Alkansäuren

Nomenklatur

&

Vorkommen in der Natur

Übersicht

• Allgemeines

• Nomenklatur

• Eigenschaften & Merkmale der Alkansäuren

• Bekannte Alkansäuren und ihre Salze und die Vorkommen in der Natur

Allgemeines

• Alkansäuren werden auch Carbonsäuren genannt

• Name kommt von der Carboxylgruppen (COOH)

• Allgemeine Molekülformel ist CnH2n+1COOH (für gesättigte Alkansäuren)

• Wegen Carboxylgruppe andere C-Atom-Verteilung ( Ethan C2H6=> Ethansäure CH3COOH)

Nomenklatur

• Nomenklatur ähnlich wie bei Alkanen

• C-Atome bestimmen den Namen

• Bindungen bestimmen die Großgruppe

• Substituenten werden im Namen aufgeführt

• Alkansäuren (COOH+CH-Substituent) teilen sich in 2 Gruppen auf:

• Aromatische/Aliphatische Alkansäuren

Benzoesäure

•Aromatische Alkansäuren besitzen als Substituenten eine cyclische CH-Endung

Phthalsäure

Nomenklatur

• Aliphatische Alkansäuren teilen sich wiederum in „gesättigt“ „ungesättigt“ „substitutiert“

•Bei ungesättigten Alkansäuren muss die Lage der Carboxylgruppe angegeben sein

Aliphatische Alkansäuren

Butansäure Butan-1.4-cis-säure trans-But-2-en-1,4-disäure

Fettsäuren

• Alle längerkettigen Alkansäuren ab Butan/Buttersäure werden übersichtlicher als Fettsäurenbezeichnet

•Gesättigte Fettsäuren ohneC-C-Doppelbindung

•Ungesättigte Fettsäuren mit C-C-Doppelbindung (Mehrfach ungesättigt -> Mehrere Doppelbindungen

Fettsäuren•Einige Fettsäuren sind extrem wichtig für den Menschen, weil sienicht synthetisiert werden können

•Fettsäuren mit Doppelbindungen an bestimmten Stellen (Omega-n-Fettsäure) essentiell wichtig

•Nomenklatur: Bei Omega-Fettsäuren werden Doppelbindungen rückwärtsgezählt (rotblau)

Linolensäure

Omega-3-Fettsäure

Eigenschaften

• Kurzkettigen Alkansäuren regieren mit Wasser sauer

• Stark übelriechend

• Langkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur meist weiße Feststoffe

Eigenschaften

• Wegen Polarität können Alkansäuren Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden –gute Löslichkeit in Wasser

• Gruppenspezifischen Eigenschaften nehmen mit steigender Kettenzahl ab, COOH-Einfluss auf Gesamtmolekül verringert sich

Alkansäuren & Salze

• Methansäure (1C) (Ameisensäure)

• Ethansäure (2C) (Essigsäure)

• Butansäure (4C) (Buttersäure)

• Methanoate (Formiate)

• Ethanoate (Acetate)

• Butanoate (Butyrate)

Methansäure

• Synonym:Ameisensäure

• In den Giftsekreten der Ameise/Mücke, in Brennnesselhaaren

• Eigenschaften:Die klare, stark stechend riechende Flüssigkeit reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut.

„Die weiblichen und arbeitenden Ameisen, bissige Geschöpfe, lassen eine kräftige, nach ihnen benannte Säure in die Wunde fließen, und zwar aus der zu diesem Zweck nach vorn gebogenen Hinterleibsspitze, andere führen wie die Stechimmen, einen Stachel und wehren sich mit diesem. In Beiden Fällen erzeugt die der Wunde mitgeteilte Ameisensäure Brennen und schwache Entzündungen.“

Brehms Tierleben frühes 20. Jahrhundert

Methansäure

• Herstellung:Der britische Naturforscher John Ray (1627-1705) destillierte im Jahre 1671 Ameisen und gewann daraus eine Säure. Das Kochen vom Ameisen und nachträgliche Abdestillieren der Säure wird heute nicht mehr angewandt. Heute wird Ameisensäure synthetisch hergestellt. Oxidation von primären Alkoholen

• Verwendung:Zum Desinfizieren von Wein- und Bierfässern; als Putzmittel in WC-Reinigern; die Salze (Formiate) als Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie zum Imprägnieren und Beizen oder zum Entkalken von Leder

Methansäure

Ameisensäure

• Neuste Entwicklungen erlauben Verwendung von HCOOH in Brennstoffzellen, anstatt DirektmethanolBZ

• Für PDA‘s, Laptops, Satellitentelephone

• Wegen hoher Energiedichte leichter entflammbar und wegen niedriger Betriebstemperatur leichter zu handhaben

Ethansäure

• Synonym:Essigsäure• im Stoffwechsel, bei Gärungs- und Fäulungsprozessen• Eigenschaften:

Die Essigsäure riecht stark stechend nach Essig. Sie ist wie die Ameisensäure aufgrund ihrer Polarität sehr gut wasserlöslich. Schon unterhalb von 16,64°C erstarrt die klare Flüssigkeit zu einer eisähnlichen Masse, die als Eisessig bezeichnet wird.

• Ethansäuresalze heißen Acetate• Die wässrige Lösung von Essigsäure bezeichnet man als

Essig

Ethansäure

• Herstellung:Bleibt Wein länger an der Luft stehen, wird er allmählich sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt. Dabei oxidiert der Ethanol in einer enzymatischen Oxidation mit Hilfe von Essigbakterien zu Essigsäure.

• Verwendung:Im Speiseessig (5% Essigsäure, Essigessenz bis zu 25%); Lösen von Kalkablagerungen; aufgrund ihrer keimtötenden Wirkung als Konservierungsstoffe für Lebensmittel; wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen, Riechstoffen und Medikamenten; die Salze sind Hilfsmittel in der Textil- und Lederindustrie (Imprägniermittel).

Ethansäure

Vorkommen

• Propan/Propionsäure – entsteht bei der Herstellung einiger Käsesorten

• Butan/Buttersäure – ranzige Butter

• Oxalsäure – Sauerampfer, Stachelbeere (Kaliumhydrogenoxalat)

• Milchsäure – „saure Milch“

Vorkommen

• Viele Alkansäuren gehören nicht zur homologen Reihe (Milchsäure, Weinsäure)

Zitronensäure

Weinsäure

Oxalsäure

Quellen

Jagemann-net.de

Elemente Chemie II

Wikipedia.de

Brehm‘s Tierleben

http://www.seilnacht.com/Lexikon/carbon