1M. Kresken
Kohlenwasserstoffe
2M. Kresken
Alkane
• Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen
• Gesättigte Kohlenwasserstoffe (ausschließlich C – C undC – H Einfachbindungen; -Bindungen)
C H
H
H
H = CH4
Methan
C H
H
H
H C
H
H
= H3C – CH3
Ethan
3M. Kresken
Alkane
Propan
C
H
H
H C
H
H
= H3C – CH2 – CH3 HC
H
H
H3C – CH2 –CH2 – CH3
n-Butan
Konstitutionsisomere
H3C – CH –CH3
ICH3
Isobutan (= 2-Methyl-propan)
4M. Kresken
n-Alkane bis C8
Name SummenformelZahl der Isomeren
Siedepunkt (°C) bei 1013 bar
Methan CH4 - -162
Ethan C2H6 - -89
Propan C3H8 - -42
n-Butan C4H10 2 0
n-Pentan C5H12 3 36
n-Hexan C6H14 5 69
n-Heptan C7H16 9 98
n-Octan C8H18 18 126
Allgemein: CnH2n+2
5M. Kresken
Nomenklatur von Alkanen
• Bei verzweigten Alkanen gibt der Kohlenwasserstoff, der die längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den Stammnamen.
• Dieser wird durch die Benennung des Substituenten, also der Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt.
• Kohlenwasserstoffreste heißen Alkylsubstituenten. Ihr Name leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab, indem die Endung „ -an“ durch „-yl“ ersetzt wird.
• Aus Methan (CH4) wird Methyl (-CH3), aus Ethan (C2H6) Ethyl- (-C2H5), usw.
– CH2 – CH2 – CH3
n-Propyl
– CH
CH3
CH3
Isopropyl
CH3
I – C – CH3
I CH3
tert-Butyl
6M. Kresken
Nomenklatur von Alkanen
• Ein Kohlenstoffatom wird je nach Zahl der C-Atome, mit denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär oder quartär bezeichnet.
C H
H
H
C
primär
C C
H
H
C
sekundär
C C
H
C
C
tertiär
C C
C
C
C
quartär
7M. Kresken
Nomenklatur von Alkanen
C C
C
C
C C C CDie längste Kette hat 6 C-Atome (C6), der Stammname ist Hexan
C2 C3
C
C
C1 C4 C5 C6 Alkylgruppen in Position 2 und 3
2,3 Dimethylhexan
Die Substituenten sind gleich, also 2,3 DimethylC2 C3
C
C
C1 C4 C5 C6
8M. Kresken
Nomenklatur von Alkanen
C CH2
CH2
CH3
H3C CH3
CH3
3,3 Dimethylpentan
9M. Kresken
Alkane
• In Kohlenwasserstoffen sind nur unpolare Atombindungen wirksam, dies beeinflusst die Löslichkeit der Stoffe.
• Allgemein gilt, dass sich organische Verbindungen in verschiedenen Lösungsmitteln umso besser lösen, je mehr sich die Eigenschaften und Struktur von Substanz und Lösungsmittel (Solvens) gleichen.
• Kohlenwasserstoffe lösen sich in Tetrachlorcholenstoff, Dieethylether, Benzol oder Cyclohexan, nicht aber in Wasser.
• Man bezeichnet Kohlenwasserstoffe daher als lipophil oder hydrophob.
• Umgekehrt werden Stoffe, die sich gut in Wasser lösen als hydrophil oder lipophob bezeichnet.
10M. Kresken
Weitere Kohlenwasserstoffe
• Aliphatische Verbindungen - fettartig- Cycloalkane- Alkene (Olefine)- Alkine
• Aromaten (Arene) - wohlriechende Substanzen
11M. Kresken
Cycloalkane
C
C C
H
H
HH
H
H
Cyclopropan(C3H6)
Cyclopentan(C5H10)
Cyclohexan(C6H12)
12M. Kresken
Alkene
CH2 = CH2 C2H4 = Ethen (Ethylen)
H3C – CH2 – CH = CH2 C4H8 = 1-Buten
H3C – CH = CH – CH3 C4H8 = 2-Buten
H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6
2-Hexen
6 5 4 3 2 1
H3C – CH – CH2 – C = CH – CH3
CH3 CH3
3,5-Dimethyl-2-hexen
13M. Kresken
Alkene
(Z)-2-Buten(cis-2-Buten)
Sdp. 3,7°
C = C
CH3
HH
H3C
C = C
CH3
H
H
H3C
(E)-2-Buten(trans-2-Buten)
Sdp. 0,9°
• 2-Buten (H3C – CH = CH – CH3) existiert in der cis- und trans-Form (E/Z-Isomere)
14M. Kresken
Diene und Polyene
• Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene oder kurz Diene.
• Man unterscheidet konjugierte von isolierten Doppelbindungen
CH2 = CH – CH = CH2
1,3-Butadien
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,4-Pentadien
2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)
CH2 = C – CH = CH2
CH3
1 4
15M. Kresken
Diene und Polyene
• Isopren ein Baustein vieler Naturstoffe wie z. B. der Steroide und Terpene
Isopren
CH2 = C – CH = CH2
CH3
1 4
C = C
HCH3
nCH2CH2
cis-Polyisopren(natürlicher Kautschuk)
16M. Kresken
Alkene
• Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)
- Linolsäure, Linolensäure (essentielle Fettsäuren)- Prostaglandine (Gewebshormone)- Cholesterin (Vorläufer der Steroidhormone)- Vitamin D (Knochenaufbau)- Vitamin A (Retinol)- Sphingolipide (Nervengewebe)
17M. Kresken
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
-Carotin (C40H56)
Durch oxidative Spaltung der durch den Pfeil markierten olefinischen Doppelbindng entsteht Vitamin A.
18M. Kresken
Arene
• Aromaten (wohlriechende Substanzen)
Benzol
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 1,3,5-Hexatrien
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H H
H
Delokalisierung der -Elektronen (Mesomerie)
19M. Kresken
Weitere Kohlenwasserstoffe
• Aliphatische Verbindungen - fettartig- Cycloalkane- Alkene (Olefine)- Alkine
• Aromaten (Arene) - wohlriechend- leiten sich vom Benzol ab
Benzol
OH NH2
CH3
COOH
N
Phenol Anilin Toluol Benzoesäure Pyridin
20M. Kresken
Weitere Kohlenwasserstoffe
X
ortho
meta
para
12
m-Dinitrobenzol(1,3-Dinitrobenzol)
NO2
NO2
1
3
CH3
SO3H
4
1
p-Toluolsulfonsäure(4-Methylbenzol-
sulfonsäure)
21M. Kresken
Aromatische Verbindungen
• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)- Estrogene (Sexualhormone)- Thyroxin (Hormon der Schilddrüse)- Serotonin, Dopamin (Neurotransmitter)- Tocopherol, Folsäure (Vitamine)- Sulfonamide, Acetylsalicylsäure (Arzneimittel)
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