Sachverzeichnis

A Abgangsgruppe 219, 249, 289, 334, 351, 389,

411, 440 Bedeutung in SN2-Reaktion 346 Br– versus F– 306 Stabilisierung durch -I-Effekt 351

Abietinsäure 164 absolute Konfiguration 161, 235 absolute Nomenklatur 14; Siehe Nomenklatur Acetal 63, 407

als Schutzgruppe 383, 386 bicyclisches 435 cyclisches 46, 195, 329, 456

Acetaldehyd (Ethanal) 218, 406 Acetessigester 12, 153, 218, 399 Acetessigsäure 30, 72, 246 Aceton 127, Siehe Propanon Acetylchlorid 425 Acetylcholinesterase 471

Inaktivierung durch Paroxon 205 Acetyl-CoA 107, 275, 439, 475 Acetylessigsäure 41 N-Acetylglucosamin 173, 219, 265 2-N-Acetylglucosamin 267, 439

in Glykopeptid 178 acetylierbare Gruppe 237 Acetylierung 88, 141, 169, 192, 275, 308,

379, 411, 439, 454, 475 Morphin 452 selektive 462 von Sulfathiazol 208

N-Acetylierung 178 Acetylierungsmittel 191 Acetylsalicylsäure 99, 108, 113, 194, 201,

237, 327 Acetyl-CoA 129

als Acetylierungsmittel 74 Acidität 5, 15, 16, 18, 41, 246 Acrylamid 125 Acrylsäure 407 Acyladenylat 163 Acyl-AMP 473 Acylbenzol

Reduktion zum Alkylbenzol 397 acylierbare Gruppe 290 Acylierung 163, 443, 451, 473

intramolekulare 47, 251

Acylium-Ion 395 Acylsubstitution

nucleophile 367, 418, 442 Addition 6 1,2-Addition 154, 310 1,4-Addition 154, 160, 310, 400

an Doppelbindung 73 anti- 359 elektrophile 15, 21, 80, 82, 100, 111, 243,

280, 281, 310, 374, 380, 446, 451 elektrophile, von Brom 264 elektrophile, von HBr 228, 412 elektrophile, von Wasser 228 intramolekulare 72, 273 nucleophile 72, 154, 167, 168, 216, 330,

393, 425 protonenkatalysierte 307 radikalische 339 säurekatalysierte 197, 428, 448 säurekatalysierte, von Wasser 309, 361 syn- 359 syn-, von BH3 360 von Brom 58 von HBr, radikalische 120 von Wasser, säurekataysierte 355

Additions-Eliminierungsmechanismus 334, 380, 442

Additionspolymerisation 131 S-Adenosylmethionin 107, 307 Adenosylmonophosphat (AMP) 418 Adipinsäure 376 Adrenalin 30, 100 Aflatoxin B1 187

Hydrolyse 447 Aglykon 48, 58, 85, 108, 252, 318 Aktivester 438 Aktivierung

Carbon-/ Sulfonsäure 387 von Carboxylatgruppen 168

Alanin 8, 36, 242, 285 -Alanin 171

Aldehyd 53, 129 Acidität 225

, -ungesättigter 275, 322, 374 durch Oxidation primärer Alkohole 218

Aldehydgruppe Addition von Aminogruppen 326 Iminbildung 329

R. Hutterer, Fit in Organik, DOI 10.1007/978-3-8348-2391-5,© Vieweg+Teubner Verlag | Springer Fachmedien Wiesbaden 2013

480 Sachverzeichnis

intramolekulare Addition 273 Oxidation 259, 264, 275, 286, 456 Reduktion (zum Alkohol) 33, 223, 239 via Tautomerisierung 231

Aldehydhydrat 278 Aldiminocarbonsäure 273 Aldohexose 13 Aldolkondensation 74, 107, 110, 127, 129,

130, 138, 142, 275, 294, 351, 375, 382, 385, 406 als Nebenreaktion 409 gekreuzte 322, 328 intramolekulare 160, 374

Aldotriose 11, 217 Alkaloid 17, 20, 23, 196 Alkan

Funktionalisierung 372 Alken 111

Addition von Brom 358 Reaktion mit Percarbonsäuren 358 Spaltung durch Ozonolyse 149

substituiertes, Stabilität 77 unsymmetrisches 358

regioselektive Protonierung 360 Alkin

stereoselektive Reduktion zum Alken 336 Synthese 146 terminales 146

Alkohol Dehydratisierung 401 dreiwertiger 248 primärer 18 Oxidation 216 sekundärer 31, 47, 52 Reduktion zu 24 tertiärer 70, 145, 413, 460

Alkoholat-Ion Base in E2-Eliminierung 333 Basizität 317

Alkoxy-Radikal 336 Alkylierung 289 Alkylierungsmittel 23, 73 Alkyllithium-Reagenz 145 Alkyloxonium-Ion 347 Alkyl-Radikal 338

Stabilität 372 Allen (R2C=C=CR2) 223 Allylhalogenid 315, 400, 430 Amid

primäres 261 Reduktion zum Amin 404 sekundäres 21, 59

tertiäres 73 Amidbindung 19, 246, 406, 477

Basizität 343 Hydrolyse 215, 226, 252, 460

Amidgruppe Basizität 280 tertiäre 209, 216

Amid-Ion (R-NH–) 357 Deprotonierung zum Enolat 369

Amin Acetylierung 212 Alkylierung 329 aromatisches 19, 246 Basizität 229 Basizität 211, 246 chirales 446 primäres 18, 20, 40, 60, 246 sekundäres 18, 31 tertiäres 18, 44, 274, 464

Aminoalkohol 141 2-Aminobenzoesäure 156

Bromierung 404 p-Aminobenzoesäure 141, 440 4-Aminobenzolsulfonsäure

Diazotierung 335 p-Aminobenzolsulfonsäureamid

(Sulfanilamid) 208 -Aminobuttersäure (GABA) 127

2-Aminoethansulfonsäure Siehe Taurin 2-Aminoethanthiol 101, 309 2-Aminoglucose 219, 265 Aminoglycosid-Antibiotika 94 Aminogruppe 7

als o/p-dirigierender Substituent 362 aromatische 49, 343 Basizität 253 Diazotierung 362 in elektrophilen aromatischen

Substitutionen 133 primäre 34, 128 Schutz vor Oxidation 362 sekundäre 7, 74, 82, 215, 289 tertiäre 19, 47, 224, 226, 230, 282, 343 tertiäre aromatische 252

-Aminonitril 133, 363 6-Aminopenicillansäure (6-APA) 209, 477 2-Aminopentansäure 240 4-Aminophenol 139 2-Aminopyridin 445, 454 5-Aminosalicylsäure 194, 454 Aminosäure 7, 9

Sachverzeichnis 481

-Aminosäure 34, 79, 240 Decarboxylierung 329 essentielle 67 nicht-proteinogene 174 proteinogene 21, 34, 35, 90, 172, 176, 201,

213, 415 Aminosäuresequenz 67, 168 Aminosulfonsäure 68 4-Aminotoluol 141 Aminozucker 65 Ammoniak 52

Alkylierung 357 Ammoniumgruppe, quartäre 468 Ammoniumsalz 26, 40

quartäres 289, 464 Ammoniumverbindung

quartäre 73, 274, 471 AMP

als Abgangsgruppe 418 Amphiphil 266 Ampholyt 34, 240 Angiotensin Converting Enzym 51, 141, 190 Angiotensin-I-konvertierendes Enzym 9 Anhydrid

Carbonsäure-Phosphorsäure- 162, 214 gemischtes 163, 418, 424

Anilin 23, 46 Acetylierung 361, 398 Bromierung 362

-Elektronendichte 230 Anomerengleichgewicht 267 anomeres C-Atom 65, 423 Anthranilsäure Siehe 2-Aminobenzoesäure anti-Addition 130, 132, 359

an Cyclohexen 228 Antiaromatizität 296 Antibiotika 37, 49, 51, 54, 84, 87, 190

-Lactam- 84 Breitband- 137

Antiepileptika 153 anti-Konformation 301 Anti-Markovnikov-Orientierung 339, 360,

394 Antimetabolit 208 Antimykotikum 92 Antioxidans 80, 169 Äpfelsäure 103, 246 Äquivalenzpunkt 27 Arabinose 171, 429 Arbutin 165 aromatischer Charakter 215 aromatisches -Elektronensystem 233

Aromatizität 93, 229, 257, 296 Asparaginsäure 415 Aspartam 161 Atorvastatin 46, 195, 250 Atracurium 203 Atropin 17, 44, 224, 248 Aufarbeitung, wässrige 395 Ausbeute 99, 237, 305, 319, 321

theoretische 377 Avidin 168 Azetidin-2-carbonsäure 174, 433 Azide (RN3)

Reduktion zu Aminen 131 Azid-Ion (N3

–) 346, 357 Aziridin 455 Aziridinium-Ion 466

als Elekrophil 202 Azithromycin 46, 90, 250 Azofarbstoff 117 Azogruppe 194, 475

reduktive Spaltung 454 Azokupplung 335

B Barbiturat 153 Barbitursäure 444 Base

sterisch anspruchsvolle 340, 414 Basenstärke 233, 245

von DBU 92 Basizität 5, 11, 22, 26, 198, 229

von N-Atomen 459 Beckmann-Umlagerung 134 Benzaldehyd 107, 110, 130, 173, 432

Aldolkondensation 322 mit Aceton 351

Benzodiazepin 59, 200 Benzoesäure 227

Derivat von 21 Benzoesäureamid 109 Benzoesäurechlorid 212 Benzoesäuremethylester

elektrophile Substitution 231 Benzol

Bindung 16 Bindungsverhältnisse 224 Biotransformation 204 Metabolite 178

Benzol-1,4-dicarbonsäuredimethylester PET-Synthese 134

Benzolepoxid 468

482 Sachverzeichnis

Hydrolyse zum Diol 468 Reaktion mit Glutathion 439

Benzoylierung 212 Benzylchloroformiat 134, 367 Benzylether

als Schutzgruppe 158 Synthese aus Benzylhalogenid 408

Benzylhalogenid 400 Benzyl-Kation 400 Bernsteinsäure 141, 213, 233 Betamethason 183 Betamethason-21-acetat 183 Betamethason-21-dinatriumphosphat 183 Bindung(en)

hydrolysierbare 58, 78, 82, 101, 111, 186, 237, 240, 254, 256, 259, 260, 284, 292, 323

-Bindung 223 Bindungsordnung

im Benzol 224 biogenes Amin 127, 307, 329 Biomembran 65 Biotin 168 Biotransformation 193, 454

Konjugation mit Glycin 206 Bisphenol A 326 Blindprobe 15, 165, 191

-Blocker 70, 196 Boc-Anhydrid 366 Boc-Gruppe Siehe tert-Butyloxycarbonyl-

Gruppe Bootkonformation 257 Brenztraubensäure 246, 312 Brom 165

Addition von 227 Bromalkohol 358 3-Bromanilin

Synthese 152 Brombenzol 228 (R)-2-Brombutan

radikalische Chlorierung 123 -Bromcarbonsäuren

Synthese 135 Bromcyclohexan 412 Bromhexin 142, 382

Synthese 156 Brom-Lösung 13, 37, 48, 50

Addition 73, 243 Entfärbung 13, 37, 218, 252, 321 in der Iodzahlbestimmung 171, 191, 462

Brommethan 100 3-Brom-3-methylhexan

Substitution 249 Bromonium-Ion 228, 324

Angriff durch Wasser 358 1-Brompropan 100 Brom-Radikal

Addition an Doppelbindung 338 Brückenkopfatom 261 Bupivacain 203, 468 Butandisäure 26, 213 2-Butanol

aus 2-Buten 228 But-2-enal 406 E-But-2-ensäure 405 Butylgruppe, tertiäre 271 Butyllithium 306, 402

C C/I/P-Regeln 226, 250 Cahn/Ingold/ Prelog-Regeln 217 Calciumbis-(acetylsalicylat) 201, 465 -Caprolactam 134

Captodiamin 147 Captopril 51, 141, 254 Carbamat 240, 258, 366, 383, 425

als Schutzgruppe 134 Stabilisierung durch +M-Effekte 366

Carbamatgruppe 247 Carbamino-Aminosäure 273 Carbanion 21, 227, 277, 312

Hybridisierung 227 mesomeriestabilisiertes 356

Carbaryl 143, 384 Carbazolol 217 Carbenium-Ion 21, 122, 219, 227, 231, 249,

276, 297, 307, 312, 355, 360, 427 bei E1-Eliminierung 340 primäres 277, 286 regioselektive Bildung 228 sekundäres 277 Stabilisierung 228 durch polar protisches Solvens 338 Stabilitäten 277 tertiäres 271, 286, 374, 449 Umlagerung 342

Carbonsäure Acidität 211

-Halogenierung 369 -Hydroxy- 44

-ungesättigte 406 Carbonsäureamid 17, 18, 101, 168

basische Eigenschaften 245, 270

Sachverzeichnis 483

Hydrolyse 232, 235, 272 sekundäres 225, 272 tertiäres 71

Carbonsäureamidbindung Hydrolyse 250

Carbonsäureamidgruppe Hydrolyse 261 Säure-Base-Verhalten 241

Carbonsäureanhydrid 292 Carbonsäurebromid 369 Carbonsäurechlorid 313 Carbonsäure-Derivat 64, 264

reaktives 8, 18, 162, 212, 214, 215, 320 Carbonsäureester 18 Carbonsäurehydrazid 255 Carbonsäure-Phosphorsäure-Anhydrid 319,

473 Carbonylgruppe

Reduktion durch H– 223 Reduktion zur Methylengruppe 407

Carbonylverbindung , -ungesättigte 47, 69, 154, 160, 251

Carboxybenzyl-Gruppe (Cbz) 134, 367 Carboxylatgruppe

Aktivierung in vivo 424 Carboxylgruppe

Aktivierung 108, 343 dirigierende Wirkung 387 Reaktion mit NaHCO3 225 Reduktion zum Aldehyd 330

Carboxylierung 49, 425 Carboxyphosphat 425 Catechol 469 C-Atom

allylisches 399 anomeres 265

Cellobiose 263 Cephalosporin C 84 C–H-acide Verbindung 211 Charakter

amphiphiler 238 saurer 58

chemoselektiv 150 Chemoselektivität 335 chinoide Struktur 52, 255 chinoides System 427 Chinon 255 chiral 191 Chiralitätszentrum 12, 14, 31, 34, 38, 44, 47,

55, 57, 61, 73, 89, 90, 137, 186, 190, 195, 198, 215, 220, 226, 227, 237, 244, 249, 292 Bildung durch Reduktion eines Ketons 247

Bildung durch Reduktion von Carbonylgruppen 300

im Atropin 224 Verlust durch Oxidation von

Hydroxygruppen 300 Chitin 66, 173, 219, 267, 432 Chitosan 432

Herstellung aus Chitin 173 Ladungszustand bei physiologischem pH-

Wert 173 Reaktion mit Benzaldehyd 173

3-Chlor-4-acetamidobenzolsulfonsäure Synthese 152

Chloralkan tertiäres 340

-Chloramine 148 Chloramphenicol 137 4-Chlorbenzoesäure 116, 331 1-Chlor-2-buten 315 Chlordiazepoxid (Librium ) 200 Chloressigsäure 468 N,N-bis-(2-Chlorethyl)-N-methylamin 202 Chlorierung

radikalische 343, 371 1-Chlor-2-methylpropan 151 Chlor-Radikal 372 Chlorsulfonierung 325 Chlorsulfonsäure 396 Cholesterol 229, 270 Cholesterolester 229 Cholin 26, 233 Chromat (CrO4

2-) 292 Chromophor 240 Cimetidin 94 Cinobufagin 198 Ciprofloxacin 49, 253 cis-2-Buten 324

Addition von Br2 111 cis-Alken 211 cis-Doppelbindung

Hydrierung 466 in Fettsäuren 266 Phasenübergangstemperatur von Lipiden

278 cis-Konfiguration 221 cis/trans- Isomere 235 Claisen-Kondensation 135 Clemmensen-Reduktion 395 Clenbuterol 30, 190 Cocain 17, 224 Codein 197 Coenzym Q 170

484 Sachverzeichnis

Colchicin 20, 226 Cortisol 122 Cortison 122, 342 Cortisonacetat 342 Cr2O7

2–- Lösung 48 Crotamiton (Euraxil ) 405

Synthese) 156 C-Terminus 7, 425 Cumarin 433

Bildung aus Salicylaldehyd 355 Curare 203 Curcumin 353 2-Cyanoacrylsäureethylester 131, 356 Cyanogruppe 298 1,3-Cycloaddition 149 Cyclobuten 221 Cyclofenil 144, 385 Cyclohexanamin 142 Cyclohexanol 15, 221 Cyclohexen

Addition von Brom 21 Cyclohex-2-enon

1,4-Addition 160 N-Cyclohexylpropansäureamid 89 Cyclomethycain 147 Cyclooxygenase 50, 57 Cyclooxygenase 1 201 Cyclopentadien 93

Acidität 297 Reaktion mit HBr bzw. Br2 103

Cyclopentadienyl-Anion (C5H5–)

Aromatizität 297 Cyclopentadienyl-Kation

Grenzstrukturen 287 Cyclopenten 15, 221 Cysteamin 171 Cystein 41, 112, 171, 238, 430

Decarboxylierungsprodukt 101 Cysteinsäure 326 Cytochrom P450 469 Cytosin 321

D D/L-Klassifikation

bei Zuckern 263 Decarboxylierung 41, 72, 104, 107, 112, 264,

273, 307, 312 von Cysteinsäure 326

Dehydratation 108 Dehydratisierung 30, 87, 110, 144, 236, 269,

322, 382

säurekatalysierte 288 Dehydrierung 239 Demercurierung 130 Deoxynivalenol 61, 199 Desoxyribonucleinsäure 268 Desoxyzucker 74, 194 D-Glucitol 416 D-Gluconsäure 166 D-Glucopyranose 63 Diacylglycerol 26, 65, 233, 266 1,2-Diaminoethan 331 Diastereomere 14, 17, 20, 35, 39, 44, 75, 80,

167, 171, 220, 224, 226, 241, 245, 292, 344, 423, 430 zur Racemattrennung 345

Diastereoselektivität 342 diastereotop 344 1,3-diaxiale Wechselwirkung 405 Diazabicycloundecen

Basizität 295 Diazepam (Valium ) 200, 463 Diazoniumgruppe

Entfernung 363 Diazonium-Ion 362 Diazoniumsalz 335 Diazotierung

Mechanismus 363 Dibenzalaceton 322 Dicarbonsäure 8, 85, 285

Acidität 213 mehrfach ungesättigte 56 Veresterung 213

Dicarbonylverbindung 129 -Dicarbonylverbindung 409 Decarboxylierung 399 2,2-Dichlorethansäure

Aktivierung zum Säurechlorid 373 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure („2,4-D“) 149

Synthese 393 Dichromat (Cr2O7

2–) 10, 34, 37, 104, 108, 216, 223, 234, 240, 243, 248, 252, 257, 293, 300, 311, 332, 406

Dicyclohexylcarbodiimid 438 Dien

konjugiertes 45 N,N-Diethylaminoethanamin 343 Dihydromorphin 192 Dihydroxyacetonphosphat 245 1,2-Dihydroxybenzol 157 4,4´-Dihydroxybenzophenon 145 (R,R)-2,3-Dihydroxybutandisäure

zur Racemattrennung 345

Sachverzeichnis 485

Dihydroxylierung 159, 389 anti- 412 syn- 412

2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutansäure 171 3,4-Dihydroxyphenylalanin (DOPA) 101 Diisoamylboran 150, 394 Diketon 53, 54 -Diketon 158, 211

Acidität 318 N,N-Dimethylaminocyclohexan 108 4-Dimethylaminopyridin

Basizität 333 Protonierung 117

2,6-Dimethylanilin 202, 467 Dimethylformamid (DMF) 337, 346 als Lösungsmittel 100

Dimethylsulfat 382, 416, 464 Dimethylsulfoxid (DMSO) 337, 340, 346

als Solvens bei SN2 120 2,4-Dinitrophenylhydrazin 319 Diol 159, 190, 204, 359

Synthese 132 1,3-Diol

Synthese 153 Diosgenin 242 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholin 78, 279 1,2-Dipalmitoylphosphatidylethanolamin 279 Dipeptid 214 Dipolmoment 83, 283 dirigierende Wirkung 152 Disaccharid 63, 166

nicht-reduzierendes 63, 263, 267 reduzierendes 63, 66, 263, 265, 267

Disparlur 155, 403 Disulfid 32, 51, 255, 380 Disulfidbindung 323 Disulfidbrücke 67, 68, 238, 268, 305, 422

reduktive Spaltung 380 D-Mannitol 416 DNA-Strang

Quervernetzung 466 Dobutamin 115 Domoinsäure 89, 249, 292 Dopamin 81, 101, 115, 307, 329

-Agonist 81 Doppelbindung

Addition von Brom 270 Addition von Wasser 271 elektrophile Addition 243, 281 enolische 449 exocyclische 448 Isomerisierung 260

Knüpfung 145 Konfiguration 197 E-Konfiguration 296 konjugierte 250, 258 kumulierte 25, 74, 232, 236, 250, 275 olefinische 259, 260 oxidative Spaltung 359 selektive Reduktion 401 Z/E-konfigurierte 55

Doppelbindungscharakter C–N-Bindung im Amid 476 partieller 275

D-Panthenol 101 Drehrichtung 290, 430 Drehwert

spezifischer 177 Drehwinkel

spezifischer 167, 171, 241, 263, 423, 430 Dreifachbindung 223

Addition von Wasser 230 selektive Hydrierung 335

D-Reihe 65, 219 D-Sorbitol 416 D-Sphingosin 195 Dünnschichtchromatographie 22, 65, 229,

266, 270 Dysidazirin 195

E E1-Eliminierung

Regioselektivität 340 E1-Mechanismus 342 E2-Eliminierung 121, 340

anti-Orientierung 347 Regioselektivität 333 Stereochemie 314

Eigenschaften basische 184, 189 reduzierende 65 saure 184

E-Konfiguration 220 Elektronendichte 89, 291

im Aromaten 217 Elektronendonorgruppe 252 Elektronenmangelverbindung 227 Elektronensextett 276

-Elektronensystem 48 aromatisches 211, 212, 216, 245, 252, 274 im Imidazol 298 delokalisiertes 56, 240, 257 konjugiertes 24, 254, 317, 322, 353, 436

486 Sachverzeichnis

6- -Elektronensystem 215 cyclisch konjugiertes 297

elektronische Effekte 412 Erstsubstituent am Aromaten 277

Elektrophil 6, 87, 144, 187, 202, 212, 227, 228, 239, 328, 364, 366, 380, 383, 399, 408, 409, 427, 430

elektrophile Addition 138, 380; Siehe Addition Regioselektivität 130

elektrophile aromatische Substitution 6, 23, 80, 117, 133, 182, 212, 217, 227, 230, 231, 254, 256, 260, 272, 281, 325, 332, 334, 343, 381, 393, 404, 407, 442, 451

Elektrophorese 186 Eliminierung 30, 236, 330

anti- 340 bimolekulare 105, 314 Regioselektivität 203 säurekatalysierte 385, 393

Eliminierungsreaktion E1 versus E2 121

Ellmans Reagens 111, 323 Enantiomer(e) 14, 17, 18, 20, 23, 28, 29, 35,

39, 50, 55, 88, 167, 171, 185, 196, 220, 235, 245, 276, 429 unterschiedliche Wirkung 457

enantioselektiv 247 enantioselektives Reagenz 226 Enantioselektivität 345 enantiotop 345 Enfuvirtide 169 Enol 12, 24, 50, 254, 258, 281, 307, 351

Tautomerisierung 446 Enolat 12, 218

kinetisches 328 thermodynamisches 328

Enolat-Ion 21, 107, 144, 227, 276, 388 1,4-Addition 160 Alkylierung 399 Basizität 211 konstitutionsisomere 384

Enolform Stabilisierung 253 durch Konjugation 353

Enon 144 Entzündungshemmer

nicht-steroidale 57 Epicatechin 163 Epigallocatechin-3-O-gallat 163 Epimer(e) 66, 164, 265, 268, 420 Epirubicin 51, 255

Epothilon funktionelle Gruppen 96 Stereozentren 96

Epoxid 44, 61, 148, 155, 187, 248, 261, 460 Bildung aus Alken 132 Hydrolyse zum Diol 204, 359, 389, 412 nucleophile Ringöffnung 404 Öffnung durch nucleophilen Angriff 296 Ringöffnung 335 stereospezifische Bildung aus Alken 403 stereospezifische Bildung mit

Percarbonsäure 359 Epoxidierung 335 Erythromycin 37, 243 Essigsäure

reaktives Derivat 139 Essigsäureanhydrid 12, 140, 453, Siehe

Acetanhydrid Essigsäurechlorid 10, 212, 217, 219 Essigsäurederivat

reaktives 107 Ester 183, 201, 221, 225, 233, 241, 243, 253,

273, 311, 367, 370, 409 Deprotonierung am -C-Atom 370

Esterbindung 36 Esterenolat-Ion 353, 370 Estergruppe

desaktivierende Wirkung 231 Reduktion zum Alkohol 400 selektive Reduktion 401

Esterhydrolyse 275, 282, 295, 411, 428, 448, 456 basische 418 säurekatalysierte 242

Esterkondensation 129, 135, 353 Gleichgewichtsverschiebung 370

Ethanal 12, 74 Ethanolamin

substituiertes 57, 259 Ethanolat-Ion 116, 346 Ether 56, 187

aromatischer 70 cyclischer 49 Hydrolysierbarkeit 217 Williamson-Synthese 389, 408, 416

Ethergruppe 61 Hydrolysierbarkeit 217, 239 Reaktivität 261 Spaltung 232

Ethinylgruppe 377 Ethoxygruppe 396

dirigierende Wirkung 397

Sachverzeichnis 487

N-(4-Ethoxyphenyl)ethanamid Siehe Phenacetin

2-Ethoxy-5-sulfobenzoesäure Synthese 152

3-Ethylcyclohexanon Synthese durch konjugierte Addition 414

Ezetimib 91, 294

F Fehling-Probe 176, 437 Fentanyl 19 Festphasen-Peptidsynthese 214 Fett 13, 15, 65, 162

hydrophober Charakter 266 saure Hydrolyse 266

Fetthärtung 266 Fettsäure 65

ungesättigte 65 Fischer-Projektion 88, 162, 213, 217, 219, 290

Drehung 416 Platztausch 416

Flavan-3-ol 280 Flavanon 280 Flavon 280 Flavonoid 80 Flavonol 280 Flumazenil 59, 260 1-Fluorpropan 100 Folsäure 141, 179

-Form 265 Formaldehyd Siehe Methanal formale Ladung 87 Formalladung 288 S-Formylglutathion 167, 423 Formylgruppe 465 Fosinopril 189 Friedel-Crafts-Acylierung 147, 151, 390, 395,

397, 407 Friedel-Crafts-Alkylierung 151, 395, 397, 407 Fructose 177, 265, 367, 437

-D-Fructose 415 Fructose-6-Phosphat 162 Fumagillin 56, 258 Fumarsäure 213 funktionelle Gruppen 93

basische Eigenschaften 94 Basizität 300 hydrolysierbare 92, 282, 295 in Epothilon 300 in Ketoconazol 299 in Natamycin 294

in Nelfinavir 288 in Norfloxazin 289 in Rhizoxin 295 Oxidierbarkeit 278

Furan 281, 442 Furanoseform 65, 265 Furan-Ringsystem 182 Furazolidon 182 Fusidinsäure 53, 257

G Galaktose 65, 263

-Galaktosidase 422 Gallussäure 163, 169, Siehe 3,4,5-

Trihydroxybenzoesäure Gallussäurepropylester 169 Ganciclovir 43, 248 Gasentwicklung 59, 71, 129 gauche-Konformation 301 Gerüstumlagerung 159 Gestrinon 23, 230 Gingerol 328 Gleichgewicht

bei Esterhydrolyse 266 Gleichgewichtskonstante 9, 27 Gleichgewichtsreaktion 242, 293, 367 Gluconeogenese 168

-D-Glucopyranose 164 Glucose 162, 164, 165, 166, 167, 243, 417

-D-Glucose 33 Glucose-6-phosphat 162 Glucosid 420 Glucuronid 143, 164, 193, 196, 458 O-Glucuronid 474 Glucuronsäure 80, 196, 200, 281

aus Glucose 164, 442, 457 Konjugation mit 82, 196 Reaktion zum Glykosid 327 Wasserlöslichkeit des Konjugats 457

Glucuronsäure-Konjugat 475 Glutamat 127

-Rezeptor 45 Glutamin 35, 241 Glutaminsäure 8, 240 Glutathion 178, 187, 238, 423, 439, 447 Glutathion-Konjugat 178 Glycerol 266 Glycerolaldehyd 11 Glycerolaldehyd-3-phosphat 217, 245 Glyceroltrinitrat 193 Glycin-Konjugat 472

488 Sachverzeichnis

Glykocholsäure 19, 225 Glykol 65 Glykosid 19, 25, 33, 48, 56, 66, 73, 80, 85,

108, 200, 225, 239, 258, 265, 327 Bildung 181 säurekatalysierte Spaltung 252

N-Glykosid 60, 261 glykosidische Bindung 63, 68, 225, 232, 267,

415, 426, 455 1-->4 263 1-->6 263 Bildung 420 Hydrolyse 318, 433 Stabilität im Basischen 250

N-glykosidische Bindung 125, 259, 267, 348, 439

O-glykosidische Bindung 57, 439, 457 Glykosylierung 463 gp41-Glykoprotein 168 Grenzstrukturen

mesomere 24, 107, 276, 291 relative Beiträge 286

Grignard-Reaktion 155 Guanidin 448 Guanidiniumgruppe 280 Guanidinogruppe 248, 298, 299 Guanin 187

als Nucleophil 466 nucleophiler Angriff des N7 202 Reaktion mit Benzolepoxid 469

Guttapercha 29

H H+-Katalyse 24 H2O2

als Oxidationsmittel 31, 163, 172 aus Reduktion von O2 107

Haemanthamin 281 Halbacetal 12

cyclisches 16, 55, 222, 258, 263 Oxidation 258, 273, 417 Oxidierbarkeit 278

Halbacetalgruppe 265 Oxidation 420

Halbaminal 278, 365 Halbketal 216, 252 Halbsesselkonformation 294 Halogenalkan

primäres 338 Substitution mit NH3 357 sekundäres 340

Substitution 338 Substitution versus Eliminierung 124

-Halogencarbonylverbindung 149 Haloperidol 53, 256 Harnsäure 110, 322 Harnstoff 273

substituierter 281 Harnstoff-Derivat 82, 137, 143, 373, 424 Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 135 Henderson-Hasselbalch-Gleichung 468 2-Heptanon 107 Heroin (Diacetylmorphin) 192, 196, 452 Hesperidin 239 Heterocyclus 7, 110, 189 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan

Isomere 97 Hexan-1,6-diamin 376, 404 Hexoprenalin 155, 404 Hilfsbase 101, 308, 343, 373, 379, 383, 467,

477 Histamin 273 Histidin 72 Histonprotein 268 Hitzeschockproteine (HSPs) 157 Hofmann-Eliminierung 203, 340, 468 Hofmann-Produkt 333 Homocystein 247 Hückel-Regel 93, 296 Hybridisierung 16, 87, 288 Hydrat 451 Hydratisierung 211, 230, 449

säurekatalysierte 221 Hydrazin (H2N NH2) 472 Hydrazon 319, 442 Hydrid-Donor 38, 226, 236, 243, 247, 261,

274, 330, 383 Hydrid-Reagenz 264 Hydrid-Reduktionsmittel 300, 401 1,2-Hydrid-Shift 395 Hydrierung 24, 30, 64, 230, 236

katalytische 11, 15, 394, 401, 452, 466; Siehe katalytische Hydrierung

Hydroborierung 360, 394 Diastereoselektivität 361 Regioselektivität 360

Hydroborierung/Oxidation 132, 150 Hydrochinon 99, 255, 420 Hydrochinon-System 170 Hydrogencarbonat 272

Reaktion mit Carbonsäuren 235 Hydrogenolyse 158

Sachverzeichnis 489

Hydrolyse 7, 9, 10, 13, 18, 19, 28, 33, 35, 36, 38, 44, 47, 48, 50, 55, 56, 58, 63, 65, 68, 71, 72, 74, 79, 81, 82, 86, 99, 104, 108, 112, 113, 128, 129, 130, 141, 143, 166, 169, 187, 195, 196, 198, 214, 217, 218, 219, 232, 233, 239, 242, 248, 250, 269, 273, 279, 280, 282, 285, 313, 318, 326, 327, 442, 461 Acetal 263 alkalische 36 Amid 225, 456 Anhydrid 354 basische 13, 48, 52, 73, 84, 93, 167, 198,

233, 296, 423, 432 Carbonsäureamid 449 cyclischer Ester 455 enzymatisch katalysierte 63 Ester 252, 253, 259, 460 Imin 329

-Ketothioester 353 Lactam 284 Lacton 286 quantitative, von Estern 305 Salpetersäureester 453 saure 10, 36, 37, 48, 60, 78, 89, 111, 141,

250, 261, 265, 266, 272, 275, 279, 293, 386

säurekatalysierte 59, 65, 161, 190, 308, 415 Sulfonamid 244 vollständige 110, 162, 165, 186, 187, 299

Hydroperoxid 279 Hydrophilie 256 hydrophober Effekt 421

-Hydroxyaldehyd 142, 275, 383 4-Hydroxybenzaldehyd 382 2-Hydroxybenzoesäure 396, Siehe

Salicylsäure p-Hydroxybenzoesäure 147 3-Hydroxybutanal 406 2-Hydroxybutandisäure Siehe Äpfelsäure Hydroxycarbonsäure 331

-Hydroxycarbonsäure 224 -Hydroxycarbonylverbindung 110, 114

Hydroxygruppe dirigierende Wirkung 470 primäre 282 Oxidation 308 sekundäre 148, 199, 237, 293, 294

Oxidation 240 Schutzgruppe 158 tertiäre 230 Umwandlung in bessere Abgangsgruppe

351

Hydroxygruppen cis-ständige 261

o-Hydroxybenzaldehyd 130 o-Hydroxybenzoesäure Siehe Salicylsäure 2-Hydroxy-3-isopropylbenzoesäure 331

-Hydroxyketon 108 3-(4-Hydroxyphenyl)-E-propensäure 173 4-Hydroxypropranolol 196 Hydroxylamin 412, 416, 471

Addition an Carbonylverbindung 134 Hydroxylierung 47, 107, 316, 457 Hydroxyprolin 213 2-Hydroxypropansäure 242, Siehe Milchsäure 5-Hydroxytryptamin 316 5-Hydroxytryptophan 316 o-Hydroxyzimtsäure 355 Hypercholesterolämie 182 Hypoxanthin 110

I Ibuprofen 57, 150, 259, 394 Imatinib (Gleevec ) 189 Imid 245, 399

Säure-Base-Eigenschaften 399, 444 Imidazol 257, 260

-Derivat 55, 257 Imidazolring 50, 59, 248, 298, 299 Imidgruppe

Konjugation 399 Imin 28, 64, 128, 218, 264, 309, 316, 382,

432, Siehe Schiff´sche Base als Zwischenprodukt 133 -Synthese 365 Reduktion (zum Amin) 330, 405 Tautomerisierung 329

Iminium-Ion 363 Indapamid 52, 255 Indinavir 197, 460 Indol 281 Indolalkaloid 174 Indolring 10, 25, 52, 82, 215, 255

Basizität 282 Indomethacin 232 Intermediat 21, 335, 340, 347, 466

elektrophile Addition 228 Carbenium-Ion 249 Radikal 336 tetraedrisches 231, 366, 370

Inversion 306, 338, 347 Iodmethan 230, 382

Methylierung 289

490 Sachverzeichnis

2-Iod-2-methylpropan Eliminierung 340

Iodzahl 15, 165, 170, 191 Ionenaustauschchromatographie 9, 214 Isatisin A 215 Isocyanat 223, 384 isoelektrischer pH-Wert 79 isoelektrischer Punkt 7, 45, 67, 169, 174, 213,

249, 268, 425, 434 Isoflavon 280 Isomer(e) 6, 47, 83 Isomerie 89 Isomerisierung

trans cis 173 Isoniazid 205, 473 Isonicotinsäure 206, Siehe Pyridin-4-

carbonsäure Konjugation mit Glycin 206, 472

Iso-Peptidbindung 434 Isopren 153, 427 Isoproturon 137 Isosorbid-5-mononitrat 193, 453 Isosorbiddinitrat 193 IUPAC-Nomenklatur 150

K K2Cr2O7-Lösung 27, 103; Siehe Dichromat Katalysator 6, 13, 19, 24

bei Esterhydrolyse 242 katalytische Hydrierung 45, 330, 333, 335;

Siehe Hydrierung Kautschuk 29 Ketal 10, 216, 237, 242

Hydrolysierbarkeit 243 Stabilität im Basischen 252

Keten 223 Ketocarbonsäure 49, 52 -Ketocarbonsäure 255 -Ketocarbonsäure 253, 264, 317

Decarboxylierung 353 Ketoconazol 95, 299

Deacetylierung 95 funktionelle Gruppen 299 Keto-Enol-Gleichgewicht 55, 231, 278

Carbonsäure-Derivate 368 Keto-Enol-Tautomere 39, 245 Keto-Enol-Tautomerie 41, 50, 80, 135, 246,

276, 353 Säurebromid 369

-Ketoester 218, 246 Acidität 225, 246

Deprotonierung 370 Hydrolyse + Decarboxylierung 400

Ketogruppe 251, 271 Oxidation zu 38, 39, 232, 243, 250, 251,

252, 269, 286, 293, 312, 442, 446, 452, 460

Reduktion 226, 230, 239, 243, 261, 272, 280, 390, 462

Reduktion mit Hydrid-Donor 274 Reduktion zum Alkohol 223, 236 selektive Reduktion in Anwesenheit einer

Aldehydgruppe 383 Selektivität bei Reduktion 342

Keton 31, 43, 145 durch Oxidation sekundärer Alkohole 247 Oxidation zum 37, 55

-Ketosäure 329; Siehe Ketocarbonsäure -Ketosäure 107, 352; Siehe Ketocarbonsäure

Kettenabbruch 372 Kettenreaktion 339 kinetische Kontrolle 414 Kohlenhydrat 13, 66, 267 Kohlensäure-Derivat

reaktives 143, 326, 383 Kohlensäuredichlorid 137 Kohlenstoff

Bindungsverhältnisse 223 Kollagen 213 kompetitive Hemmung 440

-Komplex 24, 212, 277, 395 Stabilisierung durch +M-Effekt 231

Kondensationsreaktion 158, 406 Konfiguration 194, 220

absolute 32, 87, 90, 191, 195, 276, 392 von Menthol 405

Konfigurationsisomere 29, 35, 235 Konformation 206, 233

aktive 473 anti-periplanare 346 ekliptische 301 gestaffelte 301 dreidimensionale 91 stabilste 87

Konformationen Energieinhalt 240 Umwandlung ineinander 240

Konformationsisomere 29, 236 konformelle Flexibilität 474 Konstitution 28, 220 Konstitutionsisomere 14, 16, 17, 29, 39, 75,

80, 167, 222, 245, 263, 276, 280, 291, 419, 430, 452

Sachverzeichnis 491

Kristallisation fraktionierte 345

Kunststoff biologisch abbaubarer 35

L Lactam 50, 253, 443, 463

-Lactam Hydrolyse 476

-Lactamase 477 Lactam-Lactim-Tautomerie 322 Lactamring 260 -Lactamring 294 Lacton 38, 48, 59, 162, 232, 252, 253, 442 -Lacton

Reaktivität 465 -Lacton 296

Hydrolyse 250, 286, 448 makrocyclisches 25, 74, 194, 243, 295 saure Hydrolyse 293

Lactonring 54, 240, 275 basische Hydrolyse 296

Ladungstrennung 286 Lamivudin 204 L-Cysteinsäure 112 Le Chatelier

Prinzip von 367 Lecithin

amphiphiler Charakter 229 Leiodermatolid 34, 240 Leucomycin U 275 Levofloxacin 185 (S)-Levofloxacin 445 Lewis-Säure 6, 24, 151, 212, 226, 227, 231,

254, 272 LiAlH4 400, 401

Reduktion eines Amids 404 Reduktion von Aziden 131, 357

Lidocain 202, 207, 474 Membrangängigkeit 468 pH-abhängiger Ladungszustand 468 Synthese 468

Linalool 150, 394 Lindan 97, 303

Sesselformen 97 Lindlar-Katalysator 336 linear polarisiertes Licht 63, 290 Linearkombination 223 Linolsäure 78, 170, 279, 428 Lipid 13 Lipidbiosynthese 129

Lipiddoppelschicht 78, 278 Lipstatin 201, 465 Lisinopril 20, 227 Lisurid 281 Lithiumdiisopropylamid (LDA) 375 Losartan 54, 257 Lösungsmittel

polar aprotisches 346 Lovostatin 39, 182, 244, 442 Lysin 168, 214, 227 Lysophosphatidylcholin 279 Lysthenon 26

M Maillard-Reaktion 125 Makrocyclus 47, 74, 91, 194, 232, 251, 275,

293, 436 Makrolid-Antibiotika 37, 46, 74, 90, 194 Malonsäurediethylester 153, 399, 400

-Mangel-Aromat 217, 230 Mannose 263 Markovnikov

Regel von 271, 355 Markovnikov-Orientierung 360 m-Chlorperbenzoesäure 132, 389, 403, 404 Mechlorethamin 467 Mehrfachalkylierung 405, 407 Melatonin 105 Melibiose 166, 422 Meloxicam 50, 254 Membrangängigkeit 468, 473

von Lidocain 203 Menthol 87, 405

Konformation 288 Stereochemie 156

Mercaptogruppe 142 Oxidation 380 Oxidation zur Sulfonsäure 326

Mercaptursäure-Konjugat 178 Mercurinium-Ion

cyclisches 130, 355 mesomere Grenzstrukturen 75, 86, 276, 277,

291, 310 Carbanion 227 Enolat-Ion 107, 227

Mesomeriestabilisierung 277 Amidbindung 459 im Carbonsäureamid 300 Radikal-Intermediat 336

meso-Verbindung 220 meso-Weinsäure 220

492 Sachverzeichnis

Mestranol 140 Metabolisierung 207 Methämoglobin 238 Methanal 60, 74, 167, 195, 407, 450, 456 Acetalbildung 407, 465 Methanolat-Ion 347 Methansäure

Oxidierbarkeit 278 Methansulfonylchlorid 127 Methicillin 209, 477 Methoxygruppe 20, 69, 107, 226, 231, 258,

271, 382 dirigierende Wirkung 387 Hydrolyse 273

p-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester 142 -Methylamino-L-Alanin 174, 434

2-Methyl-1,3-butadien 400, Siehe Isopren 2-Methylbutan

Chlorierung 135 3-Methylbutan-1-amin.

Synthese 131 2-Methylbut-3-en-1-ol 389 N-Methylcyclohexanamin 156

aus Cyclohexanamin 381 2-Methylcyclohexanol

Eliminierung von H2O 310 2-Methylcyclohexanon 160

Enolat-Bildung 414 1-Methylcyclohexen

Hydroborierung/Oxidation 133 1-Methylcyclopenten

regioselektive Hydroxylierung 361 N,N´-Methylenbisacrylamid 125, 350

-Methylglucopyranosid 437 Methylengruppe 407 Methylether 387 3-Methylhexan-1-ol 108 4-Methylhexan-2-ol 116, 332 Methylierung 378 Methylierungsmittel 33, 197, 416, 452

biologisches 107 Methylisocyanat 144 2-Methylphenol 116, 331 2-Methylpropansäurechlorid 151 2-Methylpropylbenzol

aus Benzol 151 Methylorange 335

Synthese 118 Metoclopramid 343

Basizität 123 Synthese 123

Mevalonat 182, 244, 442

Micelle 266, 279 Michael-Addition 154, 160, 294, 414 Microcystin 185, 445 Milchsäure 88, 242, 285, 290 Modifikationen

stereoelektronische 207 Molekülorbital 223 Monomer 29, 36, 104, 170 (S)-Mononatriumglutamat 177 Monosaccharid 33, 66 Morphin 192, 196, 452, 458 Morphin-3-glucuronid 458 Multistriatin 146, 388 Muskelrelaxans 26, 203 Mutarotation 167, 267, 422 Mykotoxin 55, 61, 89, 186, 191, 199 Myxochromid A 176, 436

N NaBH4 261, 300, 330, 342, 383, 390, 401,

406, 416 Entfernung der Quecksilberacetat-Gruppe

355 Reduktion von Ketogruppen 243

NAD+ 218 NADH/H+ 16, 33, 42, 226, 230, 239, 247 NADPH/H+ 208, 236, 440, 475 NaHCO3-Lösung 10, 59; Siehe

Hydrogencarbonat Naltrexon 200, 463 Nandrolon 91, 294 Naphthalin 272 Naphthochinon-System 170 Naphthylether 272 1-Naphtyl-N-methylcarbamat Siehe Carbaryl Natamycin 92, 295 Natriumdodecylsulfat (SDS) 269 Natriumethanolat 100, 105; Siehe Ethanolat-

Ion Natriumethanthiolat 100 Nelfinavir 27, 88 Neurotransmitter 127 Newman-Projektion 96 Nicergolin 281 Nikotin 23, 229 Nikotinsäure 281 Nitren 365 Nitril

Hydrolyse 364, 380 saure Hydrolyse 314

4-Nitroanilin 109

Sachverzeichnis 493

Synthese aus Anilin 133 Nitrofuran 181 Nitroglycerin Siehe Glyceroltrinitrat Nitrogruppe

desaktivierende Wirkung 277, 397 Reduktion zur Aminogruppe 398, 405

p-Nitrophenolat als Abgangsgruppe 471

1-Nitro-4-propylbenzol Synthese 152

Nitrosyl-Kation 335 Nivalenol 61, 199, 261, 462 Nomenklatur

rationelle 108, 116, 206 (R/S)-Nomenklatur 32, 89, 148, 191 Noradrenalin 101, 307, 345 (–)-Noradrenalin

absolute Konfiguration 123 Nordazepam (N-Desmethyldiazepam) 200,

464 Norfloxacin 87 Norgestimat 158 NSAIDs (nichtsteroidale

entzündungshemmende Substanzen) 25 N-Terminus 425 Nucleinsäure 11 Nucleophil 44, 124, 127, 129, 187, 219, 249,

288, 306, 328, 346 Alkoholat 347, 389 Aminogruppe 331, 377, 383, 432, 458 Carbanion 357 Cyanid-Ion 314, 380 direkte vs. konjugierte Addition 154 Enol(at) 369, 375, 388, 414 Glutathion 187 Methanol 338, 348 Phenolat 396 Serinrest 471 Solvatation 337, 346 Stärke 306 Thiolgruppe 255, 309, 323, 390, 418 Wasser 292, 307, 357, 364, 443 nucleophile Acylsubstitution 135, 334, 367,

380, 411, 468; Siehe Acylsubstitution nucleophile Addition

an Alken 228 nucleophile Additionsreaktion 133 nucleophile Substitution 124, 131, 172, 212,

252, 307, 334, 381, 382, 440, 447 bimolekulare 14, 44, 219, 306, 380 Oxacyclopropan 125 SN1 versus SN2 120

nucleophiler Angriff intramolekularer 466

Nucleosid 261 Nucleosidanaloga 43, 60, 198 Nucleotid 60, 66 Nylon 139, 376 Nylon 6 134 Nystatin A1 25, 232

O o-Aminobenzoesäure 392; Siehe

2-Aminobenzoesäure Ochratoxin A 89, 187

Hydrolyse 447 4-Octin-2-on

Synthese 146 Ofloxacin 49, 185, 253 OH-Gruppe; Siehe Hydroxygruppe

Oxidation zum Keton 243 schlechte Abgangsgruppe 243

Oleocanthal 259 Olestra 104

Synthese 313 Oligosaccharid 66 Olomoucin 57, 259 Ölsäure 78, 170, 279 Opium-Alkaloide 192 optische Aktivität 35 optische Reinheit 177, 438 Organocuprat 160 Organo-Lithiumverbindung 160 Osmiumtetroxid 359, 389, 412 Östradiol 140, 377 Oxacyclopropan; Siehe Oxiran

Ringöffnung 124, 347 Oxalessigsäure 246 Oxaminique 473 Oxazepam 200 Oxazol 296 Oxidation 30, 39, 42, 44, 47, 52, 58, 72, 91,

99, 100, 107, 112, 141, 163, 166, 184, 186, 190, 198, 213, 248, 379 NAD+-abhängige 12 vollständige 86, 101, 182, 194

Oxidationsstufe höchste 43 höchstmögliche 57, 59, 143, 241, 248, 259,

443 Oxidationszahl 325 Oxim 134, 365, 412, 471

nucleophiler Angriff 471

494 Sachverzeichnis

Oximgruppe 205 Oximphosphat 471 Oxiran 258, 296, 392; Siehe Oxacyclopropan

Ringöffnung durch nucleophilen Angriff 258, 261

3-Oxobutansäure 246 3-Oxobutansäureethylester 153

Bildung durch Esterkondensation 370 Oxocarbenium-Ion 263, 277, 318, 393, 413 Oxolinsäure 190 Oxonium-Ion 347 3-Oxopentansäuremethylester

Enolisierung 368 Keto-Enol-Gleichgewicht 135

Oxymercurierung-Demercurierung 130, 448 2-Oxopropansäure 246, 312 Oxytetracyclin 188, 449 Oxytocin 166, 422 Ozonid 149 Ozonolyse 149, 394

P Pantethein 429 Pantothensäure 101, 171 Paracetamol 139, 377 para-Substitution 232 Patulin 55, 258 p-Benzochinon 99 Penicillin 209 Penicillin G 476 Pentadien 222 Pentan-3-on 108, 375 3-Pentanon 389 1-Pentin

Deprotonierung 386 Peptid 9, 79, 168, 169

cyclisches 178 Cyclisierung 438

Peptidantibiotika 178 Peptidbindung 9, 32, 167, 214, 238, 279, 431

Hydrolyse 214 Peptidrückgrat 269 Peptidsynthese 431 Percarbonsäure 358, 359, 403, 404, 412 Permanganat

Oxidation von Ar-CH3 32 Umsetzung mit Alken 412 Permethrin 181

basische Hydrolyse 441 Peroxid 336, 338

als Radikalstarter 119

bei Addition von HX 120 Peroxycarbonsäure 132 Peroxy-Radikal 338 PET-Synthese 367 Phase II-Reaktion 474 Phase I-Reaktion 178 Phasenübergangstemperatur 78, 278 Phenacetin 117 Phenobarbital (Luminal ) 153, 183, 399, 444 Phenol 15, 33, 58

Acetylierung 385 Acidität 211, 221, 225, 247, 260 Acylierung 221 katalytische Hydrierung 221 Oxidierbarkeit 221, 247 para-disubstituiertes 42 Wasserlöslichkeit 221 Wasserlöslichkeit durch Deprotonierung

379 Phenolat-Ion 221

Nucleophilie 389, 396 Phenoxybenzoesäure

aus Permethrin 181 3-Phenoxybenzylalkohol 441 Phenoxyessigsäure 477 Phenoxymethylpenicillin (Penicillin V) 209 Phenylalanin 292, 415, 425

Hydroxylierung 101 Synthese nach Strecker 364

Phenylessigsäure 477 Phenylketonurie 161 N-Phenylpropansäureamid 89 3-Phenylpropensäure 130 Phosgen 383, Siehe Kohlensäuredichlorid Phosphatidsäure 78 Phosphatidylcholin 13, 218 Phosphatidylethanolamin 218, 278 Phosphatidylserin 278 Phospholipid 165, 218, 266 Phospholipiddoppelschicht 421 Phosphoniumsalz 402 Phosphorsäureanhydrid 43 Phosphorsäureanhydridbindung 418 Phosphorsäurediester 78, 279 Phosphorsäureester 8, 11, 162, 205, 214, 217,

239, 245, 261, 309, 443 Phosphorsäureesterbindung 218, 248, 278,

321, 323, 421 Phosphortribromid 369 Phosphor-Ylid 154, 412 Pikrinsäure 225 Piperazinring 152, 397, 449

Sachverzeichnis 495

Piperidin 11, 19, 216, 333 Basizität 117 -Derivat 226

Piperidinring 256 Piroxicam 184

Synthese 142 Polarisierbarkeit 306 polarisiertes Licht 35 Polyacrylamid 125 Polyacrylnitril 312 Polyalkohol 416 Polyamid 139, 242, 285 Polycarbonat 113, 326 Polyester 134, 139, 241, 290 Polyethylen 312 Polyethylenterephthalat (PET) 134 Polykondensation 36, 88, 113, 242

Bildung von Polypeptiden 268 Bildung von Polysacchariden 267

Polykondensationsprodukt 376 Polykondensationsreaktion

Nylon 6 134 Polymer 29, 85, 139, 173, 235, 312 Polymerisation 104, 131, 170, 236, 427

Acrylamid 125 anionische 356 radikalische 376

Polypeptid 36, 268 Polyphenol 58, 163 Polysaccharid 13, 66, 267 Polystyrol 312, 376 Polytetrafluorethylen 119 Polyvinylchlorid 312, 376 Position

äquatoriale 303, 346 axiale 54, 303

Pralidoxim 205, 471 primäre Hydroxygruppe 223, 259, 464; Siehe

Hydroxygruppe Acetylierung 137 Oxidation 257 Oxidation zur Carbonsäure 281, 319 Phosphorylierung 309

primärer Alkohol; Siehe Alkohol Oxidation 216 Oxidation zum Aldehyd 375

Primärstruktur 268 Primidon 183, 443 Priorität 220, 445 Prioritätsregeln 415, 459 Procain 207, 474 Pro-Drug 208

Prolin 7, 213, 215, 227, 240, 254, 380 -Derivat 45, 51, 249

Prontosil 208, 475 Propanon 100, 107

Keto-Enol-Gleichgewicht 351 2-Propensäureamid 125 Propensäure 407 Propranolol 196, 457 2-Propylpentansäure

Synthese 153 Protease-Inhibitor 28, 197 Proteine

Denaturierung 269 Eigenschaften 67

Protein(bio)synthese 53 bakterielle 37 Hemmung der 60 Hemmstoff der 61

Pseudococain 224 Purin 259 Purinring 248 Pyranoseform 265 Pyridin 11, 23, 216, 333

Basizität 117 Derivat 23, 43, 46

Pyridin-2-carbaldehyd 472 Pyridin-3-carbonsäure Siehe Nicotinsäure Pyridinring 33, 239, 281, 459

-Elektronendichte 230 Pyridoxal 33, 239 Pyridoxalphosphat 107, 112, 115, 128, 239,

316, 326, 329, 352 Pyrimidin 217, 321

-Derivat 82 Pyrimidinring 259, 449, 475 Pyrrol 11, 18, 224, 244

Angriff durch Elektrophile 217 Basizität 216, 233

Pyrrolidin 244 Basizität 233

Pyrrolring 38, 55

Q Quartärstruktur 67 Quecksilberacetat

Addition an Alken 355 Quercetin 157 Quervernetzer 350 Quinolone 190

496 Sachverzeichnis

R (R/S)-Nomenklatur 32, 89, 148, 191 Racemat 185, 204, 228, 253, 345 Racemattrennung 185 racemisches Gemisch 15, 344 Racemisierung

bei SN1-Substitution 249, 338 Radikal 242, 336, 338, 344, 344

Allyl- 372 als Startmolekül 242 Stabilität 336

radikalische Chlorierung 123 radikalische Oxidation 345 Radikalkettenmechanismus 279, 339 Radikalkettenreaktion 336, 372 Radikalmechanismus 119, 321 Raffinose 177, 437 Raney-Nickel 13, 39, 244, 466 rationelle Nomenklatur 88, 110, 144, 156;

Siehe Nomenklatur Reaktion

konzertierte 359 Redoxreaktion 8, 41, 141, 330 Reduktion 30, 47, 236, 273, 427

eines Imins 330 mit Hydrid-Donor 20, 38, 42 von Carbonylgruppen 451 von Carbonylverbindungen 191

reduzierende Wirkung 437 reduzierendes Ende 437 Regioselektivität 147, 203, 335, 342, 361,

396, 398, 426, 459 Addition an Alken 358 elektrophile Addition 228 Öffnung eines Oxacyclopropans 347 Polymerisation von Styrol 119 radikalische Addition 339 säurekatalysierte Ringöffnung 348

regiospezifisch 123 Reserpin 174, 273

Resorption 175, 435 Synthese aus Reserpsäure 175, 435

Resveratrol 58, 260 Retrosynthese 146, 147, 156, 388, 390, 406 RF-Wert 22, 65, 229, 266 Rhizoxin 93, 296 Ribavirin 60, 261 Ribose 57

Derivat 60 Ricinolsäure 170, 428

Ringöffnung 124, 125, 187, 250, 260, 261, 284, 357, 439, 465 nucleophile 347 säurekatalysierte 348

Ringschlussreaktion 39 Ringspannung 125, 211, 257, 261, 435, 476 Ringsystem

aromatisches 12 bicyclisches 146, 476 heterocyclisches 91, 152 Nomenklatur 93

Robinson-Anellierung 160

S Saccharin 111, 325 Saccharose 66, 161, 265, 267, 415, 437 Hydrolyse 415 Umsetzung mit Dimethylsulfat 416 Safrol 407

Synthese 157 Salazosulfapyridin 193 Salicylaldehyd 355 Salicylalkohol 115, 330 Salicylsäure 30, 38, 99, 115, 237, 244, 327,

Siehe 2-Hydroxybenzoesäure Salicylursäure 327 Sättigungsgrad 278 Säure-Base-Reaktion 212, 311, 320, 345, 377,

380, 431, 444 Säurebromid

Enolisierung 369 Säurekatalyse 9, 45, 48, 219 Säurestärken 5, 41, 211, 246 Sayzeff

Regel von 288, 310 Sayzeff-Produkt 333 Schiff´sche Base 12, 33, 107, 218, 239, 316,

464 Schmelzpunkt

von Fetten 65 Schutzgruppe 134, 141, 420, 426, 431

Entfernung durch Hydrolyse 386 Entfernung durch Hydrogenolyse (Benzyl-)

158 Schwefelsäureester 144, 426, 464 Scopolamin 44, 248 SDS-Polyacrylamidgelelektrophorese 67, 269 Seife 218 sekundäre Hydroxygruppe; Siehe

Hydroxygruppe Acylierung 443

Sachverzeichnis 497

Eliminierung 252 Oxidation 223, 232, 239, 250, 252, 257,

261, 281, 286, 312, 446, 460, 461 sekundärer Alkohol; Siehe Alkohol

aus Alken 221 Dehydratisierung 242 Oxidation (zum Keton) 216, 318, 332

Sekundärmetabolit 191 Selektivität 118, 122, 335 Serinrest

Acetylierung 465 Acylierung 465 im aktiven Zentrum 201, 205, 465, 477

Serotonin 107, 316 Sesselform 13, 346 Sesselkonformation 54, 162, 257, 294, 303,

340 SH-Gruppe; Siehe Thiolgruppe

Nucleophilie 255 Oxidierbarkeit 255

Sildenafil 151 Siphonarienon

Synthese 138 (S)-Konfiguration 137; Siehe Konfiguration SN1-Mechanismus 249 SN2´-Substitution 315 SN2-Mechanismus 48, 239, 249, 252, 329, 334

Allylhalogenid 315 Kriterien 346

SN2-Reaktion 390, 396, 408, 471 SN2-Substitution 146, 314, 380, 399, 452,

467; Siehe Substitution, nucleophile Lösungsmitteleffekt 337 Solvenseffekt 120

Solvatation und Nucleophilie 306 von Nucleophilen 337

Solvens polar aprotisches 306, 337, 338 polar protisches 337, 338 protisches 306

sp2-Hybridorbital 16, 217, 295, 333, 344 sp3-Hybridorbital 223, 295, 333 Spaltung

Amidbindung 260, 445 Br Br-Bindung 6,20 C=C-Bindung 149, 252 Cl Cl-Bindung 372 durch Esterase 203, 468 Esterbindung 275, 392, 455 Glykosid 420 hydrolytische 194, 250, 476

reduktive 194, 454 säurekatalysierte 27, 252

Sphingomyelin 229 Spiegelebene 221, 225, 325, 431 Spiroacetal 393 Spirostruktur 148 stationäre Phase 22, 229 Stereochemie 14, 100, 123, 156, 162, 338,

359, 412 bei Diolsynthese 132 bei Epoxidsynthese 155

stereoelektronische Modifikation 474 Stereoisomer 10, 21, 38, 188, 194, 195, 198,

215 Stereoisomere

Anzahl 227, 243, 449, 452, 456, 457, 461 stereoselektiv 123 Stereoselektivität 336 stereospezifisch 123, 130, 359, 403 sterische Hinderung 394

bei SN2-Substitution 249 tert.-Butylgruppe 366

Strecker-Synthese 133, 363 Streptomycin 94, 299

Ladungszustand 95 vollständige Hydrolyse 95

Strophanthin 85 Styrol

Polymerisation 336 Substituent

äquatorialer 278 axialer 278 m-dirigierender 398 o/p-dirigierender 398

Substitution elektrophile 11, 182, 334, 343, 381, 393,

404, 407 elektrophile aromatische 53, 217, 226, 247,

259 nucleophile 14, 44, 48, 105, 141, 147, 172,

212, 219, 239, 252, 307, 334, 380, 382, 389, 447; Siehe SN2-Substitution; Siehe nucleophile Substitution

von Hydroxygruppen 127 Succinat 233 Succinylsulfathiazol 208, 476 Sulfadiazin 475 Sulfanilamid 440

Bildung aus Prontosil 208 Sulfapyridin 194 Sulfatgruppe 465 Sulfid 390, 424

498 Sachverzeichnis

Sulfonamid 38, 52, 208, 244, 325 Hemmwirkung 179 Hydrolyse 256, 454

Sulfonierung 217, 256, 397, 398 Sulfonsäure 254, 326

Acidität 256 Aktivierung 397

Sulfonsäureamid 50, 397 cyclisches 254, 272

Sulfonsäureamidbindung Hydrolyse 254

Sulfonsäuregruppe 12, 217, 244, 270 Sulfonylchlorid 351 Sulfoxid 94, 220, 298, 430 Sulpirid 38, 146, 244, 387 Swern-Oxidation 375

-Sympathomimetika 155 syn-Addition 359 syn-Dihydroxylierung 359 Synephrin 239

T Tamoxifen 197 Taurin 112, 269, 325 Taurocholsäure 269 Tautomer 29, 236 tautomere Form 110, 129 Tautomerie 129 Tautomeriegleichgewicht 253, 317, 353 Tautomerisierung 281, 326 tert-Butanolat 116, 333 tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc) 134 tertiäre Hydroxygruppe 271; Siehe

Hydroxygrupe Acetylierung 275 Oxidierbarkeit 251

tertiäres Amid 10; Siehe Amid tertiäres Amin 274

Alkylierung zum Ammoniumsalz 464 als Hilfsbase 373, 376, 377, 379, 404, 406,

467, 477 Tertiärstruktur 268 Tetracain 141, 380 Tetracycline 188 Tetrahydrofolat 179 Tetrahydrofuran (THF) 130 Tetrahydrogestrinon 23 Tetrahydrolipstatin 201 Tetrazolring 257 Thiazolring 254, 475 Thioester 30, 51, 129, 163, 418

Thioesterbindung 423 Thioether 424 Thiohalbacetal 424 Thioharnstoff(gruppe) 147, 247 Thioharnstoff-Methode 390 Thiol 28, 390

Oxidation 99 Synthese 147

Thiolat-Ion 306 Thiolgruppe 167, 247, 323

im Glutathion 238 Oxidation 264

Thionylchlorid 127, 343, 390, 406 Thiophenol 390 Thiouronium-Ion 147 Thromboxan 435 Thromboxan A2 175 Thymin 321 Thymol 164 p-Toluolsulfonsäure 389 p-Toluylsulfonylchlorid („TsCl“) 127 Tosylat 389 trans-2-Buten 324

Addition von Br2 111 trans-2-Penten 220 trans-Addition 260

elektrophile 321 trans-Alken 211, 324 Transaminierung 352 trans-Butendisäure 213 trans-Diol 469 trans-Doppelbindung

in Ringsystemen 221 trans-Konfiguration 65 Transmembranprotein 67, 269 Trehalose 437 Triacylglycerol 65, 162, 218, 266 1,3,5-Tribrombenzol

Synthese 133, 362 Trifluormethansulfonylchlorid 127, 351 Triglycerid Siehe Fett; Siehe Triacylglycerol 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure 426 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure 435 Tri-o-Thymotid 116 Tripalmitin 229 Tripeptid 9, 162, 187, 214, 417 Triphenylphosphin 154 Tropanalkaloid 44 Tryptophan 106 Turgorinsäure 169 Tyrocidin 178, 439 Tyrosin 425

Sachverzeichnis 499

U Übergangszustand 21, 123, 219, 227

antiperiplanarer 314 cyclischer 104, 353 cyclischer 4-gliedriger 360 sechsgliedriger 312, 317, 445

UDP-Glucuronsäure 181, 384, 441, 454, 457, 459, 464, 474

Umesterung 367 Umlagerung 365

bei Friedel-Crafts-Alkylierung 395 Carbenium-Ion 413 sekundäres Carbenium-Ion 342

Uracil 321

V Valeriansäure 443 Valproinsäure 153 Verbindung

amphiphile 65 hydrolysierbare 66, 264

Veresterung 60, 65, 141, 143 intramolekulare 244, 251, 355, 433 Milchsäure 242 Salicylalkohol 319 säurekatalysierte 331

1 4-Verknüpfung 63, 422 Verseifung 36 Viagra 151 Vitamin B6 33, 112, 115, 239, 329 Vitamin K 169 Vollacetal 52, 60, 261, 265, 267, 269, 270,

388, Siehe Acetal Bildung mit Methanal 252 cyclisches 250, 408 cyclisches, mit Methanal 275 Hydrolyse 255, 275, 282, 450 Stabilität im Basischen 300

Vollacetalgruppe Stabilität im Basischen 432

Vollketal Siehe Ketal

W Warfarin 49, 253 Wasserlöslichkeit 52, 54, 217, 238, 459

Sulfonamide 475 Wasserstoffbrücke 52

intramolekulare 255, 278 Wasserstoffbrücken

zwischen Carbonsäuren 218 Weinsäure 345 Williamson-Synthese 389, 408, 416 Winkelspannung 221 Wittig-Reaktion 154, 159, 386, 402, 403, 412 Wolf-Kishner-Reduktion 407

Z Z/E-Nomenklatur 56, 256, 258 Zearalenon 191, 451 Zellmembran 13 Zimtsäure 130, 173, 354, 433 Z-Konfiguration 275, 355 Zucker

der D-Reihe 65 in Nucleotiden 66 nicht-reduzierender 65 reduzierender 166, 219, 265

Zwei-Elektronendonor 475 Zwischenprodukt 227

tetraedrisches 367 Zwischenstufe 104

radikalische 312 Zwitterion 19, 38, 46, 53, 55, 215, 232, 241,

253, 325 zwitterionische Form 25, 51, 240, 295, 364