1

• Organische Chemie (Definition)

• Aufbau (Struktur) organischer Verbindungen

• Unterscheidung organischer Verbindungen nach funktionellen Gruppen

• Typische Reaktionen monofunktioneller Verbindungen

• Analytik organischer Verbindungen durch Molekülspektroskopie

• Quantitative Beziehungen zwischen Struktur und (Re)Aktivität

Struktur und Reaktivität organischer Verbindungen

Inhaltsverzeichnis/Gliederung

2

Was ist organische Chemie?

F. Wöhler (1800-1882) A.W. v. Hofmann (1818-1892)1828: Harnstoffsynthese Ende der vitalistischen

Theorie (nach 1882)

Zu Beginn des 19. Jahrhunderts:Anorganische Chemie: Chemie der Mineralien und GesteineOrganische Chemie: Chemie des Pflanzen- und Tierreichs

(heute: Biochemie)

O CNH2

NH2NH4

+OCN-

Ammoniumcyanat Harnstoff

CH4N2O

Bei seinen Versuchen mit der Cyansäure versuchte Wöhler, das Ammoniumcyanat herzustellen. Beim Eindampfen einer wäßrigen Lösung erhielt auch eine Verbindung mit der richtigen Formel, die sich aber als Harnstoff, also einem Isomer mit ganz anderer Struktur, entpuppte.1828: F. Wöhler, Harnstoffsynthese, Ende der vitalistischen Theorie (nach 1882), propagiert hauptsächlich von A.W. v. Hofmann (1818-1892). Wöhler blieb zeit seines Leben ein Anhänger des Vitalismus.

3

Es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs als aller übrigen Elemente zusammen.

C ist vierbindig, bildet starke kovalente Bindungen,bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen mit

anderen Atomen, bildet Ketten und Ringe. Die meisten organischen Verbindungen sind

unter normalen Bedingungen stabil.

Definition: „Organische Chemie“

Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen.

An der Luft sind die meisten organischen Verbindungen thermodynamisch nicht stabil. Die Verbrennung erfolgt jedoch nicht spontan, sondern erfordert eine relativ große Aktivierungsenergie, wie sie erst bei hoher Temperatur zur Verfügung steht. Dem entsprechend sind diese organischen Verbindungen kinetisch stabil. Hierin unterscheiden sich die Verbindungen des Kohlenstoff vondenen anderer Elemente.

4

GraphitHärte = 1

DiamantHärte = 10

C60 C70 C76

Fullerene

����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������

����������������������������������������������

��������������������������������������������������������

��������������������������������������������

C20

Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff bestehen

Bilder aus „Grundstock des Wissens“.Graphit leiten den elektrischen Strom, Diamant ist ein elektr. Isolator.Diamant ist ein guter, Graphit ein schlechter Wärmeleiter.C60 = Fussball, C70 = base ball.

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Einfache organische Verbindungen: Kohlenwasserstoffe

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

CHCH

CH2

CHCH

CH

CHCH

CH

CH2

CH2

CH3

CH3

n-Hexan, ein Alkan

Cyclohexan, ein Cycloalkan

Cyclohexen, ein Cycloalken

Benzol (Benzen), ein Aromat

3-Hexin, ein Alkin

Kohlenwasserstoffe sind die Stammverbindungen der meisten organischen Verbindungen.

Methan

Adamantan

Im Adamantan sind die C-Atome wie im Diamant angeordnet. Die Struktur polycyclischer Aromaten ist analog zum Graphit.

6

Organische Verbindungen mit Heteroatomen

Siedepunkt / °C: 80 116 84 185 182Schmelzpunkt / °C: 6 -42 -38 -6 43Wasserlöslichkeit: - + - - +Basizität: - + - + -Azidität: - - - - +

Durch Heteroatome werden die Eigenschaften stark verändert.

N

NH2 OH

S

Benzen C6H6

Pyridin C5H5N

Anilin C6H7N

Phenol C6H6O

Thiophen C4H4S

Heteroatom-haltige Verbindungen sind besonders in der Biochemie wichtig.Die meisten Naturstoffe besitzen Heteroatome, häufig in einer cyclischen Struktur: Heterocyclen, größte Gruppe der organischen Verbindungen. Beispiele: Kohlenhydrate (Zucker, Cellulose), Nucleinsäuren, Alkaloide, Farbstoffe.

7

Die funktionelle Gruppe von Alkoholenund Phenolen

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH OH R OH

OHAr OH

CH

CH

CCH

CH

C OHCH3

R = Alkylrest

OH = Hydroxygruppe

1-Hexanol

Alkanol

Phenol

Ar = Arylrestp-Kresol

Alkohole und Phenole sind Derivate des Wassers, H2O, bei dem ein H-Atom durch einen Alkyl- bzw. Arylrest

ersetzt wurde.

Beispiel für eine FG

8

Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppe Name Stoffklasse

C H

– Alkane (Paraffine)

C C

C,C-Doppelbindung Alkene (Olefine)

C C C,C-Dreifachbindung Alkine

-Hal (F, Cl, Br, I) Halogen- Fluor-, Chlor-, Brom-, Iodkohlenwasserstoffe

-OH Hydroxy- Alkohole, Phenole

-OR Alkoxy- Ether

-SH Thiol- Thiole (Mercaptane)

-NH2 Amino- Amine

Die Tabelle zeigt eine kleine Auswahl wichtiger funktioneller Gruppen.Viele organische Verbindungen besitzen mehr als eine funktionelle Gruppe.Man unterscheidet: mono-, di-, -tri, ... polyfunktionelle Verbindungen.

9

Funktionelle GruppenFunktionelle Gruppe Name Stoffklasse

C O

Carbonyl- Aldehyde, Ketone

C NH

Imino- Imine

C OH

O

Carboxyl- Carbonsäuren

C OR

O

Alkoxycarbonyl- Ester

C NH2

O Carboxamid- Amide

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Reaktion verschiedener Kohlenwasserstoffe mit Brom

Br

Br

Br

Br

+ Br2 + HBrLicht

+ Br2

+ Br2 + HBrFeBr3

Alkan

Alken

Aromat

RadikalischeSubstitution SR

ElektrophileAddition AE

ElektrophileSubstitution SE

Alkane, Alkene und Aromaten unterscheiden sich inihrer Reaktionsweise.

Versuche mit Brom werden in der Vorlesung wegen der Giftikeit des Broms nicht durchgeführt.Statt dessen: Nachweis von Halogen in organischen Verbindungen mit der Beilsteinprobe, Hinweis auf die Spektralanalyse von Atomen

11

Hydroxylierung von Alkenen

OH

OHOH

OH

+ H2O2

+ KMnO4

HCO2H

NaOH

trans-1,2-Diol

cis-1,2-Diol

ElektrophileAddition AE

Die Oxidation von Alkenen verläuft stereoselektiv.KMnO4 wird zu MnO2 (Braunstein) reduziert.

Versuche mit KMnO4

Diole sind technisch wichtige Verbindungen. Viele dienen als Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte in der organischen Synthese.

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Iodoform-ProbeReaktion aktivierter Methylgruppen mit Iod

R CH3

O

R CI3

O

R OH

O

+ 3 I2 + 3 HI

OH-/H2O

+ CHI3

Methylketon

Iodoform(gelber Niederschlag)

Bestimmte Methylgruppen können als Iodoform nachgewiesen werden.

VersuchDie Reaktion läßt sich auch mit Chlor durchführen. Allerdings ist das dabei entstehende Chloroform (CHCl3) farblos und füssig.

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Farbreaktion von Phenolen mit Fe(III)-Ionen

OHOH

OH

OHOH

OH

OH

Phenol Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon

Phenole bilden mit Fe(III)-Ionen charakteristisch gefärbte Komplexe.

violett grün/rot blauviolett rotbraun

Versuche

14

Alkoholtest

C2H5OH CH3CO2 H

K2Cr2O7 Cr2O3Kaliumbichromat Dichromtrioxid

Ethanol Essigsäure

gelb grün

3 C2H5OH + 2 K2Cr2O7 + 2 H2SO4 3 CH3CO2-K+ + 2 Cr2O3 + 2 K2SO4 + 5 H2O

Ethanol kann sogar in geringer Konzentration in der Atemluftnachgewiesen werden (Alcotest-Prüfröhrchen).

Redoxreaktion

VersuchDie Alkoholkonzentration in der Atemluft besagt wenig über die Blutalkoholkonzentration.Die Formulierung der Redoxreaktionsgleichung ist nicht ganz einfach. Chemie-Studierende lernen so etwas in der Allgemeinen Chemie.

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Fehlingsche Probe

R H

O

Aldehyd

+ Cu2+

R O

O+ Cu2O2 2+ 3 OH-

roterNiederschlag

+ 2 H2O

Carboxylat

Bestimmte Verbindungen mit reduzierenden Gruppen könnenmit der Fehlingschen Probe nachgewiesen werden.

Redoxreaktion

VersuchEine wichtige Nachweisreaktion für reduzierende Verbindung. Besonders wichtig in der Zuckerchemie.

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Glucose-Oxidase-Peroxidase-Farbreaktion, selektiver Nachweis von Glucose im Urin

Redoxreaktion

Nachweis von Glucose

O

OH

OH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

OGlucose-Oxidase

Glucose Gluconolacton

+ O2 + H2O2

Farbstoff(reduziert, farblos)

Farbstoff(oxidiert, gelb-grün)

Peroxidase+ H2O2 + H2O

Versuch: Nachweis von Glucose mit S-GLUKOTEST-Streifen von Roche (Apotheke). Glucose = Traubenzucker = DextrosePrinzipDie Halbacetalform der Glucose wird durch Glucoseoxidase zum Lacton oxidiert. Dabei wird ein FAD zu FADH2 reduziert. Das FADH2 reduziert ein O2 zu H2O2. In der Indikatorreaktion wird ein Stoff (z.B. o-Tolidin) zu einem Farbstoff.Störung: Ascorbinsäure (u.a. Stoffe, die sich leichter als o-Tolidin oxidieren lassen)

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Nachweis von Ketonen

O

NHNH2

NO2

NO2 NH

NO2

NO2

N

Keton

+ H2O

2,4-Dinitro-phenylhydrazon

-

2,4-Dinitro-phenylhydrazin

Ketone können leicht in gut charakterisierbare Phenylhydrazone umgewandelt werden.

Versuch mit BenzaldehydDiese Reaktion wurde früher in der organischen Analytik verwendet, um die zumeist flüssigen Aldehyde und Ketone in kristalline Derivate umzuwandeln, die an Hand ihres Schmelzpunktes leicht charakterisiert werden konnten.

18

Bildung von Charge-Transfer-Komplexen

N

O

OCl

ClCl

Cl

+ I2

Pyridin + Iod

Naphthalin + Chloranil

+

Auf Grund ihrer besonderen elektronischen Struktur bildenviele aromatische Verbindungen mit geeigneten Partnern

intensiv gefärbte Charge-Transfer-Komplexe.

violett-orange

rot/farblos

Die Komplexe bestehen auseinem Elektronen-Donator

undeinem Elektronen-Akzeptor.

Bei der Lichtabsorptionerfolgt ein partiellerElektronentransfer.

VersucheCharge Transfer = LadungsübertragungIn den Komplexen „verschmilzt“ die elektronische Struktur von Elektronendonator und –akzeptor so weit mit einander, dass ein partieller Ladungsübergang erfolgt. Bei der mit der Lichtabsorption verbundenen elektronischen Anregung geht ein Elektron vom Donator auf den Akzeptor über.

19

Ninhydrin-Reaktion

O

O

OHOH R

OHNH2

OO

O

N

O

O

RO

HNinhydrin

+2

+ + CO2

blauer Farbstoff

α-Aminosäure

α-Aminosäuren lassen sich mit Ninhydrin nachweisen.

VersuchEmpfindlicher Nachweis von α-Aminosäuren. Nur das N-Atom wird in den Farbstoff eingebaut.

20

Auch polyfunktionelle Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen.

Amylose, ein Polysaccharid,besteht aus Glucose-Molekülen, besitzt helicale Struktur.Iod-Moleküle werden als KI3 in die Kanäle eingelagert.

Iod-Stärke-Reaktion

VersuchSehr empfindlicher Iod-Nachweis. Indikator in der Iodometrie.

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Fichtenspanprobe von Furan und Pyrrol

O

NH

Farbreaktion

grün

rot

Furan

Pyrrol

Aromatische Heterocyclen

Viele Verbindungen zeigen charakteristische Reaktionen, mit denen sie leicht zu erkennen sind.

VersuchEin alter, wenig spezischer Test auf Furan und Pyrrol.R.R. Runge (1795-1867), Prof. für Chemie, Breslau.Die genaue Struktur der Farbstoffe ist unbekannt. Sie können nicht isoliert werden.

22

Chemilumineszenz von Luminol

Luminol wird zum Nachweis von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden, Peroxiden und Peroxidasen verwendet.

Oxidation von Luminol in alkalischer wäßriger Lösung.Energie wird als Licht abgegeben.

-+

N2

O2 O

O

O

OH2N

Na

Na

-

-

+

+

N

N

O

OH2N

OO

Na

Na

-

-

+

+

N

N

O

OH2N

Na

Na

-

-

+

+

NH

NH

O

OH2N

+ NaOH

- Licht

VersuchLuminol(3-Aminophthalsäurehydrazid, 5-Amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazindion). C8H7N3O2.L. zeigt bei alkal. Oxid. mit H2O2 sehr starke Chemilumineszenz. L. wird zum Nachw. von Blut, Kupfer, Eisen, Cyaniden, Peroxiden u. Peroxidasen verwendet.Lit.: Gundermann et al., Chemiluminescence in Organic Chemistry, Berlin: Springer 1987.Quelle: Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, Stuttgart/New York: Georg Thieme Verlag 1999

23

Molekülspektroskopie: wichtige Methoden zur Strukturanalyse

Spektroskopische Methoden gestatten eine schnelle und zuverlässige Identifizierung einer Verbindung.

100

80

60

40

20

% 43 (H3C—CO )

124

5657 79 91

107 133 147173

229244 299

272 (M-42)

191 (M-123)

M314

80 120 160 200 240 280 m/z

O

C CH3

O

42

124

43

+

+

Massenspektrum von Progesteron, C21H30O2

Progesteron, Schwangerschaftshormon, weibliches Sexualhormonm/z = 314: Molekülpeak, 4m/z = 314: Molekülpeak, 43: Basispeak (100 %)Die Moleküle werden durch Elektronenstoßionisation in Radikalkationen umgewandelt, die fragmentieren können. Die geladenen Teilchen werden entsprechend ihrem Masse/Ladungsverhältnis (m/z) registriert.

24

Molekülspektroskopie: wichtige Methoden zur Strukturanalyse

1H-NMR-Spektrum von p-Toluolsulfonsäureethylester, C9H12O3S

CH

CH

CCH

CH

CCH3 SO2O CH2

CH3

NMR = Nuclear Magnetic Resonance, Kernmagnetische Resonanz.In einem äußeren Magnetfeld verhalten sich die Atomkerne des Wasserstoffs wie kleine Stabmagnete. Sie können sich parallel oder antiparallel orientieren. Eine Änderung der Ausrichtung bedeutet Absorption oder Emission von elektromagnetischer Strahlung.Bei dem 1H-NMR-Spektrum werden die verschiedenen H-Atome des Moleküls erfaßt.Diese Methode wird am 13.12.2001 näher behandelt: Strukturaufklärung: Die Bedeutung von Einkristallstrukturanalyse und NMR-Spektroskopie

25

Molekülspektroskopie: wichtige Methoden zur Strukturanalyse

Infrarot-Spektrum von 2-Methyl-2-butanol, C5H12O

Das IR-Spektrum stellt einen unverwechselbaren „Fingerabdruck“ der Verbindung dar. Die Absorptionsbanden kommen durch eine Änderung des Schwingungszustands des Moleküls zustande. Ein Molekül mit n Atomen besitzt (3n-6) Molekülschwingungen.

26

Molekulare und elektronische Struktur7

8

9

10

IP [eV]

S

SS

S

S

S

Zentalring: ~Cyclohexatrien ~Benzol ~Radialen

Molekülorbitale. „Schwingungszustände“ der Elektronen (G. Schmid)P. Rademacher, C. Heinemann, S. Jänsch, K. Kowski, M. E. Weiß,Structural Chemistry of Polycyclic Heteroaromatic Compounds. Part 11.§Photoelectron Spectra and Electronic Structures of Tetracyclic Hetarenes of the Triphenylene Type,Spectrochim Acta, Part A 2000, 56, 1179-1190.The UV photoelectron spectra of several tetracyclic heteroaromatic compounds (2 - 9) which are π-isoelectronic with triphenylene (1) have been recorded and analysed making use of semi-empirical AM1 and PM3 as well as ab initio/DFT B3LYP calculations. In one series of compounds (2 - 7), the peripheral benzene rings of 1 are successively substituted by thiophene rings that are either [b]- or [c]-annellated with the central benzene unit. In 2 - 7 only marginal shifts are found for most of the IPs of p electrons. In the benzotrithiophenes 5 - 7, a systematic variation is displayed by IP(π7). Compared to 1, the πelectron system of benzo[c]trithiophene (7) is approximately two times as much destabilized as in the isomers 5 and 6 with [b]-annellated thiophene rings. The IP[n(S)] values of the thiophene derivatives 2 - 7 indicate that these orbitals are clearly destabilized relative to thiophene. The same holds for the n(O) orbital of the furane derivative 9 in comparison with that of furane. In 9, only the higher πMOs (π7 - π9) are destabilized whereas the lower levels (π1 - π4) are stabilized, and those in between (π5, π6) remain essentially unshifted. In the pyrrole derivative 8, all πMOs are substantially destabilized by about 0.5 - 1.6 eV relative to 1.

27

Dissoziation von substituierten Benzoesäuren. σσσσ-Werte

OHO

X

OO

X

+ H2O + H3O+KA

KA Aziditätskonstante σX Substituentenkonstante

X pKA σX

NO2 3.45 0.75

CN 3.56 0.64

Cl 4.00 0.20

H 4.20 0.00

CH3 4.37 -0.17

OCH3 4.47 -0.273.2

3.4

3.6

3.8

4.0

4.2

4.4

4.6

-0.4 -0.2 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1

pKA

σX

Für eine Säure RCO2H bedeutet ein pKA-Wert von 3.45: [RCO2-]x[H3O+] = 10-

3.45.Ein großer pKA-Wert charakterisiert eine schwache Säure.

28

Dissoziation von substituierten Phenolen. Hammett-Gleichung

OH

X

O

X

+ H2O + H3O+KA

0.0

2.0

4.0

6.0

8.0

10.0

12.0

-0.4 -0.2 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1

pKA

σX

X = NO2

Phenole

Benzoesäuren

log (KX/KH) = ρσX

ρ ReaktionskonstanteσX Substituentenkonstante

29

Ionisationspotentiale IP von1-substituierten 1H-Benzotriazolen

NN

N

R

8

9

10

11

12

13

14

15

16

IP [e

V]

π1

π2

π3

π4

π5

n-(N=N)

n+(N=N)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

R R 1 H 18 CO-C(CH3)22 CH3 19 CO-C6H53 C2H5 20 NH24 CH2-CH=CH25 CH2-C6H56 CH2-N(CH3)27 CH2-OCH38 CH2-SCH39 CH2-SC6H510 CH2F11 CH2Cl12 CH=CH213 CH=CHCH314 CH=C(CH3)215 CN16 CH=O17 CO-CH3

Ionisationen entsprechen den „Schwingungen“ der Elektronen in den Molekülorbitalen

P. Rademacher, K. Kowski, A. R. Katritzky, S. N. Denisenko,Structural Chemistry of Polycyclic Heteroaromatic Compounds, Part 10Photoelectron Spectra and Electronic Structures of 1-Substituted 1H-Benzotriazoles,J. Mol. Struct. 1999, 513, 47-62.The electronic structures of 1H-benzotriazole (1) and its 1-substituted derivatives 2-20 have been investigated by photoelectron spectroscopy and quantum chemical calculations. With only a few exceptions, the ionization potentials related to the five occupied p MOs (p1-p5) and the two n(N) orbitals of the benzotriazole unit could be determined for 1-20. Linear free energy correlations of the IPs of these orbitals with inductive substituent parameters sI and F were satisfactory except for IP(p3). This is explained by direct interactions of p3 and substituent orbitals. For some substituents for which no sI or F parameters were known these could be determined from correlation analysis.

30

Lineare Korrelation von Ionisationspotentialen IP und Substituentenparametern F

NN

N

R

8

9

10

11

12

13

14

15

16

IP [e

V]

-0.1 0.0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5Substituent Parameter F

π5π4

n-(N=N)

π3n+(N=N)

π2

π1

Benzotriazol-Derivate

Korrelationskoeffizient R = 0.8 – 0.9, Ausnahme: pi3 R = 0.54.Bedeutung generell: Optimierung von System mit Substituenten

31

Aktivität eines Krebsmedikaments

R

OH

OH

R = H: Estradiol, ein Sexualhormon

4

4.5

5

5.5

6

6.5

-1

-0.8

-0.6

-0.3

-0.1 0.1

0.32

0.54

0.76

0.98 1.2

1.42

1.64

1.86

2.08 2.3

π

log(

1/IC

50) Observed

Ied=1Ied=0

R IC50 log(1/IC50) π MR Ied Ibr CH3O 2.9 5.538 -0.02 0.79 1 0 C2H5O 0.91 6.041 0.38 1.25 1 0 n-C3H7O 4.2 5.377 1.05 1.71 1 0 i-C3H7O 4.8 5.319 0.36 1.71 1 0 CH3 17 4.770 0.56 0.56 0 0 H2C=CH 2.4 5.620 0.82 1.1 1 0 CH3CH=CH 1.1 5.959 1.22 1.56 1 0 C2H5 7.7 5.114 1.02 1.03 0 0 n-C3H7 4.9 5.310 1.55 1.5 0 0 n-C4H9 40 4.398 2.13 1.96 0 0 n-C5H11 40 4.398 2.2 2.42 0 0 (CH3)2CHCH2 40 4.398 1.7 1.96 0 1 I 4.8 5.319 1.12 1.39 0 0 C2H5S 10 5.000 1.07 1.84 0 0 CH3CONH 40 4.398 -0.97 1.49 0 1 C2H6N 3 5.523 0.08 1.5 1 0

QSAR-Analyse. (Quantitative Structure Activity Relation, Quantitative Struktur-Aktivität-Beziehung)K. Muranaka, Anticancer Activity of Estradiol Derivatives: A Quantitative Structure-Activity Relationship Approach , J. Chem. Educ. 2001, 78, 1390-1393.log(1/IC50) muss heißen: log(106)-log(IC50)IC50: tubulin polymerization inhibitory activityπι: Hydrophobilitäts-ParameterMR: MolrefraktionsparameterIed: =1 wenn R O, N oder Doppelbindung enthält, sonst =0Ibr: Verzweigungsparameter. =1 verzweigt, =0 unverzweigt2-Methoxyestradiol (R = OMe) ist ein Metabolit von Estradiol. Es blockiert die Zellteilung durch Verhinderung der Tubulin-Polymerisation.log(1/IC50) soll möglichst groß sein.Estradiol-Derivate wurden als Anabolika in der Tiermast verwendet. In Deutschland verboten.

32

T. Rawlandson, 1819, Experimentalvorlesung in der Royal Institution, London

Experimentalvorlesung 1819

Der Karikaturist T. R. nahm das gesellschaftliche Flair einer großen öffentlichen Schauvorlesung der Chemie aufs Korn, als er um 1819 eine Veranstaltung der „Royal Institution“ über die Chemie der Gase zeichnete.Aus O. Krätz, 7000 Jahre Chemie, Nikol Verlagsges., Hamburg 1999, S. 221.

33

Liebigs Analytisches Labor in Giessen

Chemisches Laboratorium um 1840

Justus Liebig, der Namenspatron der Gießener Universität, wirkte in Gießen als Professor der Chemie von 1824 - 1852. Im Jahre 1920 wurde in den Räumen seines ehemaligen Instituts ein Museum eingerichtet. Es zählt zu den sechs wichtigsten Chemie-Museen der Welt*) und stellt eine historische Stätte erster Ordnung dar, denn hier hat der bedeutendste deutsche Chemiker seine bahnbrechenden Entdeckungen gemacht. http://www.uni-giessen.de/~gi04/

34

Grundpraktikum Organische Chemie, Universität Essen, WS 2001/2002

Chemisches Laboratorium 2001

35

MILESS

Die Folien, mit Erläuterungen, sind im Internet zugänglich:

http://miless.uni-essen.de/

Suche nach: Probestudium

Es handelt sich um eine Datei im pdf-Format.

(Befristet bis 30.11.2001)