Seminar zum Biochemiepraktikum für Lehramtsstudenten

Chemie der Fette

Janosch Marx07.10.2010

- Aufbau und Eigenschaften

- Fettsäuren

- Analysemethoden

- Gewinnung

Chemie der Fette

Was ist ein Fett?

Fette sind Ester, bestehend aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin

sowie drei meist verschiedene Monocarbonsäuren (Fettsäuren)

Chemie der Fette

Allgemeine Strukturformel für Fett:

R1, R2 und R3 sind in der Regel nicht gleich.

Chemie der Fette

Chemie der Fette

Veresterung:

Chemie der Fette

- Fette gehören zur Gruppe der Lipide

= wasserunlösliche Naturstoffe

- Man unterscheidet Fette in:

Flüssige Fette = ÖleFeste Fette

Höherer Gehalt an gesättigten Fettsäuren

Höherer Gehalt an ungesättigten Fettsäuren

(Doppelbindungen immer cis)

=> Niedrigerer SchmelzpunktDichte Packung möglich

Fettsäuren:

• zwischen 4 und 26 Kohlenstoffatome (meist gerade Anzahl zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatomen)

• unverzweigt

• gesättigt (nur Einfachbindungen) oder ungesättigt (auch Mehrfachbindungen)

Chemie der Fette

Beispiele gesättigte Fettsäuren:

Buttersäure (4:0) Capronsäure (6:0)

Palmitinsäure (16:0)

Chemie der Fette

Ölsäure (18:1)

Linolsäure (18:2)

Chemie der Fette

Beispiele ungesättigte Fettsäuren:

einfach

Palmitoleinsäure (16:1)

zweifach

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Beispiele ungesättigte Fettsäuren:

dreifach

Arachidonsäure (20:4)

vierfach

Alpha-Linolensäure (18:3)

Rizinolsäure

Chemie der Fette

Beispiele spezielle Fettsäuren:

Zusätzliche Funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe

VernolsäureZusätzliche Funktionelle Gruppe: Epoxy-Gruppe

Chemie der Fette

Essentielle Fettsäuren: = lebensnotwendige Aufnahme mit der Nahrung, da der Organismus diese nicht bilden kann.

Man unterscheidet:

Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren

z.b: alpha-Linolensäure (18:3) Linolsäure (18:2)

in: Leinsamen, Sesam,... Sonnenblumenöl, Walnussöl, ...

Chemie der Fette

Zusammensetzung:Ein bestimmtes Fett hat keine eindeutige chemische Formel, man kann nur den Anteil der Fettsäuren in der Gesamtmasse des Fettes angeben.

So z.B. besteht Olivenöl aus:

71% Ölsäure (18:1)

15% Palmitinsäure (16:0)

8% Linolsäure (18:2)

2% Stearinsäure (18:0)

2% Sonstige gesättigte

2% Sonstige ungesättigte

und Butterfett aus:

30% Ölsäure (18:1)

27% Palmitinsäure (16:0)

4% Linolsäure (18:2)

10% Stearinsäure (18:0)

24% Sonstige gesättigte (4-12:0)

5% Sonstige ungesättigte

* *

z.B. Hydrierung von Ölsäure zu Stearinsäure

Die Hydrierung darf nur einen Teil der Doppelbindungen beseitigen. Grund: - Fette ohne ungesättigte Fettsäuren sind schwer verdaulich - Verlust der essentiellen Fettsäuren

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Fetthärtung:= teilweise Hydrierung der Doppelbindungen durch Reaktion mit Wasserstoff unter Anwendung von Druck (6-7 bar), Hitze (ca.150 Grad Celsius) und Katalysator (z.B. Nickel)

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Verseifung:Fette werden zur Herstellungvon Seifen verwendet:

- Schmierseifen: Kaliumsalze bis C-14 Fettsäuren- Kernseifen: Natriumsalze der höheren Fettsäuren

Verseifungs-Zahl:

= Menge an Kalilauge zur Neutralisierung der Säuren in 1g Fett.

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Bestimmung des Gehaltes an gebundenen und freien Säuren

Fett/Öl Verseifungszahl

Kokosfett 256

Palmkernöl 250

Rüböl 225

Butter 225

Kakao 194

Sojaöl 192

Erdnussöl 192

Olivenöl 190

Sonnenblumenöl 190

O

O

O

O

O

OR3

R2

R1 OHK+3OH

OH

OH

K+

R1O-

O

K+

R2O-

O

K+

R3O-

O

Soxhlet-Extraktion:

1) Mehrfach wiederholte Extraktion durch entsprechenden Aufsatz

Chemie der Fette

2) Abdampfen des Lösemittel

Bestimmung Fettgehalt einer Probe

Iod-Zahl:= Menge an Iod, das an 100g Fett addiert werden kann.

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Fett/Öl Jodzahl

Kokosfett 9

Palmkernöl 17

Rüböl 30

Butter 30

Kakao 37

Olivenöl 84

Sonnenblumenöl 132

Sojaöl 134

Erdnussöl 156

I2

Bestimmung des Gehaltes an ungesättigten Fettsäuren

Chemie der Fette

Fettgewinnung durch Extraktion:

Extraktion von Samen oder Früchten mit einem entsprechenden Lösungsmittel

z.B. Erdnussöl

Erdnüsse werden zusammen mit Diethylether zerkleinert, dieser entzieht den Nüssen das Erdnussöl. Nach Abdampfen des Diethylether bleibt das Öl zurück.

Chemie der Fette

Fettgewinnung durch Auspressen:

Auspressen von Samen (z.B. Raps) oder Früchten (z.B. Oliven) unter hohem mechanischen Druck.

Leinöl-Presse

Chemie der Fette

Fettgewinnung durch Ausschmelzen:

Tierische Fette können durch Ausschmelzen von Fettgewebe gewonnen werden.

Literaturverzeichnis

Berg, Stryer, Tymoczko. Biochemie. 6.Auflage. Spektrum Akademischer Verlag 2007.

Kurzhals. Lexikon Lebensmitteltechnik. Behr's Verlag 2003.

Latscha, Kazmaier, Klein. Organische Chemie. 6. Auflage. Springer Verlag 2008.

http://www.lebensmittelwissen.de/lexikon

http://www.tgs-chemie.de/fette.htm