Shikimic Acid. Metabolism and Metabolites. Von E. Haslam. Wiley, Chichester, 1993. 387 S., geb....
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moglicher Folgereaktionen, Ringlithiie- rung und Aktivierung der benzylischen Position eine aktuelle Bestandsaufnahme der synthetischen Nutzuiig von Aren- chromtricarbonylkomplexen. Auch am Ende dieses Kapitels wird kurz auf einen moglichen Einsatz alternativer, in diesem Zusammenhang bislang weniger unter- suchter Metalle (Fe, Ru, Mn) hingewiesen. Dem Autor ist mit dieser aktualisierten Ubersicht zu syiithetisch relevanten uber- gangsmetallassistierten Methoden ein hochst inspirierendes, eigenstandiges Buch gelungen, das sich durch eine sorg- fdltige Auswahl der Beispiele, hervorra- gend aufgebaute Abbildungen und prlg- nante Erlauterungen auszeichnet. Ver- mutlich bedingt durch die dem Collman/ Hegedus/Norton/Finke (siehe S. 6) zu- grundeliegende Beschrankung auf Reak- tionen von Verbindungen mit Uber- gangsmetall-Kohlenstoff-Bindung blei- ben die immens wichtigen katalytischen Epoxidierungen und Dihydroxylierungen leider ausgespart. Trotz dieser Einschrdn- kung setzt dieses Buch, das als Grundlage fur eine einsemestrige Vorlesung im Fort- geschrittenenstudium sowie als Uberblick fur praktizierende Chemiker konzipiert wurde, hinsichtlich der behandelten The- matik neue MaBstabe und kann fortge- schrittenen Studenten ebenso wie alleii synthetisch interessierten Chemikern in Hochschule und Industrie mit Nachdruck empfohlen werden. Prter Met; Organisch-chemisches Institut der Universitat Munster Shikimic Acid. Metabolism and Meta- bolites. Von E. Haslum. Wiley, Chi- Chester, 1993. 387 s., geb. 75.00 &. - ISBN 0-471 -93999-4 Die Shikimisaure ist das Symbol eines der erstaunlichsten und facettenreichsten Stoffwechselwege der Natur, des Aren- Metabolismus, der hauptsdchlich in Pflanzen, aber auch in Mikroorganismen und Pilzen verbrei- tet ist. Sein Nicht- (mehr)vorkommen in Saugetieren ist Grund fur die welt- weite Erforschung: Hier offnen sich Wege, selektive In- hibitoren zu entwik- keln, die als Herbi- zide, als anti- fungisch oder anti- bakteriell wirksame Arzneimittel von Nutzen sein konnten. Das Herbizid Glyphosat als Inhibitor ei- nes der Enzyme des Shikimisaureweges ist solch ein Beispiel. Uber diesen wichtigen Anwendungsaspekt von Biosynthesestu- dien hinaus erhebt Haslams Buch den An- spruch, weit tnehr zu bieten als nur einen Uberblick uber die Fortschritte bei der Erforschung des Shikimisaureweges in den letzten 20 Jahren. Die neuen Ergeb- nisse beruhren Fragen der fesselnden The- matik der molekularen Evolution, sind geradezu eine Goldmine der Enzymologie und zeigen Anwendungsbeispiele mo- dernster organischer Synthese. Das Buch ist didaktisch sinnvoll in funf Kapitel untergliedert worden, die dem Le- ser einen gezielten Einstieg in die Teilbe- reiche des Shikimisaureweges ermogli- chen. Kapitel 1 enthalt eine kurze Einleitung und gibt einen allgemeinen Uberblick. Hier sind auch evolutionare Aspekte angeschnitten (metabolische Energiebilanzen, die multifunktionellen Enzyme; daraus sich ableitende Grunde, die vielleicht Ursache fur das ,,Am- sterben" des Shikimisaureweges der Are- ne bei Saugetieren sein koniiten), und es wird auf die Entwicklung der angewand- ten Methoden eingegangen (Gentechnik, organische Synthese). Kapitel2 behan- delt die Chemie (Isolierung, Derivatisie- rung und Synthese) der Ausgangs- und Zwischenprodukte des allgemeinen Shiki- misaureweges, d. h. bis hin zur Chorismin- siiure, bei der die meisten Verzweigungen stattfinden. Verschiedenste Ansatze zur Synthese wichtiger Zwischenstufen wie der Shikimisaure selbst oder der Choris- minsaure werden verglichen und ver- standnisvoll kommentiert. Kapitel 3 in- formiert iiber ungewohnliche Enzyme und die Enzymatik des allgemeinen Shiki- misaureweges (bis zur Chorisminsaure) , wo sich in den letzten 20 Jahren ein im- inenser Fortschritt ergeben hat. Hier fin- det sich auch ein Unterkapitel uber den schon erwahnten 5-Enoylpyruvylshikimi- siure-3-phosphatsynthase-Inhibitor Gly- phosat, die herbizide Komponente des momentan kommerziell wichtigsten Unkrautvernichtungsmittels ,,Roundup". Die folgeiiden beiden umfangreichsten Kapitel beschaftigen sich mit den Schrit- ten ndch der Chorisminsaure, den dort be- ginnenden Biosynthesezweigen nebst den dazugehorigen Enzymen, den Produkten etc. Kapitel4 hat dabei die allgemein vor- kommenden Primarmetaboliten und die zugehorigen Enzyme im Visier, insbeson- dere die funf Schliisselenzyme, die die wichtigsten Verzweigungen des Shikimi- saureweges von der Chorisminsdure aus einleiten (Chorismatmutase, Anthranilat- synthase, p-Hydroxybenzoatsynthase, Iso- chorismatsynthase und p-Aminobenzoat- synthase). Auf diesen Wegen entsteheiide Produkte, essentiell wichtige Primarmeta- bolite fur die produzierenden Organis- men, sind die aromatischen Aminosauren (z.B. Phenylalanin, Tryptophan), die Ben- zo- und Naphtho,isoprenchinone (z.B. Ubichinon, Vitamin K) und die Folsaure- Coenzyme. Auch weitere Enzyme sowie der Metabolismus der aromatischen Pro- dukte, z.B. der Lignin-Stoffwechsel in Pflanzen und der Abbau aromatischer Aminosauren in Saugetieren, werden hier behandelt. Kapitel 5 erganzt dazu die We- ge zu den Sekundaremetaboliten, also hin zu individuell von ganz bestimmten Orga- nismen hergestellten ,,Chemikalien". Zur Untergliederung dieses weiten Feldes wurden die produzierenden Organismen zu Hilfe genommen, d. h. ein Unterkapitel befaBt sich mit Produkten von Mikroor- ganismen, ein anderes mit pflanzlichen Produkten. Hier gibt es auch ein einfiih- rendes Unterkapitel, das den historisch gepragten, oft didaktisch sinnvollen, aber nicht klar abgegrenzten und auch irrefuh- renden Begriff Sekundarmetabolismus er- lautert. Wichtige Naturstoffe wie Anti- biotica, Mycotoxine, Alkaloide und Flavonoide sind die Produkte dieser meist auf einer spaten Zwischenstufe abzwei- genden speziellen Seitenwege des Shikimi- saure-Biosyntheseweges. Als Addendum gibt es noch eine Liste der nach Fertig- stellung des Manuskripts erschienenen Li- teratur, unterteilt in Chernie/Synthese, Enzymatik und Biosynthese, was dem Le- ser weiteren Einstieg in die neueste Origi- nalliteratur (bis 1993!) ermoglicht. ,,Shikimic Acid" ist in einem verstlndli- chen, begeisternden Stil geschrieben. Ge- legentliche Zitate (z.B. aus der Bibel, voii Oscar Wilde, insbesondere aber von fruh in die Thematik involvierten Forschern), Ausfluge in die Geschichte etlicher zum Shikimisaureweg gehoriger Verbindungen und der unglaubliche Uberblick des Au- tors uber die verschiedensten Bereiche der Naturstoffchemie bereiten Lesevergnii- gen. Hier werden in einer eleganten und faszinierenden Weise immer neue Facet- ten der Naturstoffchemie beleuchtet. Da- her ware es kleinkariert, kleinere Druck- fehler und Fehler in den Abbildungen aufzuzahlen. Es ist schade, daB dieses ex- zellente Buch fur viele Studenten zu teuer ist, denn hier ist es selten gut gelungen, einen umfassenden Uberblick uber ein ak- tuelles Gebiet der Bioorganischen Chemie mit einer unterhaltsainen Geschichte zu vereinigen. Das Buch bietet Stoff fur Vor- lesungen und ist als aktuelles Nachschla- gewerk jedem zu empfehlen, der Natur- stoffchemie lehrt oder auf diesem Gebiet forscht. Jiirgen Rohr Institut fur Organische Chemie der Universitat Gottingen
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moglicher Folgereaktionen, Ringlithiie- rung und Aktivierung der benzylischen Position eine aktuelle Bestandsaufnahme der synthetischen Nutzuiig von Aren- chromtricarbonylkomplexen. Auch am Ende dieses Kapitels wird kurz auf einen moglichen Einsatz alternativer, in diesem Zusammenhang bislang weniger unter- suchter Metalle (Fe, Ru, Mn) hingewiesen.
Dem Autor ist mit dieser aktualisierten Ubersicht zu syiithetisch relevanten uber- gangsmetallassistierten Methoden ein hochst inspirierendes, eigenstandiges Buch gelungen, das sich durch eine sorg- fdltige Auswahl der Beispiele, hervorra- gend aufgebaute Abbildungen und prlg- nante Erlauterungen auszeichnet. Ver- mutlich bedingt durch die dem Collman/ Hegedus/Norton/Finke (siehe S. 6) zu- grundeliegende Beschrankung auf Reak- tionen von Verbindungen mit Uber- gangsmetall-Kohlenstoff-Bindung blei- ben die immens wichtigen katalytischen Epoxidierungen und Dihydroxylierungen leider ausgespart. Trotz dieser Einschrdn- kung setzt dieses Buch, das als Grundlage fur eine einsemestrige Vorlesung im Fort- geschrittenenstudium sowie als Uberblick fur praktizierende Chemiker konzipiert wurde, hinsichtlich der behandelten The- matik neue MaBstabe und kann fortge- schrittenen Studenten ebenso wie alleii synthetisch interessierten Chemikern in Hochschule und Industrie mit Nachdruck empfohlen werden. Prter Met;
Organisch-chemisches Institut der Universitat Munster
Shikimic Acid. Metabolism and Meta- bolites. Von E. Haslum. Wiley, Chi- Chester, 1993. 387 s., geb. 75.00 &. - ISBN 0-471 -93999-4
Die Shikimisaure ist das Symbol eines der erstaunlichsten und facettenreichsten Stoffwechselwege der Natur, des Aren- Metabolismus, der hauptsdchlich in Pflanzen, aber auch in Mikroorganismen und Pilzen verbrei- tet ist. Sein Nicht- (mehr)vorkommen in Saugetieren ist Grund fur die welt- weite Erforschung: Hier offnen sich Wege, selektive In- hibitoren zu entwik- keln, die als Herbi- zide, als anti- fungisch oder anti- bakteriell wirksame Arzneimittel von Nutzen sein konnten. Das Herbizid Glyphosat als Inhibitor ei- nes der Enzyme des Shikimisaureweges ist
solch ein Beispiel. Uber diesen wichtigen Anwendungsaspekt von Biosynthesestu- dien hinaus erhebt Haslams Buch den An- spruch, weit tnehr zu bieten als nur einen Uberblick uber die Fortschritte bei der Erforschung des Shikimisaureweges in den letzten 20 Jahren. Die neuen Ergeb- nisse beruhren Fragen der fesselnden The- matik der molekularen Evolution, sind geradezu eine Goldmine der Enzymologie und zeigen Anwendungsbeispiele mo- dernster organischer Synthese.
Das Buch ist didaktisch sinnvoll in funf Kapitel untergliedert worden, die dem Le- ser einen gezielten Einstieg in die Teilbe- reiche des Shikimisaureweges ermogli- chen. Kapitel 1 enthalt eine kurze Einleitung und gibt einen allgemeinen Uberblick. Hier sind auch evolutionare Aspekte angeschnitten (metabolische Energiebilanzen, die multifunktionellen Enzyme; daraus sich ableitende Grunde, die vielleicht Ursache fur das ,,Am- sterben" des Shikimisaureweges der Are- ne bei Saugetieren sein koniiten), und es wird auf die Entwicklung der angewand- ten Methoden eingegangen (Gentechnik, organische Synthese). Kapitel2 behan- delt die Chemie (Isolierung, Derivatisie- rung und Synthese) der Ausgangs- und Zwischenprodukte des allgemeinen Shiki- misaureweges, d. h. bis hin zur Chorismin- siiure, bei der die meisten Verzweigungen stattfinden. Verschiedenste Ansatze zur Synthese wichtiger Zwischenstufen wie der Shikimisaure selbst oder der Choris- minsaure werden verglichen und ver- standnisvoll kommentiert. Kapitel 3 in- formiert iiber ungewohnliche Enzyme und die Enzymatik des allgemeinen Shiki- misaureweges (bis zur Chorisminsaure) , wo sich in den letzten 20 Jahren ein im- inenser Fortschritt ergeben hat. Hier fin- det sich auch ein Unterkapitel uber den schon erwahnten 5-Enoylpyruvylshikimi- siure-3-phosphatsynthase-Inhibitor Gly- phosat, die herbizide Komponente des momentan kommerziell wichtigsten Unkrautvernichtungsmittels ,,Roundup". Die folgeiiden beiden umfangreichsten Kapitel beschaftigen sich mit den Schrit- ten ndch der Chorisminsaure, den dort be- ginnenden Biosynthesezweigen nebst den dazugehorigen Enzymen, den Produkten etc. Kapitel4 hat dabei die allgemein vor- kommenden Primarmetaboliten und die zugehorigen Enzyme im Visier, insbeson- dere die funf Schliisselenzyme, die die wichtigsten Verzweigungen des Shikimi- saureweges von der Chorisminsdure aus einleiten (Chorismatmutase, Anthranilat- synthase, p-Hydroxybenzoatsynthase, Iso- chorismatsynthase und p-Aminobenzoat- synthase). Auf diesen Wegen entsteheiide Produkte, essentiell wichtige Primarmeta-
bolite fur die produzierenden Organis- men, sind die aromatischen Aminosauren (z.B. Phenylalanin, Tryptophan), die Ben- zo- und Naphtho,isoprenchinone (z.B. Ubichinon, Vitamin K) und die Folsaure- Coenzyme. Auch weitere Enzyme sowie der Metabolismus der aromatischen Pro- dukte, z.B. der Lignin-Stoffwechsel in Pflanzen und der Abbau aromatischer Aminosauren in Saugetieren, werden hier behandelt. Kapitel 5 erganzt dazu die We- ge zu den Sekundaremetaboliten, also hin zu individuell von ganz bestimmten Orga- nismen hergestellten ,,Chemikalien". Zur Untergliederung dieses weiten Feldes wurden die produzierenden Organismen zu Hilfe genommen, d. h. ein Unterkapitel befaBt sich mit Produkten von Mikroor- ganismen, ein anderes mit pflanzlichen Produkten. Hier gibt es auch ein einfiih- rendes Unterkapitel, das den historisch gepragten, oft didaktisch sinnvollen, aber nicht klar abgegrenzten und auch irrefuh- renden Begriff Sekundarmetabolismus er- lautert. Wichtige Naturstoffe wie Anti- biotica, Mycotoxine, Alkaloide und Flavonoide sind die Produkte dieser meist auf einer spaten Zwischenstufe abzwei- genden speziellen Seitenwege des Shikimi- saure-Biosyntheseweges. Als Addendum gibt es noch eine Liste der nach Fertig- stellung des Manuskripts erschienenen Li- teratur, unterteilt in Chernie/Synthese, Enzymatik und Biosynthese, was dem Le- ser weiteren Einstieg in die neueste Origi- nalliteratur (bis 1993!) ermoglicht.
,,Shikimic Acid" ist in einem verstlndli- chen, begeisternden Stil geschrieben. Ge- legentliche Zitate (z.B. aus der Bibel, voii Oscar Wilde, insbesondere aber von fruh in die Thematik involvierten Forschern), Ausfluge in die Geschichte etlicher zum Shikimisaureweg gehoriger Verbindungen und der unglaubliche Uberblick des Au- tors uber die verschiedensten Bereiche der Naturstoffchemie bereiten Lesevergnii- gen. Hier werden in einer eleganten und faszinierenden Weise immer neue Facet- ten der Naturstoffchemie beleuchtet. Da- her ware es kleinkariert, kleinere Druck- fehler und Fehler in den Abbildungen aufzuzahlen. Es ist schade, daB dieses ex- zellente Buch fur viele Studenten zu teuer ist, denn hier ist es selten gut gelungen, einen umfassenden Uberblick uber ein ak- tuelles Gebiet der Bioorganischen Chemie mit einer unterhaltsainen Geschichte zu vereinigen. Das Buch bietet Stoff fur Vor- lesungen und ist als aktuelles Nachschla- gewerk jedem zu empfehlen, der Natur- stoffchemie lehrt oder auf diesem Gebiet forscht.
Jiirgen Rohr Institut fur Organische Chemie
der Universitat Gottingen
