Organische chemie

3.2 Monofunctionele stofklassen in de

organische chemie (p 132)

Inleiding

• Heteroatomen / Homoatomen

• Ketenvormend vermogen van C atomen

- enkelvoudig /dubbel / drievoudig

- open gesloten

- vertakt niet vertakt

• Functionele groep of karaktreristieke groep

Heteroatomen / Homoatomen

• In alle organische stoffen is C aanwezig

• meestal treft men ook H aan

• Alle andere atoomsoorten behoren tot de

heteroatomen

C C

C C

C C

H

H

H H

H

H

H

H

H H

H

H

C C

H

H

H H

H

HC CC C

C

Het ketenvormend vermogen van het koolstofatoom

Enkelvoudige binding

Dubbele binding

Drievoudige binding

C C

C C

H

H H

H

C CH H

6 H

4 H

2 H

Ketenvormend vermogen van C

atomen

• Koolstof heeft steeds vier

bindingsmogelijkheden

• enkelvoudig

• dubbel

• drievoudig

• open /geslotenvertakt / niet vertakt

C

H

H

H

C

H

H

H

C C

H

H

H

CH3

C C HH

180°

180°

Voorstelling van koolstofverbindingen

• Brutoformules CH4 C2H6O

• Lewisformules

• Structuurformules CH3-CH2-CH2-OH

skelet-notatie

Cl C H

Cl

Cl

OH

H C C C O H

H H H

HHH

oefeningen

C7H16

C10H22

C5H8

C6H6

C6H12

C9H18

C7H16

C7H12

ruimtelijke structuur van C

• Vier gebonden atomen aan C

• Twee atomen samen met C in één vlak

• Eén atoom voor het vlak

• Eén atoom achter het vlak

C

CC

C

CC

CC

C

C

De diamantstructuur

C

109 °

Modellen• Skeletmodel

• Bolstaafmodel

• Bolschilmodel

• Orbitaalmodel

Isomeren

• Stoffen met dezelfde brutoformule maar een verschillende structuurformule

Functie-isomeer

Plaatsisomeer

Ketenisomeer

Br

Br

OH O

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

conformeren

C

H

HH

C

H

HH

C

H

HH

CH

H

H

geëclipseerd geschrankt

H

H H

H

H H

H

H H

H

H

H

http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/draaieth.html

Conformeren

stoel- en bootconformeren van

cyclohexaan

http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/stoel.html

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

Cis-trans-isomerie

• Komt vooral voor in moleculen met dubbele binding EN

als beide dubbelgebonden C-atomen elk twee

verschillende bindingspartners bezitten

• 1,2-dichlooretheen

(http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/ezetheen.html)

Cl

C C

HCl

Cl

H

C C

Cl Cl

C C

ClH

Cl

H

H

cis trans

Oefeningen op cis-trans-isomerie

Br

Br

Br

Br

Cis trans isomeren

• Chemie van het zien

• Staafjes (licht donker) en kegeltjes (kleur)

• Vitamine A

• β-caroteen

trans-retinal11-cis-retinal

Isomeren

constitutionele isomeren stereo-isomeren

configuratie-isomeren conformeren

isomeren

cis-trans isomeren optische isomeren

keten- plaats - functionele

Optische isomeren

• ..\chemie-links\Intro cd-rom scheikunde+.htm

• http://www.cmbi.kun.nl/wetche/vwo/stereo/asymm1.html

(zie handboek p 135)

HOOCH

NH2

CH3CH3

H2NCOOH

H

Optische isomeren

• Softenon? Thalidomide

• Softenonkinderen?

Optische isomerie

• Een optisch actieve stof draait het trillingsvlak

van gepolariseerd licht.

• (zie figuur p. 387

CHO

C OHH

C OHH

C OHH

C OHH

CH2OH

OSO 3

CCl

Cl

Cl

H

C

CH3

OH C

CH3

OHCH3

CH3HH

N

NN

N

NH2

O

OHOH

HH

HH

OP-O

O-

O

Indeling koolstofverbindingen (handboek p.136)

• Indeling op basis van skelet

– Niet-vertakt versus vertakt

– Cyclisch versus acyclisch

– Alifaten versus aromaten

• Indeling op basis van functionele groepen

– Koolwaterstoffen

– Monofunctionele verbindingen

– Polyfunctionele verbindingen

Aromatische verbindingen

Benzeen als bekendste aromaat

• Het benzeenmodel

C6H6 werd bedacht door

Kékule in Gent (1865)

Naamvorming (p137)

• De basisstructuur (p.137 + vb. p. 138)

Meest dubbele bindingen / langste keten/ meest vertakt

• De positietelwoorden (p137)

Nummering start dichtst bij een groep / dubbele binding

Som van de cijfers zo klein mogelijk

Substituenten alfabetisch rangschikken

Gelijke substituenten di- tri- tetra- penta-

Naamvorming van koolwaterstoffen• Naamgeving van de niet-vertakte alkanen (p139) homologe reeks

n-alkaan (normale–alkanen)

Methaan CH4Ethaan C2H6Propaan C3H8Butaan C4H10Pentaan C5H12Hexaan C6H14Heptaan C7H16Octaan C8H18Nonaan C9H20Decaan C10H22• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/index.htm

Naamvorming van koolwaterstoffen

• Naamgeving van de alkylradicalen (p139)• homologe reeks

n-alkylgroep (radicalen)

Methyl CH3

Ethyl C2H5

Propyl C3H7

Butyl C4H9

Pentyl C5H11

Hexyl C6H13

Heptyl C7H15

Octyl C8H17

Nonyl C9H19

Decyl C10H21

C

H

H

H

H H C

H

H

H

Toepassen van de naamgeving

• Alle isomeren van pentaan

pentaan

2-methylbutaan

2,2-dimethylpropaan

Naamvorming (voorbeelden p140)• 2-methylpentaan

• 3-methylpentaan

• 2,3-dimethylpentaan

• 3-ethyl-2,5-dimethylhexaan uw creatie

• En als oefening: Zoek alle isomeren van heptaan en geef ze een passende naam.

C7H16 (en er zijn negen isomeren (zie p141))

n-heptaan

2-methylhexaan

3-methylhexaan

2,4-dimethylpentaan

2,2-dimethylpentaan

3,3-dimethylpentaan

2,3-dimethylpentaan

3-ethylpentaan

2,2,3-trimethylbutaan

C7H16

Mol. Wt.: 100,20

89-90°C

98°C

90°C

79°C

86°C

91°C

Acyclische onverzadigde

koolwaterstoffen ( p. 141)

• Met één dubbele binding alkeen

• Met één drievoudige binding alkyn

• Met twee dubbele bindingen alkadiëen

• Met twee drievoudige bindingen alkadiyn

propeen

2-buteen

2-methyl-2-buteen4-ethyl-5-methyl-1-heptyn

Cyclische koolwaterstoffen (p. 142)

cyclohexaancyclopentaan

1,3-dimethylcyclohexaan

3-methylcyclohexeen

? Toets ?

Geef de zaagtandprojectie voor

• 2,2,4-trimethylpentaan

• 2,4,6-trimethyloctaan

• 2,2,4,4-tetramethyloctaan

• 2-penteen

• 4-ethyl-2-hexeen

• 1,3-hexadiëen

• 1,2-dimethylbenzeen

• 1,1-dimethylcyclohexaan

Extra oefenmateriaal?

• http://www.geocities.com/leo_bergmans/VCO/i

ndex.htm

Monofunctionele koolstofverbindingen (p. 143)

• Halogeenalkanen

• Alcoholen

• Ethers

• Aldehyden

• Ketonen

• Carbonzuren

• Esters

• Aminen

• Nitroalkanen

• Amiden

Biomoleculen van het leven

eiwit

water

suiker

vet

mineralen

De elementaire samenstelling van, de

mens

7 kg waterstof

2,1 kg stikstof

45,5 kg zuurstof

105 g chloor

175 g zwavel

12,6 kg koolstof

35 g magnesium

2,8 g ijzer

245 g kalium

1,05 kg calcium

700 g fosfor

de halogeenkoolwaterstoffen R-X (halogeenalkanen)

1) trichlooretheen (ontvlekker voor textiel reiniging; nieuwkuis)

2) trichloormethaan of chloroform (verdovend middel)

3) chlooretheen of vinylchloride (basisbestanddeel van PVC-plastiek)

4) 1,1,1-trichloorethaan (oplosmiddel voor typp-ex)

5) dichloordifenyltrichloorethaan (DDT)

6) 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan (insecticide)

7) 1,1,2-trichloor-1,2,2-trifluorethaan : freon 113 (inert gas)

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

FF

F

Cl

C

Cl

Cl

Cl

H

12 3 4

5

6 7 8

Vinylchloride (chooretheen)

OH

OH

OH

OH

OHOH

7

6

5432

CH OH

H

H

OH

OH

OH

OH

de alcoholen R-OH (alkanolen)1) ethanol (drinkalcohol = harddrug)

2) methanol (brandalcohol, betrekkelijk giftige stof LD ongeveer 20 ml )

3) 1,2-ethaandiol of glycol (antivries voor voertuigen)

4) t-butanol of 2-methyl-2-propanol (anti-stollingsmiddel voor winterdiesel)

5) 1,2,3-propaantriol of glycerol of glycerine (vetbestanddeel)

6) fenol of hydroxybenzeen (grondstof voor bakeliet)

7) oestradiol (vrouwelijk geslachtshormoon)

1

alcoholen

formol

azijnzuur

Benzineadditief, loodvervanger

methanol

Ethanol (ethylalcohol drinkalcohol)

Ontsmettende

werking

300 000

alcoholisten in

België

De basisbestanddelen van bier

De bierbereiding

• Gerst

– Kiemen en nadien eesten (drogen)

• Mout

– Beslaan en maischen

– filtreren

• Wort en draf

• Hop (voor het typische bier-aroma)

• Gist

veevoeder

(productie van drinkalcohol)

http://www.brouw-bier.nl/theorie/chemie/enzymen.htm

OOO

O

O

54321

de ethers R-O-R (alkoxyalkanen)1) diëthylether of ethoxyethaan (oplosmiddel , een anestheticum)

2) oxiraan of ethyleenoxide of epoxyethaan (basisbestanddeel van epoxyharsen)

3) methoxybenzeen of anisol (basisbestanddeel van parfum)

4) 3-methoxyoctaan (naamgeving aloxy-alkaan)

5) furan (cyclische ether die voorkomt in sommige suikerstructuren)

1 2 3 4 5

O

H

O

H H

O

H

OH

OO

H

OH

OH

OH

OH

OH

O

H

de aldehyden R-CHO (alkanalen)1) methanal, formaldehyde (bestanddeel van formol)

2) benzaldehyde (geur van marsepein, geur van amandelen)

3) vanilline (aroma in vanillestokjes)

4) ethanal (tussenproduct bij oxidatie van ethanol tot azijnzuur)

5) glucose , een bestanddeel van sucrose= onze eetsuiker

de ketonen R-CO-R (alkanon)1) propanon, aceton (oplosmiddel voor nagellak)

2) 2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van roquefort)

3) carvon (belangrijkste actieve component van muntolie)

4) 4,5-dimethyl-2-heptanon (voorbeeld naamgeving)

5) cyclopentanon (voorbeeld cyclisch keton)

1 2 3 4 5

O

O

O

O

O

OH

OH

OH

OH OH

O

6

fructose (samen met glucose wordt het sucrose =

eetsuiker gevormd)

H

C

O

OH

C

O

OHCH3OH

OOH

O

1 2 3

OH

OH

OOO

OH OH

COOHCOOH

COOH

OH OH

COOH

4 5 6 7

de carbonzuren R-COOH (alkaanzuren)1) mierezuur HCOOH (aanwezig in brandnetels)

2) azijnzuur (ontstaat door oxidatie van drinkalcohol)

3) Linolzuur ( onverzadigd carbonzuur= hoofdbestanddeel

van vet)

4) melkzuur (2-hydroxypropaanzuur)

5) oxaalzuur (ethaandizuur, aanwezig in spinazie en rabarber)

6) citroenzuur (E330,anti-oxidantia) 2-hydroxy-1,2,3,-

propaantricarbonzuur)

7) Salicylzuur (ortho-hydroxybenzoëzuur, grondstof voor aspirine)

carbonzuren

C

O

CH3 ONa

1 2

3

O

ONa

O

OCa

O

O

de zouten RCOOM (M is een metaalion of NH4+ )

1)natriumacetaat (natriumethanoaat)

2)natriumstearaat (zouten van hogere carbonzuren noemt men zepen)

3)calciumhexadecanoaat (slecht wateroplosbare zeep)

13

O

O

O

O

COOH

2

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

4 5

OO

O

O

O

6

de esters RCOOR1)methylpropanoaat

2)acetylsalisylzuur (aspirine)

3)vet (glycerinetristearaat)

4)ethylbutanoaat (ananasgeur)

5)penthylethanoaat (peergeur)

polyethyleenterftalaat (PET-plastiek= polyester)

Triglyceriden (vetten)

N H 2 N H 2

N H 2

N N

1 2 3

C O O H

N H 2 N H 2

N H 2

6 5

N H 2 4

7

De aminen R-NH2 (alkaanamine)1) 1,6-hexaandiamine (grondstof voor nylonbereiding)

2) fenylamine (aniline) (BASF)

3) triethylamine

4) N-ethyl-N-methylpropylamine

5) 3-methyl-2-aminobutaanzuur (het aminozuur valine)

6) putrescine (geur van rottend vlees)

7) amfetamine (stimulerend middel = doping)

NN

O

O

NN

O

OH

H

H

H

NH2

O

n

NH2

OO

NH O

N

O O

O

OH

H N

HH

12 3

45

NN

N

O

O

OH

H

H

H

OH

6

De amiden R-CO-NH2

1)ethaanamide

2)pentaanamide

3)N-methylbutaanamide

4)Nylon 6,6 (een veelvuldig gebruikt polyamide)

5)Aspartaam (een kunstmatige zoetstof)

Een tripeptide (een aaneenschakeling van drie aminozuren)

Biomoleculen van het leven

O

OO

O

O

O

1 2

De zuuranhydriden R-CO-O-CO-R1)azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride)

ftaalzuuranhydride (een grondstof om de indicator fenolftaleïne te bereiden)

Oefeningen en zelfstudie

• ICT(http://people.ouc.bc.ca/woodcock/molecule/molecule.html)

• Oefeningen en voorbeelden p. 145• ICT toepassing Stoffenverzameling in chime

Opiaten (pijnstillers)