Neue Medien im Chemieunterricht

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Struktur und Aromatizität Nomenklatur Reaktionen Kondensierte Aromaten Anwendungen (Aromatische

Verbindungen in Industrie und Natur) Versuche für Laborunterricht

Planung

Präsenzeinheit

Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu lernen

Onlineeinheit

Präsenzeinheit

Onlineeinheit

Präsenzeinheit

Beschreibung des Projekts - Planung

Kurzeinführung Facebook und

Besprechung der Onlineeinheit

Einleitung in das Stoffgebiet

› Struktur und Aromatizität

› Nomenklatur

› Reaktionen

Onlinephase

Wann?› Heute 19:30-19:45

Wo?› http://www.facebook.com/

IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN! Ziel?

› Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“

Fragen werden via Chat beantwortet› Chatiquette beachten!

Onlineeinheiten

Wann?› Heute 19:45-20:30

Inhalte:› Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit

Übungen und Wiederholung

Wann?› Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45

Inhalte:› Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren

Präsenzeinheit

I-/M-Effekt Kondensierte Aromaten Aromatische Verbindungen in Industrie

und Natur Planung der 2. Onlineeinheit

Facebook – Eine Einführung

Grundsätzliche Privatsphäre- und Profileinstellungen

NIEMALS ALLES FÜR JEDENSICHTBAR MACHEN!!!!

Manche Freunde auf „eingeschränkte“ Liste geben

Facebook – Eine Einführung

Privatsphäre und Profil so einstellen, dass die Freunde der „eingeschränkten“ Liste nichts persönliches sehen können!

Funktionsweise von Verbindungen Freunde der „eingeschränkten“ Liste können Beiträge von „echten“ Freunden nicht sehen!

Onlineeinheit

Findet in der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“ statt

Arbeitsaufträge und Anweisungen werden über einen gemeinsamen Chatroom gegeben

Verhaltensregeln für die Onlineeinheit

Netiquette„Benimm“-Regeln für das WWW

Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein

Mensch sitzt

Erst lesen, dann denken, dann erst posten

Fasse Dich kurz!

Denke an die Leserschaft!

Achte auf die gesetzlichen Regelungen!

http://www.chemie.fu-berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html

ChatiquetteDer gute Ton im Chat

Respekt und Höflichkeit Groß- und Kleinschreibung beachten! Zeichensetzung! Erlaubte Abkürzungen:

bzgl. (bezüglich)bzw. (beziehungsweise)etc. (et cetera)evtl. (eventuell)ggf. (gegebenenfalls)usw. (und so weiter)u.U. (unter Umständen)

u.v.a. (und viele andere)z.B. (zum Beispiel)

g (grins)LOL (Laughing Out Loud)ROFL (Rolling On Floor Laughing)

ChatiquetteDer gute Ton im Chat

Fette Buchstaben und Großbuchstaben vermeiden, außer man möchte wirklich etwas LAUT SAGEN!

Smileys sind natürlich erlaubt!Liste für Smileys unter:

http://www.chatiquette.de/emoticon-and-smileys.htm

ChatiquetteDer gute Ton im Chat

Nicht in ein Gespräch reinplatzen!› Bei Fragen: *zeige auf*

Jemanden direkt ansprechen oder alle ansprechen:› @Frau Prof. Jaritz:› @Frau Steffi:› @ Lisa:› @Alle:

Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau Professor Jaritz und Ich SIE

Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromaten vs. Aliphaten Angenehmer Geruch ≠ Aromat Benzen

August Kekulé

Benzen Michael Faraday

Bindungsverhältnisse

Kekulé: Sechsring mit alternierenden Doppel- und Einfachbindungen

C-Atome sind allesp2-hybridisiert

Jedes C-Atom hatσ-Bindung zu zweiC-Atomen undeinem H-Atom

Resonanzformeln nach Kekulé

Struktur und Aromatizität

Überlappung der p-Orbitale oberhalb und unterhalb der Ringebene π-Elektronensextett

Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen aromatische Eigenschaften

Erich Hückel BenzenBenzen

IUPAC

Aromatische Benennung› Benzen als Grundgerüst› Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-,

para-

Methylbenzen O-Dimethylbenzen

IUPAC

Aliphatische Benennung› Aromatischer Teil als Seitenkette,

aliphatischer Teil als Grundgerüst

Diphenylmethan

Triphenylmethan

IUPAC und TrivialnamenBenzenBenzol

MethylbenzenToluolToluen

o-Dimethylbenzeno-Xylolo-Xylen

m-Dimethylbenzenm-Xylolm-Xylen

p-Dimethylbenzenp-Xylolp-Xylen

1,2-DiphenylethenStilben

EthenylbenzenStyrenStyrolVinylbenzen

Elektrophile Substitution am Ring

π-Elektronensextett wird bevorzugt von elektrophilen Teilchen angegriffen

Elektrophile Substitution am Ring

Halogenierung› Die Halogenierung von Benzen funktioniert

nur bei Anwesenheit eines Katalysators. Dabei erhält man das einfach halogenierte Produkt.

Elektrophile Substitution am Ring

Nitrierung› Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält

man je nach Reaktionsbedingungen das einfach oder zweifach nitrierte Produkt.

Elektrophile Substitution am Ring

Friedel-Crafts-Alkylierung› Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein

Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig. Dabei verwendet man eine Lewis-Säure, zumeist Aluminiumchlorid.

Reaktionen am bereits substituierte Ring

…finden entweder an einer Seitenkette oder direkt am Benzenring statt. Wo die Reaktion stattfindet, hängt von den Eigenschaften der Seitenkette und von den Reaktionsbedingungen ab.

Ungesättigte Seitenkette Additionsreaktion

Reaktionen am bereits substituierten Ring

Bsp.: Ethenylbenzen + Brom› Additionsreaktion an der Doppelbindung

und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen

Reaktionen am bereits substituierten Ring

Gesättigte Seitenkette Reaktionsbedingungen› SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische

Substitutionsreaktion an der Seitenkette begünstigt.

› SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden, ist ein Katalysator von Nöten.

Reaktionen am bereits substituierten Ring

KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring

SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der Seitenkette

I-/M-Effekt

Wo positioniert sich der Zweitsubstituent? Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität

› aktivierende Substituenten sind Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und para-Position

› DesaktivierendeSubstituenten sindElektronenakzeptorenund lenken in meta-Position

I-/M-Effekt

elektronische Einfluss der Erstsubstituenten durch Induktion und

Resonanz determiniert Induktion:

› wirkt überσ-Gerüst› durchrelative ENbestimmt +I-

Effekt

-I-Effekt

+M-Effekt

ResonanzSubstituent tritt mit Ring in ResonanzSubstituent besitzt mind. 1 Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz treten kann Resonanzdonatoren

-M-Effekt

treten nun Gruppen mit polarisierten Doppel- oder Dreifachbindungen mit dem Ring in Resonanz, kommt es zu einem Elektronenzug

Kondensierte Aromaten

zwei oder mehrere Benzenringe durch gemeinsame Kante verbunden

Naphthalen Phenanthren Anthracen Benz-pyren

FarbstoffeMedikamenteInsektizide Farbstoffe

MedikamenteInsektizide

Farbstoffe

Entsteht bei unvollständiger Verbrennung

Wichtige aromatische Verbindungen

Benzen Im Benzin zur Erhöhung der Klopffestigkeit

Methylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz

Dimethylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz

Ethenylbenzen Kunststofferzeugung

1,2-Diphenylethen Farbindustrie, im Waschmittel als „optische“ Aufheller

Triphenylmethan Farbstoffindustrie

Aromaten in der Industrie

Aromaten in der Natur

Erdöl und Steinkohleteer Aromaten in Umwelt: durch

PyrolysereaktionenBildung vonBenz-pyren

Aromaten als unerwünschte Verbindungen

Versuche für den Laborunterricht

Trockene Destillation von Steinkohle Leichte Entzündbarkeit von Benzen Bromsubstitution von Benzen Nitrierung von Benzen Curcumin-Nachweis

Nachbesprechung/ Evaluierung

Fragen aus dem Feedbackbogen in einem Worddokument beantworten (Fragen findest du auch auf der Pinnwand unserer Gruppe) und bis spätestens 18. November 2011 an stueckelschweiger@aon.at senden!

Ehrliches, konstruktivesFeedback!

Vielen Dank für eure Mitarbeit und Aufmerksamkeit!