Polyketide

Agnes Alberti (Folien von Prof. Eva Lemberkovics)

9. März 2017

Die Stoffstämme der pflanzlichen Inhaltstoffe

Saccharide

Polyketide (Fettsäuren, Fette, Öle)

Phenoloide

Terpenoide

Azotoide

86-87

BIOSYNTHESE DER FETTSÄUREN

CH3

CO SCoA

CH3

CO SCoACH

2CO-SCoA

COOH

CH3

CH2- CH

2-CO-SCoA

CH3

CH2- CH

2- COOH

CH3

CO SCoACH

2CO-SCoA

COOH

CO

COOH

CH3

CH3

CO- CH2--CO-SCoA

NAD NADH2

CO2

CO2

ATP

-ADP + P

4 H

-H2O

+

+

-CO2

MalonylCoA

+ CoASH

-HSCoA

Aceto-acetyl-SCoA

Entstehung von Acetyl-CoA aus Pyruvat

Entstehung des Malonyl-CoA aus Acetyl-CoA, der erste Biosyntheseschritt der Fettsäuren

Butyrylsäure

Biosynthese der Fettsäuren

Lipide

Lipide ist eine Sammelbezeichnung für Fett und fettähnliche Stoffe, die sich als in Wasser schwer lösliche Verbindungen aus pflanzlichem oder tierischem Gewebe mit lipophilen Lösungsmitteln, z.B. Petrolether oder Chloroform, extrahieren lassen. Die Lipide bilden eine strukturell uneinheitliche Gruppe, insbesondere dann, wenn Sterole und Carotinoide als zu den Lipiden zahlend einbezogen werden (Begleitstoffe). Lipide haben sehr unterschiedliche Funktionen: Triacylglyceride sind wichtig als Energiespeicher, die Phospho- und Glykolipide sind entscheidend für den Aufbau der Zellmembranen.

Neutrale Lipide Fettsäuren

Fette und Öle (Triglyceride) Wachse

Amphiphile Lipide Lecithine (Phospholipide )

Glykolipide

Fettsäuren

Als Fettsäuren werden die biogenen aliphatischen Monokarbonsäuren bezeichnet. Diese Gruppenbezeichnung bezieht sich auf ihr Vorkommen als integrierende Bestandteile tierischer und pflanzlicher Fette. Aus dem reichlichen Vorkommen in ganz bestimmten Fetten leiten sich für die einzelnen Fettsäuren häfig Trivialnamen ab: Myristinsäure kommt vor im Fett der Muskatnussgewächse, Palmitinsäure im Palmfett, Linol- und Linolensäure im Leinöl (von Linum usitatissimum L.), Arachinsäure im Öl von Arachis hypogaea L. (Erdnussöl).

Häufig vorkommende Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren

Fettsäuren mit nichtkonjugierten cis-Doppelbindungen

Zwei Familien von ungesättigten w-Fettsäuren

Bedeutung der w-3 und w-6 Fettsäuren

Sie sichern ausgezeichnete Energiequelle für das menschliches Organismus.

Weitere Funktionen:

• Aufbau der Zellmembrane

• Verbesserung der Gehirnfunktion

• Verbesserung der Blut- und Lymphezirkulation, Reduzierung des Blutdrucks

• Reduzierung des Cholesterinniveaus

• Prevention von Stroke und Diabetes

Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur

Zu den Fettsäuren mit Strukturmerkmalen, die von denen der gewöhnlichen Fettsäuren abweichen gehören die beiden überlangen Lignocerin- und Cerotinsäure. Lignocerinsäure wurde zuerst aus verrottetem Eichenholz – daher die Namensbildung mit „lignum“ – durch Destillation gewonnen.

Die Cerotinsäure ist Bestandteil von Bienenwachs, von Wollwachs und von Carnaubawachs.

Chaulmoograsäure ist Bestandteil der Triglyceride des Chaulmoograöles, das aus den Samen von Hydnocarpus-Arten gewonnen werden kann. Die Säure wirkt auf Mykobakterien bakterizid, weshalb man versucht hat, sie in der Leprabehandlung einzusetzen, aber ohne evidente Therapieerfolge.

Ricinolsäure ist die Hauptkomponente (etwa 90%) in den Triacylglyceriden des Rizinusöls, aus dem sie durch hydrolytische Spaltung gewonnen wird. Ricinolsäure ist in Position C-12 hydroxyliert. Wird eine Fettsäure in Position C-4 hydroxyliert, so besteht die Möglichkeit, dass sich ein Lactonring ausbildet. Nonalacton z.B. ist der Geruchsträger der Kokosnuss. Undecalacton ein typischer Duftstoff der Pfirsiche.

Biosynthese der Triglyceride und Lecithine

Fette und Öle (Tri[acyl]glyceride)

Triacylglyceride (ältere Bezeichnung Triglyceride), ist eine Sammelbezeichnung für Ester des Glycerols (Glycerins), in denen alle 3 Hydroxygruppen des Glycerols mit Fettsäuren verestert sind. Triacylglyceride sind die Hauptbestandteile natürlicher Fette und Öle. Die das Fett aufbauenden Triacylglyceride unterscheiden sich nach Art und Position der 3 mit Glycerin veresterten Fettsäuren. Sind alle 3 OH-Gruppen mit derselben Säure verestert, so spricht man von einsäurigen Glyceriden (Beispiele: Tristearylglycerid, Trioleylglycerid). Gemischtsäurige Glyceride enthalten 2 oder 3 verschiedene Säuren, z.B. das Palmitooleylstearylglycerid

CH

CH2

CH2

OCH

2

CH3

OC

OCH

2

CH3OC

O CH

2

CH3OC

16

16

16

Gemischtsäurige Glyceride

Einsäurige Glyceride

CH

CH2

CH2

OCH

2

CH

OC

C

H2

CH

CH3

OCH

2

CH3OC

OCH

2

CH3OC

7 7

16

14

Palmitooleylstearylglycerid

Tristearylglycerid,

Technische Gewinnung von Fetten und Ölen

Allgemeines Zur technischen Gewinnung von Pflanzenfetten bzw. Ölen gibt es grundsätzlich zwei Verfahren: das Auspressen und die Extraktion. Fruchtfleischfette (Avocadoöl, Olivenöl und Palmöl), gewinnt man durch Auspressen. Zur Gewinnung von Samenfetten werden heute beide Verfahren – Pressung und Extraktion – kombiniert angewendet. Raffination der Öle Die PhEur unterscheidet bei einer Reihe fetter Öle zweierlei Produkte: raffinierte Öle (Olea raffinata) und nicht raffinierte Öle (Olea virginalia). Bei den Olea virginalia handelt es sich in der Regel um kalt gepresste Öle, die je nach Ausgangsmaterial wechselnde Mengen an Begleitstoffen enthalten können. Die Begleitstoffe können erwünscht sein (Vitamine, natürliche Antioxidantien), sind aber häufig unerwünscht (Lecithine, Schleime, freie Fettsäuren, Wachse, Farbstoffe [insbesondere Chlorophyll und Carotinoide], Geruchs- und Geschmackstoffe, Pestizide, Wasser). • Durch Zusatz von Wasser quellen Lecithine und Kohlenhydrate auf: Proteine werden durch

Zusatz von wenig Phosphorsäure ausgefällt. • Entsäuerung: Die freien Fettsäuren können durch Extraktion mit Natronlauge als Seifen

entfernt werden. • Bleichung: Aluminiumsilikaten und/oder Aktivkohlen. • Dämpfung: Es handelt sich im Prinzip um eine im Vakuum durchgeführte Wasserdampf-

destillation (Druck 0,5–10 mbar; Temperatur 190–250 °C), die mit dem Ziel durchgeführt wird, unerwünschte Aromastoffe abzutrennen.

Pharmazeutische Anwendung der Ölen

• Öle für Injektionszwecke

• Öle für Augentropfen

• Ölhaltige Externa (Arzneimittel, die nur äußerlich anzuwenden sind)

• Milde Laxanswirkung (z.B. Olivenöl, Erdnussöl, Leinöl)

• Anwendung als Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke

für eine ergänzende Diät werden die folgenden Pflanzenöle empfohlen:

Boretschöl, Leinöl, Hanföl, Nachtkerzensamenöl und Perillaöl

Pflanzliche Fette und Öle

Hauptbestandteil

1 Capryl- und Caprinsäure (Öle)

2 Laurin- und Myristinsäure (Fette)

3 Palmitin- und Stearinsäure (Fette)

4 Ölsäure (Öle)

5 Rizinolsäure (Öle)

6 Linolsäure (Öle)

7 γ-Linolensäure (Öle)

8 α-Linolensäure (Öle)

Mittelkettige Triglyceride Mittelkettige Fettsäuren verwendet man als Energieträger bei der parenteralen Ernährung von schwerkranken Patienten, ferner als Diätetika bei Zuständen von ungenügender Fettresorption, – Enteritis, nach Dünndarmresektion – anstelle der üblichen Speisefette.

Kokosfett. Kokosfett wird aus einem als „Kopra“ bezeichneten Handelsprodukt gewonnen. Kopra besteht aus dem zerkleinerten und getrockneten Nährgewebe der Kokosnuss (die Steinfrucht der in den Tropen heimischen Kokospalme, Cocos nucifera L.). Kokosfett ist durch hohe Gehalte an Laurinsäure (12:0) und Myristinsäure (14:0) charakterisiert, mit zugleich relativ hohen Anteilen der noch kürzerkettigen Capryl- (8:0) und Caprinsäure (10:0).

1. Öle reich an Capryl- und Caprinsäure

2. Fette reich an Laurin- und Myristinsäure

Kakaobutter, Cacao oleum Kakaobutter ist das durch Abpressen gewonnene, filtrierte und zentrifugierte Fett aus Kakaokernen oder Kakaomasse von Samen von Theobroma cacao L. (Sterculiaceae): ein gelblich gefärbtes, schwach nach Kakao riechendes Fett. Bei Raumtemperatur ist Kakaobutter fest, sodass die Bezeichnung als „Butter“ wenig treffend ist. Kakaobutter kristallisiert ausgeprägt polymorph: Sie bildet 6 Kristallformen mit Schmelz-punkten zwischen 17,3 und 36,3 °C. In der Pharmazie wurde Kakaobutter als Suppositoriengrundlage, für Arzneistäbchen und Vaginalkugeln verwendet, ist jedoch heute weitgehend durch Hartfett verdrängt worden. In der Lebensmittelindustrie dienen Kakaobutter und Kakaobutteraustauschstoffe zur Herstellung von Schokoladenerzeugnissen, Süß- und Konditorwaren.

3. Fette reich an Palmitin- und Stearinsäure

4. Öle reich an Ölsäure

Gehalte an Palmitin-, Öl- und Linolsäure

Olivenöl. Olivenöl, ist das aus den reifen Steinfrüchten von Olea europaea L. (Oleaceae ) durch Kaltpressung oder durch andere geeignete mechanische Verfahren gewonnene fette Öl. Nach PhEur sind zwei unterschiedliche Sorten von Olivenöl offizinell: • Olivae oleum virginale • Olivae oleum raffinatum

Herkunft. Der Ölbaum wird im Mittelmeergebiet sowie in Ländern ähnlichen Klimas (Südafrika, Kalifornien, Australien) gezogen. Es handelt sich um einen kleinen, immergrünen Baum, der durch seinen knorrigen, vielfach gedrehten Stamm und durch die grausilberne Behaarung der Blätter an Weiden erinnert. Der Ölbaum wächst sehr langsam. Die ersten Früchte setzt er in einem Alter von etwa 10 Jahren an; weitere 20 Jahre sind notwendig, bis die Ernten voll ergiebig werden. Verwendung als Speiseöl in der Pharmazie zur Herstellung von Linimenten, Salben und Pflastern; als Vehikel zur Herstellung öliger Lösungen und Suspensionen (für Injektionszwecke)

Rüböl (Rapsöl) Zwei botanisch verwandte, zur Familie der Kreuzblütler (Brassicaceae) zählende Arten liefern in ihren Samen ein Fett mit nahezu identischer Zusammensetzung: • Brassica napus L. var. napus (der Raps oder Ölraps) und • Brassica rapa L. var. silvestris (Lam.) Briggs, ssp. oleifera DC. (der Rübsen oder Ölrübsen)

Die chemische Zusammensetzung hängt stark von der Sorte ab in einigen Züchtungen: 50% Erucasäure (22:1), gesundheitsschädlich (Tierexperimenten). Neue Züchtungen liefern Öle mit Erucasäuregehalten unter 2%. Bei erucasäurearmen Ölen verteilen sich die Fettsäuren auf die Öl-, Linol- und Linolensäure. Anwendung • Erucasäurearme Rüböle (<5%) als Speiseöle • Erucasäurereiche Öle beanspruchen ein gewisses medizinisches Interesse zur

adjuvanten Therapie der Adrenoleukodystrophie (ALD), einer seltenen Erbkrankheit.

Rizinusöl Nicht raffiniertes Rizinusöl, Ricini oleum virginale PhEur, gewinnt man aus den Samen von Ricinus communis L. (Euphorbiaceae). Arzneibuchware muss durch Pressen ohne Wärmezufuhr hergestellt werden. Die Herstellung durch Kaltpressung soll sicherstellen, dass das toxische Ricin (ein Lectin) im Presskuchen zurückbleibt. Eine weitere Raffination ist möglich und führt zum raffinierten Rizinusöl PhEur. Die Glyceride des Rizinusöls bestehen zu einem Anteil von 77% aus dem einsäurigen Triricinolein. Am Aufbau der gemischtsäurigen Triacylglyceride sind Ricinol-, Öl-, Linol-, Stearin- und Dihydroxystearinsäure beteiligt.

5. Öle reich an Rizinolsäure

Inhaltsstoffe der Samen • Fettes Öl (40-50%): Rizinolsäureester (80%), Ölsäureester (7%), Linolsäure- und andere

Fettsäureester • Ricinin (Alkaloid) • Ricin (toxisches Lectin, Toxalbumin)

Verwendung: als drastisches Abführmittel (Laxans) – Rizinusöl-Kapsel (500mg Öl/Kapsel) • Innerlich als Laxans. Je nach Dosis tritt die laxierende Wirkung unterschiedlich rasch ein: nach

Einnahme von 1 Teelöffel nach 8 h, nach Einnahme von 15–30 g (1–2 Esslöffel) innerhalb von 2–4 h. • Äußerlich in der Dermatologie, in fetthaltigen Salben als Emolliens; wegen seiner Löslichkeit in

Ethanol als Fettzusatz in alkoholischen Externa.

6. Öle reich an Linolsäure

Die zu dieser Gruppe gehörenden Öle enthalten mengenmäßig vorherrschend

Triacylglyceride der Linolsäure, daneben Glyceride der Öl- und Palmitinsäure. Bei einigen

Ölen entfallen sodann nennenswerte Mengen auf die α-Linolensäure.

Gehalte an Palmitin-, Öl- und Linolsäure

Maiskeimöl gehört zu den Weizenkeimölen, ist aber billiger als Reis- oder Weizenkeimöl. Es fällt in größeren Mengen an, da beim Mais, Zea mays L. (Poaceae), der Fettgehalt des Kornes höher ist (ca. 5%) und der Embryo einen gewichtsmäßig höheren Anteil des Gesamtkorns ausmacht. Die Abtrennung der Keime erfolgt bei der Gewinnung von Maisstärke. Aus den Keimen wird das Öl durch Pressen und Extrahieren gewonnen. In den Triacylglyceriden des Maiskeimöls liegen als Säurekomponenten vor: Linolsäure (40–60%), Ölsäure (25–35%) und Palmitinsäure (9–12%). Maiskeimöl enthält wie das Weizenkeimöl hohe Mengen an Tocopherolen. Weizenkeimöl (Tritici embryonis oleum) ist ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Weizenmehl. Man gewinnt es durch Auspressen bei niedrigen Temperaturen, seltener durch Extraktion, aus den Embryonen der Weizenkörner [Früchte der Weizenpflanze, Triticum aestivum L. (Poaceae )]. Die Triacylglyceride weisen die folgende Fettzusammensetzung auf: Linolsäure (40–55%), Ölsäure (ca. 30%), Palmitinsäure (12–14%) und Linolensäure (ca. 7%). Der unverseifbare Anteil ist relativ groß (3,5–6,0%) und setzt sich u. a. aus Sterolen und Tocopherolen zusammen. Weizenkeimöl hat als Speiseöl keine Bedeutung. In der Diäternährung kann es wie Vitamin E verwendet werden. Funktion des Vitamin E: Wirkungen als Antioxidans und Radikalfänger, es schützt z. B. mehrfach ungesättigte Fettsäuren und Vitamin A vor der Oxidation.

Die Samen verschiedener kultivierter Cucurbita-Arten (Cucurbitaceae) enthalten neben

Eiweiß bis zu 35% fettes Öl.

zur Ölgewinnung: in Südosteuropa samenreiche Varianten von Cucurbita pepo L.,

insbesondere der sog. Ölkürbis, Cucurbita pepo L. var. oleifera Pietsch, eine weichschalige

Varietät.

Die Samenschale des Ölkürbis unterscheidet sich von normalen C. pepo dadurch, dass die

vier äußeren Zellschichten nicht verholzt und verdickt sind.

Gewonnen wird das Öl aus dem Mehl gerösteter Samenkerne durch Kaltpressung.

Der hohe Gehalt an γ-Tocopherol stabilisiert das Öl gegen eine Lipidperoxidation, sodass

Kürbiskernöl vergleichsweise gut haltbar ist.

Kürbiskernöl

Safloröl, Carthami oleum, wird aus den Samen der Färberdistel, Carthamus

tinctorius L. (Asteraceae), durch Kaltpressen gewonnen. Gleich dem Maisöl und

dem Leinöl gehört es zu den sog. trocknenden Ölen.

Inhaltsstoffe: 30-50% Fettöl, hauptsächlich ungesättigte Fettsäureester und gelber

Farbstoff (Karotinoide)

Safloröl ist als Speiseöl gut geeignet. Als Diätspeiseöl, unter der Bezeichnung

Distelöl, verwendet man es zur Behandlung von Hyperlipoproteinämien.

Safloröl, Distelöl

Raffiniertes Sesamöl, Sesami oleum raffinatum PhEur, ist das aus

den reifen Samen von Sesamum indicum L. (Pedaliaceae) durch

Pressung oder durch Extraktion und anschließende Raffination

erhaltene Öl.

Sesamum indicum ist eine in tropischen Regionen (Indien, Burma,

Ostafrika) kultivierte Pflanze.

Das Öl besteht bis zur Hälfte (35–50%) aus Glyceriden der

Linolsäure.

Verwendung als Speiseöl

Raffiniertes Sojaöl, Soiae oleum raffinatum PhEur ist das raffinierte Öl aus den Samen von

Glycine soja Sieb. et Zucc. oder von Glycine max (L.) Merr.

Die Definition der PhEur nennt 2 verschiedene Stammpflanzen. Die Glycine soja (Fabaceae)

wird als Wildform der kultivierten Glycine max betrachtet.

Neben 40% Eiweiß enthalten die Samen 13–26% Öl. Als Nebenprodukt der technischen

Ölgewinnung fallen große Mengen Pflanzenlecithin (Sojabohnenlecithin) an.

Die Triacylglyceride des Sojaöls verteilen sich auf die Palmitinsäure (ca. 10%), die Ölsäure

(ca. 20%) und die Linolsäure (> 50%); bemerkenswert ist der relativ hohe Gehalt (ca. 8%) an

α-Linolensäure [18:3], einer ω 3-Fettsäure.

Anwendung findet es als Speiseöl, auch als Diätspeiseöl bei Hyperlipo-proteinämien.

Sojaöl

Raffiniertes Sonnenblumenöl, Helianthi annui oleum raffinatum, wird aus den

Samen (Achänen) der Sonnenblume, Helianthus annuus L., (Asteraceae) durch

Pressung oder Extraktion gewonnen. Das Produkt wird anschließend einer

Raffination unterworfen.

Die Sonnenblume ist in Amerika beheimatet; sie wurde im Jahre 1596 nach Europa

gebracht. Heute wird sie in vielen Ländern kultiviert.

Ähnlich dem Saflor- und dem Sojaöl weist Sonnenblumenöl hohe

Linolsäuregehalte auf und gehört somit zu den langsam trocknenden Ölen.

Der Gesamtsterolgehalt beträgt 0,3%, darunter als Hauptbestandteil β-Sitosterol

(Sitosterin), auch geringe Mengen Cholesterol (Cholesterin).

Raffiniertes Sonnenblumenöl

7. Öle reich an Linolsäure und γ-Linolensäure

Boraginis oleum - Boretschöl Borago officinalis L.

(Boraginaceae)

Inhaltsstoffe 23-30% Fettöl Säuerekomponenten der Triglyceriden: 22-25 % g-Linolensäure 30-35 % Linolsäure 8-15 % Palmitinsäure 15-25 % Ölsäure 3-6 % Stearinsäure Verwendung: • als Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel • für die Prevention der Arterienverkalkung

Oenotherae oleum Oenothera biennis L. - Nachtkerzensamenöl.

(Onagraceae)

Inhaltsstoffe

25 % Fettöl

Säurekomponenten

8-14% g-Linolensäure

65-80% Linolsäure

6-11% Ölsäure

~7% Palmitinsäure

Verwendung:

• Nachtkerzensamenöl wird innerlich zur Behandlung und symptomatischen

Erleichterung des atopischen Ekzems (Neurodermitis) verwendet.

Die Präparate werden auf γ-Linolensäuregehalte standardisiert, im typischen Fall auf 40–

80 mg/Weichgelatinekapsel.

• zur Prevention der Arterienverkalkung

8. Öle reich an α-Linolensäure

Hanföl, Leinöl und Perillaöl. Leinöl oder Leinsamenöl wird aus den zerkleinerten Samen des Leins, Linum usitatissimum L. var. macrospermum (Linaceae), durch Pressen in einer Ausbeute von 20–30% gewonnen. Die dem Öl anhaftenden Schleimstoffe werden durch Filtrieren mit Bleicherde entfernt. Wegen seines hohen Gehalts an α-Linolensäure gehört Leinsamenöl zu den Diätölen. Linolensäure gehört zu den essentiellen Fettsäuren.

Das Leinöl enhält Omega-3,-6- und -9 Fettsäuren in optimalem Verhältnis 2:1:1 (ω -3,-6,-9). Die drei ω-Säuren sind lebenswichtig für das menschliches Organismus: für die Funktion des Immunsystems bei Fettstoffwechselstörungen (Hypertriglyceridaemie) bei arteriosklerotischen Gefäßerkrankungen, bei Bluthochdruck, bei Ekzema, Brennwunden, Psoriasis

Bildung von Wachsbestandteilen durch Kettenverlängerung

aus Stearyl-SCoA und Malonyl-SCoA.

Biosynthese der Wachsestern

Wachse und wachsähnliche Stoffe

Der Begriff Wachs wird in dreierlei Bedeutung verwendet. Chemisch sind Wachse Ester von Fettsäuren mit aliphatischen, unverzweigten einwertigen Alkoholen, gewöhnlich Cetylalkohol (Hexadecanol) und Octadecylalkohol (Octadecanol), oft auch höheren Alkoholen bis zu C36. Als Fettsäurekomponente – meist handelt es sich um gesättigte Fettsäuren – kommt am häufigsten die Cerotinsäure (Hexacosansäure) vor; gelegentlich werden auch Hydroxysäuren gefunden. In vielen natürlichen Wachsen haben die Fettsäure und der Alkohol die gleiche Kettenlänge. In pflanzenphysiologischer Sicht sind Wachse wasserabweisende, bei normaler Temperatur feste Stoffausscheidungen oberirdischer Pflanzenteile. Die Wachsbildung steht in engem Zusammenhang mit der Bildung der Cuticula (Häutchen), einer die Epidermis kontinuierlich überziehenden lipophilen Schicht aus Cutin und Wachsen. Die Cuticula besteht aus 3 Schichten, die chemisch unterschiedlich sind: • Cutin + Pectin + Cellulose (den Epidermiszellen aufliegend), • Cutin + Wachs (mittlere Schicht), • Wachs (epicuticuläre Schicht). Die Cutine sind hochpolymere Polyester, die sich aus 2 Gruppen von Hydroxy- und Epoxyfettsäuren mit Kettenlängen von C16 und C18 zusammensetzen. In technologischer Hinsicht, von der Anwendung her gesehen, nennt man Wachs alle Produkte, die in ihren physikalisch- chemischen Eigenschaften dem Prototyp aller Wachse, dem Bienenwachs ähneln.

Carnaubawachs

Es findet sich als Überzug auf den bis zu 2 cm langen Fächerblättern der in Nordbrasilien

wild vorkommenden Carnaubapalme Copernicia cerifera Mart., Syn. Copernicia prunifera

(Mill.) H.E. Moore (Arecaceae).

Die Ernte erfolgt in der Trockenzeit. Die Blätter werden abgeschnitten und auf Matten

getrocknet. Sobald die Blätter zu schrumpfen beginnen, werden die feinen Wachsschuppen

locker und lassen sich abklopfen;

Carnaubawachs besteht zu etwa 80% aus Estern der Cerotinsäure mit 1-Triacontanol

(Myricylalkohol). Der Rest entfällt auf Ester von ω-Hydroxycarbonsäuren und von

Zimtsäuren mit den genannten Wachsalkoholen.

Carnaubawachs ist ein sehr hartes Wachs: Unter allen natürlichen Wachsen besitzt es den

höchsten Schmelzpunkt, weshalb man es weichen Wachsen zusetzt, um deren

Schmelzpunkt zu erhöhen.

Verwendung. In der pharmazeutischen Technologie als Poliermittel für Dragees, meist

zusammen mit Bienenwachs.