Zusamlnenstellung der Patente auf dem Gebiete der organischen Chemie

1877 bis 1905

Erster Band

Organische Verbindung'en

Zusammenstellung der Patente auf dem

Ge biete der organischen Chemie 1877 bis 1905

Geordnet nach dem Charakter der chemischen Verbindungen und mit

einleitenden Übersichten der Darstellungsweisen, der Konstitutionen

und Gesetzmäßigkeiten

herausgegeben von

Dr. Adolf Winther

Erster Band

Organische Verbindungen

1903

Verlag von Alfred Töpelmann (vormals J. Ricker) in Gießen

Druck VOll C. G. Röder G. m. b. H., Leipzig.

Vorwort.

Das in deut.schen Patentschriften niedergelegte, der organischen Chemie angehörende Material hat. sich während der letzten zwei Jahrzehnte in noch schnellerer Steigerung wie während der achtziger Jahre zu einer gewaltigen Masse in den Patentklassen 12 (chemische Verfahren) und 22 (Farbstoffe) angehäuft, und noch in anderen Richtungen sind zahlreiche Erfindungen veröffentlicht worden, welche,

ebenfalls die organische Chemie betreffend, m den Klassen 8, 23, 30, 39, 53, 57 eingereiht sind. Daneben haben die einzelnen Patentschriften in ihrer Ausfertigung durch den Erfinder vielfach einen großen Umfang angenommen.

Dieses für die gesamte mit organischer Chemie sich befassende Industrie so überaus wichtige Material von 1877 bis 1905, welches für deren weitere Entwicklung eine Fülle von Anregungen ent· hält und zur Erschließung unbetretener Wege für Erforschung bisher unerreichter Ziele von unendlichem Werte ist, in abgekürzteT und dadurch übersichtlicher Form, in Gruppen wissenschaftlich eingeteilt zur Veröffentlichung zu bringen, schien mir ein zeitgemäßes und nützliches Unternehmen zu sein, wenn

auch schon in verschiedenen Büchern die Patentschriften einiger dieser Klassen ihrem ganzen Umfange nach zum Abdruck gelangt sind.

In Anbetracht der großen Menge wissenschaftlicher Errungenschaften, welche die Patentschriften namentlich der letzten zwei Jahrzehnte aufweisen, hielt ich es für geboten, den Gruppen vielfach Ein­

leitungen vorangehen zu lassen, welche in zusammengedrängter Form die Darstellungsweisen, die Strukturformeln der wichtigsten oder aller bekannten Reprlisentanten, die Gesetzmäßigkeiten und andere wissenschaftlich oder technisch wertvolle Tatsachen unter Angabe der Quellen, sowie die einschlägige Literatur enthalten.

Neben diesem für den rein wissenschaftlichen Forscher und den zur Arbeit m chemischen Industrien sich vorbereitenden Chemiker wichtigsten Teile des Werkes war für den m der Fabrik

tätigen Chemiker ein weiterer Umstand zu berücksichtigen. Für ihn ist es auch von Bedeutung

zu wissen, in wessen Händen der Besitz eines Patentes liegt, ob dasselbe praktische Früchte getragen

hat oder noch trägt, oder ob dasselbe infolge seiner direkten oder auch indirekten Unfruchtbarkeit fallen gelassen wurde, ob eine Erfindung in den wichtigsten ausländischen Staaten ebenfalls unter Patentschutz gestellt, und welche in das Gebiet der organischen Chemie gehörenden, in Deutschland nicht geschützten Erfindungen im Auslande Schutz genießen, unter welchem Namen patentierte Produkte im Handel gehen, welche praktische Verwendung diese finden.

Zu diesem Zwecke sind in manchen Gruppen-Einleitungen nach Möglichkeit Hinweise auf die Wichtigkeit der Patente der einzelnen Gruppen gegeben, ist den Auszügen außer der Nummer des Patentes, dem Patentnehmer, dem Titel, dem Patentanspruch, auch der Beginn des Patentschutzes, Erlöschung, Versagung, Zurücknahme, Übertragung des Patentes, Handelsname und Verwendung darin enthaltener Verbindungen beigefügt, und sind ferner die deutschen Patenten entsprechenden bezw. verwandten ausländischen, sowie abweichende ausländische Patente in Listen verzeichnet.

Meine Überzeugung von der Nützlichkeit eines derartigen Werkes ist hervorgegangen aus in langjähriger Tätigkeit in einer chemischen Fabrik für Anilinfarben und pharmazeutische Produkte gemachten Beobachtungen und Erfahrungen. Der Gedanke tauchte schon in den achtziger Jahren bei mir auf und die Zweckmäßigkeit seiner Ausführung hat mit der riesigen Entwicklung der organisch­chemischen Industrien immer größere Bedeutung für mich gewonnen. Diesem Eindrucke nachgebend,

habe ich eine Reihe von Jahren der Abfassung gewidmet. Wie nun in der Abtrennung des Wichtigsten

von dem Unwesentlicheren, in der Einteilung, Zergliederung und Zusammenfassung für den Über­blick übel' dieses Ge biet mir selbst Vorteile erwachsen sind, so habe ich den Wunsch, durch die Herausgabe auch anderen in chemischen Betrieben wie in wissenschaftlichen Laboratorien Ar­beitenden einen Dienst zu erweisen. Große Mühe, viel Zeit, welche die oft notwendige Aufsuchung und Zusammenstellung gleichartiger oder ähnlicher Verfahren, Materien, Reaktionen und Verwendungen von Verbindungen in der Unmasse von Patentschriften erfordert, hoffe ich dem Chemiker für die Lösung seiner Aufgaben durch dieses Werk zu sparen. Beim Eindringen in dessen Anlage wird ihm wohl nicht nur die Arbeit in der Orientierung übel' bestimmte Fragen wesentlich gekürzt und er­leichtert, sondern er wird auch behütet vor zeitraubenden, unnützen Versuchen durch leichte Auf­

findbarkeit schon geleisteter Arbeit. Das Werk behandelt in erster Linie deutsche Patentschriften. Diese sind, wie oben erwähnt,

wesentlich entnommen den Patentklassen 12 (Chemische Verfahren), 22 (Farbstoffe), 8 (Färberei und Dmckerei) und ferner (unvollständig namentlich in bezug auf die vor 1890 erteilten Patente) den Klassen 23 (Fett- und Ölindustrie), 30 (Heilmittel, Desinfektion), 39 (Horn, Zelluloid, plastische Massen), 53 (Nahrungs- und Genußmittel), 57 (Photographie). - Nicht oder kaum berücksichtigt sind: alkoholische Flüssigkeiten (Klasse 6b), Essigbereitung (Klasse 6 e), Cyanverbindungen (Klasse 12k ),

Holzdestillation, Holzessiggewinnung (Klasse 121'), Teerdestillation (Klasse 121'), Harze (Klasse 22h),

Gelatine, Leim (Klasse 22 i ), Petroleum, Erdwachs (Klasse 23b), Gerberei, Gerbstoffe (Klasse 28), Holzstofi' (Klasse 55), Sprengstoffe (Klasse 78), Zucker-, Stärkegewinnung (Klasse 89).

Von den ihrem Inhalte nach in den Bereich der Arbeit fallenden deutschen Patenten sind

aufgeführt die versagten, zurückgezogenen und erteilten Patente von 1877 bis zum 31. Dezember 1905, also von No. 1 bis 167933. Auch die in den Jahren 1906 und 1907 versagten und zurück­gezogenen Patenta;;~~ld~nge~ ~i~d~ soweit es die Zeit der Drucklegung gestattete, erwähnt. Die übrige Literatur ist bis zur Zeit des Druckes berücksichtigt. Das Datum, welches den Löschungen, Versagungen und Zurücknahmen beigefügt ist, bezeichnet das Datum des Patentblattes, in dem diese Entscheidungen des Patentamtes bekannt gegeben wurden.

Das dreibändige Werk behandelt in seinem ersten Bande die organischen Verbindungen ohne

Farbstoffcharakter, im zweiten die organischen Farbstoffe; der dritte Band bringt Verzeichnisse der

Heilmittel, Nährmittel, Riechstoffe, Süßstoffe, photo graphischen Entwickler und Farbstoffe, sowie die auslltndischen Patente und das Register zu dem vDllständigen Werke.

Die Schreibweise der chemischen Bezeichnungen lehnt sich an die in den Registern des Chemischen Zentralblatts von 1905 und 1906 geübte Orthographie. Zur Zeit des Druckes eines '1'eils des Buches war leider die vom Verein deutscher Ingenieure herausgegebene "Rechtschreibung der naturwissen­schaftlichen und technischen Fremdwörter" noch nicht erschienen. Es zeigen sich daher bei der Schreib­weise der Namen chemischer Verbindungen manche Abweichungen von dieser Rechtschreibung.

Von ausländischen Patenten sind verzeichnet: französische (1877 bis 1907), englische (1877 bis 1904), österreichische (1894 bis 1907), russische (1882 bis 1906), amerikanische (1895 bis 1907).

Um die Interessenten auf dem Laufenden zu erhalten, ist geplant, in kurzen Zeitabstlinden in analoger Anordnung Auszüge der neu erscheinenden Patentschriften in Nachträgen zu bringen. Die auf die Jahre 19@6 und 1907 entfallenden deutschen Patente sind schon in den Gruppeneinleitungen des vorliegenden Werkes berücksichtigt. Die Herausgabe der Auszüge der Patentschriften der Jahre

1906 und 1907 soll sich unmittelbar der Veröffentlichung des Hauptwerkes anschließen.

Offenbach a. M., im Januar 1908. Adolf Winther.

Inhalt des ersten Bandes:

Organische Verbindungen olme Farbstoffcharakter. Seite

Allgemeine Einleitung . 1-11 Süßstoffe, Riechstoffe, Stomachica, Diuretica, Hypnotica, Narcotica, Anaesthetica, Antipyretica, Antineuralgica, Antiseptica, Desinficientia, Antirheumatica, Sedativa, Purgantia, blutstillende Mittel, Mydriatica, organische Eisen- und Kupfer­präparate, Nährmittel, Genußmittel, Serum- und Organopräparate und andere

Heilmittel.

Patentschriften allgemeinen Inhalts . . 12-15 Einführung von Halogenatomen in organische Verbindungen, Reduktion und Oxydation organischer Substanzen.

Fettkörper

Kohlenwasserstoffe Alkohole Aether . Aldehyde Karbonsäuren Ketone .

. Mercaptole .

Benzolderivate

16 23 32 34 47 92

102

Kohlenwasserstoffe 144 Aromatische Alkohole 175 Phenolalkohole 179 Oxykörper (Phenole) 183 Dioxykörper 210 rl'rioxykörper . 240 Thiophenoie 243 Jodsubstituierte Oxyverbindungen (jodierte

Phenole) 245 Amine (exkl. Diphenylaminderivate) 251 Diamine , Triamine (exkl. Diphenylamin-

derivate) 290 Aminoammoniumbasen . 319 Aminophenole, Diaminooxykörper, deren

Aether und Sulfosäuren (exkl. Oxy-. dipbenylaminderivate) 320

16-138

Diaetbylsulfonmethane 103 Amine 105 Alkoholbasen (Alkamine, Hydramine) 114 Hydrazine 117 Amidotetrazotsäure 120 Guanidine 121 Kohlehydrate 122

139-602

Verbindungen der Aminophenole und deren Aether mit Acetonen und Aldehyden 343

Acidylderivate der Aminophenole und deren

Aether 349 Diphenylamine, Naphtylphenylamine, Amino-,

Oxy-, Aminooxy-, Nitroderivate, Sulfo-säuren, Karbonsäuren 369

Aromatische Glykokollderivate 388 Amidine 417 Guanidine . 422 Schwefelhaltige Derivate von Aminen und

Hydrazinen (s. auch Thiazolgruppe unter den Farbstoffen, Band II) 423

Hydrazine . 427 Hydroxylaminverbindungen . 435 Aluehyde 440

Karbonsäuren . 492 Aminooxykarbonslturen (exkl. Oxydiphenyl-

Oxykarbonsäuren 518 aminkarbonsäurenl 586 Aminokarbonsäuren (exkl. Diphenylamin- Ketone . 592

karbonsäuren) . 561 Ketonsäuren 598

Terpene, Terpenalkohole, Terpenketone

Citralreihe, Cyclohexenverbindnngen Naphtalinderivate . Anthracen-, Phenanthren-, Chrysen-, Retenderivate. Pyridinderivate, Piperidine Chinoline Alkaloide Morpholine Piperazine, Pyrazine lwd Methylglyoxalülin (Aethenylaethylenamidin) .

Chinoxaline Chinazoline

Triazine Endiminotriazole Pyrimidine (Cyklische Harnstoffe), Alloxanderivate, Put'ingruppe (Harnsäurederivate)

Pyrrole, Pyrroline, Pyrrolidine Pyrazolde1'ivate Glykoside . Mineralöle, Harze, Theeröle, Fette etc. Proteinstoffe, Blufpräparate, Nukleinsäuren, Nährstoffe, Genußmittel, Leimpräpamte Organopräparate, Serum präparate Riechstoffe, Blütendufi . Photo graphische Entwickler u. andere fürphotographische Zwecke venvertete Verbindungen

Zelluloidartige und hornartige Produkte Verschiedenes .

603- 633 634- 692 693- 937 938- 957 958- 973 974- 999

1000-1043 1044-1048 1049-1056 1057-1058 1059-1061 1062-1063 1064-1065 1066-1126 1127 -1132 1133-1158 1159-1161 1162-1213 1214-1305 1306-1332 1333 -1343 1344-1368 1369-1378 1379-1382

Genauere Einteilung ist bei den Einleitungen zu den verschiedenen Gruppen gegeben. In dem vorstehenden Verzeichnis ist zu beachten, daß Farbstoffe und Verbindungen ohne Farb­

stoffcharakter nicht vollständig scharf getrennt sind, indem z. B. Diphenylmethanderivate, Triphenyl­methanleukobasen und Rosanilinfarbstoffe in einer Gruppe sich befinden, ebenso Indigoblau, Isatin und Indol zusammen in der Indigogruppe und farblose Verbindungen der Thiazolreihe unter den Primulinfarbstoffen eingereiht und daher in dem zweiten Bande verzeichnet sind.

Organische Verbindungen ohne Farbstoffcharakter.

Allgemeine Einleitung. Sehr viele der hier verzeichneten Substanzen sind für die Verwendung in der Pharmazie be­

stimmt, manche sind erst die Zwischenstufen zur Erzeugung pharmazeutischer Produkte, einige finden als Süß- und Riechstoffe, Genuß- und Nährmittel Anwendung. Viele insbesondere von den unter :Fettkörpern, Benzolderivaten, Naphtalin- und Anthracenderivaten erwähnten Körpern dienen zur Dar­stellung der im zweiten Bande aufgeführten :Farbstoffe.

Häufig ist bei den betreffenden Patenten die Patentnummer desjenigen Patentes beigefügt, in welchem die technische Verwertbarkeit dieser Zwischenprodukte zu Farbstoffen oder pharmazeutischen Produkten beschrieben ist.

Bei der begründeten Verschwiegenheit der Fabriken über den Wert ihrer Patente und vielfacher Aufrechterhaltung des Patentschutzes für eine große Anzahl wertloser Erfindungen ist es nicht leicht, alle diejenigen zu kennzeichnen, welche für die Technik keine oder eine nur beschränkte Bedeutung erlangt haben. Auch unterliegt es bei dem unausgesetzten Forschen nach Verbesserungen und N eue­rungen keinem Zweifel, daß manche der heute wertvollen Patente bald durch andere Erfindungen überflügelt sein werden und manche Verfahren, welche gegenwärtig nur geringen 'Vert aufweisen, durch Auffindung neuer Reaktionen oder wertvoller Derivate schon patentierter Produkte für die Technik zu plötzlichem Ansehen gelangen werden. Einem Versuche in jener Richtung, die in der Technik wichtig gewordenen Verfahren zu bezeichnen, müssen notwendig manche Irrtümer, insbesondere in bezug auf die neueren Erfindungen, anhängen, und weitere Mängel werden sich nach einiger :Frist in­folge erfolgreicher weiterer :Forschung bei Hervorhebung der jetzt bedeutungsvollen Patente zeigen. Dennoch wurde der Versuch gewagt, da eine solche Sichtung trotz gewisser :Fehler immerhin den­jenigen, welche neu in die 'rechnik eintreten, eine große Erleichterung bei der Orientierung in diesem umfangreichen Gebiete bringen kann. In diesem Bestreben sind die für die fabrikatorische Erzeugung von pharmazeutischen und manchen anderen technischen Produkten wichtigsten und wohl wichtig werdenden Patente dieses Bandes in den in dieser Einleitung befindlichen Zusammenfassungen mit * bezeichnet worden.

Um einen Überblick über die in den Patentschriften beschriebenen pharmazeutischen Produkte zu erlangen, sind dieselben gemäß ihren hauptsächlichsten physiologischen Wirkungen kurz in Gruppen hier angegeben.

Eine scharfe Trennung dieser Heilmittel nach ihren Wirkungen auf den menschlichen Organismus oder ihrer Verwendung bei verschiedenen Erkrankungen wurde hierbei nicht beabsichtigt. So sind Antipyretica und Antineuralgica einerseits, Antiseptica und Antirheumatica andererseits zusammengefaßt worden. Es gibt eben eine ganze Reihe chemischer Verbindungen, welche neben antiseptischen Eigen­schaften allgemeiner oder spezifischer Natur antipyretische Wirkungen aufweisen oder welche zugleich Antiseptica und Antirheumatica oder zugleich Antipyretica, Antineuralgica und Antirheumatica sind, während andere antiseptisch, aber nicht zugleich antirheumatisch wirken.

Die allgemeinere Gruppierungsweise, welche hier gewählt ist, wird zwar nicht dem Mediziner genügen können, wohl aber wird sie vielleicht dem Chemiker, welchem gerade durch zu detaillierte Trennung die Übersicht verloren gehen würde, den Blick über die Wirkungen dieser Verbindungen und damit den Einblick in deren technische Bedeutung erleichtern.

Win th er, Zusammenstellung der Patente. 1

2 Allgemeine Einleitung.

1. Süßstoffe. 1) Benzoesäuren :

Saccharin *35211,35717, M5410, 77435, 64624, 80713, 85491, 87287, 96106, 96 125, 94948, ' H 13233, F 7985, C 5460, C 6209,113720,122567, 103298.

Methylsaccharin 48583. p-Aminobenzoesulfonimid H 16238. Produkte zur Darstellung von Saccharin:

Toluolsulfosäure 68 708, 57391, 76881, 103299, 103943, Z 1780, 137 !l35.

Toluolsulfonamid 76881, 133919, 154655. Toluolsulfochlorid 98030, 95338, S 12641, 124407,

142116. Thiosalicylsäure, o-Suifobenzoesä~re 69073. Benzamid-o-sulfosäure 84 666. Sulfaminbenzosäureester * 101483. Sulfochloridbenzoesäureester 124407.

Aminophenolätlter: Dulcill, Sucrol 63485, 73083, 76596, 77 :1I0, 77"420,

79718, 73698, T 4010, T 4179.

Triazine: Aminotriazine 76 491.

2. Riechstoffe. Fettkörpe'l" :

Diäthylmethylol G 14 344, Methylendialkyläther G 15273. Riechstoff aus Triacetöndiamin 96657, Ester und Amide der Ameisensäure 115 334. Ester der Acetylenkarbonsäuren der Reihen Cs und Co

* 132802, * 133631, *] 58252.

Benzol-Kohlenwasserstoffe: Künstlicher Moschus *47599, *72998, 62362, *77 299,

80158, *84336, 86447, *87130, 90291, *94019, *99256, D 7634, (V 1542, Sch 12521).

Phenole: Isochavibetol 119253, 123051. p-Allylphenola1kyläther 154654.

Aromatische Aldehyde: Vanillin 576, 17107, 33229, 63007, 63027, 65937,

75264,72600, E 3744, H 14833, Sch 9925, M 11686, 76061,80498,82747,82816,8292-1-,86789,92466, 92795, 93187, 93938, *97620, 122851, * 150981.

Homologe des Vanillins 81352, 82747,85196,91170. Heliotropin (Piperonal) *97620. Phenylacetaldehyd * 107229, * 107228, * 157 573. Anisaldehyd * 154 499. Zimtaldehyd B 19018. Produkte zur Darstellung von Vanillin und analogen

Riechstoffen : Isoeugenol *57808, 76982, H 12029, Sch 9525,

M 11 684, F 9378, *98522. Isoeugenol-Säurederivate 57568, 74748, 103581,

109445. Nitrierte Eugenyl- und -Isoeugenylphenylester

74433. Äthoxyisoeugenol 122 701. Aldehydoguajakolkarbonsäure 71 162. Protokatechualdehyd 155731, * 162 822, * 166358,

*165727. Sulfoderivate des Protokatechualdehyd 76493.

Protokatechualdehyd-m-alkyläther 81071, 90 39il. p-Nitro-m-methoxyphenylbrenztraubensäure

94630. Oxybenzylanilill und Homologe 109498.

1 . 3 - Dialkylpyrogalloläther zur Darstellung von Sy­ringaaldehyd * 162 658.

Aromatische Alkohole: Jasmall09176. Phenylpropylalkohol 116091. Alkyläther des o-Toluylalkohols * 154658. Dialkylphenylkarbinole etc. * 166 898, * 166 899,

*16H94, *164883.

Aromatische Karbonsäuren: Benzoesäure- und Zimtsäureester 117626.

Aminokarbonsäuren : Anthranilsäuremethylester * 110386, *113942, *122290,

* 120 120, * 139 218. Methyl-anthranilsäuremethylester * 125 308, 122568,

N 5694. Anthranilsäureester der ~'erpenalkohole B 32895.

Oxykarbonsäuren: Salicylsäureester 85 565.

Ketone: Ketone aus Propylverbindungen der aromatischen

Reihe 88 224. Phenolketone 95 901. Ungesättigte Ketone aus Holzteerölen 99255. Veilchen- und irisähnlich riechende Riechstoffe aus

Cymol 101128. Indole:

Indol * 152 683, * 139 822, * 139 869,

Terpene und Oitralreihe: Terpenalkohole und deren Ester 67255, H 14051,

80711, 103979, 122097 (Amyrol), 123909, 127855, 80 118(Eucalyptol), *150495 (N erol), *155287 (N erol), 162863 (Terpinylpropionat, 'rerpindiacetat), *165894 (Nerol), *165895 (Nerol), *165896 (Nerol).

Anthranilsäureester der Terpenalkohole B 32 895. Sesquiterpenalkohol (Farnesol) *149 603. Cycl. Aldehyd der Terpenreihe 103658, 121975. Vetirole, Vetiverole 142416. Vetiverketone (Vetiron, Vetiveron) 142415. Kampfer 64180, *87614, *92992, 134553, *157590,

* 158717, *161 306, * 161 523, * 164507, * 166722, 69426 (Karbonsäure), (Sch 12521).

Rhodinol, Geraniol P 7011, 80007, 88280, 76435, 101 549, 106 494 (Citronellol).

a.-Alkyl- und Arylgeraniole *153 120, *154656. Butyrylchlorid des Geraniols 0 2178. Reuniol 93 538, 96 850. Citronellal und Citral 101 540. 2. 6-Dimethyl-2. 5-octdienal (8) zur Darstellung von

Riechstoffen 118351, 119043. Aliphat. Citralidenacetessigester zur Darstellung von

Jonon *124227, *156 115, *94 132. Pseudojonon zur Darstellung von Jonon *127661,

*130457, *134672, *147839, C 11120. Pseudojononhydrat und Homologe *143724, *150771,

*164366, *165726. Isocitral-(Isogeranial-)Verbindungen 75062. Cyclocitral zur Darstellung von Jonon * 108335,

*123747, 139957, *139958. Cyclogeraniolester *138 141. Cyclogeraniolidenaceton *158075.

1) Die beigefügten Zahlen bedeuten die Nummern deutscher Patentschriften und Patentanmeldungen.

Allgemeine Einleitung. 3

Cyclocitrylidenessigsäure u. Derivate 153575, * 156560. Tertiäre Alkohole der Cyclocitrylidenreihe 160834,

*166898, *166899. Cyclogeraniolenaldehyd zur Darstellung von Riech­

stoffen 141 973, 142 139. Isophoron zur Darstellung von Riechstoffen 134982. Cyclogeraniolanoxykarbonsäure zur Darstellung von

Riechstoffen 136 873. Cyclogeraniolenkarbonsäure zur Darstellung von

Riechstoffen 141 699. Iron *72 840. Isoiron *120559" Jonon *73089, *106512, *116637, *122466, *138100,

*124228 (Karbonsäure), *126959, *126960 (Acetyl­jonon) , * 127 424, 127831, 105796 (Dihydrojonon), 75120, *133758 (Homologe des .Tonons), *1290:n, *133 145, *132222, *133563, *138 93\J, * 139 959, C 10015, *157647.

Methyljonon *150827. J anthon 118288, 127831. Jasmon ~ 119890. Pseudo-Cyclocitralidenaceton *16450il. Hexahydrobenzylaminbasen zur Darstellung' von

Riechstoffen *119862, 121976. Tetrahydrobenzylaminbasen zur Darstellung von

Riechstoffen 119879. Cyclische Alkohole 123909, 127855. Cyclohexenan-, Cyclohexan-, Cyclohexenkarbonsäuren

*148080, *148206, *148207.

(Siehe ferner das Kapitel über Riechstoffe, Blüten­duft [Jasminblütenöl, Rosenöl, Orangenblütenriech­

stoff, Citronenöl, Zimtöl, Ylang-Ylangöl etc.].)

3. Appetitreizende Mittel, Stomachica. Chinazoline:

Orexin *51712, 113163, 112631. Benzoyl-Phenyldihydrochinazolin *164426.

Ester der Terpenalkohole : Validol (Mentholester der Valeriansäure) 80711,

*V 2695.

Fettkörper (Organopräparate): Phytin (Anhydrooxymethylendiphosphorsäure, Phos­

phorpräparat aus Pflanzen) *147968, *147969, *155798, *160470, *159749, *164298.

4. Diuretica, Harnsäure lösende ~Iittel (s. Ch. Ctrbl. 1902, I, 913).

Fettkörper: Äthylendiaminkarbonat 123 138. Formaldehyd-formamid, -acetamid (Formicin) *164610. Urol (chinasaurer Harnstoff) 124426. Basische Hexamethylentetraminderivate 139 394. Anhydromethylencitronensaures Natron (Citarin)

*129255, *150949. Hexamethylendiamin *164365.

Phenolalkohole : Antiarthrin (Saligenin-Gerbsäureverbindung) *111963.

Phenole: Phenole, Naphtole, Dioxynaphtaline, enthaltend die

R Gruppe OCH2N< 89979, 90907, 90908.

R R

Phenole, enthaltend die Gruppe CH2N<R 92309.

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Piperazine und Pyr-azine: Piperazin 59222, '"60547, *63618, 65347, *71576,

*74628, 70056, *73125, 66461, 67811, 73354, *77 351, *79 121, *83 524, *98031, 100232.

Dioxypiperazin 77557. Pyrazine zur Darstellung von Lycetol *73704, *75 298,

76086. Lysidin (Methylglyoxalidin) 78020.

Pur-ingr-uppe: Symphoro 1 (Kaffelnsulfosaure Salze) 74045. Salicylsaures Theobromin *84987. Doppelsalz von Theobrominbarium und Natriumsali­

cylat (Barutin) *164424, *167 140. Doppelsalz aus 'fheophyllin bezw. Kaffe"in und Barium­

salicylat *168 293. 'fheophyllin (Theocin) *86562, *138444, *145880,

*151133, F 17119. Säure derivate des AminokaffeYns 139 960. KaffeYlläthylendiamin 142896. 8-Aminotheophyllin und dessen Derivate *156900. 8-Aminoparaxanthin und dessen Derivate *15690 l.

Pyrroline und Pyrrolidine. (;t-Tetramethy 1 pyrrolin-ß-kar bonsä urederi va te 109 347,

109345, 109 348, 109 350. (;t-Tetramethy 1 pyrrolidin -ß-kar bonsä urederi va te

109346, 109349.

Glykoside: Monobenzoylarbutin *151 036.

5. Hypnotica (Narcotica) (siehe Chem. Ind. 1903, 80, Ch. Ztg. 1904, 991, 1231,

Z. f. ang. Chem. 17, 1505, 18, 254).

Fettkörper: Chloral 26955, *133021, 139392_ Polychloral *165 984. Chloralamid *50 586. Somnal R 5305. Chloralacetonchloroform *151188. Verbindungen aus Chloral und Aldoximen etc. 66877. Chloralacetophenonoxim 87 932. Verbindung von Chloral und Hexamethylentetramin

87933. Hexamethylentetramintrichloral L 10631. Dimethyläthylkarbino1chloral (Dormiol) *99469,

*115 251, *115 252. Chloralbromalharnstoff 128462_ UreYde der Dialkylessigsäuren *144431. Karbaminsäureester sekundärer Alkohole (Hedonal,

Methylpropylkarbinolurethan) *114396, *120863, *120864, *120865, *122096.

Sulfonal *46 333. Trional *49 073. Tetronal *49 366. Trichlorisopropylalkohol *151 545. Bromdialkylacetamide (Neuronal) *158220, *165281,

*166359, *170629.

Phenole, Oxykarbonsäuren: Cordol (Tribromsalol) 94284, 96 105.

Acidylderivate der Aminophenoläther : p-Acetaminophenoxyl-acetaminochloral 96493. Dipropylacet-p-phenetidin * 163034 (zugleich anti­

pyretisch). Dialkylmalonyl-p-phenetidin *165311 (zugleich anti·

pyretisch). 1*

Allgemeine Einleitung.

Aminoox?Jkarbonsäuren: Chloralaminooxybenzoesäureester 112216.

Aromatische Glykokolle: Glykokoll-p-aminoacetophenon etc. 75915.

Aldehyde: Dimethyläthylkarbinolester der Opiansäure 97 560.

Cltinoline: Acetophenonoxychinolin 92755.

Cyclische Harnstoffe, Pyrimidine: CC-Dialkylbarbitursäuren (Veronal) *144432, * 146496,

*147278, *147279, *147280, *146949, *156385, "'158592, *162657, *168405, *162219, *165649, *162220, *163200, *163136, *168406, *168407, *167332, *168553, *165225, *165693, *165223, *166266.

Puringruppe : Chloralkaffe'in 75847.

Alkaloide: Methylmorphin (Codein) und Äthylmorphin (Dionin)

*39887, 92789, 95644, 96145, *102634, *107225, *108075, *131980.

Benzylmorphin (Peronill) *91813. Morphoxylessigsäure 116806. Verbindungen von Kasein mit Morphin 119060. Verbindungen des Ichthyols mit Alkaloiden (Mor-

phin etc.) K 19098. .. Bromalkylate des Morphins und seiner Ather * 165898,

*166362.

6 . .Anästhetica (Narcotica). Fettkörper:

Methylenchlorid F 3208. Chloroform 36514, *70614, *29771, 129237. Amylen (Pental) 66866. Chloralacetonchloroform *151 188. Ester von Alkaminen (Aminoalkohole) mit tertiärer

Alkohol- und sekundärer oder tertiärer Amino­gruppe (Stovain) *169746, *169819, *169787.

Aromatische Oxykörper: Schwefelsäureguajakyläthylester etc. 73 165, 75456. Eugenolacetamid 65 393.

Aminophenole: Diacetyl·p-alkylaminophenol 93307. Methenyl-di-p-phenetidin und -anisidin 97103, 103982.

Aromatische Glykokolle: Glykokollderivate der aromatisehen Amino- und

Aminooxykarbonsäuren (Nirvanin) 106502, 108027, 108871, 132792.

Amidine und Guanidine: Äthenyldiphenylamidine (Holoca'in) 79868, 80568. Oxyphenylguanidine (Acoin) *104 ö6!. Basen aus acetylierten aromatischen Basen 137 121.

Aminokarbonsäuren : Ester der m-Aminozimtsäure lOl 685. Verbindungen aus Amino- und Aminooxy benzoesäure­

ester mit Benzylsulfosäuren 147580. Verbindungen aromatischer Aminokarbonsäureester

mit Phenolsulfosäuren, Phenoläthersulfosäuren und Benzolsulfosäuren147790, 149345, 150070, *151046.

Sulfaminsäuren aromatischer Karbonsäureester 147552.

Alkylester der 3· 4-Diaminobenzoesäure 151725.

Aminooxykarbonsäuren: Aminooxybenzoesäureester(Orthoform) *97 333, *97 334,

*97335, *111 932, 132792.

Benzhydrylamine: p-Dialkyla~inobenzhydrylamine * 167053, * 167 462,

*167463. Piperidine:

Benzoyltriacetonalkamin etc. *90069. ~-Euca'in 90245, 92589, 91121, 95621, 95622, 96539,

*97009 *102235 ß-Euca'in '*97672, *'lOl 332.

Alkaloide: Cocain *47602, 47713, '76,433, E 4204. Isococain 55 338. Cocainaluminiumcitrat 88436. Rhodanzinkdoppelsalz von Cocaalkaloiden 77437.

7 . .Antipyretica und .Antineuralgica.

Die natürlichen Antipyretica stammen aus der Gruppe der natürlichen Pflanzenbasen, der Alkaloide. Die künstlichen sind Abkömmlinge der Gruppen: 1. Amine, 2. Aminophenoläther, 3. Hydrazine, 4. Pyrazole, 5. Chinoline, 6. Chinoxaline.

Für die Herstellung neuer wirksamer Heilmittel im allgemeinen, so auch der Antipyretica, ist es von Wichtigkeit, zu erkennen, welcher Bestandteil in den bekannten physiologisch wirksamen Prä­paraten den günstigen Einfluß auf die zu bekämpfende Krankheit oder die krankhaften Erscheinungen hervorruft (vgl. auch Ch. Ctrbl. 1903, I, 1312, Beziehung zwischen chemischer Konstitution und physio­logischer Wirkung verwandter Heilmittel). So ist es unter den Autipyretica bei dem Chinin nicht ein Teil desselben, z. B. der in ihm vorhanden~ Chinolinrest (wie man eine Zeitlang glaubte), welcher die Fiebererscheinungen herabmindert, sondern dasselbe betätigt als Molekül seine Wirkung und wird fast quantitativ im Harne wieder ausgeschieden.

Die physiologische Wirkung der künstlichen Antipyretica aus den ersten drei obengenannten Gruppen, wie Antifebrin (Acetanilid), Phenacetin (p-Äthoxyacetanilid), Lactophenin (p-Äthoxylactylani­lid) und Analoge, sowie Pyrodin (Acetylphenylhydrazin), Antithermin (Phenylhydrazinlaevulinsäure),

<CONH2 Cryogenin C6H, Maretin = m-Tolylsemikarbazid CHs ' C6 H4 ' NH· NH· CONH2,

NH-NH-CONH2 ,

Allgemeine Einleitung. 5

DRP 157 572 und Zusätze, ist dagegen auf das in ihnen enthaltene Anilin, p-Aminophenol, Phenyl­hydrazin zurückzuführen. Diese Antipyretica, ebenso wie die Pyrazolderivate (Antipyrin etc.) werden vom Organismus resorbiert und allmählich in der Blutbahn ganz oder teilweise gespalten und ver­ändert. Die Anilin- und p-Aminophenolderivate sind dadurch gekennzeichnet, daß nach ihrem Genuß der Harn die Indophenolreaktion zeigt. Die alkylierten, tetrahydrierten Chinolinderivate (Kairin, Thallin etc) besitzen stark antipyretische Eigenschaften, haben aber, ihrer üblen Nebenwirkungen wegen, einen dauernden Platz im Arzneischatz sich nicht zu erwerben vermocht, ebensowenig wie Methoxychinoxalin (Antiphtysin).

Diese Heilmittel finden sich in folgenden Gruppen:

Aromatische Amine: Derivat aus Aminocrotonsäureanilid 73 155. w-Sulfosäuren des Acetanilids und seiner Substitu-

tionsprodukte 79 174. Acetanilid, Acettoluide 98070. Acetsulfanilsaures Natrium (Cosaprin) 92796,101777. Acetanilinsulfosäuron und Homologe J 4736.

Aminophenole: Thymacetin 67568. Lactophenin *70250, *81 539, *85212, *90 595. p-Alkoxyphenylsuccinimid (Succinyl-p-amidophene-

tol) 73 804, *88919. Diacet-p-phenetidid 75 611. Diacetyl-o-p-diaminophenetol 77272. Acidylierte Alkyläther von Amidophenolen (Phen-

acetin etc.) *85 988. . Citronensäuremonophenetidid (Apolysin) 87428. Anisidincitronensäuren 88 548. Lactyl-w-chlor(-brom-)p-phenetidin *90412. p-Acetaminophenoxylacetamid 96492, 102315. Lactyl-p-aminophenoxylacetamid etc. 102892, 108342. Salicylacet-p-phenetidid (Phenosal) 98707. Acetphenetidinsulfosaures Natrium (Phesin) 98839. Primäres Citrat des p-Phenetidins und des p-Anisi-

dins (Citrophen) *101951. Amygdalyl-p-phenetidin (Amygdophenin) R 9138. Agaricinsäure-di-p-phenetidid 130073 (zugleich anti­

pyretisch und antihydrotisch). Agaricinsäure-mono-p-phenetidid 134981 (zugleich

antipyretisch und antihydrotisch). Dipropylacet-p-phenetidin *163034 (zugleich hyp­

notisch). Dialkylmalonyl-p-phenetidin *165 311 (zugleich anti­

pyretisch und hypnotisch). Propionyl- und Acetylverbindungen der p-Oxyphenyl­

urethane (Neurodin, Thermodin) 69 328. Benzoyl-p-Oxyphenylurethan 73285. Phenylglycolyl-p-aminophenylkohlensäureester

F 8157. Kohlensäure und Alkylkohlensäureäther von p-Oxy­

phenylurethanen bezw. von acidylierten p-Amino­phenolen 85 803.

Benzylphenetidin 81743, R 8984. Acetophenonphenetidid (Malarin) 87897, 98840. Salicyliden-p-Phenetidin (Malakin) 79814, 79857. Produkt aus p-Phenetidin bezw. p-Anisidin und m-

Alkoxysalicylaldehyd V 2561. Produkt aus Vanillin und p-Phenetidin 91171, 96342. Produkt aus Protokatechualdchyd und p-Phenetidin

92756. Produkt aus Protokatechualdehyddimethyläther und

Opiansäure mit p-Phenetidin 92757. Vanillin-p-Aminophenolderivate (Eupyrin) 101 684. Produkt aus Furfurol und p-Phenetidin 96658.

Aminokarbonsäuren : Sulfaminsäurenaromatischer Karbonsäureester

147552.

Aromatische Glykokollderivate : Phenokoll *59121, 59874.

Hydrazine: Verbindungen von Lävulinsäure mit aromatischen

Hydrazinen (Antithermin) 37727. p-Alkoxyhydracetin 68719, 70459. m-Tolylsemikarbazid (Maretin) * 157572, * 160 471,

*162630, *162823, 163035,163036,163037,163038.

Terpene: Validol , Mentholester der Valeriansäure (Antineur­

algicum) 80711, *V 2695. Bornylendiamin (Antipyreticum) *16.0 103.

Chinolinderivate: Kairin 21150. Thallin 30 426, 42 871. o-Alkoxyanamonoacetylaminochinolin 60308, 65102,

65 1l0, 69035. 0-Alkoxyanamono benzoylamin ochinolin ( Analgen)

*65 lll, 69035. p-Methoxydioxydihydrochinolin 55119. Dichinolylinderivate 55009 ..

Alkaloide: Chinin und Homologe 64832, W 5338, 74821. Chlorkohlensäureäther des Chinins *90848, *118122. Chlorkohlensäureäther des Cinchonidins *93 69B. Chininkarbonsäureäthylester (Euchinin) *91 370,

*1l8352, *123748. • Dichininkohlensäuroester * 1 05666, *134307, *134308. Substituierte Produkte des Chininkohlensäureamids

*109259. Phosphorylehinin 115920. Chinaalkaloidkohlensäureester ein- oder mehrwertiger

Phenole *117 095. Acidylderivate der Chinaalkaloide *128 116, *131723,

*129452. Cinnamylchininchlorhydrat 131 595. Acetylchinin 134370. Salicylsäureester der Chinarindenalkaloide * 137 207. Chinin- und kaffeinhaltigesPräparat(Basicin) *106496,

*120925, *133986. Verbindung von Kasein mit Chinin 119060.

Chinoxaline: Methoxychinoxaline (Antiphtysin) 38322.

PyrazoZderivate: Antipyrin *26429, 32277, 40377, R 5994, R 6000,

72824, B 10880, 84142. Salicylsaures Antipyrin R 5992. Salicylsäurehaltiges Antipyrinpräparat G 9829. Mandelsaures Antipyrin F 7547. Verbindung von Antipyrin und Kampfersäure F 13433. Verbindung des Antipyrins und Saccharins 131741. p-Alkoxyantipyrin 69930, 68240. p-Aminoantipyrin *97 332. p-Acetylaminoantipyrin 92990.

6 Allgemeine Einleitung.

Homologe des I-Phenyl-2. 3-dimethyl-4-aminopyrazo­Ions *92 009.

I-Phenyl-2 . 3 - dimethyl-4-dimethylamino-ö-pyrazolon (Pyramidon) und Homologe *90959, *91 504, *92 536, *97011, *111 72~, *144393, *14560il, (*153861).

Salicylsaures Pyramidon F 1298:l.

Verbindungen von Pyramidon und Kampfersäure *J 35729 (zugleich antipyretisch und antihydrotisch).

Verbindung von Pyramidon und Butylchloralhydrat (Trigemin) "'150799 (schmerzstillendes, die Gehirn­nerven beruhigendes Mittel).

Verbindung von 1-Phenyl-2· 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Acetylsalicylsäure R 13992.

8. Antiseptica, Desinficientica, Antirheumatica.

Diese Heilmittel zerfallen in äußerlich und in innerlich anzuwendende. Zu den ersteren gehören die Wundantiseptica, Mittel gegen Hautkrankheiten, zu den let7.teren die Darmantiseptica, Mittel gegen 'fuberkulose, innere Antirheumatica. Die jod- und fluorhaItigen Antiseptica, welche hauptsächlich äußere Anwendung finden, sind hier gesondert (unter a und b) erwähnt, während die übrigen (unter c) zusammengefaßt sind.

a) Jodhaltige Verbindungen.

Fettkörper: Jodoform *29771, *109013. Jodoformogen (Jodoform mit Eiweißkörpern) 95580. Jodoformin (Jodoform-Hexamethylenamin) 8781l!. J odoformal ( Jodoform - J odäthy lhexamethylentetra-

min) 89243. Jodoform und Paraformaldehyd (Ekajodoform) 95465. Additionsprodukt von Jodoform und quaternären

Schwefelbasen 97207. Jod und Silber enthaltendes Derivat des Hexamethy­

lentetramins C 10 190. Jodderivate des Acetons 95440. Jodprodukte der Verbindungen der Stärke mit For­

maldehyd 94 282. Wismutoxyjodidagaricinat 138 713. Jodstärke 142897.

Aromatische Kohlenwasserstoffe: J oddiphenyljodoxinjodid 76 349. Diphenyljodoxinjodid 77 320.

Aromatisclle Oxykörper: Sozojodol *45 226. Losophan 72996. Aristol *49739. Dijodphenoljodid etc. 52828. Carvacroljodid 53752. Europhen *5683U. Alkylkresoljodide 61 575. Jodverbindungen der Phenole 64405. Jodverbindungen der Phenole, der Oxykarbonsäuren

und der Pyrrole F 6068. Jodverbindung des Eugenols 70 058. Trijod-m-kresol 106 504. Monojodthymol 107 509. Jodthymolformaldehyd (Jodthymolorm) 99610. Wismutoxyjodidpyrrogallat *94287. Wismutoxyjodidverbindung des Oxydationsprodukts

von Pyrrogallol *100419. Jodphenolformaldehydverbindung *157554_ p-Jodoanisol, p-Jodophenetol *161725.

Thiophenole: Dijodthioresorcin 58878.

Amine: Dijodkarbazol 81 929. Jodderivate der aromat. Aminosulfosäuren 129808.

Aminophenole: Jodophenin 58409_ Jodderivate des Succinimids und l' -A1koxysuccini­

mids 74017.

Diphenylamine: Dijoddiphenylamin 81928.

Karbonsäuren: Jodosobenzoesäure 68574, 69384, 71346. m-Kresolester der kernsubstituierten Jodzimtsäuren

105242. Am N substituierte Halogenverbindungen des Phtali­

mids 102068. Oxykarbonsäuren:

Jod-o-oxyto1uylsäurejodide 52833_ Phenylester der Dijodsalicylsäure 87670. Dijodsalicylsäureester (Sanoform) 94097. Wismutoxyjodidgallat (Airol) *80399, *82593. Wismutoxyjodidlacke des Tannins (Ibit) 101 776. Wismutoxyjodidverbindungen aus der Mono· und

Dibromgallussäure F 10 712. Tanninhaltige Jodleimverbindung *116659.

Ohinoline: Doppelverbindungen des Chlorjods mit den Basen der

Chinolinreihe 30 358. Loretin (m-Jod-o-oxychinolin-anasulfosäure) 729!2. p-Methyl-m-jod-o-oxychinolin-anasulfosäure 84063. p-J od-anaoxychinolin-o-sulfosäure 89600. Im Bcnzolkern jodierte und hydroxylierte Chinolinc

78880. Jodchloroxychinolin (Vioform) *117767.

Kampfer.' Monojodkampfer M 22 900.

Pyrrole.: Jodol *35130. Jodol-Eiweißverbindung *108904. Verbindung von Tetrajodpyrrol mit Hexamethylcll­

tetramin C 7822.

Triphenylmethane : Jodderivate der Oxytriphenylmethane 85929. Jodderivate des Phenolphtale'ins (Nosophen, Eudoxill)

85930, 86069, 87 785, 88390, 143 596.

Diazoverbindungen: Doppelverbindungen des Chlorjods mit Diazokörpern

87 970, F 8406, F 8867.

Öle, Fette, Fettsäuren: Jodipin, Jodöle *96495, *135835, *150763, *159748. Schwefelhaltige Jodfette und Jodfettsäuren *132791,

*135043. Brom- und Jod enthaltende Fette, bezw. Fettsäuren

und deren Ester 139566, M 20782, M 21287, M 21 286, M 20 978, M 20 784.

Chlorjodfettsäuren *150434.

Allgemeine Einleitung. 7

Proteintsoffe: Jodverbindungen der Eiweißstoffe 79 926. Jod- und bromhaltige Eiweißkörper 92993, 129299. Brom- und Jod-Hämol *86714. Jod und Leim enthaltende Verbindung 127515.

Organopräparate: Jodlecithin 155 629.

b) Fluorhaltige Verbindungen.

Fettkörper: Fluoroform 105916, *106513.

Aromatische Kohlenwasserstoffe: Im Kern fluorierte aromatische Verbindungen (Anti­

tussin) 96 153.

Proteinstoffe : Mit Fluor substituierte Eiweißkörper 116881.

c) Andere Antiseptica, Adstringentia, Anti-rheumatica. Y' Fettkörper:

Formaldehyd 551,76,' 91712, 84338, S 1207,4, 105841. Formaldehyd und Aceton 104989.-

, Jformaldehyd und Akrolein 116974. r-

, Formaldehyd.formamid, -acetamid (Formicin) *164610, *164611.

Formaldehyd und Harnstoff 97 164. Dimethylentartrat 130 346. Verbindungen von Stärke und Gummiarten mit

Formaldehyd (Amyloform, Dextroform, Formalin­dextrin) etc. 92259, 94628, 93111, 95518, 99378.

Verbindung von Dextrin mit Formaldehyd *155567. Präparat aus Formaldehyd und Milchzucker G 11 253. Produkt aus Formaldehyd und Citronellö1 *136 323. Verbindung von Ei weiß mit Formaldehyd 102455. Formaldehyd-Kaseinverbindung *136 565. Formaldehydverbindungender Nukleinsäuren *139907. Verbindung von Wollfett mit Formaldehyd *116 310. Produkt aus Blauholz und Formaldehyd *155 630. Chlormethylalkyläther 135310. Verbindung von Akrolein mit schwefliger Säure

119802. Verbindung von Akrolein mit Stärke etc. 129884,

131399. Acetylwasserstoffsuperoxyd (Acetozon) 156998. Argentamin (Äthylendiaminsilberphosphat) *7463t,

*120689. Sublamin (Äthylendiaminquecksilbersulfat) *125095. Rhodanwasserstoffsaures Hexamethylentetramin

Sch 18619. Chinasaures Hexamethylentetramin 127746. Ammoniumverbindungen des Hexamethylentetramin

*1645l{). Methylenaminomethandisulfosäure E 7554. Wismutsalze der Agaricinsäure R 16 178. Halogenstärkeverbindungen 142897. Methylen-hippursäure, Methylen-m-nitrohippursäure

*148669, *153860, *163238. Basisches Aluminiumacetat (Adstringens, Exsiccans)

*160348, *168452.

Aromatische Kohlenwasserstoffe: Kreolin 51 515.

Oxykörper: o-Phenolsulfosäure etc. (Aseptol) 38068. Doppelsalze aus Hg-verbindungen der Phenole und

Hg-salzen 48539.

Quecksilber-p-phenolsulfonat-Präparat * 121 656, *157663.

p-Sulfophenol-Quecksilber-Ammoniumtartrat (Asterol) 104904.

Präparat aus Karbolsäure und Borax 101393, 104571. Kondensationsprodukt aus Phenol und Formaldehyd

*157553. Schwefelfreies Kondensationsprodukt aus Formalde­

hyd und Phenolsulfosäure 101 191. Verbindungen des Hexamethylentetramins mit Phe-

nolsulfosäuren 124 231. Tribromphenolwismut (Xeroform) *78889. Weinsäure-diphenylester 101860. Saure Phenolester zweibasischer Säuren 111297. Alphoxyessigsäurealphylester 85490. Phenoxyessigsäureanhydrid 1207i2. Lysol *52 129. Mit Glycerin in Wasser löslich gemachte Kresole

Sch 8390. Löslichmachen von Kresol in Wasser durch Phen­

anthrensulfonsäuren 128 880. Schwefelverbindung des Lysols (Lysulfol) R 12928. Kresol und freie Fettsäure enthaltende Desinfektions­

mittel 87275. Kristallisierte Doppelverbindungen von Phenolalkali­

salzen mit Phenolen *156761, *157616. Wässrige Lösungen von Kresol etc. und salicyl­

saurem Natron *57842. rn-Kresol 81484, *152652. rn- und p-Kresol *112545, *114975, 137584, 141421,

*148703. Einfach chloriertes rn-Kresol 90847, 93694. Zimtsäure-m-Kresolester (Hetokresol) 99567, 107230. Zimtsäureester von halogensubstituierten m-Kresolen

106506. Chlorphenolkarbonate (m-Kresolkarbonat) *81375. Thymol *125 097. Thymol etc. mit Seifeläsung und Formaldehyd 149273. Carvakrol 64426. Vereinigung von Wasserstoffsuperoxyd mit Karbol­

säure, Salicylsäure, Thymol, Menthol etc. (peroxole) 91285.

Guajakol und Kreosol 56003, 87971. Guajakol H 13216, 78910, 95339. Verbindung von Guajakol und Piperidin (Guajaperol)

98465. Kondensationsprodukt aus Guajakol b!lzw. Kreosot

und Formaldehyd *120558. Guajakolsulfosäure (Thiokol, Sulfosot) 105052, 109789,

H 18710, H 18406, 132607, *132645, H 27289, Sch 17920.

Guajakol-, Kreosotphosphit *95578. Guäthol (Brenzkatechinäthylester) etc. 92651, 94852,

97012. Benzoylguajakol (Benzosol) *55280. p-Aminobenzoesäureester des Guajakols und Eugenols

67923. Zimtsäureguajakoläther (Styrakol) *62176. Ester der Ölsäure und Stearinsäure mit Guajakol,

Kreosol, Kreosot etc. (Oleoguajakol, Oleokreosol etc.) 70483.

Ester der Caprylsäure mit Guajakol, Kreosol, Kreo­sot etc. 71 446.

Kohlensäureester des Brenzkatechins 72 806. Karbonate und Karbamate von Menthol, Guajakol etc.

(Guajakolkarbonat) *58 129. Karbonate und Karbamate von Kreosot (Kreosotal),

Äthyl- und Methylkarbonate von Eugenol, Gua­jakoletc. *60716.

Karbonat, Methyl- und Äthylkarbonat von Isoeugenol 61848.

Karbonate phenolartiger Stoffe *99 057.

8 Allgemeine Einleitung.

Kohlensäureester der Phenole * 117 346. Eugenolessigsäureamid 65 393. Brenzkatechinmonoacetsäure (Guajacetin) 87 336,

87668, 87669. Monoacetylresorcin (Euresol) 103857. Monoacetylpyrogallol (Eugallol) 104663. Triacetylpyrogallol (Lenigallol) 105240, 124408. Glykolsäuren des Pyrogallols und seiner Alkyläthcr

*155568. Phenole enthaltend die Methylsulfonsäuregruppe

*87335. Formaldehydverbindungen aus Phenolen bezw. Naph­

tolen, Formaldehyd und NHa 99 570. Phenolalkohole (Saligenin) 85 588. Quecksilberverbindungen der Sulfosäuren der Phe­

nole und Naphtole *132660.

Thiophenole: 'I'hioresorcin 41514.

Aromatische Glykokolle: Glykokollphenoleste~ (Guajasanol) *105346.

Schwefelhaltige Derivate von Aminen: Sulfaminol 52827. Thiurete 68697. Piazthiole 49191.

Hydrazine: Agathin 68176, 7! 691, 76248. Verbindungen der Lävulinsäure mit aromatischen

Hydrazinen 37727.

Hydroxylarninverbindungen: Aromatische Hydroxylaminderivate W 9319.

Aldehyde: Acidylierter Diresorcylmethylensalicylaldehyd

117890, 123099. Verbindungen aromatischer Aldehyde mit Protein­

substanzen 105499.

Karbonsäuren: Am N substituierte Halogenverbindungen des Phta·

limids 102 068, 104 624, *139 553.

Oxykarbonsäuren: Salicylsäure und Homologe 426, *29939, 33635,

*38742, 24151, 27609, 30172, 28985, 73279, 65131, 67696, 76441, 78708, *133500 und Zusätze.

Salicylsäurepräparate (Rheumasan , Ester -Dermasan) *154548.

Aluminium-Kaliumsalicylat (Alkasal) 78903. Aluminium-Ammonsalicylat 81 819. Doppelsalz aus milchsaurem und salicylsaurem Na-

trium 84 378. Wismutdisalicylat *168408. Kaseinverbindungen mit salicylsauren Salzen 106963. Salicylid 134234. Guajakolkarbonsäure 51 381. o·Oxydiphenylkarbonsäure 61125. Dithiosalicylsäure (Thioform, Dithion) 46413. Tetrathiodichlorsalicylsäure 64347. Chlorhaltige Dithiosalicylsäure 71 425. Salole (Salol, Alphol , Betol, Kresalol etc.) *38973,

*43713, *46756, *57941, 68111, 70487, 70519. 39184, C 3030, 62276, 73452, 111656.

Tribromsalol (Cordol) 94284, 96 105. Salophen (Acetylaminosalol) *62 533, 69289. Kresotinsäureacetylaminophenylester 70714. Salacetol *70 054. Oxyphenacetinsalicylat 88950. Salicylsäurelactylaminophenylester *82653.

Salicylsäure benzyle ster *119463. Salicylsäuremonoglykolester *164 128. SalicylSäureglycerinester (Glykosal) *126311. Salicylsäureglycerinformalester *163518. Salicylsäure-alkyloxymethylester (Mesotan) *137585,

*146849. Acetylsalicylsäure (Aspirin) *F 10 563, *F 10 581. Acetyl-p-Kresol-o-Karbonsäure C 11 962. Benzoylsalicylsäuremethylester, Benzosalin *169247. Salicylessigsäure 93110, 110370. Salicylglykolsäure 125 988, 125989. Methylenoxyuvitinsäure 158716. Basisch gallussaures Wismut (Dermatol) F *5335. Sulfosäure der Gallussäure 74602. Doppelsalze des Wismuts mit Milchsäure und Gerb·

säure 113 128. Aluminium tannico-tartaricum (Tannal) R 7830. Kondensationsprodukt, aus Gerbsäuren und Hexa­

methylentetramin (Tannopin) *g5 186. Kondensationsprodukt aus Tannin und Chloral (Cap-

toll *98 273. Methylenditannin (Tannoform) *88082, *88841, *93593. Wismutsalz der Methylendigallussäure (Bismal) 87099. Methylentanninkarbamid , -urethan, -thioharnstoff,

-formamid etc. *160273, *164612, *165980. Acetylverbindungen der Gallussäureanhydride (Tan-

nigen) *78 879. Monobenzoyltannin *92420. Tribenzoylgallussäure 93 942. Kondensationsprodukt aus Salicylsäure mit Gallus­

säure (Salitannol) 94 281. Verbindung von Guajakol, Zimtsäure und Tannin

*133299. Tannalbin *88029, *90215. Tanninalbuminatverbindung 99 617. Tannin - Formaldehyd - Eiweißverbindung *104237,

122098. Leimtannat *108 130. Bromtannin leimverbindung *116645, *120623,

*120834, *137081. Keratiniert.es Albumintannat (Honthin) *126806.

Aminokarbot1säuren: Benzoylaminophenylessigsäure und Ester 55026,

55027_ Ketone:

Methylendicotoin (Fortoin) *104362.

Terpene: Eukalyptol 132 606, 80 1 J 8. Additionsprodukt aus N aphtol und Eukalyptol (IX

und ß-Eunol). 100551. Santalol (Gonorol) *110485, *116815. Chlormethylmenthyläther *119008. Glykolsäurementhylester *136411. Verbindung von Menthol und Formaldehyd D 8876. Mentholpräparate V *2695. Santalolformaldehydverbindung 148944. Mentholformaldehydverbindung St 7278. Eukalyptolformaldehydverbindung *164884.

N aphtalinderivate: Alumnol 74209. Alumnol und Weinsäure Sch 11497. Thiodinaphtyloxyd 64816. Monoalkyläther des 2.3-Dioxynaphtalins 133459. Quecksilberverbindung d'lr ß-Naphtoldisulfosäure R

*143448. Quecksilberoxychloridverbindung der 2. 6-Naphtol­

sulfosäure *143726. Dioxydinaphtylmethanpräparat (Septoforma) *142017. Chlornaphtalin und Seife 163663.

Allgemeine Einleitung. 9

Anthracenderivate : Di- und Tetracetat des Chrysarobins (Eurobin, Leni­

robin) 105871.

Pyridine: Pyridinhaltiges Desinfektionsmittel 116358, *116359,

116360.

Chinoline: o·Oxychinolin, Schwefelsäure und Phenol (Diaphterin)

73117. Chinosol *88520. Chinolinrhodanat 86251. Alkylrhodanate des Chinolins, Pyridins, Isochinolins

80768. Chinolinwismutrhodanat (Crurin) *86 148.

Alkaloide: Verbindung von Chinin und Pilocal'pin 153767.

Glykoside: Monobenzoylarbutin (Cellotropin) *151036.

Mineralöle etc.: Tumenolsulfosäuren, -sulfone 56401, 82075, *114393,

*114395. Harzölsulfosäuren, -sulfone 65850, 82075, *120015. Ichthyol K 18668, 118452. Ichthyolsulfosäuren 35 216, 72049, 76 128, 99 124,

*112630, *114394, *120014, 127 505, *169 356. Ichthoform *107233. Formaldehyd-Ichthyol·Eiweißverbindung F 11 063. Ichthyol-Morphin etc. K 19098, K 15 401. Ichthyoleiweißverbindung (Ichthalbin) *100707,

*124144, 140459. Anytine, Anytole 76 133, 80260. Thiole *38416, 54 501, 78835. Sulfidartig gebundenen Schwefel enthaltende Mineral­

öle etc. 99765, 140459, *141185. Sulfonierte ·Schwefelverbindungen der Mineralöle

*161663. Antiseptische Öle und Fette (Lanoform) *116310. Teerpräparate 106500, *121901, *138764. Petrosapol D 11 210 (?). Limanol 91 724. Produkt aus Holzteer und Formaldehyd *161939. Produkt aus Buchenholzteer *163446. Hochsiedende Steinkohlenteeröle *166975.

Proteinstoffe : Kaseinsilber (Argonin) *82951, *88 121, *130495. Kaseinquecksilber *94285. Silbereiweißverbindung F 12006. Quecksilberkaseinseife (Sapodermin) 100874, 116255. Quecksilberhämol *86147. Silberverbindungen der Pl'otoinstoffe (Protargol)

*105866, *118353, 118496. Quecksilber-, Silber-, Goldverbindungen der Protal­

bin-, Lysalbin-, Kaseoprotalbin-, Kaseo1ysalbinsäure *129031, *132322, *133587, *170433.

Silberparanukleinverbindungen 128376. Verbindungen der Hefenukleinsäuren mit Ag, Hg

118050. Verbindungen der Albumine mit Schwermetallen

103 580, 104496. Verbindungen von Pflanzenglobulinen mit Schwer-

metallen (Hg, Ag etc.) 101683. Wismuteiweißverbindungen *117269. Formaldehyd-Wismuteiweißverbindungen *150201. Wismutoxyd in kolloidaler Form enthaltende Sub-

stanzen *164663.

Zinkgelatoseverbindungen 134197. Silbergelatoseverbindungen *141967, *146792,

*146793. Chlorsubstituierte Eiweißderivate, Chloralbacid, J od-

albacid 104103. Chloreiweißkörper 118606. Mit Fluor substituierte Eiweißkörper 116881. Verbindungen von aromatischen Aldehyden mit Pro-

teinsubstanzen 105499. Kaseinverbindungen mit salicylsauren Salzen 106963. Quecksilberdoppelsalz mit Peptonsalzen * 156399,

54747. Verbindungen von Guajakol und Guäthol mit Eiweiß­

stoffen *162656. Halogenquecksilberoxydulsalze in kolloidaler Form,

hergestellt bei Gegenwart von Eiweißkörpern *165282.

Silberpräparat aus Gelatose *163815. Silberchromat in kolloidaler Form enthaltendes Prä­

parat *166154.

9. Sedativa. Bromipin (Antiepilepticum) *96495, *135835, *159748. Bromeiweißkörper 118746, C 7827. Bromtanninformaldehydverbindung *125 305. Oxykampfer (Oxaphor) *91718. Bromlecithin *156 110. Isovaleriansäurebenzylester *165897.

10. Purgantia. Anthracenderivate :

Verbindung von Alo"in und Formaldehyd 864.1!J. Alo"inderivat aus Aloin mit Persulfat, wahrschein­

lich ein hydriertes Methyltrioxyanthrachinonoxyd 134987.

Anthrapurpurindiacetat (Purgatin) 117730. Acidylderivate der Rufigallussäurealkyläther (E x 0 -

din) *151724.

Öle: Ricinusölpräparat *150554, *156999.

11. Blutstillende Mittel. Doppelsalz aus Eisenchlorid und salzsaurem Cotarnin

*161400. Wirksame Substanz aus dem Mutterkorn 87098. Adrenalin, Suprarenin, Epinephrin *131496. Amino- und Alkylaminoacetobrenzcatechin *152814,

*155632. Brenzcatechinaminoalkohole der Formel

(HO)2 . C6H a . CHOH . CH •. NX2 *157300.

12. Mydriatica. Alkaloide:

Atropin *157693 (151189). Pseudotropin bezw. Tropin zur Darstellung von Atro-

pin 69090, 96362, *133564. Homatropin *95 853. Atropiniumalkylnitrate *137 622, *1384t3. Atropinbrommethylate, -äthylate, Homatropinbrom-

methylat *145996. Acetyltropyltropein (Acetylatropin) *151189.

Piperidine: Euphtalmin *95620, 95622, 96539, 95623 9900.1

99005.

10 Allgemeine Einleitung.

13. Purinderivate (Harnsäurederivate). Die Produkte, teils Genuß·, teils Arzneimittel, sind alle zu finden in der Gruppe Alloxan· und

Purinderivate.

14. Organische Eisen- und Kupferpräparate. Dieselben sind wesentlich in den Gruppen Kohlehydrate (Eisenmaltose DRP 74322, Eisen·

saccharat DRP 52082) und Proteinstoffe, Blutpriiparate aufgeführt. Zu verzeichnen sind hauptsächlich:

Eisensaccharat 52082. Ferratin, Ferratose 72168, 74533. Hämalbumin Dahmen 118289. Fm'san 112933 (?). 'friferrin 114273. Bioferrin *167081. Hämatogen, Hämoglobin 81391.

Hämatin·Albumin 84 551. Hämogallol 70 841. Ferrohämol 83 532. Cuprohämol 86146. Salzartige Kupferverbindungell von Eiweißspaltungs·

produkten *170434.

Einige dieser Präparate, Blutpräparate wie Hämol, Hämogalbol, Hämatin.Albumin, Hämatogen und eigentliche Eiseneiweißpräparate wie Ferratin, Carniferrin, zählen auch zu den eiweißhaltigen Nährmitteln.

15. Nährmittel (Diätetica). Verfahren zur Herstellung von Näb'mitteln sind verzeichnet unter der Gruppe Proteinstoffe,

Blutpräparate etc. Insbesondere sind hier aus den in Klasse 12, 23, 30, 53 vorliegenden Patent· schriften zu nennen:

Somatose, nicht patentiert. Nährstoff Heyden 122167 (?). Nutrose 85057. Eucasin 84 682. Sanatogen 98177.

Plasmon (Ca se on) 100977. Sanose 96 543 (?). Tropon 93 042, 103 538. Eulactol 98 441. Bioson.

16. Serum- und Organopräparate. Die Serum· und Organotherapie hat einige gute Erfolge zu verzeichnen. Verfahren der Her·

stellung hierfür verwendeter Mittel (Klasse 30) sind unter Serum· und Organopräparate angegeben. V gl. auch Zusammenstellung in Chem. lud. 1905, 294.

17. Andere Heilmittel. Im DRP 99090 ist die Isolierung eines wirksamen Prinzips (Emetin) der Ipecacuanhawurzel

beschrieben. Leicht lösliche, haltbare Apomorphinpräparate sind in den Alkylapomorphiniumsalzen (Euporphin, Expektorans zur Lösung der Schleimmengen der oberen Luftwege, Emeticum) erhalten worden, DRP *11'>8620, *167879.

Das DRP 87098 beschäftigt sich mit der Abtrennung der wirksamen Substanz aus dem Mutterkorn.

Nervina liegen im LaktyltropeYn, Mittel zur Erregung der Herztätigkeit, DRP 79870, und in den Produkten der Patentanmeldung K 11 259 vor, ein temperaturerhöhendes Mittel im Diäthyl. acetyldiäthylamid *168451, ein Ersatz der Baldrianwurzel im Valyl, Diäthylamid der Baldriansäure, DRP *129967, ein schmerzstillendes Mittel im Acetylleukomethylenblau und .äthylenblau, DRP 103147, 113721, ein Mittel gegen Diabetes im Antimellin, DRP 119864, ein Ersatz für Perubalsam im Peruscabin (Antiscabiosum), A 7330.

Blutdrucksteigernde Wirkung haben die wirksamen Bestandteile der Nebenniere, Suprarenin, Epin. ephrin, Adrenalin, DRP *103 865, *131496, *160397, *167 317, *169 446, Amino· und Alkylaminoaceto· brenzkatechin, DRP 152814, *155632, die entsprechenden Aminoalkohole (HO)2 . C6H3 . CHOR· CR2NX2 ,

DRP *157300. Quaternäre Chinazoliniumbasen, DRP *161401 setzen den Blutdruck stark herab und veran·

lassen eine Erweiterung der Blutgefäße. Ein narbenerweichendes Mittel liegt im Fibrolysin, einem Doppelsalz von Thiosinamin und salicyl·

saurem Natrium vor, DRP *163804. Im DRP 166310 ist ein sich nicht färbendes Salz des Eserins (Mittel zur Kontraktion der

Pupille) beschrieben.

Photographische Entwickler sind verzeichnet in der Gruppe, welche für photographische Zwecke verwertete Verbindungen behandelt.

Allgemeine Einleitung. 11

Ausgangsmaterialien für Farbstoffe.

Die Zahl der in betreff solcher Farbstoffzwischenprodukte genommenen Patente ist eme sehr grDße. Sie entstammen den verschiedensten Körperklassen. Es würde zu weit führen, alle diese Patente hier zu bezeichnen, und wäre auch von geringem Vorteil , weil in den Farbstoffpatenten auf die Ausgangsprodu"kte und vielfach auch auf die betreffenden Patentnummern hingewiesen ist. Hiermit wird beim Studium der Farbstoffpatente selbst das Interesse für die bezüglichen Ausgangsmaterialien geweckt und die betreffenden wichtigen Zwischenproduktspatente an die Hand gegeben. Nur soviel möge hier Platz finden, daß diese Farbstoffausgangsmaterialien hauptsächlich in folgenden Gruppen zu suchen sind: Aldehyde der Fettreihe (Formaldehyd), Benzolderivate (Amine, Aminophenole, Al­dehyde, Karbonsäuren , Aminokarbonsäuren , Oxy kal'bonSliuren, . Hydroxylaminverbindungen , Ketone, Benzhydrole, 'fhiazole), N aphtalinderivate, Anthracenderivate, Chinoline.

Weitere technische Verwendungen einiger Patente.

In einer Reihe von Patenten, DRP 88114, *91505, *95270, *99509, *104365, 106958, *107637, *116800, ist gezeigt, wie durch die Einwirkung von Formaldehyd auf Leim-, Gelatine­und Eiweißsubstanzen unlösliche Verbindungen entstehen, welche zum Wasserdichtmachen von Ge­weben, Beschweren von Textilfasern, znr Herstellung von photographischen Platten und Folien dienen.

Cellulosetetrace tat. , DRP 85329, 86368, 105347, 112817, ferner *118538, *120713, *139669, L 15737, *159524, *163316, läßt sich aus seinen Lösungen in Wasser unlöslichen, durchscheinenden, zähen Häutchen oder Blättchen abscheiden und gewährt hierdurch eine Verwen­dungsweise, wie das Kollodium:

Mittels der Viscose, DRP *70999, *92590, 117461, *133144, können Gegenstände, z. B. Ge­webe, Papier etc., mit einer durchsichtigen, zusammenhängenden Schicht von Cellulose überzogen werden.

Eine nach dem Verfahren des DRP 123122 hergestellte Hydrocellulose soll zur Herstellung von Gegenständen, welche von Säuren und Laugen nicht angegriffen werden sollen, Verwendung finden.

Ein Bindemittel für die Papierfabrikation , die Tangsäure , wird aus den Tangarten nach den Patenten *95185, *101484, *101503, *145916 dargestellt_

Aus Roßkastanien ist der als Waschmittel wirksame Bestandteil, das Saponin, isoliert worden, DRP 144760.

Einige Produkte sollen zu Sprengstoffen verwendet werden, Trinihobenzol, 0 ·0· p-Trinitrobenzoe­säure, Hexanitrodiphenylamin, Pentanitrophenyläther, DRP 77 353, 77 559, 86295, 127325, 81970. l-lerstellung von Pikrinsäure aus Sulfanilsäure siehe DRP 125096, aus Phenol DRP 126197_

Eine Reihe von Patenten der Klasse 23 schildert die Herstellung bezw. Reinigung von Wachsen, Ölen und Fetten. Das Lanolin, DRP 22516 und seine Zusätze, findet vIelfach in der Pharmazie als Salbenmittel Verwendung.

Andere organische Verbindungen sollen in der Gerberei, Färberei, Druckerei Anwendung finden, DRP *119042, 121506, 122474, *130678, D 15216, verschiedene Präparate der Milchsäure, DRP 91230,92360, *105048,123606, *141564, *136009, *149577, *136135, *148069, kieselsäurehaltige Kaseinpräparate, DRP 161842, Hydrosulfitverbindungen aus Aldehyden, DRP *165280, *166783, *165219, *165807, *168729 (Formaldehydsulfoxylsäure), aus Ketonen, DRP *162875, *165808, *164880, schwefelhaltige Verbindung aus Formaldehyd, DRP *164506, *168598.