Alkohole

Die Vielfalt der Alkohole und ihre Reaktionen

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DVD

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Zur Bedienung

Die didaktische DVD startet automatisch. Der Vorspann kann mit der Enter- oder der Skip-Taste der Fernbedienung oder durch einen Mausklick am PC über-sprungen werden. Mit den Pfeiltasten der Fernbedienung können Sie die Menüpunkte (z. B. Film, Filmsequenz, Bild) ansteuern und mit Enter starten. Auch die Buttons am unteren Bildschirmrand steuern Sie mit den Pfeiltasten an und rufen diese mit Enter auf:• DerButton„Hauptmenü“ führt zu-

rück zum Hauptmenü.• DerButton„zurück“ führt zum je-

weils übergeordneten Menü.• EinigeBildschirmtafelnbietenden

Button „Info ein“ bzw. „Info aus“, über den Sie Zusatzinformationen ein-/ausblenden können.

• SteheninnerhalbeinesMenüpunktesmehrere Bilder zur Verfügung, kön-nen Sie mit den Buttons „>“ und „<“ zwischen diesen Bildern vor- und zurückblättern.

Aus dem laufenden Film oder einer lau-fenden Filmsequenz gelangen Sie mit der Taste Menu oder Title der Fernbe-dienung wieder in das Ausgangsmenü zurück.

Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards

Die Schülerinnen und Schüler• wissen,wasmehrwertigesowiese-

kundäre oder tertiäre Alkohole sind,• könnendieEigenschaftenderAlko-

hole durch ihre Struktur erklären,• verstehendenEinflussderHydroxy-

gruppeaufdieEigenschaftender Alkohole,

• verstehen die unterschiedliche Löslichkeit von Alkohol in Wasser oder Benzin,

• ordnenKohlenstoffverbindungenmitHilfe funktioneller Gruppen,

• beschreibendieMolekülstrukturunddie funktionelle Gruppe von aus-gewählten organischen Stoffen,

• könnenWasserstoffbrückenbindun-gen erläutern,

• kennendieReaktionspartnerundden Mechanismus der Veresterung,

• verfügenüberdieFähigkeit,Bin-dungstypenzuerklären,

• ordnenStoffklasseninFormhomo-logerReihen,

• erkennendieVielfaltvonAlkoholenundkönnenderenRolleimalltäg-lichen Leben beurteilen,

• kennendieGefahren,diedurchAlko-holmissbrauch auftreten können.

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Zum Inhalt

„Alkohole können viel“ Film (15 min)Ausgehend vom Bau der funktionellen GruppederAlkohole, derHydroxy-gruppe, und der durch sie resultierenden Polarität erläutert der Film „Alkohole können viel“ die Bildung von Wasser-stoffbrückenbindungen und damit die Löslichkeit der verschiedenen Alkohole in polaren und unpolaren Stoffen. An-schließend werden die mehrwertigen Alkohole eingehend vorgestellt.

EinaufwendigerVersuchzeigtimVer-gleich den Zusammenhang zwischen molekularemBauundphysikalischerEigenschaft,hierderViskosität,auf.Bei-spiele aus der Alltagswelt zeigen die Vielfalt der mehrwertigen Alkohole. Ab-schließend geht der Film auf verschiedene chemischeReaktionenderHydroxygruppeundderenReaktionsprodukteein(Ether,EsterundPolyester).

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Menü „Alkohole können viel“ SequenzenHydroxygruppeundPolarität (2:00 min)Alkohole bestehen aus Kohlenstoff- atomen, an die Wasserstoffatome ge-bundensind.TypischfürdieAlkoholeaber ist die OH-Gruppe. Sie wird in der FachspracheauchalsHydroxygruppebe-zeichnet.IhrebesonderenEigenschaftenwerden durch die Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-atom bewirkt. Die Partialladungen an der HydroxygruppehabengroßeAuswirkun-genaufdiephysikalischenEigenschaften.AußerdembeeinflussensiedaschemischeVerhalten des Stoffes.

Löslichkeit und Wasserstoffbrückenbindungen (2:10 min)HydroxygruppenmacheneinMolekülinsgesamtpolarer.DiesbeeinflusstseineLöslichkeit:JestärkerdieHydroxygruppeim Molekül zum Tragen kommt, desto

besser mischt sich der Stoff mit Wasser. EsgibtaußerdemMolekülemitmehralsnur einerOH-Gruppe– z.B.Glykol. GlykollässtsichebensowieEthanolgutmit Wasser mischen. In Flüssigkeiten wie WasseroderEthanoloderauchineinemAlkohol-Wasser-Gemisch werden stän-dig Wasserstoffbrückenbindungen neu gebildet und wieder gebrochen.

Mehrwertige Alkohole und Viskosität (2:20 min)Alkohole, deren Moleküle mehr als eine Hydroxygruppehaben,nenntmanmehr-wertigeAlkohole.Glykolistebensowiedas Propan-1,3-diol ein zweiwertiger Alkohol.EindreiwertigerAlkoholistdasPropan-1,2,3-triol. Es ist umgangs-sprachlichalsGlycerinbekannt.DerBauunddieAnzahlderHydroxygruppenbe-einflussendieZähflüssigkeitderAlkoho-le.JemehrHydroxygruppeneinStoffhat, desto mehr Wasserstoffbrücken-bindungen kann er ausbilden und desto zäher wird die Flüssigkeit.

Bedeutung und Verwendung von mehrwertigen Alkoholen (2:10 min)Mehrwertige Alkohole finden in unserem Alltag vielfältige Verwendung. Wegen seinerhygroskopischenEigenschaftwird

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GlycerinzumBeispielalsFeuchthalte-mittelinKaugummibenutzt.AuchvieleKosmetikartikelenthaltenGlycerinalsKonsistenzgeber oder Feuchtigkeits-spender. Die Ascorbinsäure, ein vierwer-tiger Alkohol, ist besser bekannt unter dem Namen „Vitamin C“. Die wichtigs-ten mehrwertigen Alkohole in der Natur sind die Zucker. Glucose kennen wir um-gangssprachlich als Traubenzucker.

EtherundEster (4:40 min)Hydroxygruppenkönnenmiteinanderre-agieren: Dabei verbinden sich die Alko-hole unter Abspaltung von Wasser. Aus dieserKondensationsreaktionentstehteinEther.Ethergehörenzudenwichtigstenunpolaren Lösungsmitteln in Labor und Technik.EinegroßeVielfaltangenehmerDüfte erhält man durch die vielleicht wichtigsteReaktionderHydroxygruppe:

die Veresterung. Lässt man einen Alkohol miteinerorganischenSäureineinerKon-densationsreaktion reagieren, so erhält maneinenEster.DieMolekülewerdenunter Abspaltung von Wasser miteinander verbunden.

Menü „Die Vielfalt der Alkohole“ BilderMehrwertige Alkohole (2 Bilder)Kennzeichnend für Alkohole ist die Hydroxygrupp. Es gibt auchAlkohole mitmehralseinerHydroxygruppe,wie z.B.Gykol,GlycerinundGlucose.

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole (Bild)Bei primären Alkoholen ist das C-Atom, dasdieHydroxygruppeträgt,nurmiteinem weiteren C-Atom verknüpft. Sitzt

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dieOH-GruppeaneinemKohlenstoffatom,das mit zwei weiteren C-Atomen verknüpft ist, spricht man von sekundären Alkoholen, bei der Verknüpfung mit drei weiteren C-Atomen von tertiären Alkoholen.

Alkohole im Alltag (5 Bilder)Eine Bilderseriemit Infotexten stellt verschiedene Alkohole aus unserem AlltagvorundgehtaufderenEigen-schaften und die daraus folgenden Ver-wendungenein(z.B.Konservierungs-mittel, Desinfektionsmittel).

Zucker – besondere Alkohole (2 Bilder)DieOxidationsproduktemehrwertigerAlkohole nennt man Zucker. Neben EiweißensindsiediewichtigstenNatur-stoffe überhaupt. Der häufigste Zucker in der Natur ist die Glucose. Glucose liegt in der Regel als ringförmiges Molekül vor.

Phenole (3 Bilder)Phenole bestehen aus einem aroma- tischenRing,andeneineodermehrereHydroxygruppengebundensind.Phenolselbst bildet bei Raumtemperatur aromatischriechendeKristalleundistgiftig. Bedeutung hat es vor allem als Synthese-Ausgangsstoff.BeiPhenolenmitzweiHydroxygruppenkönnendieOH-Gruppen verschiedene Stellungen zueinander einnehmen.

Menü „Chemische Reaktionen der Hydroxygruppe“ Film / BilderDieOxidationvonAlkoholen (4 Bilder)Werden primäre Alkohole mit leichten Oxidationsmittelumgesetzt,sowerdensiezuAldehyden.BeidersanftenOxi-dation sekundärer Alkohole entstehen Ketone.MitstärkerenOxidationsmittelnwerdenprimäreAlkoholeweiteroxidiertzu Carbonsäuren.

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Reaktionsmechanismusder Veresterung (Film 6 min)EinechemischeReaktion,beidersichzwei Stoffe unter Abspaltung von Wasser verbinden,nenntmanKondensation.Kondensationen,beidenenEsterent-stehen, nennt man auch Veresterung. DerKurzfilmstelltdieProzessewährendeiner Veresterung anschaulich dar. Im Gegensatz zu den Carbonsäuren und denAlkoholenhabenEsterkeinefreienHydroxygruppenmehr.Siekönnendaherauch keine Wasserstoffbrückenbindun-gen ausbilden. Als Folge sind sie oft flüchtigeSubstanzen.VieleEsterhabenalso einen angenehmen, fruchtigen

Geruch.BesonderswichtigeEstersinddie Fette. Bei ihnen ist der dreiwertige AlkoholGlycerinmitlangkettigenCarbon-säuren verestert.

EsterimAlltag (2 Bilder)EstersindstarkriechendeSubstanzen.ManchestinkennachKäse,andererie-chen aromatisch nach verschiedenen Früchten.EsterwerdendaheroftalsAromen in Lebensmitteln eingesetzt. Polyester sind Kunststoffe, in denen Alkohole mit Carbonsäuren verestert sind.AusPolyesternstelltmanKunst-fasernoderGetränkeflaschenher.

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Verwendung im Unterricht

Das Thema „Die Vielfalt der Alkohole undihreReaktionen“istindenLehr-plänen und Bildungsstandards aller Bundesländer für alle Schulformen von Klassenstufe9-13vorgesehen.DabeiwerdenamEndederSekundarstufeIvorallem typischeEigenschaftenausge-wählter organsicher Stoffe, etwa die Gärung, thematisiert. In der Sekundar-stufeIIwerdendieKenntnissevertieftundProzessewiedieReaktionsmechanismender Veresterung erarbeitet. Die Vielfalt derAlkoholesowiederenReaktionenundEigenschaftenwerdenzuBeginnder DVD sehr alltagsnah präsentiert. Die KorrelationvonViskositätundderAn-zahlderHydroxygruppenwirdmithilfevon Versuchen veranschaulicht. Den Schülerinnen und Schülern soll die Be-deutung und Verwendung von mehrwer-tigen Alkoholen im täglichen Leben be-wusst werden. Die Bilderserien auf der DVD festigt das erlangte Wissen.Die Inhalte der DVD können im Unter-richt entweder vom Lehrer präsentiert werden oder von den Schülern am Com-puter einzeln oder in Gruppen erarbeitet werden.

Methodische Hinweise

DerROM-TeildieserDVDenthältnebenden umfangreichen Arbeitsmaterialien auch die Arbeitsblätter und die Film-kommentare als PDF- und Word-Doku-ment.DieseElementeermöglichenzu-sätzliche Formen des schülerzentrierten Arbeitens.

• DiePDF-Dateien können ausge-druckt werden.

• DiePDF-Dateien zum Ausfüllen können direkt am Computer ausge-füllt, abgespeichert und ausgedruckt werden.

• Die Word-Dateien (im Ordner „Arbeitsmaterial / Word_Dateien“) können bearbeitet und so individuell an die Unterrichtssituation angepasst werden. Die Word-Dokumente mit denSprechertextenkönnendazudienen,AlternativenzudenKommen-tartextenderFilmezuentwickelnoder ggf. Teile zu übernehmen.

DasMaterialangebotdesROM-Teilser-öffnet Chancen für einen stärker schüler-zentrierten, kreativen und ergebnis-orientierten Unterricht.

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Übersicht der Arbeitsmaterialien im DVD-ROM-Teil:

Ordner Materialien

Verwendung im Unterricht HinweisezumEinsatzderDVDimUnterricht

Arbeitsblätter 4 Arbeitsblätter (mit Lösungen, z. T. als PDFs zum Ausfüllen)• VielfaltderAlkohole• Glykol• Glycerin• WichtigeReaktionenvonAlkoholen

Spiel EinPuzzelspielimDreiecksformat(Triangolon)

Filmkommentare Filmkommentare als PDF- und Word-Dokumente

Begleitheft ausführliches Begleitheft zur DVD

Programmstruktur Übersicht über den Aufbau der DVD

Weitere Medien Informationen über ergänzende FWU-Medien

Links kommentierte Linksammlung zum Thema

Arbeitsmaterial

ImROM-TeilderDVDstehenIhnenHin-weise zur Verwendung der DVD im Unterricht sowie Arbeitsblätter (mit Lösungen) und ergänzende Materialien zur Verfügung. Um die Arbeitsmaterialien zu sichten und auszudrucken, legen Sie die DVD in das DVD-Laufwerk Ihres Computers ein und öffnen Sie im Windows-ExplorerdenOrdner„Arbeits-material“. Die Datei „Inhaltsverzeichnis“ öffnet die Startseite.

Über diese können Sie bequem alle Arbeitsmaterialien (PDF-Dokumente) aufrufen.AmunterenRandderaufge-rufenen Seiten finden Sie die Buttons „Inhaltsverzeichnis“ und „Startseite“, die Ihnen das Navigieren erleichtern. Um die PDF-Dateien lesen zu können, be-nötigenSiedenAdobeReader(Ordner„Adobe“).Esempfiehltsich,dieaktu-elleVersiondesAdobeReaderaufdemPC installiert zu haben.

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Hauptmenü

Arbeitsmaterial (im ROM-Teil der DVD)

Legen Sie die DVD in das DVD-

Laufwerk Ihres Computers und

öffnen Sie im Windows-Explorer den Ordner Arbeitsmaterial.

Die Datei Inhaltsverzeichnis öffnet die Startseite.

Alkohole Die Vielfalt der Alkohole und ihre Reaktionen Alkohole können viel Film 15 min Alkohole können viel Sequenzen Die Vielfalt der Alkohole Bilder Chemische Reaktionen Film / Bilder der Hydroxygruppe Arbeitsmaterial

Untermenüs

Die Vielfalt der Alkohole Mehrwertige Alkohole 2 Bilder Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole Bild Alkohole im Alltag 5 Bilder Zucker – besondere Alkohole 2 Bilder Phenole 3 Bilder

Alkohole können viel Sequenzen Hydroxygruppe und Polarität 2:00 min Löslichkeit und Wasserstoffbrückenbindungen 2:10 min Mehrwertige Alkohole und Viskosität 2:20 min Bedeutung und Verwendung von mehrwertigen Alkoholen 2:10 min Ether und Ester 4:40 min

Chemische Reaktionen der Hydroxygruppe

Die Oxidation von Alkoholen 4 Bilder Reaktionsmechanismus der Veresterung Film 6 min Ester im Alltag 2 Bilder

Verwendung im Unterricht

4 Arbeitsblätter (mit Lösung)

Spiel

Filmkommentare

Begleitheft

Programmstruktur

Weitere Medien

Links

Programmstruktur Alkohole – Die Vielfalt der Alkohole und ihre Reaktionen

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Produktionsangaben Alkohole Die Vielfalt der Alkohole und ihre Reaktionen (DVD)

ProduktionFWU Institut für Film und Bild, 2010

DVD-KonzeptKatjaWeirauch

DVD-Authoring und Designmsm-studios GmbHim Auftrag des FWU Institut für Film und Bild

GrafikenStefan Schiessl, SchiessldesignHeikeGewehr,e-synergy

BildnachweisGlassofredwine©robynmac–FotoliaRumtopf©Pjorg–FotoliaA worker deicing an airplane wing at sunrise © TreePhoto – Fotoliagrünefarbdose©eyewave–FotoliaFeuerzangenbowle©NormanKutz–Fotoliafruit©AndreyArmyagov–Fotoliacheese. © Yana – FotoliaPetbottleclose-up©Kesu–FotoliaFrostschutz © Peter Adrian – Fotolia (Coverbild)

Arbeitsmaterial Cathrin Willuweit

BegleitheftSvenja WeißLaura SchäferAnne Berkmüller

Besonderer Dank anFrau Dr. GrötzingerInstitut für Pharmazie, Universität Leipzig

Prof. Dr. MorgnerLehrstuhlfürPhysikalischeChemieI, Universität Leipzig

Pädagogische Referentin im FWUAnne Berkmüller

Produktionsangaben zu den Filmen

„Alkohole können viel“ und „Reaktions-mechanismus der Veresterung“

ProduktionHecklEntertainment&MediaProductions

Im Auftrag desFWU Institut für Film und Bild, 2010

DrehbuchKatjaWeirauch

RegieHarald Heckl

SchnittHaraldHeckl,PeterMaier,PatrickFrey

Grafik und AnimationHeikeGewehr,e-synergy

SprecherAndreasKarg

Besonderer Dank anEmanuelMayr,MaxSenner,Dr.FranzHeckl,StefanieReeh,ApothekeimWestpark, Agip Tankstelle Wolnzach, Flughafen München „FJS“,SchyrenGymnasiumPfaffenhofen

RedaktionAnne Berkmüller

Nur Bildstellen/Medienzentren:öV zulässig

© 2010 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützige GmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 D-82031 Grünwald Telefon (089)6497-1 Telefax (089)6497-240 E-Mail info@fwu.de vertrieb@fwu.de Internet www.fwu.de

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Alkohole – Die Vielfalt der Alkohole und ihre ReaktionenNebendemEthanolgibteseineVielzahlweitererAlkohole.VieledieserVerbindungenwerden im Alltag und in der Technik verwendet. Die DVD stellt wichtige mehrwertige AlkoholemitihrerStrukturunddendarausresultierendenEigenschaftenvor.UnteranderemwirdaufdieEtherbildung,dieVeresterungunddieVerseifungeingegangen.ImROM-TeilderDVDstehenArbeitsblätter,didaktischeHinweiseundweitereer- gänzende Unterrichtsmaterialien zur Verfügung.

FWU Institut für Film und Bild

in Wissenschaft und Unterricht

gemeinnützige GmbH

Geiselgasteig

Bavariafilmplatz 3

82031 Grünwald

Telefon +49(0)89-6497-1

Telefax +49(0)89-6497-240

info@fwu.de

www.fwu.de

www.fwu-shop.deBestell-Hotline: +49 (0)89-6497-444vertrieb@fwu.de

Erscheinungsjahr: 2010Laufzeit: 21 minFilme: 2Filmsequenzen: 6Bilder: 19Sprache: Deutsch

DVD-ROM-Teil: UnterrichtsmaterialienArbeitsblätter: 4 (mit Lösungen, z. T. als PDFs

zum Ausfüllen)Spiel: 1Adressaten: Allgemeinbildende Schule

(Klasse9-13)

Lehrprogrammgemäß

§ 14 JuSchG

GEMAAlle Urheber- und Leistungs-

schutzrechte vorbehalten. Nicht erlaubte / genehmigte

Nutzungen werden zivil- und / oder strafrechtlich verfolgt.

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Systemvoraussetzungen bei Nutzung am PC:

DVD-Laufwerk und DVD-Player-Software, empfohlen für Windows ME/2000/XP/

Vista/Windows 7

Schlagwörter: Alkanol,Alkohol,Benzol,Dipol,Elektronegativität,Ethanol,Ester,Ether,funktionelleGruppe,Glucose,Glycerin,Glykol,homologeReihe,Hydroxy-gruppe,Kondensation,Methanol,Molekül,Oxidation,Phenol,Polarität,Polyester,Synthese,Veresterung,Verseifung,Viskosität,Wasserstoffbrücken- bindung, Zucker

Systematik: Chemie Organische Chemie Kohlenwasserstoffe,Stoffe

mitfunktionellenGruppen,PolymereStoffe, Naturstoffe,Reaktionsmechanismen

Angewandte Chemie Chemie in Alltag und Umwelt PhysikalischeChemieBindung,Struktur,Eigen-

schaften