School Smoking Prevention Project

Ein Länder-, Schultypen- und Fächer- übergreifendes Projekt

Chemie der Zigarette

2Pia Jaritz

1.Inhaltsstoffe der Zigarette2.Aktiv-und Passivrauch - Definition3.Analyse von Aktivrauch4.Analyse von Passivrauch5.Tabakanalyse6.Teer

Inhaltsstoffe einer Zigarette

3Pia Jaritz

Pyridin

Nikotin

Butadien

Acrolein

Nitrosamin

PbNi

U

Zn

Ethanal

Hg

Cd

Po

HCN

NO2

CO2

CO

CH2O

Teer

Feinstaub

NOCr

As

Inhaltsstoffe von Tabak

Pia Jaritz 4

Substanz Menge Wirkung / Eigenschaften Formel

Kohlenstoffdioxid 45-65 mg farb-, geruchlos CO2

Kohlenmonoxid 10-23 mg Giftig, farb-, geruchlos COStickstoffoxide 0,1-0,6 mg Reizend, (Krebserregend) NOx

Butadien 0,025-0,04 mg Krebserregend, giftig C4H6

Benzen 0,012-0,05 mg Krebserregend C6H6

Methanal 0,02-0,1 mg (Krebserregend) CH2 OEthanal 0,4-1,4 mg Giftig C2 H4OMethanol 0,08-0,18 mg Giftig CH3OHBlausäure 1,3 mg Giftig HCNNikotin 0,8-3 mg Giftig C 10H 14 N2

Polyzykl. aromatische Kohlenwasserstoffe

0,0001 –0,00025 mg

Reizend -

Aromatische Amine 0,00025 mg gasförmig -N-Nitrosamine 0,00034 -

0,0027 mgKrebserregend -

Inhaltsstoffe von Aktivrauch

Substanz Menge Wirkung / Eigenschaften Formel

Methanal - Krebserregend CH 2 OAnilin - Giftig, farblos C 6H7NBlei - Giftig PbCadmiumchlorid - Giftig CdCl 2

Acrolein - Krebserregend, giftig C 2 H4OTeer - Krebserregend -Schwermetalle - Krebserregend -Nitrosamine - Krebserregend -Nickel - Krebserregend NiHydrazin - Krebserregend, giftig N 2 H4

Vinylchlorid - Krebserregend, reizend C 2 H3ClBenzen - Krebserregend C 6H6

Benzpyren - Krebserregend C 20H 12

Polonium 210 - Krebserregend Po

Pia Jaritz 5

Inhaltsstoffe von Aktivrauch

Substanz Menge Wirkung / Eigenschaften Formel

Nikotin - Giftig C 10 H 14 N2

Kohlenmonoxid - Giftig, farb-, geruchlos COToluen - Giftig CH 3

Acetaldehyd - Giftig, (krebserregend) C 2 H4OBlausäure - Giftig HCNCyanid - Giftig CNZink - Giftig ZnPyridin - Giftig, reizend C 5H5NPhenol - Giftig, krebserregend C 6H5OHAmmoniak - Reizend NH 3

Stickoxide - Reizend, (Krebserregend) NO x

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

- Reizend -

Pia Jaritz 6

Inhaltsstoffe von Passivrauch

Substanz Menge Wirkung / Eigenschaften Formel

Kohlenstoffdioxid - Farb-, geruchlos CO 2

Nikotin - Giftig C 10 H 14 N2

Phenol - Giftig, krebserregend C 6H5OHKohlenmonoxid - Giftig, farb-, geruchlos COMethanal - Krebserregend CH 2 OBenzen - Krebserregend C 6H6

Feinstaub - Krebserregend -

Pia Jaritz 7

Aktiv- und Passivrauch

Aktivrauch - vom Raucher direkt inhaliert - entsteht bei 950 °C.

8Pia Jaritz

Passivrauch – von allen eingeatmet –entsteht bei 500 °C.

Untersuchung von Aktivrauch

4. Methanal HCHO

Pia Jaritz 9

Qualitativ nasschemisch

1. Kohlenstoffdioxid CO2

2. Kohlenstoffmonoxid CO

3. Stickstoffoxide NOX

Skizze von Jan Erhart

10Pia Jaritz

Zigarette

Schlauch

Stopfen

RGLösungen

Stativ

Versuchsaufbau

Pia Jaritz 11

von Hannah Schober,13 Jahre

Versuchsaufbau

Pia Jaritz 12

Aktivrauchanalyse

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2OPia Jaritz 13

Mit Calciumhydroxid entsteht ein weißer Niederschlag.

Nachweis von Kohlenstoffdioxid

Aktivrauchanalyse

CO + H2O + 2 AgNO3 → CO2 + 2H+ + 2 NO3- + 2Ag

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Mit Silbernitrat entsteht ein schwarzer Niederschlag.

Nachweis von Kohlenstoffmonoxid

Aktivrauchanalyse

Nachweis von Stickstoffoxiden

Pia Jaritz 15

Mit Nitrit-Reagenz entsteht eine rote Färbung.

Aktivrauchanalyse

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NO

Nachweis von Stickstoffoxiden

Aktivrauchanalyse

Pia Jaritz 17

Nachweis von Methanal

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Schweflige Säure entfärbt Fuchsin. Das Hydrogensulfit-Ion wird an das zentrale C-Atom der Triphenylmethanverbindung addiert und damit das chromophore System unterbrochen .

Nachweis von Methanal

Aktivrauchanalyse

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Fuchsinschweflige Säure (Schiffs Reagenz ) reagiert mit Aldehyden unter Regeneration des chromophoren Systems. Dabei entsteht über ein Carbinolamin ein Diimin, das sich mit schwefliger Säure zu einem mesomeriestabilisiertenKation umsetzt.

Nachweis von Methanal

Aktivrauchanalyse

Pia Jaritz 20

CO NOx CO2 HCHO

Vergleich Aktiv/Passivrauch

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Passivrauchanalyse

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Max Cichocki, 13 Jahre

Mit Drägerröhrchen und –pumpequantitativ

Passivrauchanalyse

Pia Jaritz 23

Messmethode

Man bricht beide Enden des Röhrchens ab und steckt es in die Pumpe (Pfeilrichtung beachten). Dann hält man das Röhrchen mit der Öffnung in den Passivrauch drückt die Pumpe fest zusammen, um danach auszulassen und zu warten bis die Kette der Pumpe wieder ganz gespannt ist. ( 1 Hub = 1n ) . Vorgang wiederholen. Hubzahl aus der Gebrauchsanweisung des Trägerröhrchens ablesen.

Beobachtung: Der Inhalt der Röhrchen verfärbt sich bis zu einem gewissen Grad. An der Messskala kann der Messwert abgelesen werden.

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Passivrauchanalyse

CO2 + N2H4 NH2-NH-COOH

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→

Kohlenstoffdioxid

Kristallviolett fungiert als Redoxindikator

Passivrauchanalyse

5 CO + I2O5 I2 + 5 CO2

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→

Es entsteht eine Braunfärbung.

Kohlenstoffmonoxid

Passivrauchanalyse

Pia Jaritz 27

Ammoniak

Bromthymolblau wirkt als pH-Indikator

gelb blau

Passivrauchanalyse

Blausäure

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2 HCN + HgCl2 2 HCl + Hg(CN)2→

Methylrot wirkt als pH-Indikator

Tabakanalyse

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3.Filtrieren

2.Extraktion

1.Probennahme

Nachweis von Nikotin

Tabakanalyse

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0,3 0,5 0,6 0,8 mg Nikotin

4.Dünnschichtchromatografie

Nachweis von Nikotin

Teeranalyse

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Watte

Teer lagert sich in der Watte an -Gewichtszunahme

Smoke Free Peers

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Danke für Ihre Aufmerksamkeit

Pia Jaritz 33

Klaus Schröcker

Wolfgang Mann

Pia Jaritz

Elda Hausmann