CO-

R HO+

H

COH

R HO

Aldehyd Halbacetal

COH

R HO

Halbacetal

OH

- H2OCO

R HO

Acetal

+ H+

(zB Schwefel-säure)

àà Acetale sind im Sauren NICHT stabil, imBasischen stabil.

Cyclisches Acetal bei DiolenR

CO

HO

H OH

RC

H

HO O

OH

- H2OC

+ H+

(zB Schwefel-säure)

R HO O

Aldehyd Ethylenglykol(1,2-Ethandiol)

cyclischesAcetal 132

Exkurs:Kohlenhydrate- Zucker

§ Kennen Alkohole und Aldehyde à Zucker sind Polyakohole mit einer Aldehyd- (Aldosen) oder Keton- (Ketosen)funktion:

§Man unterscheidet: Mono- (eine Zuckereinheit) , Oligo- (2-6 Monosaccharide) und Poly- (> 6 Zuckereinheiten) -saccharide.

H OH

HO

H HOH

HO H

HO

H HOH

D-Glycerin-Adehyd

(OHGrupperechts,

Dexter=lat.rechts)

L-Glycerin-Adehyd

(OHGruppelinks,

Laevus=lat.links)

A

B DC

§ Fischerprojektion

Blickrichtung

A

BC D

A

B

C

D

B

A

C D

AC DB

133

CH2OHH OH

HO

H OH

HO

H OHCH2OH

HO H

HO

H OHCH2OH

H OH

HO

H OH

CH2OHH OH

HO H

HO

H OH

CH2OHH OH

HO H

HO

HO H

CH2OHH OH

H OH

HO

HO H

CH2OHH OH

H OH

HO

H OHH OH

CH2OHH OH

HO H

HO

H OHH OH

CH2OHH OH

H OH

HO

HO HH OH

CH2OHH OH

HO H

HO

HO HH OH

CH2OHH OH

H OH

HO

H OHHO H

CH2OHH OH

HO H

HO

H OHHO H

CH2OHH OH

H OH

HO

HO HHO H

CH2OHH OH

HO H

HO

HO HHO H

CH2OHH OH

Ketosen

CH2OHO

CH2OH

Dihdroxyaceton

CH2OHO

H OHH OHCH2OH

D-Ribulose

CH2OHO

HO HH OH

CH2OHH OH

D-Fructose

StammbaumderD-Aldosen

D-Glycerinaldehyd

D-Erythrose D-Threose

D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

134

KonformationenderMonosaccharide

1.Haworth-Ringformel

OHH2C

OH

H

HO

OH

H

H

OH

H

OC

OH2C

OH

H

HO

OH

H

H

OH

H

OHC

OH2C

OH

H

HO

OH

H

H

OH

OH

H

Glucoseoffene Aldehydform

(< 0.3 %)

α-GlucoseHalbacetalform

(38 %)

β-GlucoseHalbacetalform

(62 %)

§ Zucker liegen nur zu einem geringen Teil in der offenen Form vor, überwiegend bilden sich fünf- bzw. sechsgliederigeRinge durch intramolekluare Acetalbildung.

§ durch die Acetalbildung bildet sich das sogennannte anomere Zentrum (assymmetrisches C-Atom). Man unterscheidet2 Formen: schaut die OH Gruppe am anomeren Zentrum nach oben à bb-Form, schaut die OH Gruppe am anomerenZentrum nach untenà aa-Form.

DarstellungderZuckerinderRingform

2.Konformations-Ringformel(vgl.Cyclohexan)

OH

O

H

H

OHH

HO

H

HOH

OHO

H

H

OHH

HO

H

HOH

OH

OH

O

OH

H

OHH

HO

H

HOH

OH

H

Glucoseoffene Aldehydform

(< 0.3 %)

α-GlucoseHalbacetalform

(38 %)

β-GlucoseHalbacetalform

(62 %) 135

WeitereMonosaccharide

O

OH

H

OHH

HO

H

HOH

H

CH2OH

α-Fructopyranose

O

CH2OH

H

OHH

HO

H

HOH

H

OH

β-Fructopyranose

O OH

OHOH

HO

β-Ribofuranose

Disaccharide

OO

OOH

OO

O

reduzierende Zucker nicht-reduzierende Zucker

-osyl -ose -osyl -osid

O

OOOHHO

HO

OH

OHHO

HO

CH2OH

Saccharose(Rohrzucker)

O

OO

OHHO

OH OH

OH

OHHO OH

Lactose(Milchzucker)

136

4.9.CarbonsäurenundDerivate

137

Carbonsäuren

§ Carbonsäuren können durch Oxidation von Aldehyden erhalten werden. Sie enthalten eine Carboxyl-Gruppe (-COOH).

R COOH

sp2-hybridisiert

saures (leicht abspaltbares)Proton

R COOH R C

OO-

H+

Carboxyl Carboxylat Proton

HO

OH H3C

O

OHO

OH

O

OH

§ Beispiele

Ameisensäure Essigsäure Propionsäure Buttersäure

O

OH

Benzoesäure

HO

O

OH

O

Malonsäure cis-9-Octadecensäure(ungesättigteFettsäure) 138

EigenschaftenvonCarbonsäuren

nucleophil

saures (leichtabspaltbares) ProtonR C

OO Helektro-

phil

§ Carbonsäuren besitzen eine POLARISIERTE C=O Bindung.

Das C-Atom ist elektrophil, es kann duch Nucleophile

angegriffen werden. Die C-gebundenen Sauerstoffe sind

nucleophil.

§ Carbonsäuren können Wassterstoffbrücken-Bindungenbilden, sie können z.B. Dimere bilden.

§ Die höhere Acidität (im Vergleich zu anderenVernidnugen wie Alkohole) beruht auf der Mesomerie-Sabilisierung der konjugierten Carboxylat-Base.

RO

O

HR

O

O

H

H-Brückenbildung

O

O H- H+ O

O-O-

O

MesomeriestabilisiertesCaroboxylat

139

SubstitutenteneinflüsseaufdieSäurestärkeI

§ Elektronenziehende Effekte (-I –Effekt)

Elektronenziehende Substituenten (z.B. Halogene, -CN, -NO2 oder auch –COOH) bewirken eine Zunahme der Acidität.Die Stärke des –I Effektes ist kurzreichweitig, aber additiv.

O

OH

O

OHCl

O

OHCl

Cl

O

OHCl

ClClpKa =4.76

pKa =2.81

pKa =1.30

pKa =0.65

O

OHClpKa =4.10

O

OHCl

pKa =2.80

§ Elektronengebende Effekte (+I –Effekt)

Elektronengebende Substituenten (z.B. Alkyl-Subsituenten) bewirken eine Abnahme der Acidität.

O

OHpKa =4.76

O

OHpKa =5.05

HO

OHpKa =3.77

140

SubstitutenteneinflüsseaufdieSäurestärkeII

§Mesomerer Effekt

Elektronenziehende bzw. elektronendichte-verringernde Substituenten am Aromaten (z.B. Halogene, -CN, -NO2 oderauch –COOH) bewirken eine Zunahme der Acidität.

O

OH

O

OH

O2N

pKa =4.22

pKa =3.42

O

OH

O2N

NO2

NO2pKa =0.65

§ H-Brückenbildung

H-Brücken können das entstehende Carboxylat-Anion stabilisieren, zB Salicylsäure (Vorläufer von Aspirin©)

O

OO H

H - H+O

O-

OH

pKa =2.97

141

ReaktionenvonCarbonsäuren– DerivatevonCarbonsäuren

RO

OH

SOX2

R'-OH

R'-NH2

RO

X X = Cl, Br

RO

O R'

RO

NH

R'

Carbonsäurehalogenide

Carbonsäureester

Carbonsäureamide

§ Beispiele

O

ClONH2

O

O

Benzoesäurechlorid Essigsäureethylester Acetamid

142

ReaktionenvonCarbonsäurenmitNucleophilen

RO

Y

Y = OH, NH2, OR'

HNuR

OYNu

H

RO

NuHY

tetrahedralesZwischenprodukt(sp3)

à Additions-Eliminations-Reaktion: in der Regel Gleichgewichtsreaktionen, Reaktion durch Säuren (Protonierung derCarboxylgruppe) und Basen (Deprotonierung des Nucleophils) beschleunigbar.

Beispiel: Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren

tetrahedralesZwischenprodukt(sp3)

NH2

OH2O/H2SO4

OH

O

+H+

NH2

O+H

NH2+

OH

+H2O

NH2O

H

OH2+-H+ NH2

OH

OH

OH

OH+

OH+

OH

+H+ N+OH

OH

-NH3

-H+

HHH

143

HerstellungvonCarbonsäureestern

R OH

O R'-OH/H2SO4

R OR'

O

+H+

R OH

O+H

R OH+

OH

+R'-OH

ROH

OH

O+

-H+

ROH

OH

OR'

R OR'

OH+

OR'+

OH

+H+

RO+

OH

OR'

-H2O

-H+

H

H

R

R' H

à Additions-Eliminations-Reaktion

à Gleichgewichtsreaktion: um Ester zu erhalten Überschuß an Alkohol verwenden und starke Säuren, entstehendes Wasserentfernen.

à Esterhydrolyse (= Umkehr der Veresterung): Verseifung, im Alkalischen

144

BiologischwichtigeCarbonsäurederivate

Coenzym A mit einer Thiol (S-Alkohol)-Funktionalitätàà Bildung von energiereichen Thioester zB Acetyl-CoA

Acetyl-CoA: Aktivierte Essigsäure, wichtigstes Carbonsäurederivate im Stoffwechsel zB beteiligt in Auf- und Abbau von Fettsäuren,Alkoholstoffwechsel, Citratcyclus

O

NH

SH

HN

OOH

OPOP

O

O-

O

O-O

O

O OHP

N

N

N

N

OHO

-O

NH2

O

NH

S

HN

OOH

OPOP

O

O-

O

O-O

O

O OHP

N

N

N

N

OHO

-O

NH2O

O

SCoA

EnergiereicheC-S-Bindung

145

Exkurs:Aminosäuren– Peptide- Proteine

§ Eiweiße oder Proteine (Polypeptide) sind hochmolekulare Naturstoffe aufgebaut aus 20 verschiedenen Aminosäuren.

§ aa-Aminosäuren:

NeutraleAminosäuren

SaureAminosäuren

BasischeAminosäuren

H2NO

OHH2N

O

OHH2N

O

OH

H2NO

OHH2N

O

OH

SH

H2NO

OH

OH

H2NO

OH

OH

H2NO

OH

O

NH2

H2NO

OH

OH2N

H2NO

OHH2N

O

OH

OH

H2NO

OH

HN

H2NO

OH

SCH3

NH

OH

O

Glycin Alanin Leucin Valin

Isoleucin Cystein Serin Threonin

Asparagin Glutamin Phenylalanin Thyrosin

Tryptophan Methionin Prolin

O

OHH2N

NH2

O

OHH2N

HN

NH

NH2

O

OHH2N

N

HN

Lysin

Histidin

Arginin

O

OHH2N

O

OH

Asparaginsäure

O

OHH2N

OHO

Glutaminsäure

O

OHH2N

146

AminosäurenalsAmpholyte

O

O-+H3NO

OHH2N

IntramolekulareNeutralisationàà BildungeinesZWITTERIONS

§ Säure- und Baseeigenschaften (ohne Berücksichtung der Seitenkette)

O

O-+H3NO

OH+H3N

+H+

-H+

+H+

-H+

O

O-H2N

R R R

alkalischerpH

saurerpH

neutralerpH

ANIONKATION ZWITTERIONneutral

147

AnalytikvonProteinen

§ Ladung eines nativen Proteins ist bestimmt durch pH-Wert und Seitenketten(basische, saure, usw.)à SDS gibt einheitliche negative Ladung.

§ Protein wird in Gel NUR nach Größe aufgetrennt.

SodiumdodecylsulfateSDS

148

DiePeptidbindung

§Mehrere Aminosäuren werden am Ribosom unter Bildung einer Peptidbindung (Carbonsäureamid-Funktionalität) miteinanderverknüpft.

§ Beispiel:

O

OHH2N

O

OHH2N

O

OHO

NH

H2N

Glycin Alanin Glycyl-AlanineinDipeptid

C-terminaleASN-terminaleAS

O

HN

R2O

NH

HN

O

NHR3

HN

R4

O R5

O

R1

§ Reihenfolge der Aminosäuren in einem Peptid wird als die Sequenz (Primärstruktur) bezeichnet.

149

Proteine– wichtigeMoleküleinderBiochemie

§ Zentrales Dogma der Molekularbiologie

GenomischeDNA

2‘-Deoxyadenosin2‘-Deoxycytidin2‘-Deoxyguanosin

Thymidin

Ribosomale,TransferundBoten- RNAAdenosinCytidinGuanosinUridin

Proteine20

Aminosäuren

150

AufbauundStrukturvonProteinen

C-terminaleASN-terminaleASH2N = N-TerminusCOOH = C-Terminus

H2N-Asp-Gln-Trp-Ala-Asp-Tyr-COOH

+H3NHC CCH2

HN

O

COHO

HC CCH2

HN

O

CH2CNH2O

HC CCH2

HN

O

HN

HC CCH3

HN

O HC CCH2

HN

O

COHO

HC CCH2

O-O

OH

1. Primärstruktur = Abfolge der Aminosäuren

2. Sekundärstruktur = Ausbildung von Sekundärstrukturelementen: aa- Helix, bb-Faltblatt

NN

NN

O H

R O H

R' HO

R'''H O

O HR'''

OH R'

H O R

H ON

NN

N

Antiparallelesbb-Faltblatt

NN

NHN

O

H O

R'

O

H

R''

O

H

R'''

NN

NN

O

H O

R'

O

H

R''

O

H

R''' H

Parallelesbb-Faltblatt

NC

CNH

R'

O

H

H

CN

CC

H

HO

R''

O

aa-Helix

151

AufbauundStrukturvonProteinen

3. Tertiärstruktur = räumliche Anordnung von SekundärstrukturelementenààMotive und Domänen

aa-Helix

bb-Faltblatt

3. Quartärstruktur = räumliche Anordnung von Tertiärstrukturelmenten zueinander zB Protein-Protein-Komplex

152

4.10.Heterocyclen

153

Heterocyclen

§ Heterocyclische Verbindungen enthalten außer C-Atomen ein oder mehrere Heteroatome (z.B. N, S, O) als Ringglieder.Man unterscheidet heteroaliphatische und heteroaromatische Verbindungen.

§ HeteroaliphatenHeterocyclische mit 5 oder mehr Ringatomen, die gesättigt sind oder isolierte Doppelbindungen enthalten, verhalten sichchemisch wie die analogen acyclischen Verbindungen. Kleinere Ringsysteme sind wegen der höheren Ringspannungreaktiver als größere.

§ HeteroaromatenBei cyclischer Konjugation und 4n + 2 p Elektronen in cyclischen Systemen mit Heteroatom-Ringgliedern spricht man vonHeteroaromaten. Im Vergleich zu den reinen Kohlenstoff-Aromaten (z.B. Benzol) sind die aromatischen Eigenschaftenallerdings schwächer ausgeprägt.

Beispiele

H2N CHCCH2

OHO

HN

Tryptophan(aromatisch)

H2N CHCCH2

OHO

NNH

Histidin(aromatisch)

HN

C OHO

Prolin

Aminosäuren

NH

HN

Piperidin(pKB =6.2)

Pyrrolidin(pKB =3)

NH

O

Morpholin

HN

Pyrrol(aromatisch)

HNN

Imidazol(aromatisch)

O

Furan(aromatisch)

N

O

OH

Nicotinsäure(aromatisch)

DNAundRNANucleobasenGrundgerüste

NH

N

N

N

Purin(aromatisch:Guanin

undAdenin)

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Pyrimidin(aromatisch:

Uracil/ThyminundCytosin)

154

FünfgliedrigeStickstoff-Heteroaromaten

HN

HNN

Pyrrol(aromatisch)

Imidazol(aromatisch)

N H 6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaramStickstoffistTEILdesp-Systems-à verringerteBasizität.

NN H6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaram2.StickstoffistnichtTEILdesp-System.à basisch.

kaumbasisch

kaumbasischbasisch

basisch

HNN H+ HN

N+ HHN

H+ N+HH

Imidazolà BASE(aromatisch)

Pyrrolà kaumbasisch(aromatisch)

155

SechsgliedrigeStickstoff-Heteroaromaten

N

Pyridin(aromatisch)

N6p-ElektronenDasfreieEletronenpaaramStickstoffistnichtTEILdesp-System.à basisch;pKB =8.7

H+N N+

H

156

4.11.NukleotideundNukleinsäuren

157

NukleotideundNukleinsäuren

158

§ Nukleotide = Bausteine der Nukleinsäuren

§ 3 Bestandteile: Organische Base (Nukleobase), Monosaccharid und Phosphorsäure

àà Nukleobase: N-haltige Heterocyclen mit aromatischen Ringsystem

àMonosaccharid: D-Ribose oder D-Desoxyribose

Nukleobase + Monosaccharid = Nukleosid

Nukleobase + Monosaccharid + Phosphorsäure = Nukleotid

NatriumsalzdesAdenosinmonophosphates

O

HO

N

N

N

N

NH2

OPO

O-HO

Na+

OH

Nukleosid

Nukleotid

Nukleobase:Adenin

D-Ribose

Phosphorsäureester

O

HO

N

N

N

N

NH2

OPO

O-O

Na+

OH

PO

O-O

Na+OHO OH

N+

O

NH2

Nicotinamid-adenin-dinucleotid (NAD+):Cofaktor inbiochemischenRedox-Prozessen

159

Exkurs:EnergiespeicherunginPhosphorsäureverbindungen

Pyrophosphat

ORPO

OHOP

O

OHHO

EnergiereicheBindung

CO

OPO

OHHO

R

GemischtesAnhydrid

EnergiereicheBindung

COPO

OHHO

CH

RR'

Enolphosphat

EnergiereicheBindung

Vergleichefrüher:Acetyl-CoenzymA

O

NH

S

HN

OOH

OPOP

O

O-

O

O-O

O

O OHP

N

N

N

N

OHO

-O

NH2O

EnergiereicheBindung

O

HO

N

N

N

N

NH2

OPO

O-O

Na+

OH

PO

O-O

Na+

PO

O-HO

Na+

ATP– Adenosintriphosphat:TreibstofffürZelle

160

NukleotideinNukleinsäuren

§ In den Nukleinsäuren liegen Nukleotide in Form von Phosphorsäurediestereinheiten vor.

§ D-Ribose Zuckereinheit in Ribonukleinsäure (RNA), D-Desoxyribose Zuckereinheit in Desoxyribonukleinsäre (DNA)

§ Nukleobasen:

O

HO

NukleobaseHO

OH

1'2'3'4'

5'

D-Ribose

O

HO

NukleobaseHO

1'2'3'4'

5'

D-2‘-Desoxyribose

N

N

N

N

NH2

ZuckerN

N

N

NH

O

ZuckerNH2

Adenin(RNAundDNA) Guanin(RNAundDNA)

PURIN

Cytosin(RNAundDNA)

NZucker

N

NH2

O NZucker

NH

O

O NZucker

NH

O

O

PYRIMIDIN

Uracil(RNA) Thymin (DNA)

161

Nukleinsäuren

OO

O

N

N

N

N

NH2

POO

O N

N

N

NH

O

NH2

OPO

-OOO

Na+-O

OH

N

N

NH2

O

Na+

P-O OO

O NHO

NH

O

O

Na+

DNA

5‘-Ende

3‘-Ende

Phosphorsäure-Diester-Brücke

Thymin

Adenin

Guanin

Cytosin

RNA

5‘-Ende

3‘-Ende

Phosphorsäure-Diester-Brücke

Uracil

Adenin

Guanin

Cytosin

OO

O

N

N

N

N

NH2

POO

O N

N

N

NH

O

NH2

OPO

-OOO

Na+-O

OH

N

N

NH2

O

Na+

P-O OO

O NHO

NH

O

O

Na+ OH

OH

OH

162

AufbauderDNA

T

A

C

G

3'

5'

A

T

G

C

3'

5'

AntiparalleleDuplexanordnung

RN

N

N

N

O

N

N N

NH

H

OR

H

H

H

G-CBasenpaar3Wasserstoffbrücken

RN

N

N

N

N N N

O

OR

HH

CH3

H

A-TBasenpaar2 Wasserstoffbrücken

163

3D-StrukturderDNA

A-DNA B-DNA Z-DNA

164

FlussderbiologischenInformation

DNA

Replikation

Transkription

ReverseTranskription

RNA:Boten-RNA,transfer-RNA,ribosomale RNA

Translation

Protein