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1  Erdgas und Erdöl – Quellen für Kohlenwasserstoffe 2 Elemente Chemie 11 Niedersachsen Kohlenstoff – ein vielseitiges Element (S. 24/25) A1 a) Zwei Kohlenstoff-Atome, die miteinander verknüpft sind, können noch maximal sechs Wasser- stoff-Atome binden. Jedes Kohlenstoff-Atom ist damit vier Elektronenpaarbindungen eingegangen. Strukturformel: b) Das vierbindige Kohlenstoff-Atom bindet maximal zwei zweibindige Sauerstoff-Atome. Strukturformel: C O O Im Carbonat-Ion ist das Kohlenstoff-Atom mit drei Sauerstoff-Atomen verknüpft. Strukturformel: O C O O A2 Mineral Eigenschaften Verwendungsmöglichkeiten Graphit schwarz, glänzend, sehr weich, leicht spaltbar, gute elektrische Leitfähigkeit, Dichte 2,3 g/cm 3 , Sublimationstemperatur ca. 3650 °C Bleistiftminen, Schmiermittel, Elektroden, Schleifkontakte in Elektromotoren, Ruß als Füllstoff in Autoreifen, schwarzes Pig- ment in Mascara und Tonern Diamant farblos, durchsichtig, stark lichtbrechend, sehr hart, schwer spaltbar, keine elek- trische Leitfähigkeit, Dichte 3,5 g/cm 3 , schmilzt nicht, sondern wandelt sich in Graphit um Schmuckstücke, Industriediamanten in Bohrköpfen und Schneidwerkzeugen A3 Kohlenstoff-Nanoröhren sind ungefähr 10 000-mal dünner als ein menschliches Haar und bestehen aus aufgerollten Ebenen von Kohlenstoff-Sechsringen. In der Zukunft werden sie wahr- scheinlich in vielen Bereichen zur Anwendung kommen, beispielsweise als winzige Drähte, medizini- sche Matrizen für das Wachstum von Knochenzellen, Akkumulatoren und vieles mehr. Diese Nanoröhren sind einzelne Moleküle von wenigen Nanometern Durchmesser und mehreren Mikro- metern Länge. A4 Herkunft und Studium. Friedrich Wöhler wurde am 31. Juli 1800 in Eschersheim bei Frankfurt am Main als Sohn eines fürstlichen Stallmeisters, Tierarztes und Agrarwissenschaftlers geboren. Der Vater erwarb 1806 ein Gut und bewirtschaftete es erfolgreich. Er wurde einer der angesehensten Bürger Frankfurts. In dieser bürgerlichen Umgebung wuchs F. Wöhler auf, er entwickelte in der Schulzeit erste Interessen an der Chemie und Mineralogie. 1820 begann er das Medizinstudium in Marburg. Im folgenden Jahr wechselte er nach Heidelberg, um dort neben dem Studium der Medizin im chemischen Laboratorium von Professor Leopold Gmelin zu experimentieren. 1823 schloss er das Medizinstudium mit der Promotion ab und wandte sich ganz der Chemie zu. Im gleichen Jahr erhielt er die Gelegenheit, in Stockholm bei Jöns Jakob Berzelius zu arbeiten. Im Laufe des einjährigen Aufenthalts entwickelte sich zwischen dem jungen Chemiker und dem viel älteren Großmeister der damaligen Chemie eine Freundschaft, die trotz fachlicher Kontroversen ein Leben lang Bestand hatte. Erfolgreicher Forscher. Von 1825 bis 1831 unterrichtete und forschte Wöhler in Berlin an der Städtischen Gewerbeschule. 1827 und 1828 arbeitete er Methoden aus, um metallisches Aluminium und Beryllium zu isolieren. Außerdem entdeckte er Calciumcarbid, aus welchem mit Wasser Acetylen (Ethin) hergestellt werden konnte. 1828 folgte die Zufallssynthese des Harnstoffs aus Ammoniumcy- anat, die ihn weltberühmt machte. Wöhler berichtete in einem Brief vom 22. Februar 1828 seinem Freund und Lehrer Berzelius: „… muß ich Ihnen erzählen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund nöthig zu haben … Es bedürfte nun weiter Nichts als einer vergleichen- den Untersuchung mit Pisse-Harnstoff, den ich in jeder Hinsicht selbst gemacht hatte, und dem Zu den Aufgaben

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1  Erdgas und Erdöl – Quellen für Kohlenwasserstoffe

2  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

Kohlenstoff – ein vielseitiges Element (S. 24/25)

A1    a)  Zwei Kohlenstoff-Atome, die miteinander verknüpft sind, können noch maximal sechs Wasser-stoff-Atome binden. Jedes Kohlenstoff-Atom ist damit vier Elektronenpaarbindungen eingegangen.

Strukturformel: 

b)  Das vierbindige Kohlenstoff-Atom bindet maximal zwei zweibindige Sauerstoff-Atome.

Strukturformel:  C OO

Im Carbonat-Ion ist das Kohlenstoff-Atom mit drei Sauerstoff-Atomen verknüpft.

Strukturformel: 

OCO

O

A2  

Mineral Eigenschaften Verwendungsmöglichkeiten

Graphit schwarz, glänzend, sehr weich, leicht spaltbar, gute elektrische Leitfähigkeit, Dichte 2,3 g/cm3, Sublimationstemperatur ca. 3650 °C

Bleistiftminen, Schmiermittel, Elektroden, Schleifkontakte in Elektromotoren, Ruß als Füllstoff in Autoreifen, schwarzes Pig-ment in Mascara und Tonern

Diamant farblos, durchsichtig, stark lichtbrechend, sehr hart, schwer spaltbar, keine elek-trische Leitfähigkeit, Dichte 3,5 g/cm3, schmilzt nicht, sondern wandelt sich in Graphit um

Schmuckstücke, Industriediamanten in Bohrköpfen und Schneidwerkzeugen

A3   Kohlenstoff-Nanoröhren sind ungefähr 10 000-mal dünner als ein menschliches Haar und bestehen aus aufgerollten Ebenen von Kohlenstoff-Sechsringen. In der Zukunft werden sie wahr-scheinlich in vielen Bereichen zur Anwendung kommen, beispielsweise als winzige Drähte, medizini-sche Matrizen für das Wachstum von Knochenzellen, Akkumulatoren und vieles mehr. Diese Nanoröhren sind einzelne Moleküle von wenigen Nanometern Durchmesser und mehreren Mikro-metern Länge.

A4 Herkunft und Studium.  Friedrich Wöhler wurde am 31. Juli 1800 in Eschersheim bei Frankfurt am Main als Sohn eines fürstlichen Stallmeisters, Tierarztes und Agrarwissenschaftlers geboren. Der Vater erwarb 1806 ein Gut und bewirtschaftete es erfolgreich. Er wurde einer der angesehensten Bürger Frankfurts. In dieser bürgerlichen Umgebung wuchs F. Wöhler auf, er entwickelte in der Schulzeit erste Interessen an der Chemie und Mineralogie. 1820 begann er das Medizinstudium in Marburg. Im folgenden Jahr wechselte er nach Heidelberg, um dort neben dem Studium der Medizin im chemischen Laboratorium von Professor Leopold Gmelin zu experimentieren. 1823 schloss er das Medizinstudium mit der Promotion ab und wandte sich ganz der Chemie zu. Im gleichen Jahr erhielt er die Gelegenheit, in Stockholm bei Jöns Jakob Berzelius zu arbeiten. Im Laufe des einjährigen Aufenthalts entwickelte sich zwischen dem jungen Chemiker und dem viel älteren Großmeister der damaligen Chemie eine Freundschaft, die trotz fachlicher Kontroversen ein Leben lang Bestand hatte.

Erfolgreicher Forscher. Von 1825 bis 1831 unterrichtete und forschte Wöhler in Berlin an der Städtischen Gewerbeschule. 1827 und 1828 arbeitete er Methoden aus, um metallisches Alumi nium und Beryllium zu isolieren. Außerdem entdeckte er Calciumcarbid, aus welchem mit Wasser Acetylen (Ethin) hergestellt werden konnte. 1828 folgte die Zufallssynthese des Harnstoffs aus Ammoniumcy-anat, die ihn weltberühmt machte.Wöhler berichtete in einem Brief vom 22. Februar 1828 seinem Freund und Lehrer Berzelius:„… muß ich Ihnen erzählen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund nöthig zu haben … Es bedürfte nun weiter Nichts als einer vergleichen-den Untersuchung mit Pisse-Harnstoff, den ich in jeder Hinsicht selbst gemacht hatte, und dem

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  3

Cyan-Harnstoff.“Noch im Jahr der Harnstoffsynthese, mit 28 Jahren, wurde Wöhler zum Professor ernannt. 1831 wechselte er von Berlin nach Kassel an die Höhere Gewerbeschule. 1836 übernahm er den Lehrstuhl für Chemie und Pharmazie an der Universität Göttingen. Unter seiner Leitung wurde das Göttinger Labor eine berühmte Lehrstätte, die Studenten aus vielen Ländern anzog. In seiner weiteren Forschung bevorzugte Wöhler wie zu Beginn seiner Laufbahn die anorganische Chemie. Er erkannte z. B. die Ähnlichkeit von Kohlenstoff und Silicium und stellte 1858 als Erster Silan (SiH4 ) her, das Analogon zu Methan. Bis zu seinem Tod im Jahr 1882 wirkte Wöhler in Göttingen.

Zusammenfassend und ergänzend lässt sich sagen, dass Friedrich Wöhler  auf den folgenden Gebieten forschte:–   Kohlenstoff-Verbindungen: Wöhler gelang erstmals die Synthese von Harnstoff, Oxalsäure, 

Calciumcarbid, Ethin, Benzoe säure und Hydro chinon (1,4-Dihydroxybenzol). Zusammen mit Justus von Liebig und anderen Chemikern entwickelte er die Radikaltheorie (Theorie zur Zusammenset-zung von organischen Verbindungen aus kleineren Gruppen von Atomen).

–   Reduktion von Metallen: Wöhler entwickelte Verfahren zur Gewinnung von Aluminium, Beryllium, Yttrium, Silicium und Nickel.

Hinweis: Das „Museum der Göttinger Chemie“, dessen Besuch empfehlenswert ist, bewahrt einige Veröffentlichungen zu Wöhlers Tätigkeiten auf.

A5  a) Häufige Elemente in organischen Verbindungen sind: Wasserstoff, Kohlenstoff, Stickstoff, Sauer-stoff, Fluor, Phosphor, Schwefel, Chlor, Brom, Iod. 

b) Strukturformel eines Moleküls, das aus einem C-Atom, vier H-Atomen und einem O-Atom aufge-baut ist: 

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c)  Das Kohlenstoff-Atom steht in der 2. Periode und IV. Gruppe des Periodensystems. Es geht aufgrund seiner vier Valenzelektronen vier Atombindungen (Elektronenpaarbindungen) ein. Man sagt, es ist „vierbindig“. Diese Vierbindigkeit ermöglicht eine große Vielfalt der Bildung von Verbin-dungen. Dazu kommt, dass Kohlenstoff-Atome untereinander Bindungen eingehen können und dadurch die Anzahl der Verknüpfungsvariationen immens zunimmt.

A6   Butan:  Summenformel: C4H10  Strukturformel: 

C

H

CC

H H

H H H

H C

H

H

H

Calciumcarbonat:  Verhältnisformel: CaCO3  Struktur: Gitter aus Ca2+-Ionen und CO3–-Ionen

Eine Abgrenzung zwischen organischen und anorganischen Verbindungen weist immer eine gewisse Willkür auf. Calciumcarbonat ist ein Salz, also eine Ionenverbindung. Butan ist eine Molekülverbin-dung, die auch C-C-Atombindungen aufweist. Es gibt allerdings auch organische Ionenverbindungen. 

Man könnte auch als Kriterium nehmen, dass die organischen Verbindungen C-C-Atombindungen aufweisen und die anorganischen Verbindungen nicht. In diesem Fall müsste allerdings Methan als Ausnahme zu den organischen Verbindungen gezählt werden. Eine weitere Ausnahme wäre ein Teil der Carbide (Acetylide und Allenide), die zu den anorganischen Verbindungen gezählt werden, obwohl ihre Ionen C-C-Atombindungen aufweisen. 

Historisch hat sich die Einteilung entwickelt, dass zur organischen Chemie alle Kohlenstoff-Verbin-dungen zählen, mit den folgenden Ausnahmen: –  elementarer Kohlenstoff (Graphit, Diamant usw.)–  Carbide (Methanide, Acetylide, Allenide)–  Kohlenstoffmonooxid–  Kohlenstoffdioxid–  Schwefelkohlenstoff–  Kohlensäure und ihre Salze–  Cyanide–  Cyanate–  Thiocyanate

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4  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

A7      Strukturformel des Ethanol-Moleküls:

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Das Ethanol-Molekül ist aus zwei Kohlenstoff-Atomen, vier Wasserstoff-Atomen und einem Sauer-stoff -Atom aufgebaut. Seine Summenformel lautet C2H6O. Die beiden Kohlenstoff-Atome sind mit einer Einfachbindung miteinander verbunden. Ein Kohlenstoff-Atom ist mit drei Wasser stoff -Atomen verknüpft, das zweite Kohlenstoff-Atom zwei Wasserstoff-Atomen. Das Sauerstoff-Atom ist mit dem zweiten Kohlenstoff-Atom und einem Wasser stoff -Atom verknüpft.

A8  a)

C

H

CC

H H

H H H

HH

Propan

C

H

CC

H H

H H H

H C

H

H

H

Butan

C

H

CC

H H

H H

HH

C

H

Isobutan (2-Methylpropan)

H H

b)  Summenformeln:  Propan:   C3H8 Butan:   C4H10 Isobutan:  C4H10 

Butan und Isobutan haben die gleiche Summenformel. Es liegt Isomerie (Strukturisomerie) vor.

1.1 Erdgas und Erdöl (S. 26/27)

A1  –  Der Verbrauch von Erdgas und Erdöl schwankt weltweit, die Tendenz ist aber steigend.–   Die Ausbeute aus den Erdöl- und Erdgasfeldern ist keine feste Größe; mit neuen Methoden kann 

diese Ausbeute erhöht werden.–  Neue Erdöl- und Erdgasvorkommen könnten entdeckt werden.–   Wenn die Preise steigen, lohnt es sich, bisher nicht wirtschaftlich ausbeutbare Vorkommen zu 

nutzen.–   Steigen die Preise zu hoch, werden Erdöl und Erdgas durch andere Energieträger und Rohstoffe 

ersetzt, sodass der Verbrauch sinkt.

A2   Die Alaska-Pipeline beginnt in der Prudhoe Bay (Nordpolarmeer), kreuzt die alaskische arktische Tundra und endet in Valdez am Prince William Sound (Pazifik). Das Öl muss aufgeheizt werden, damit es nicht zu zäh ist und die Rohrleitung leicht durchfließen kann. Die Wärme wird teilweise vom Öl auf das Rohr und seine Umgebung übertragen. Wäre das Rohr im Boden verlegt, würde durch die Wärmeabgabe der Dauerfrostboden schmelzen, und die Pipeline würde in den Boden einsinken. Die Alaska-Pipeline ist deshalb über weite Strecken an der Unterseite isoliert und auf Stelzen verlegt.

A3   Die Verbraucherländer sind in starkem Maße von den Förderländern abhängig. In Krisen-situationen kann es passieren, dass sie vom Nachschub an Erdgas und Erdöl abgeschnitten werden. Dies kann zu erheblichen wirtschaftlichen Einschnitten in den Verbraucherländern führen. Die Transportwege sind (z. B. durch Anschläge) immer gefährdet. Diese Situation kann im Extremfall zu Kriegen führen, in denen die Verbraucherländer versuchen, ihren Nachschub an Erdgas und Erdöl zu sichern bzw. wiederherzustellen. 

ZudenAufgaben

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  5

1.2 Methan – Hauptbestandteil des Erdgases (S. 28/29)

V1   Das Kalkwasser in der Waschflasche trübt sich (Nachweis von Kohlenstoffdioxid). 

Reaktionsgleichung:  Ca2+(aq)  +  2 OH–(aq)  +  CO2(g)    CaCO3(s)  +  H2O (l) 

Im U-Rohr lässt sich Wasser nachweisen, z. B. mit Watesmo-Papier oder mit weißem Kupfersulfat. In beiden Fällen ist eine Blaufärbung zu beobachten. 

Reaktionsgleichung (im Falle von Kupfersulfat):  CuSO4  +  5 H2O    CuSO4·5 H2O  (weiß)  (blau)

A1   Erdgas ist farb- und geruchlos. Strömt Erdgas unbemerkt aus, kann es mit der Luft explosive Gemische bilden. Der Geruchsstoff führt dazu, dass ausgeströmtes Gas wahrgenommen wird, sodass man sofort entsprechende Maßnahmen treffen kann. Hinweis: Als Geruchsstoffe (Odorierungsmittel) werden die Schwefel-Verbindungen Tetrahydrothio-phen (THT), dessen Geruch an faule Eier erinnert, und Mercaptane eingesetzt. Als schwefelfreie Geruchsstoffe kommen Acrylate (Methylacrylat, Ethylacrylat) zum Einsatz.

A2   Das C-Atom als Element der IV. Hauptgruppe und 2. Periode des Periodensystems weist im Methan-Molekül vier Elektronenpaare als Bindungspaare auf. Es hat damit die Elektronenkonfigura-tion des Edelgasatoms Neon.

A3   Schritt 1: Man verbrennt Methan und identifiziert die Verbrennungsprodukte: Kohlenstoff-dioxid und Wasser. Methan enthält folglich die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff.Schritt 2: Man bestimmt die molare Masse bzw. Teilchenmasse, z. B. indem man eine Portion mit bekanntem Volumen und bekannter Temperatur wiegt:  mt = 16 u.  Mit  mt (H) = 1 u  und mt (C) = 12 u  ergibt sich nur eine mögliche Summenformel: CH4 . Hinweis: Da die Verbrennungsprodukte Kohlenstoff dioxid und Wasser sind, könnte Methan im Prinzip auch das Element Sauerstoff enthalten. Dies ist aber von der Teilchenmasse des Methan-Moleküls her nicht möglich, da  mt (O) = 16 u  ist. 

1.3 Die Alkane – eine homologe Reihe (S. 30)

A1  

C C C CH

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

HC C C HH

H

H H

H

C

CH3

CH3

C C C HH

H

H H

H

H

H

C

CH3

H

(Pentan/n-Pentan) (2-Methylbutan) (2,2-Dimethylpropan)

Hinweis: Die Namen der Verbindungen sind in Klammern gesetzt, da die Aufgabenstellung im Schülerbuch die Benennung nicht fordert. Die Nomenklatur wird im Kapitel 1.4 eingeführt.

1.4 Die Alkane – Nomenklatur (S. 31)

A1   Der systematische Name von Isobutan ist 2-Methylpropan.

A2   a),b) Die oberen zwei und die unteren drei Verbindungen haben jeweils gleiche Summen-formeln, sind also Isomere.

ZumVersuch

ZudenAufgaben

ZurAufgabe

ZudenAufgaben

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6  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

3,3-Dimethylpentan   C7H16

CH 2 CH 3 C

CH 3

CH 3

CH 2 CH 3

H C

H

H

C C C C H

H

H

H

H C H

H C HH

H

H H

H

3-Methylhexan   C7H16 CH 2 CH 3 CH

CH 3

CH 2 CH 3 CH 2

H C

H

H

C C C C C H

H

HH

HH

H H H

H C HH

H

3-Ethylheptan   C9H20 CH 2 CH 3CH

C 2 H 5

CH 2 CH 3 CH 2 CH 2

H C

H

H

C C C C C C

H

HH

HH

H H H

H C HH

CH H

H

H

H

H

3-Ethyl-2-methylhexan   C9H20 CH 2 CH 3CH

C 2 H 5

CH CH 3 CH 2

CH 3 H C

H

H

C C C C C H

H

HH

HH

H H H

C HH

CH H

H

CH H

H

2,3,3-Trimethylhexan   C9H20

CH 2 CH 3 C

CH 3

CH CH 3 CH 2

CH 3

CH 3

H C

H

H

C C C C C H

H

HH

HH

H C H

C HH

H

CH H

H

H H

H

A3    a) 

CH2 CH3CH

CH2

CH2CH3 CH2

CH3

  3-Ethylhexan

b)

CH CH3CH

CH3

CH2CH3 CH

C2H5 CH3

CH2 CH2

  4-Ethyl-3,6-dimethyloctan

1.5 Van‘t Hoff und der Bau des Methan-Moleküls (S. 32)

V1   Denkbare Strukturen (mit relativ hoher Symmetrie) sind z. B.:–   Tetraedrische Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Tetraeders, die vier H-Atome 

sitzen an den Ecken des Tetraeders.–   Quadratisch planare Struktur: Das C-Atom befindet sich im Zentrum eines Quadrats, die vier 

H-Atome sitzen an den Ecken des Quadrats.–   Quadratisch pyramidale Struktur: Das C-Atom bildet die Spitze einer Pyramide, die vier H-Atome 

sitzen an den Ecken der Basis.

ZudenVersuchen

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  7

V2  

Verbindung Anzahl der Isomere

experimentell gefunden

tetraedrisch quadratisch planar

quadratisch pyramidal

CH3Cl 1 1 1 1

CH2Cl2 1 1 2 2

CHCl3 1 1 1 1

CCl4 1 1 1 1

Die einzige mit dem experimentellen Befund vereinbare Struktur ist die tetraedrische Struktur.

1.6 Die Alkane – räumlicher Bau (S. 33)

A1  a)  Bei der Drehung um eine C—C-Bindungsachse kommen sich die Wasserstoff-Atome sehr nahe, wenn sich alle C—H-Einfachbindungen – bei frontaler Sicht auf die C—C-Bindungsachse – direkt „hintereinander“ befinden. (Hinweis: Eine solche Anordnung der Atome bezeichnet man als eklipti-sche oder verdeckte Konformation.) Bei Verwendung eines Kalottenmodells „hakt“ es bei der ekliptischen Konformation. Sie ist energetisch ungünstiger als andere Anordnungen.

b)  Die ekliptische Konformation kann durch Drehung um 60° in eine Anordnung überführt werden, in der die Wasserstoff-Atome benachbarter Kohlen stoff -Atome den größtmöglichen Abstand voneinander haben; diese ist (energetisch) die günstigste. (Hinweis: Diese Anordnung der Atome bezeichnet man als gestaffelte Konformation.)

1.7 Die Alkane – Struktur-Eigenschafts-Beziehungen (S. 34 – 36)

A1  

Name Hexan 3-Methylpentan 2,2-Dimethylbutan

Halbstrukturfor-mel

CH2CH3 CH2 CH2 CH3CH2

CH3

CH2CH3 CH CH2 CH3

CH3

CHCH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3 C CH3

CH3

CH3

CHCH3 CH CH3

CH3

CH2CH3 CH2 CH2 CH3CH2

CH3

CH2CH3 CH CH2 CH3

CH3

CHCH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3 C CH3

CH3

CH3

CHCH3 CH CH3

CH3

CH2CH3 CH2 CH2 CH3CH2

CH3

CH2CH3 CH CH2 CH3

CH3

CHCH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3 C CH3

CH3

CH3

CHCH3 CH CH3

CH3

Siedetemperatur 68 °C 63 °C 50 °C

Begründung: Die Moleküloberfläche nimmt vom unverzweigten Hexan über 3-Methylbutan zum am stärksten verzweigten 2,2-Dimethylbutan ab. Die London-Kräfte nehmen folglich in dieser Reihenfol-ge ebenfalls ab. Da die Siedetemperatur eines Alkans im Wesentlichen von den London-Kräften abhängig ist, nehmen auch die Siedetemperaturen in dieser Reihenfolge ab.

A2   Mit wachsender Kettenlänge (und damit wachsender Oberfläche) der unverzweigten Alkan-Moleküle nehmen die London-Kräfte zu. Deshalb nehmen die Siedetemperaturen von Hexan bis Decan zu.Beim Fließen gleiten Moleküle der Flüssigkeit aneinander vorbei. Die Moleküle gleiten umso schwerer aneinander vorbei, je größer die zwischenmolekularen Kräfte sind. Da zwischen längerket-tigen Kohlenwasserstoff-Molekülen größere London-Kräfte herrschen als zwischen kurzkettigen, nimmt die Viskosität von Hexan nach Decan zu.

A3   Propan, Butan, Pentan und Gemische dieser Alkane werden als Treibmittel in Spraydosen eingesetzt. Beim Versprühen des Backofenreinigers bilden die Alkane mit dem Sauerstoff der Luft explosions fähige Gemische.

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ZudenAufgaben

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8  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

A4

Mit wachsender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle und damit mit wachsender Oberfläche und Elektronenanzahl nehmen die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmög-lichkeiten und damit die Anziehungskräfte (London-Kräfte) zu.

1.8 Lernzirkel Alkane (S. 37)

Station1:Grundlagen–Allesklar?

A1  a)Die allgemeine Summenformel der Alkane lautet: CnH2n+2

b) Es gibt 5 Isomere der Summenformel C6H14.

Hexan CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2

2-Methylpentan CH2 CH3CH2CHCH3

CH3

3-Methylpentan CH2 CH3CH

CH3

CH2CH3

2,3-Dimethylbutan CH3CHCHCH3

CH3 CH3

2,2-Dimethylbutan

CH2 CH3C

CH3

CH3

CH3

c)

Octan  CH2 CH3CH2CH2CH3 CH2C8H18 CH2CH2

3,3-Dimethylhexan 

C 8 H 18 CH 2 CH 3 C

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2

2-Methylhexan  CH2CH2CHCH3

CH3

C7H16 CH3CH2

Anzahl der C-Atome der Alkan-Moleküle

350

300

250

200

150

100

50

0

–50

–100

–150

–200

Siedetemperaturen hsd in °C

8 14 182 4 6 10 12 16

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  9

3-Ethylhexan  CH2 CH3CH

C2H5

CH2CH3C8H18 CH2

3-Ethyl-2-methylpentan C8H18 CH2CHCHCH3

CH3

CH3

C2H5

2,3,4-Trimethylhexan  C9H20 CHCHCHCH3

CH3

CH3CH2

CH3 CH3

Isomer zueinander sind Octan, 3,3-Dimethylhexan, 3-Ethylhexan, 3-Ethyl-2-methylpentan.

d)

Alkan Verwendung in Produkten des Alltags und der Technik

Methan Haushalt: Gas zum Kochen und als Heizgas, Betrieb von Kraftfahrzeugen,Erdgas, Sumpfgas, Grubengas, Biogas

Propan Brenn- und Heizgas (Flüssiggas), Autogas, Heißluftballon, Kältemittel (Kältemittel-bezeichnung R 290), als Treibmittel in Sprays, Schweißgas, häufig in Feuerzeuggas enthalten 

Butan Treibgas in Sprays, beide Isomere als Brenngas (Flüssiggas) in Tanks und Feuer-zeugen, oft im Gemisch mit Propan, Butan wird trotz der Brennbarkeit wieder in Kältemaschinen und Kühlschränken eingesetzt (Kältemittelbezeichnung Butan R 600, Isobutan R 600a)

Heptan n-Heptan wird als Lösungsmittel für schnell trocknende Lacke und Klebstoffe ver-wendet, Heptane sind Bestandteil des Benzins

Paraffin Herstellung von Kerzen, Brennstoff für Öllampen, als Wasser abweisender Über-zug von Papier, Kleidung und Zelten, zum Präparieren archäologischer Funde, fes-tes Treibmittel für Hybridraketen, Lackpoliturzusatz, Versiegeln von Gläsern und Flaschen, Zusatz in Cremes

Station2:Viskosität

A2  a)  Man erhält die folgende Reihenfolge von schnell nach langsam: Pentan > Heptan > Paraffinöl. Die genauen Zeiten hängen auch von der Form der Pipetten ab. Ein Versuch mit Messpipetten (10 ml) ergab folgende Auslaufzeiten: Pentan 6 s, Heptan 7 s, Paraffinöl 73 s. Deutung: Alle drei Proben bestehen aus Alkan-Molekülen unterschiedlicher Länge. Die Pentan-Mole-küle sind am kürzesten; die Heptan-Moleküle sind etwas länger; die verschiedenen Alkan-Moleküle im Paraffinöl sind am längsten. Je länger die Moleküle sind, desto stärker sind London-Kräfte zwischen den Molekülen und desto höher ist die Viskosität des entsprechenden Stoffs. 

b)  Die Viskosität spielt im Alltag und in der Technik eine große Rolle: –   Die Viskosität von Kraftstoffen für Kraftfahrzeuge darf für die Einspritzung über Düsen nicht zu 

hoch sein, da sonst keine feine Zerstäubung mehr möglich ist.–   Die Viskosität einer Anstrichfarbe muss die leichte gleichmäßige Verteilung beim Anstrich ermögli-

chen, die Farbe darf aber nicht sofort von der Wand herunterfließen.–   Die Viskosität eines Shampoos muss so gewählt sein, dass es sich einerseits leicht verteilen lässt, 

andererseits aber auch nicht sofort vom Kopfhaar herunterfließt.–   Soßen werden mit Stärke (Soßenbinder) angedickt, viskoser gemacht.

c)  Flüssigkeiten mit besonders hoher Viskosität sind z. B. Honig, Glycerin und Paraffinöl. Gläser, die man als „erstarrte Flüssigkeiten“ betrachtet, haben noch wesentlich höhere Viskositäten. Flüssigkei-ten mit besonders niedriger Viskosität sind z. B. Diethylether und kurzkettige Alkane. Gase haben wesentlich niedrigere Viskositäten als Flüssigkeiten. Gasförmiger Wasserstoff hat die niedrigste Viskosität.

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10  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

Station3:EntflammbarkeitHinweis: Als feuerfeste Unterlage eignen sich hervorragend Fettpfannen.

A3  a)  Nähert man die Flamme der Oberfläche des Heptans, entzünden sich die Dämpfe sofort. Beim dünnflüssigen Paraffinöl muss man mehrmals langsam über die Flüssigkeitsoberfläche streichen, bis sich das Paraffinöl entzündet. Das dickflüssige Paraffinöl lässt sich (ohne stärkeres Erwärmen) nicht entzünden.Über dem flüssigen Heptan befinden sich schon bei Zimmertemperatur genügend Dämpfe, die sich entflammen lassen. Beim dünnflüssigen Paraffinöl muss erst mithilfe der Fremdflamme und damit Erwärmen des Paraffinöls ein Polster aus gasförmigem Paraffin gebildet werden, damit sich dieses entflammen lässt. Beim dickflüssigen Paraffinöl reichen die Temperaturen nicht aus, dass sich genügend gasförmige Stoffe bilden.

b) Allgemein gilt: Je niedriger die Siedetemperatur, desto stärker die Verdunstung bei Zimmertempe-ratur, desto tiefer die Flammtemperatur, desto höher die Feuergefährlichkeit. Die Bestandteile des Benzins weisen Siedetemperaturen zwischen 35 °C und 140 °C auf. Benzine sind Gemische von Pentanen bis etwa zu den Dodecanen. Die Bestandteile des Dieselöls weisen im Wesentlichen Siedetemperaturen zwischen 250 °C bis 360 °C auf. Dieselöl besteht hauptsächlich aus Kohlenwasser-stoffen, deren Moleküle aus Ketten zwischen 12 und 20 Kohlenstoff-Atomen bestehen.

c) Die Reaktionsgleichung lautet:C7H16  +  11 O2    7 CO2  +  8 H2O

Station4:BunteEmulsionen

A4 a) Carotin ist fettlöslich, Methylenblau ist wasserlöslich.

b) Individuelle Lösungen

c) Emulsionen sind Stoffgemische von ineinander unlöslichen Stoffen und entstehen, wenn eine Flüssigkeit in feinen Tropfen in einer anderen Flüssigkeit verteilt wird.  

d) Wasser-in-Öl-Emulsionen sind sehr viel seltener zu finden. Meist handelt es sich um Cremes, die für besonders trockene Haut verwendet werden. 

1.9  Ethen und die homologe Reihe der Alkene (S. 38/39)

A1   Liegt die Schmelztemperatur eines Stoffes über 20 °C, ist der Stoff bei Zimmertemperatur fest. Liegt die Schmelztemperatur unter 20 °C und die Siedetemperatur über 20 °C, ist der Stoff flüssig, liegt die Siedetemperatur unter 20 °C, ist der Stoff gasförmig.

A2  a) Pentanb) Hept-3-en

A3   Summenformel für die homologe Reihe der Alkane: CnH2n+2

Summenformel für die homologe Reihe der Alkene: CnH2n

A4   Mit wachsender Kettenlänge der Alken-Moleküle und damit wachsender Oberfläche nehmen die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit London-Kräfte zu; deshalb steigen die Siedetemperaturen in der homologen Reihe der Alkene.

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ZudenAufgaben

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  11

A5  

C

H

C

H H

H

C

H

C H

H H

H

O

C

H

C

Br

C

O H

H H +

H

H

H

H

H

H

C

H

C C

H

H

H

H

H

H Br

Ethen Wasser Ethanol

2-Brompropan Propen Hydrogenbromid

+

1.10  Die Vielfalt der Kohlenwasserstoffe (S. 40/41)

A1  

C

H

C

H H

H

C

H

H

CH H

H

H

C CH H

Ethan Ethen Ethin

C2H6  C2H4  C2H2

Im Ethan-Molekül ist jedes Kohlenstoff-Atom mit drei Wasserstoff-Atomen verknüpft; zwischen den Kohlenstoff-Atomen liegt eine Einfachbindung vor. Im Ethen-Molekül ist jedes Kohlenstoff-Atom mit zwei Wasserstoff-Atomen verknüpft; zwischen den Kohlenstoff-Atomen liegt eine Doppelbindung vor. Im Ethin-Molekül ist jedes Kohlenstoff-Atom mit nur einem Wasserstoff-Atom verknüpft; zwischen den Kohlenstoff-Atomen liegt eine Dreifachbindung vor. Für jede zusätzliche Bindung zwischen den Kohlenstoff-Atomen enthält das Molekül (im Vergleich zum Ethan-Molekül) zwei Wasserstoff -Atome weniger.

A2   Hexan C6H14 , Cyclohexan C6H12 , Cyclohexen C6H10

A3  

C

H

C

H H

H

C

H

H

C H H

H

H

Ethan Ethen Wasserstoff

H2+ �

Es handelt sich um eine eine Hydrierung. Die Hydrierung gehört zu den Additionsreaktionen.

A4   Benzol ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Farbstoffe, Pharmazeutika, Insektizide und Kunststoffe. Benzol ist giftig, kann genetische Defekte verursachen, kann Krebs erzeugen und schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

1.11 Welche Alkane sind im Feuerzeuggas? (S. 42/43)

Wichtig für ein gutes Versuchsergebnis ist das sorgfältige Abtrocknen des Feuerzeugs vor der Wägung (Abschütteln und mit Papierhandtuch abtupfen). Die Schülerinnen und Schüler finden i. d. R. eine molare Masse, die zwischen den molaren Massen von Propan und Butan liegt. 

Mit der Diskussion des Ergebnisses kann eine Recherche zur Zusammensetzung von Feuerzeuggas verbunden werden. Feuerzeuggas ist – je nach Hersteller – fast reines Butan oder LPG (liquefied petroleum gas), d. h. ein Gemisch mit den Hauptbestandteilen Propan, Butan und Methylpropan (Isobutan). Das Feuerzeuggas kann auch mit dem Gaschromatografen genauer untersucht werden (s. Kap. 1.17). 

ZudenAufgaben

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12  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

Tipps mit Lösungen aus dem Schülerbuch, hier ohne Spiegel lesbar:

LösungzuTipp1

M =   m __ n

Übliche Einheiten:   m in g  n in mol   M in g/mol

Tipp1

Überlegen Sie, wie man die molare Masse M aus der Masse m und der Stoffmenge n berechnen kann.

Tipp2

Nun müssen Sie sich klarmachen, wie man die beiden benötigten Größen experimen-tell bestimmen kann:

Die eine Größe lässt sich direkt messen.

Die andere Größe lässt sich über einen Umweg aus weiteren Messgrößen berech-nen. Denken Sie dabei an den Satz von Avogadro. (Rückblick: Chemie quantitativ betrachtet).

LösungzuTipp2

Die Masse m des Gases kann über eine Differenzwägung gemessen werden. Dazu wird das Feuerzeug einfach vor und nach dem Ausströmen des Gases gewogen.

Die Stoffmenge n kann mithilfe des Satzes von Avogadro bestimmt werden: Eine Stoffportion bestimmter Stoffmenge n eines beliebigen Gases nimmt bei gege-bener Temperatur und gegebenem Druck stets das gleiche Volumen V ein. Bei 20 °C (Zimmertemperatur) und 1013 hPa (Norm-druck) ist das molare Volumen Vm etwa  24 l/mol.

Vm =   V _ n  = 24 l/mol  (bei 20 °C und 1013 hPa)

LösungzuTipp3

M =   m · Vm ____ V

Tipp3

Kombinieren Sie beide Gleichungen zu einer Gleichung und lösen Sie nach der gesuchten molaren Masse M auf. Auf der rechten Seite der Gleichung stehen nur noch zwei messbare Größen und das mo- lare Volumen Vm.

Tipp4

Planen Sie nun das Experiment zur Mes  - sung der beiden Größen und führen Sie es durch.

  Achtung: Das Gas aus dem Feuerzeug bildet mit Luft explosive Gemische! Nach der Volumenmessung müssen die gasge-füllten Messzylinder sofort am Wasserhahn mit Wasser gefüllt werden, um das Gas zu verdrängen. Schutzbrille tragen!

LösungzuTipp4

Wiegen Sie das Feuerzeug möglichst ge  - nau und notieren Sie die Masse. Füllen Sie den Messzylinder mit Wasser und kombi-nieren Sie ihn mit der Kristallisierschale zu einer pneumatischen Wanne. Füllen Sie  den Messzylinder unter Wasser mit Gas  aus dem Feuerzeug und notieren Sie das Volumen V(Feuerzeuggas). Trocknen Sie danach das Feuerzeug gut ab und wiegen Sie es erneut. Berechnen Sie die Masse m(Feuerzeuggas) als Differenz der beiden gemessenen Massen.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  13

Tipp5

Setzen Sie die experimentell bestimmten Größen in die Gleichung ein (Lösung zu Tipp 3). Berechnen Sie die durchschnittli -che molare Masse M und entscheiden Sie, welche Alkane das Gas in ihrem Feuerzeug enthalten könnte.

LösungzuTipp5

M(Feuerzeuggas) =    m(Feuerzeuggas) · Vm  ____________  

V (Feuerzeuggas)   

Übliche Einheiten:  m in g  V in l

Vm ≈ 24 l/mol  (bei 20 °C und 1 013 hPa)

Tipp6

Für die Entscheidung, um welche Alkane es sich handeln könnte, werden die molaren Massen verschiedener Alkane berechnet und mit dem experimentell ermittelten Wert ver glichen.

LösungzuTipp6

Beispiel: Die molare Masse von Hexan (C6H14) ist:

M(Hexan)  = 6 · 12 g/mol + 14 · 1 g/mol = 86 g/mol

1.12 Gewinnung von Kohlenwasserstoffen aus Erdöl (S. 44/45)

V1   Die Fraktion des untersten Bodens ist farblos, relativ zähflüssig und riecht „aromatisch“. Bei Annäherung eines brennenden Holzspans entzündet sie sich nicht sofort; manchmal brennt sie nur direkt am Holzspan (der dann als „Docht“ wirkt) mit stark rußender Flamme. Nach oben hin nimmt die Viskosität der Fraktionen ab; der Geruch erinnert eher an gereinigtes Benzin. Die Entflammbarkeit nimmt zu: Bereits bei Annäherung eines brennenden Holzspans entzünden sich die Proben, da brennbare Dämpfe entweichen (i. d. R. schon die Fraktion des zweiten Bodens). Auch die Rußbildung nimmt nach oben ab.

Hinweise zur Durchführung: An undichten Stellen der Apparatur können leicht entzündliche Dämpfe entweichen. Daher darf kein Gasbrenner verwendet werden. Einige Siedesteinchen im Destillierkolben verhindern einen Siede-verzug. Der Versuchsaufbau sollte keine Gummistopfen enthalten, da diese von den heißen Dämpfen angegriffen und undicht werden können (Ausnahme: speziell geeignete Gummisorten wie z. B. Viton). Die Destillations produkte und den Rückstand kann man für den nächsten Versuch in den Vorratsbehälter zurückgeben. Den Destillierkolben reinigt man durch wiederholtes Schwenken mit Petroleum und mit Reinigungsbenzin. Es empfiehlt sich, zumindest den Destillierkolben weiterhin nur für Erdöl zu verwenden.Einfache und durchschaubare Apparaturen zur fraktionierenden Destillation (auch die Apparatur in B2 und künstliches Rohöl) sind z. B. bei der Firma Hedinger erhältlich.

A1  a) Eine Erdölfraktion ist ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen mit ähnlichen Siedetemperaturen.

b) Der Rückstand würde sich beim Erhitzen über 400 °C zersetzen, deshalb wird er bei vermindertem Druck destilliert. Die Druckverminderung führt zur Herabsetzung der Siedetemperaturen.

A2   Das Leichtbenzin ist ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen, deshalb besitzt es nicht eine Siedetemperatur, sondern einen Siedetemperaturbereich.

A3   Beim Verbrennen des Heizöls würden die Schwefel-Verbindungen zu Schwefeldioxid oxidiert werden. Höhere Schwefeldioxidausstöße belasten die Umwelt in erheblichem Maße.

ZumVersuch

ZudenAufgaben

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14  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

1.13 Kraftfahrzeugbenzin (S. 46 – 49)

A1   Normalbenzin: mindestens 91 ROZ (Research-Octan-Zahl) bleifreies Superbenzin: bei 95 ROZ  Super-Plus-Benzin: bei 98 ROZ

A2   a)  Berechnung des Kohlenstoffdioxidausstoßes:1.  Reaktionsgleichung:

C16H34  +  24,5 O2    16 CO2  +  17 H2O

Bei der Oxidation von 1 Hexadecan-Molekül werden 16 Kohlenstoffdioxid-Moleküle gebildet.

2.  Massenverhältnis

m(Kohlenstoffdioxid)

  ___________  m(Hexadecan)

     =    16 mt(CO2) ______ mt(C16H34)

  

3.  Auflösen nach der gesuchten Masse:

m(Kohlenstoffdioxid)  =    16 mt(CO2) · m(Hexadecan)

   ______________  mt(C16H34)

   

4.  Einsetzen der Werte

mt(CO2)  =  44 u

mt(C16H34)  =  226 u

m(Hexadecan)  =  r(Hexadecan)  ·  V(Hexadecan)  =  0,76 g/cm3  ·  5000 cm3  =  3,8 kg

m(Kohlenstoffdioxid)  =    16 · 44 u · 3,8 kg

  _________ 226 u    = 11,84 kg

Ergebnis: Auf 100 km stößt der Pkw 11,84 kg Kohlenstoffdioxid aus; auf 1 km stößt er 118,4 g Kohlen-stoffdioxid aus.

b)   –   Es müssen Pkws gefahren werden, die weniger Benzin verbrauchen (kleinere und leichtere Pkws, 

effizientere Motoren).–  Ersatz von Benzin durch Erdgas als Treibstoff.–  Ersatz von Benzin durch Ethanol.–  Einsatz von Elektrofahrzeugen–  vermehrte Nutzung von Bus, Zug, Straßenbahn, U-Bahn–  Zurücklegen von Kurzstrecken mit dem Fahrrad

A3   Kraftfahrzeugbenzin enthält zu einem kleinen Anteil Benzol, das krebserzeugend ist. Daneben enthält das Kraftfahrzeugbenzin viele weitere Stoffe, die z. B. Hautreizungen, Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen, die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen können.

V1   a) An der Glasrohrspitze treten gasförmige Kohlenwasserstoffe (hauptsächlich mit 1 bis 5 C-Atomen) aus und verbrennen mit rußender Flamme. Der zunächst gelbe Perl katalysator wird durch abgela-gerten Ruß grauschwarz.

b) Paraffinöl ist fast geruchlos, relativ zähflüssig und mit einem brennenden Holzspan nur schwer zu entzünden. Das farblose bis hellgelbe Crackprodukt im U-Rohr riecht ähnlich wie Benzin und ist auch ähnlich niedrig viskos und entflammbar. Daneben entstehen oft durch Polymerisation auch Produkte von „wachsartiger“ Konsistenz, die im U-Rohr an der Glas oberfläche haften.

Hinweise zur Durchführung: Man verwendet einen im Lehrmittelhandel erhältlichen Perlkatalysator (z. B. von Hedinger). Wenn man die grau-schwarzen Katalysatorperlen nach dem Crackversuch in eine Porzellanschale gibt und mit der rauschenden Brennerflamme erhitzt, werden sie wieder gelb. So kann man zeigen, dass sich der Katalysator regenerieren lässt. 

ZudenAufgaben

ZunVersuch

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  15

Zum Erhitzen des Paraffinöls und des Perlkatalysators genügt auch ein Gasbrenner. Man erhitzt zuerst den Perlkatalysator und bringt dann das Paraffinöl zum Sieden. Sobald das Paraffinöl  siedet, wird sofort wieder der Katalysator mit der rauschenden Flamme befächelt. Wenn das Sieden nachlässt, wird erneut das Paraffinöl erhitzt usw.Falls kein schwer schmelzbares Reagenzglas in gebogener Form vorhanden ist, kann auch ein gerades verwendet werden. Der Perlkatalysator wird dann – durch etwas Glaswolle getrennt –  direkt auf das Paraffinöl geschichtet. 

1.14 Erdgas und Wasserstoff in der Energietechnik (S. 50/51)

A1   Bei der Verbrennung von Erdgas mit Luft entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Wasser-stoff verbrennt an der Luft zu Wasser. Der Stickstoff der Luft wird bei höheren Temperaturen zu Stick-stoffoxiden oxidiert.

1.15 Erneuerbare Energiequellen (S. 52 – 55)

A1   Grundsätzlich gibt es zwei Arten der Energiegewinnung: 1.  das Verbrennen fossiler und nachwachsender Brennstoffe, 2.  die Nutzung von Sonne, Wind, Wasser und Erdwärme: –   Die Strahlung der Sonne wird zum einen durch Sonnenkollektoren genutzt, in denen Flüssig keiten 

erhitzt werden, zum anderen durch Fotovoltaikanlagen, in denen Strom erzeugt wird. –   In Windkraftanlagen wird mithilfe von Rotoren, die Generatoren bewegen, Strom erzeugt. –   In Wasserkraftwerken nutzt man das aus Stauseen oder Staustufen herabstürzende Wasser, das 

(über Turbinen) ebenfalls Generatoren bewegt und so Strom erzeugt.–   In Geothermiekraftwerken wird die Erdwärme genutzt, indem Wasser durch tiefe Erdschichten 

gepumpt wird. Es erhitzt sich dort und kann, wieder an die Erdoberfläche gelangt, Turbinen antreiben. Die mit den Turbinen gekoppelten Generatoren erzeugen Strom.

A2   Fossile Brennstoffe sind Kohle (Braunkohle und Steinkohle), Erdöl und Erdgas. Sie sind vor Jahrmillionen aus abgestorbenen Pflanzen und Tieren entstanden, d. h., sie enthalten Kohlenstoff, der damals durch Fotosynthese der Atmosphäre entzogen wurde. Beim Verbrennen von Kohle, Erdöl und Erdgas entsteht Kohlenstoffdioxid aus diesem lange unter der Erde gespeicherten Kohlenstoff. Auf diese Weise wird die CO2-Konzentration in der heutigen Atmosphäre erhöht.  Da Kohlenstoffdioxid ein Treibhausgas ist, erwärmt sich die Atmosphäre über das natürliche Maß hinaus. Zudem entstehen beim Verbrennen fossiler Brennstoffe wie Kohle u. a. schwermetall haltige Stäube, die aus dem Abgas entfernt und entsorgt werden müssen. Weiterhin können bei der Verbrennung Schwefeldioxid und Stickstoffoxide entstehen, die ebenfalls entfernt werden müssen, da sie Gifte sind und zur Versauerung des Regens führen würden. 

A3 –   Sonnenkollektoren: Sonnenkollektoren erzeugen nur dann ausreichend Wärme, wenn die Sonne 

scheint. Man muss darauf achten, dass die Kollektoren im richtigen Winkel zur Sonnenstrahlung stehen und nicht beschattet sind. Weiterhin muss die Oberfäche frei von Schmutz sein, damit die Strahlung ungehindert einwirken kann.

–   Fotovoltaik: Für Solarzellen gilt zunächst dasselbe, was bereits zu Sonnenkollektoren gesagt wurde. Hinzu kommt bei Solarzellen, die auf Hausdächern angebracht sind, die Gefahr bei einem Brand des Hauses. Da die Anlage unter Spannung steht, besteht für die Feuerwehrleute die Gefahr eines elektrischen Schlags über das Löschwasser. 

–   Wasserkraft: Die größten Probleme bei der Gewinnung elektrischer Energie aus Wasserkraft hängen damit zusammen, dass unmittelbar in die Landschaft und das Fließverhalten des Flusses eingegriffen wird. Im Speziellen wird das Abflussverhalten verändert; die Wanderung der Fische und der Transport von Geschiebe werden behindert. Viele Fische und andere Wasserorganismen werden zudem von den Turbinen verletzt oder getötet. Außerdem kann die biologische Vielfalt durch den Eingriff in die Natur negativ beeinflusst werden.

–   Windkraft: Probleme, die mit der Energiegewinnung aus Windkraft verbunden sind, hängen damit zusammen, dass Wind nicht überall und nicht immer konstant weht. Im Binnenland kann es zu starken Schwankungen der Windstärke kommen. Daher müssen z. B. die Rotoren immer wieder neu angestellt werden (was etwas Energie benötigt). Bei Windstille muss anderweitig für Energie gesorgt werden. Zudem werden manche Kraftwerke bei zu starkem Windaufkommen abgeschal-

ZurAufgabe

ZudenAufgaben

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16  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

tet. Windenergie wird häufig in Küstennähe oder auf dem offenen Meer gewonnen, sodass man zum Transport der Energie ins Landesinnere Hochspannungsleitungen benötigt. Diese Hochspan-nungsleitungen stehen in der Diskussion, beträchtlichen Elektrosmog hervorzurufen. Als Belastun-gen für Anwohner sind die Schallentwicklung sowie der Schattenwurf der Anlagen zu nennen.

A4   Parabolrinnen-Kraftwerke bestehen aus innen verspiegelten Rinnen, in deren Mitte ein Rohr mit einer Flüssigkeit, die hoch erhitzt werden kann, verläuft. Durch die gebogene Form der Rinne wird die Strahlung der Sonne auf das Rohr konzentriert. Die Flüssigkeit im Rohr erhitzt sich und kann so entweder direkt oder nach einem Wärmeaustausch mit einer anderen Flüssigkeit Turbinen antreiben.

A5   Einige Stichworte zu möglichen Inhalten der Präsentation:Es gibt zahlreiche Typen von Solarzellen, z. B.:–   monokristalline Silicium-Solarzelle –   polykristalline Silicium-Solarzelle–   amorphe Silicium-Solarzelle (Dünnschichtzelle) –   Dünnschichtzellen aus anderen Halbleiternmaterialien, z. B. Galliumarsenid–   Farbstoffzellen, z. B. die Grätzel-Zelle –   organische Solarzelle (aus organischen Halbleitern)Gemeinsamkeiten:–   Solarzellen wandeln die Energie von Licht (und auch IR- und UV-Strahlung) in elektrische Energie 

um.–   Alle Solarzellen-Typen enthalten Halbleiter. Photonen erzeugen (zum Teil indirekt) Elektronen-

Loch-Paare im Halbleitermaterial, d. h. eine Ladungstrennung und damit eine elektrische Span-nung.

A6   Aus einem Speicherbecken strömt durch ein Rohr Wasser. Es trifft auf eine Turbine, die sich dreht und einen mit ihr gekoppelten Generator antreibt. Dieser erzeugt Strom, der über Umspanner in ein Leitungsnetz abgegeben wird.Hinweis: Die Lösung der Aufgabe entspricht der Beschreibung von B6.

A7   Die (individuelle) Lösung sollte die folgenden Möglichkeiten enthalten: –   Pumpspeicherwerke –   Akkumulatoren –   Erzeugung von Wasserstoff durch Elektrolyse Eine weitere prinzipielle Möglichkeit sind Kondensatoren; diese können jedoch nur sehr kleine Energiemengen speichern. 

A8   Mögliche Probleme bei der Stromerzeugung durch Windkraft in Offshore-Anlagen: –   Verankerung der Winkraftanlagen–   Verstärkte Korrosion an den Winkraftanlagen durch Salzwasser–   Keine konstante Stromerzeugung–   Mangelnde Speichermöglichkeit für den erzeugten Strom–   Strom wird an weit von der Küste entfernten Standorten benötigt

A9   Geothermische Kraftwerke lohnen sich überall dort, wo es durch Vulkanismus oder Schwäche-zonen der Erdkruste bereits in geringen Tiefen hohe Temperaturen im Gestein gibt, z.B. in Island, Kalifornien und Norditalien. Hinweis: Die Aufgabe kann anhand von S. 55 gelöst werden. 

A10   In der Diskussion können Argumente und Standpunkte ausgetauscht werden, die Aspekte der Ökonomie, der Ökologie und der Ethik einbeziehen.Die Entscheidungen sind individuell.

1.16 Qualitative Elementaranalyse organischer Verbindungen (S. 56/57)

V1   Das Kalkwasser trübt sich, beim Verbrennen von Ethanol entsteht also Kohlenstoffdioxid. Die Blaufärbung von weißem Kupfersulfat oder Wasser-Testpapier bei der Untersuchung des Nieder-schlags im U-Rohr weist auf entstandenes Wasser hin.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  17

V2   Bei der Untersuchung des Gases zeigt die positive Knallgasprobe an, dass es sich um Wasserstoff handelt. Beim Lösen des festen Reaktionsprodukts in Wasser bildet sich eine alkalische Lösung. Der Feststoff ist Magnesiumoxid. Insgesamt wird Ethanol also dehydratisiert.

A1  a)   mt (H) = 1 u, mt (C) = 12 u, mt (O) = 16 umt (C2H6O1) = 2 · 12 u + 6 · 1 u + 1 · 16 u = 46 umt (CH2O2) = 1 · 12 u + 2 · 1 u + 2 · 16 u = 46 u

b) 

C O C

H

H

H

H

H

H C

O

HO H

C O

H

H

H

HC

H

H

A2   Von fünf Kohlenstoff-Atomen, die miteinander verknüpft sind, können maximal 12 Wasserstoff -Atome gebunden werden.

C CH

H

H H

H

H

H

H

H

H

H

HC C C

A3    CO2 (g) + Ca2+(aq) + 2 OH–(aq)      CaCO3 (s) + H2O (l)CaCO3 (s) + 2 H3O

+(aq) + 2 Cl–(aq)    Ca2+(aq) + 2 Cl–(aq) + 3 H2O (l) + CO2 (g)Das feste Calciumcarbonat reagiert mit der Salzsäure zu dem löslichen Calciumchlorid und Kohlen-stoffdioxid, das weitgehend aus der Lösung aufsteigt.

A4   Bei der vollständigen Oxidation einer Verbindung, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen aufgebaut ist, entstehen Wasser und Kohlenstoffdioxid.

1.17 Gaschromatografie (S. 58/59)

A1   Beispiele: Material der stationären Phase in der Trennsäule, Durchmesser und Länge der Trennsäule, Temperatur der Trennsäule, Geschwindigkeit des Trägergasstroms, Zusammensetzung des Trägergases

A2   Die Peakfläche A ist proportional zum Stoffmengenanteil x der Komponente. Da bei Gasen das Volumen proportional zur Stoffmenge ist, ist die Peakfläche auch proportional zum Volumenan-teil v  der Komponente.

v (Propan)  =  x (Propan)  =    A(Propan)

 ______ A(gesamt)

    =    0,8 cm2

 ____ 2 cm2     =  0,4  ≈  40 %

Hinweis: Das Gesamtvolumen des Feuerzeuggases wird zum Lösen der Aufgabe nicht benötigt. Man kann aber zusätzlich aus dem Gesamtvolumen V(Gasgemisch) und dem berechneten Volumenanteil v (Propan) das Volumen des Propananteils berechnen:

V(Propan)  =  V(Gasgemisch) · v (Propan)  =  4 ml · 0,4  =  1,6 ml

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18  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

V1    a) Je nach Feuerzeuggas erhält man z. B. ein Chromatogramm wie folgt:

t in s

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 120

Ethen

100 110

Propan Isobutan Butan

Retentionszeiten

Je nach Feuerzeuggas können einzelne Komponenten fehlen. In manchen Gasen ist auch nur Isobutan und kein Butan enthalten. b) Durch Zugabe von Butan erhält man im Chromatogramm eine vergrößerte Fläche des Butan-Peaks (i. d. R. der Peak mit der längsten Retentionszeit). Auf diese Weise kann man auch ermitteln, welcher Peak im Gaschromatogramm der Butan-Peak ist. Hinweis zur Durchführung: Low-cost-GC können beispielsweise vom AK Kappenberg  (http://www.ak-kappenberg.de/) bezogen werden. (Suche auf der Homepage: „Experimente“ –  „Experimente für den LC Gas chromatograph“)

V2   a),b) Es entstehen verschiedene Gase, die mithilfe von Vergleichsgasen identifiziert werden können. Hauptbestandteil ist Ethen, daneben entstehen aber auch Kohlenstoffdioxid und verschie-dene gasförmige Aromastoffe.Ethen ist ein Pflanzenhormon und bewirkt u. a. die Fruchtreifung. In Reifereien (Betriebe, die Früchte zur Reifung lagern) wird diese Wirkung genutzt, um unreif geerntete Früchte – vor allem Bananen – nachträglich zu Stoffwechselvorgängen zu veranlassen, die die Früchte reifen lassen.

1.18 Massenspektrometrie (S. 60/61)

A1

m = 14 u  CH2+· N+

m = 16 u O+· NH2+

m = 17 u OH+ NH3+·

m = 18 u H2O+· NH4

+

m = 19 u H3O+ F+

m = 26 u C2H2+· CN+

m = 27 u C2H3+ HCN+·

m = 28 u C2H4+· CO+· N2

m = 29 u C2H5+ CHO+

m = 30 u C2H6+·  CH2O

+· NO+

m = 31 u CH3O+ CH3NH2

A2

N (35Cl)

 ____ N (37Cl)

    =    100 % ___ 32 %    =    25 __ 8    =    3,125

 ___ 1   

Hinweise: Man kann zusätzlich die (üblicherweise in Tabellen angegebenen) Stoffmengenanteile von 35Cl und 37Cl berechnen. Da der Wert des Stoffmengenanteils x gleich dem Wert des Teilchen zahl anteils X ist, gelten die folgenden Beziehungen: 

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  19

x(35Cl)  =    N(35Cl) ________  

N(35Cl) + N(37Cl)      und    x(37Cl)  =    

N(37Cl) ________  

N(35Cl) + N(37Cl)  

Obwohl man hier die absoluten Anzahlen nicht kennt, kann man nun beliebige Zahlen einsetzen, die dem Anzahlverhältnis entsprechen, z. B.  N(35Cl) = 100  und  N(37Cl) = 32. Man erhält:

x(35Cl)  =    100 __ 132    =  0,758  =  78,8 %    und    x(37Cl)  =    32 __ 132    =  0,242  = 24,2 %

In dieser Aufgabe ist das Massenspektrum bewusst auf die Atom-Ionen des Chlors und nicht auf die Molekül-Ionen bezogen. Da es drei Sorten von Chlor-Molekülen gibt (35Cl–35Cl, 35Cl–37Cl und 37Cl–37Cl), ist das Massenspektrum der Chlor-Molekül-Ionen ein wenig kom plexer.

A3  Amphetamin:    Summenformel: C9H13N  CH2

CH3

CHH

NH

  ⇒  m =  (9 · 12 + 13 · 1 + 1 · 14) u  =  135 u

Benzyl-Ion (Phenylmethyl-Ion): CH 2

  Summenformel: C7H7+ 

    ⇒  m =  (7 · 12 + 7 · 1) u  =  91 u

1-Aminoethylen-Ion:     Summenformel: C2H6N+

CH3

CHH

NH

  ⇒  m =  (2 · 12 + 6 · 1 + 1 · 14) u  =  44 u

1.19 Erdöl – Grundlage für chemische Produkte (S. 62/63)

A1   1940: Erdölförderung ca. 6 Mio Barrel/Tag; Bevölkerung 2,3 Mrd. Menschen2010: Erdölförderung ca. 87 Mio Barrel/Tag; Bevölkerung 6,9 Mrd. Menschen

Berechnung der Förderung pro Kopf und Tag; dabei Umrechnung von Barrel auf Liter, da die Angabe in Barrel, bzw. in Bruchteilen von Barrel wenig aussagekräftig und anschaulich ist.

Förderung 1940:      6 · 106 Barrel/Tag · 159 l/Barrel

   ________________   2,3 · 109 Köpfe

      ≈  0,4 l / (Kopf · Tag)

Förderung 2010:      8,7 · 107 Barrel/Tag · 159 l/Barrel

   ________________   6,9 · 109 Köpfe

      ≈  2,0 l / (Kopf · Tag)

Der Erdölförderung pro Kopf und Tag hat sich also im Zeitraum von 1940 bis 2010 verfünffacht.

A2   Ein weiterer wichtiger Grund ist der Klimaschutz, da mit der Nutzung der fossilen Rohstoff-quellen ein weiterer Kohlenstoffdioxid-Ausstoß an die Atmosphäre mit einhergeht. Neben Kohlenstoffdioxid ist Biomasse die einzige nicht fossile, erneuerbare Quelle für Kohlenstoff-Verbindungen, auf deren Basis Stoffe und Produkte der industriellen organischen Chemie, ein-schließlich der Kraftstoffe, industriell erzeugt werden können. 

A3   Auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen hergestellte Produkte: –   Grundchemikalien –   Spezialchemikalien, wie z. B. Pflanzenschutzmittel, Pharmagrundstoffe und Farbstoffe –   Polymere, Chemiefasern –   Naturfaser- und holzverstärkte Werkstoffe und Verbundwerkstoffe –   Klebstoffe, Lacke und Farben –   Wasch- und Körperpflegemittel –   Düngemittel –   Biokraftstoffe (Bioethanol, Biodiesel, Biomethan) 

A4  a) Strukturformel von Ethanal mit Teilladungen: 

C CO

HH

H

Hd+

d–

ZudenAufgaben

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20  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

b) Angriff am Carbonyl-C-Atom: Das angreifende Teilchen muss negativ geladen sein oder eine negative Teilladung (Partialladung) besitzen (nucleophiles Teilchen).

c) Angriff am Carbonyl-O-Atom: Das angreifende Teilchen muss postitiv geladen sein oder eine positive Teilladung (Partialladung) besitzen (elektrophiles Teilchen).

A5   Kennzeichen von Synthesen im industriellen Maßstab:–   Große Mengen an preiswerten Ausgangsverbindungen (evtl. auch aus nachwachsenden Rohstof-

fen) –   Wenige Reaktionsstufen mit nahezu vollständigem Stoffumsatz, wenige Nebenprodukte –   Minimaler Energieaufwand –   Produktionsprozess und evtl. anfallende Nebenprodukte sollen die Umwelt nicht belasten –   Prozessführung in Kreisläufen sollte möglich sein  

A6   Reaktionsgleichung der industriellen Herstellung von Ethanol:

CH2  CH2  +  H2O (g)  H3PO4

300 °C; 7 MPa  CH3—CH2—OH

Hinweis: Die Lösung kann dem Schülerbuch entnommen werden (Kap. 1.9). 

A7  a) Es handelt sich um 2-Methylpropen (Isobuten).

b) Synthese von MTBE:

Methanol

O HCH3 + C

CH3

CH3

CH2 �H3O+

2-Methylpropen

O CCH3

CH3

CH3

CH3

MTBE

Synthese von ETBE:

Ethanol

+ C

CH3

CH3

CH2 �H3O+

2-Methylpropen ETBE

O HCH2CH3 O CCH2

CH3

CH3

CH3CH3

Hinweis: Die Lösung kann dem Schülerbuch entnommen werden (Kap. 2.14).

A8  –   Polyethen (Polyethylen): der weltweit am meisten produzierte Kunststoff für Folien, Kabelumman-

telungen, Flaschen, Behälter, Rohre, Kunstoffplatten und -gitter, Maschinenteile wie z. B. Zahnräder und Gleitlager, Fasern, chirurgisches Nahtmaterial 

–   Ethenoxid (Ethylenoxid): Sterilisation von Medizinprodukten, Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Chemikalien, wie z. B. Ethylenglykol für Kühlerfrostschutzmittel und zur Herstellung von Polyestern, Herstellung von Polyethylenglykolethern (Polyethylenglykolether sind Tenside, u. a. das als Spermizid verwendete Tensid Nonoxynol 9)

–   Ethanol: wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, z. B. zur Herstellung von Chlorethan und verschiedenen Carbonsäureestern. Lösungsmittel für kosmetische Produkte, Herstellung von Brennspiritus, zur Desinfektion in der Medizin, Lösungsmittel für Medikamente. (Bioethanol wird auch zur Produktion alkoholischer Getränke und als Treibstoff bzw. Treibstoffzusatz verwendet. Das Ethanol in B6 ist aber kein Bioethanol.)

–   Polypropen (Polypropylen): Kunststoffteile für Maschinen-und Fahrzeugbau und für Trafo-gehäuse, Kabelummantelungen und Isolierfolien in der Elektrotechnik, Armaturen und Rohr- leitungen, Fasern, Behälter (z. B. Becher und Flaschen) in der Lebensmittelindustrie, im Haushalt und in der Verpackungstechnik 

–   Propenoxid (Propylenoxid): Herstellung von Propan-1,2-diol, Dipropylenglykol und Polypropylen- glykolen 

–   Acrylnitril: Ausgangsprodukt zur Herstellung weiterer Acryl-Verbindungen, Polymerisation zu Polyacrylnitril, Polymerisation zu Copolymeren (Kunststoffen) wie ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol) und SAN (Styrol-Acrylnitril) zur Herstellung zahlreicher Kunststoffartikel 

–   Butadien (Buta-1,3-dien, 1,3-Butadien): Herstellung von Synthesekautschuk und von ABS, Einsatz bestimmter Polybutadiene als Treibstoff für Feststoffraketen 

–   MTBE: Treibstoffzusatz zur Erhöhung der Klopffestigkeit, für Startersprays von Motoren, Lösungs-mittel in der chemischen Industrie 

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  21

–   ETBE: Treibstoffzusatz zur Erhöhung der Klopffestigkeit (Zur Herstellung von ETBE kann Bioetha-nol verwendet werden. Damit kann die gesetzlich vorgeschriebene Beimischungsquote für Bioethanol in Benzin erreicht werden.)

1.20 Halogenierung von Alkanen (S. 64)

V1  a)  B2 im Schülerbuch zeigt die Reaktionsgleichung. Das Indikatorpapier färbt sich rot, da aus dem Kolben gasförmiger Bromwasserstoff (Hydrogenbro-mid) entweicht, der mit Wasser Oxonium-Ionen bildet:  HBr  +  H2O    H3O

+  +  Br–

b)  Die Flamme färbt sich grün. 

Hinweis: Erhitzt man eine halogenhaltige organische Verbindung mit Kupfer, so entstehen flüchtige Kupferhalogenide, die die Flamme grün färben. Dies bezeichnet man als Beilsteinprobe.

A1   CHBr2— CHBr — CH2—CH2— CH2— CH2— CH3.

1.21 Vom Ethen zum Polyethen (S. 65)

A1   Entscheidend für den jeweiligen Einsatzbereich der Kunststoffe sind Temperaturbeständig-keit, Verformbarkeit und Elastizität. Aufgrund dieser Unterscheidungsmerkmale ergeben sich drei Kunststoffgruppen: die Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere.

Thermoplaste zeichnen sich dadurch aus, dass sie beim Erwärmen weich und formbar werden. Kühlen sie wieder ab, behalten sie die Form bei, in die der flüssige Kunststoff gebracht wurde. Für Stoffe mit sehr langen Molekülen (10–6 bis 10–3 mm), die linear oder verzweigt gebaut sind, lässt sich keine bestimmte Schmelztemperatur angeben. Dies zeigt, dass Thermoplaste sich aufgrund unter¬schiedlicher Längen der Makromoleküle wie Gemische verhalten. So kann auch lediglich eine mittlere molare Masse angegeben werden. Sie liegt bei den meisten Thermoplasten zwischen 104 und 106 g/mol.

In Thermoplasten liegen lineare oder strauchähnlich verzweigte Makromoleküle vor, die durch zwischenmolekulare Kräfte, wie z. B. London-Kräfte, Dipol-Dipol-Kräftebzw. Wasserstoffbrücken zusammengehalten werden. Diese Kräfte können besonders gut wirksam werden, wenn die Moleküle parallel ausgerichtet sind. Solche Bereiche nennt man geordnet oder kristallin. Liegen die Moleküle verknäuelt vor, können die zwischenmoleularen Kräfte weniger gut wirksam werden. Dieser Zustand wird ungeordnet oder amorph genannt.

Werden Kunststoffe benötigt, die auch bei höheren Temperaturen noch formbeständig sind, werden Duroplaste verwendet. Bei Zimmertemperatur sind Duroplaste hart und spröde. Die engmaschig vernetzten Moleküle entstehen durch Verknüpfung der Mo¬lekülketten über Atombindungen. Die Bestandteile dieses engmaschigen Molekülnetzes können sich nur wenig bewegen. Beim Erwärmen werden Duroplaste nicht weich, sondern sie zersetzen sich. Die Atombindungen werden bei hohen Temperaturen teilweise gespalten. Daher können Gegenstände aus Duroplasten thermisch nicht mehr verändert werden, wenn sie ihre endgültige Form erhalten haben.

Elastomere sind bei Zimmertemperatur elastisch, d.h., sie verändern ihre Form bei mechanischer Einwirkung, nehmen ihre Form aber anschließend wieder ein.Bei niedrigen Temperaturen werden sie hart und spröde. Bei höheren Temperaturen schmelzen sie nicht, stattdessen tritt ab einer bestimmten Temperatur Zersetzung ein. Elastomere bestehen aus weitmaschig vernetzten Makromolekülen, die verknäult vorliegen. Durch Einwirken einer äußeren Kraft können die Moleküle aneinander entlanggleiten und sich strecken. Nach Beendigung der Kraftwirkung kehren die Moleküle in den verknäulten Zustand zurück.

ZumVersuch

ZurAufgabe

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22  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

1.22 Riesenmoleküle aus Kohlenstoff-Atomen (S. 66/67)

A1   Die Dichte von Diamant ist wesentlich größer als die von Graphit. Die Kohlenstoff-Atome im Diamant liegen also im Durchschnitt wesentlich enger beieinander. Im Diamantgitter liegt jedes Atom einer Schicht (aus gewellten Sechsringen) in den Lücken der Atome der vorigen Schicht. Im Graphitgitter ist der Abstand zwischen den (ebenen) Schichten relativ groß. Er beträgt etwa das 2,5-Fache des Abstandes zwischen den Atomen derselben Schicht.

A2   Im Diamant gehören alle Außenelektronen der Kohlenstoff-Atome zu bindenden Elektronen-paaren der Atombindungen. Sie sind über die Bindung hinaus praktisch nicht beweglich. Im Graphit sind nur je drei Außenelektronen der Kohlenstoff-Atome an bindenden Elektronenpaaren beteiligt; das jeweils vierte Elektron ist über die ganze Schicht beweglich. Dies erklärt die elektrische Leitfä-higkeit von Graphit entlang der Schichtebenen, aber auch die extrem schlechte Leitfähigkeit senkrecht zu den Schichtebenen.

A3  a)  In der Literatur gibt es zwei Versionen zur Herkunft der Bezeichnung „Bleistift“:–   Bis in das 18. Jahrhundert wurde der zur Herstellung einer Bleistiftmine verwendete Graphit für 

das Bleierz Galenit (Bleiglanz) gehalten. Die sich daraus ergebende Bezeichnung „Bleistift“ hat sich bis heute gehalten.

–   Die Ägypter sollen schon vor ca. 5 000 Jahren Schilfrohr, Bambusrohr oder Papyrusrohr mit flüssigem Blei ausgegossen und als Schreibwerkzeug benutzt haben. Ab dem 12. Jahrhundert schrieb man mit Griffeln aus Bleilegierungen, an deren Spitze Silber aufgelötet war. In Stiftform gepresst, wurden diese als Silberstifte auch von vielen Künstlern späterer Jahrhunderte für Vorzeichnungen verwendet. Schon im 16. Jahrhundert soll vereinzelt mit Stäben aus Graphit geschrieben worden sein.

b)  Für die Herstellung der Bleistiftminen wird ein Gemisch aus Graphit und Ton gebrannt. Das Mischungsverhältnis von Graphit und Ton ist für die Härte entscheidend. Je höher der Graphit anteil ist, desto weicher ist die Mine. Einfluss auf die endgültige Härte haben auch die Brenntemperatur und die Brenndauer des Gemisches aus Graphit und Ton. Der Graphitanteil variiert von 20 % bis 80 %.

A4   Struktur: Im Siliciumcarbid (SiC) sind Silicium- und Kohlenstoff-Atome wie im Diamant über Atombindungen miteinander verknüpft. Jedes Silicium-Atom ist mit vier Kohlenstoff-Atomen verbunden und jedes Kohlenstoff-Atom mit vier Silicium-Atomen. Siliciumcarbid weist einen tetraed-rischen Aufbau auf. Eigenschaften: Reines Siliciumcarbid ist (wie Diamant) farblos und sehr hart. Erklärung der Ähnlichkeit: Kohlenstoff und Silicium stehen in der gleichen Hauptgruppe und in aufei-nander folgenden Perioden des PSE. 

1.23 Neue Materialien aus Kohlenstoff (S. 68/69)

A1   Da im Graphen jedes Kohlenstoff-Atom nur drei Bindungspartner hat, sind frei bewegliche Valenzelektronen vorhanden. Diese können Ladung und Energie transportieren. Graphen ist daher elektrisch leitfähig.

A2  a)  Kohlenstoff-Nanotubes: Die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Kohlenstoff-Nano-tubes lassen auf vielfältige Anwendungsmöglichkeiten schließen. Einschichtige Nanotubes leiten je nach Durchmesser und Gitterstruktur den elektrischen Strom wie ein metallischer Leiter oder wie ein Halbleiter. Mit Nanotubes können leitende Verbindungen zwischen Mikrostrukturen hergestellt werden. So kann man monomolekulare Transistoren herstellen, die extrem klein und für vielfältige Anwendungen in der Medizin und in der Elektronik geeignet sind.Die zunächst geschlossenen Nanotubes können durch eine chemische Behandlung geöffnet und  mit Molekülen gefüllt werden. Man hofft auf diese Weise, Enzyme und andere Biomoleküle einzu-schließen und gezielt zur Steuerung enzymatischer Prozesse nutzen zu können. Man hofft, in Nanotubes in größerem Umfang Wasserstoff-Moleküle speichern zu können. Mithilfe von Nano tubes kann es vielleicht gelingen, große Wasserstoffportionen in kleinen Tanks und unter geringem Druck zu speichern.

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ZudenAufgaben

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  23

b)  Nanotubes aus anderen Materialien: Nanoröhrchen können auch aus Bornitrid, Titandioxid, Sulfiden des Molybdäns, Wolframs und Kupfers und aus Halogeniden (Nickelchlorid, Cadmiumchlo-rid, Cadmiumiodid) aufgebaut sein. Schichten aus nanoskopischen Titandioxid-Röhrchen sind interessante Materialien für die Biotechnologie, für katalytische Verfahren und für die Solar-zellentechnologie. Die Halbleitereigenschaften sind eine Voraussetzung für viele dieser Anwendun-gen, allerdings ist eingeschränkte elektrische Leitfähigkeit für andere Einsatzgebiete ein Nachteil. Durch Carbonisieren lässt sich Titandioxid in eine kohlenstoffhaltige Titanoxycarbid-Verbindung über-führen, die den Titandioxidröhrchen metallische Leitfähigkeit verleiht. Dieses neue Material kann z. B. die Leistungsfähigkeit von Methanol-Brennstoffzellen drastisch erhöhen.Transistoren auf der Basis von Bornitrid und Gold ermöglichen leistungsstarke Schaltkreise ohne die Nachteile herkömmlicher Halbleiter. Dazu wird eine Brücke aus Bornitridteilchen mit Punkten aus Gold besetzt. Werden an beiden Seiten des Bornitrid-Röhrchens Elektroden angebracht, so springen die Elektronen präzise von Goldpunkt zu Goldpunkt. Nanoröhrchen aus Kohlenstoff gelten als Kandidaten, um mikroelektronische Bauelemente weiter zu miniaturisieren und das Silicium in der Zukunft zu verdrängen. Dem stehen jedoch ungünstige Eigenschaften wie das Zusammenkleben der Röhrchen entgegen. Diesen Nachteil weisen Nanodräh-te aus Molybdän sulfid nicht auf. Sie leiten gut Elektronen und lassen sich durch Verdrehen zu Halbleitern umwandeln.

c)  Graphen –   ist lichtdurchlässig, –   hat eine sehr gute elektrische Leitfähigkeit (ein Elektronen bewegt sich über tausende Bindungs-

längen), –   gehört zu den stabilsten bekannten Materialien (hohe Reißfestigkeit),  –   leicht (1 km2 hat eine Masse von etwa 750 g).Durch seine Eigenschaften ist Graphen ein Werkstoff der Superlative und damit für Branchen, die Verbundwerkstoffe, Beschichtungen oder Mikroelektronik produzieren, äußerst vielversprechend. Durch die hohe Mobilität der Ladungsträger innerhalb des Graphengitters ist Graphen von höchstem Interesse für die Entwicklung von schnellen elektronischen Bauelementen in der Hochfrequenz-Technologie. Als das am besten elektrisch leitfähige und eines der leichtesten und flexibelsten Materialien ist Graphen ein vielversprechendes Material für: –   Solarzellen, –   Katalyse verfahren, –   transparente und emissive Displays, –   mikromechanische Resonatoren, –   Transistoren, –   Kathoden in Lithium-Luft-Batterien, –   ultrasensitive chemische Detektoren, –   leitfähige Beschichtungen,–   die Verwendung als Additiv in Verbundstoffen. Graphen behält seine beeindruckenden Eigenschaften auch, wenn es mit einer dünnen Silicium-schicht bedeckt wird. Damit eröffnen sich für die Dünnschicht-Fotovoltaik völlig neue Möglichkeiten.

A3   Nachdem Aluminium im Karosseriebau das Monopol des Stahls aufgehoben hat, könnten die CFK in der Zukunft den Stahl und das Aluminium ablösen. Hohe Festigkeit und Steifigkeit bei geringer Masse sind die Vorzüge der CFK, sodass aus ihnen stark belastete Bauteile wie Karosserien, Räder und Fahrgastzellen hergestellt werden können. Komponenten aus CFK sind im Vergleich zu Stahl um 50 Prozent und zu Aluminium um 30 Prozent leichter. Dieses senkt auch den Energiever-brauch der Fahrzeuge und steigert die Reichweiten. Inzwischen verfügen Fahrzeughersteller bzw. ihre Lieferanten über die Fähigkeit, CFK großtechnisch herzustellen.

A4   Im Hochleistungssport kommen CFK-Bauteile wegen ihres geringen Gewichts (ihrer geringen Masse) bei gleichzeitig hoher Steifigkeit zum Einsatz. Hochwertige Sportrollstühle, leichte Laufräder und andere Fahrradkomponenten werden aus CFK gefertigt. Auch Stabhochsprung stäbe für den Hochleistungssport bestehen heute aus CFK. Höhen von etwa 6 m können nur mit solchen Stäben erreicht werden. Zweier- und Viererbobs werden aus einem speziellen Carbon-Glasfaser-Prepreg gebaut. (Prepreg: preimpregnated fibers, „vorimprägnierte Fasern“, d. h. Matte aus Endlosfasern und einer ungehärteten duroplastischen Kunststoffmatrix, die bei hoher Temperatur gehärtet wird).

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24  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

1.24 Nanochemie (S. 70)

V1  a)  Der Versuch wurde mit einem Kohlrabiblatt durchgeführt. Das Wasser perlt an der Wasseroberfläche ab und bildet nahezu kugelförmige Tropfen. Die Schmutz-partikel aus fein gemahlener Tonerde bzw. Zigarettenasche werden von den Wasser tropfen mitgeris-sen. Nach dem Abspülen des Blattes unter fließendem Wasser werden auf dem an der Luft getrock-neten Blatt die gleichen Beobachtungen gemacht. 

b)  Auf der verrußten Fläche des Objekt trägers bilden sich kleine, nahezu kugelförmige Tropfen. Auf der sauberen Fläche des Objekt trägers bilden sich deutlich flachere Tropfen, die größere Kontaktflä-chen zum Glas bilden. Hinweise zur Durchführung: Der Objektträger muss dicht über die Flamme gehalten werden, damit sich Ruß abscheidet. Es ist darauf zu achten, dass eine dichte Rußschicht vorliegt. 

c)  Auf der mit Aceton behandelten CD-Fläche, die wachsartig erscheint, bilden sich nahezu kugel-förmige Tropfen. Diese reißen beim Abrollen Schmutzpartikel aus fein gemahlener Tonerde bzw. Zigarettenasche vollständig mit. Auf der unbehandelten CD-Fläche bilden sich deutlich flachere Tropfen, die größere Kontaktflächen zur CD-Fläche bilden. Auch diese „Tropfen“ reißen Partikel aus fein gemahlener Tonerde bzw. Zigarettenasche mit, allerdings nicht vollständig.

Aufgabenlösung:Die Formen der Tropfen und was passiert, wenn die Tropfen über die Tonerde bzw. Asche rollen, wird zu den Versuchsabschnitten a), b) und c) beschrieben.

V2   Der Versuch wurde mit „SUN DANCE 50+ KIDS DERMO“ von dm durchgeführt. Beim Veraschen entweicht Rauch aus dem Tiegelinhalt. Der Tiegelinhalt wird zunächst schwarz, dann allmählich gelb und schließlich grauweiß. Beim anschließenden Aufschließen des Titandioxids mit Kaliumhydrogensulfat steigt grauer Schwefeltrioxid-Rauch auf; es bildet sich eine klare Schmelze. Die erkaltete Schmelze löst sich unter Rühren in der heißen, verdünnten Schwefelsäure. Der Nachweis von Titan ist positiv. 

Aufgabenlösung:Titandioxid als Weißpigment hinterlässt auf der Haut eine weiße Schicht, die von vielen „Sonnenan-betern“ als unästhetisch empfunden wird. Titandioxid in Form von Nanopartikeln streut das UV-Licht, aber nicht das sichtbare Licht, d. h., es bildet keine weiße Schicht auf der Haut. 

Hinweis zur Durchführung: Da beim Veraschen Rauch entweicht, muss der Versuch bereits in dieser Phase unter dem Abzug durchgeführt werden. 

1.25 Nanopartikel sind weit verbreitet (S. 71)

A1   Würfel mit der Kantenlänge  l = 10 nm: Volumen:  V = l 3  =  (10 nm)3  =  1 000 nm3

Oberfläche:  O = 6 · l 2   =  6 · (10 nm)2  =  600 nm2

Verhältnis von Oberfläche und Volumen:  O : V  =  600 nm2 : 1 000 nm3  =  0,6 nm–1

Je vier Würfel in zwei Schichten bilden einen größeren Würfel mit der Kantenlänge  l = 20 nm: Volumen:  V = l 3 = (20 nm)3 = 8 000 nm3

Oberfläche:  O = 6 · l 2 = 6 · (20 nm)2 = 2 400 nm2

Verhältnis von Oberfläche und Volumen:  O : V  =  2 400 nm2 : 8 000 nm3  =  0,3 nm–1

Bei dem einzelnen Würfel ist das Verhältnis von Oberfläche und Volumen doppelt so groß wie bei den acht zusammengelegten Würfeln.

Hinweis: Für Würfel mit der Kantenlänge l  gilt allgemein:  O : V  =  6 · l 2 : l 3  =  6 : l Je kleiner ein Körper ist, desto größer ist seine Oberfläche im Verhältnis zum Volumen. Die Aufgabe liefert also den Beleg für die Aussage im Text im Schülerbuch: „Je kleiner ein Partikel ist, desto mehr Atome liegen an der Oberfläche und können mit ihrer Umgebung in Wechselwirkung treten.“ 

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ZudenAufgaben

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  25

A2   Siliciumdioxid-Nanopartikel werden z. B. als Rieselhilfe in Salz oder Kaffeeweißer eingesetzt. In Lebensmittelverpackungen sollen diese Nanopartikel den Gasaustausch zwischen Ware und Außenluft verhindern.Internet-Quellen zu A2 (Stand April 2017): http://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/235.e551_siliciumdioxid.htmlhttp://epub.oeaw.ac.at/ita/nanotrust-dossiers/dossier004.pdf

A3   Titandioxid streut und reflektiert das UV-Licht. Ein Vorteil von Titandioxid im Vergleich zu anderen „UV-Filtern“ (z. B. Benzophenone, Triazole, Dibenzoylmethane und Zimtsäure) ist, dass es weitgehend chemisch inert ist. So werden Cremes mit Titandioxid vor allem für Cremes für Kinder empfohlen. Ein Nachteil dieser Cremes besteht darin, dass die Schutzschicht durch Wasser oder Schweiß leicht abgespült wird. Der Schutz dieser Cremes ist umso wirksamer, je dicker die Sonnen-creme aufgetragen wird. Von vielen Verbrauchern wird eine Sonnencreme mit größeren Titandioxid-Partikeln abgelehnt, weil sie auf der Haut einen weißen Film erzeugt. Sonnencremes mit Nanoparti-keln zeigen diesen ästhetischen Nachteil nicht. Die Nanopartikel streuen nur das UV-Licht und nicht das sichtbare Licht, daher sind sie transparent. Nanopartikel sind nach Ansicht vieler Umweltschützer und Forscher noch zu wenig erforscht, um deren Auswirkungen auf die Gesundheit und Umwelt abschätzen zu können. Nanopartikel sind sehr mobil und können in den Körper, in den Blutkreislauf und in die Organe gelangen. Derzeitiger Kenntnisstand ist aber eher, dass Nano partikel bei intakter Haut nicht in den Körper aufgenommen werden.

1.26 Zusammenfassung und Übung (S. 72 – 74)

A1  

Stoff Strukturmerkmale

Diamant Die Kohlenstoff-Atome im Diamant bilden ein dreidimensionales Diamant gitter. Mit seinen vier Valenzelektronen geht ein C-Atom vier Atombindungen (Elektronenpaarbindungen) mit vier anderen C-Atomen ein. Die vier Bindungen sind tetraedrisch angeordnet. Außerdem sind gewellte Sechsringe zu erkennen. Vier C-Atome eines solchen Ringes bil-den ein Rechteck, ein Atom liegt über dessen Ebene, eins darunter.

Graphit Das Graphitgitter besteht aus übereinander liegenden ebenen Schich-ten.  In jeder Schicht liegen ebene Sechsringe von C-Atomen vor. Je drei Va-lenzelektronen eines C-Atoms sind an den Bindungen zu drei weiteren C-Atomen beteiligt. Das vierte Valenzelektron ist ähnlich wie bei Metal-len über die  ganze Schicht beweglich. Der Abstand zwischen den verschiedenen Schichten ist mehr als doppelt so groß wie zwischen den Atomen der-selben Schicht.

Buckminster-Fulleren Das Buckminster-Fulleren ist ein aus 60 C-Atomen bestehendes kugelförmiges Molekül mit einem Durchmesser von 0,7 nm. Es ist wie ein Fußball aus 20 Sechs ringen und 12 Fünfringen aufgebaut. Wie im Graphit hat auch hier  jedes Atom drei Bindungspartner. Das vierte Valenzelektron ist auf der Molekül oberfläche frei beweglich.

Kohlenstoff-Nanotubes Kohlenstoff-Nanotubes sind röhrenförmige Moleküle mit Durchmessern zwischen etwa 1 nm und 50 nm, deren Wände aus wabenartig zusam-mengesetzten Kohlenstoff-Sechsringen bestehen. Die Länge der Mole-küle reicht von einigen Millimetern bis zu 20 cm. Es gibt auch mehrwan-dige Kohlenstoff-Nanotubes mit Durchmessern über 100 nm.

Graphen In der zweidimensionalen wabenförmigen Struktur des Graphens ist jedes Kohlenstoff-Atom mit drei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbun-den. Die Dicke einer Graphenschicht entspricht dem Durchmesser eines Kohlenstoff-Atoms: 0,08 nm.

ZudenAufgaben

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26  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

A2   Der Name „Diamant“ enthält das griechische Wort für „unbezwingbar“. Diamant ist der härteste aller natürlich vorkommenden Stoffe. Jedes C-Atom im Diamantgitter ist mit vier weiteren C-Atomen verknüpft. Mechanisch gelingt es nur sehr schwer, einzelne Atome oder Atomgruppen aus diesem Gitter herauszubrechen.Der Name „Graphit“ kommt vom griechischen Wort für „schreiben“. Beim Gleiten über Papier spalten sich kleine Graphit-Plättchen ab und hinterlassen eine schwarze Spur. Das Graphitgitter besteht aus übereinander liegenden ebenen Schichten. In jeder Schicht liegen ebene Sechsringe von C-Atomen vor. Je drei Valenzelektronen eines C-Atoms sind an den Bindungen zu drei weiteren C-Atomen beteiligt. Der Abstand zwischen den verschiedenen Schichten ist mehr als doppelt so groß wie zwischen den Atomen derselben Schicht. Die Anziehungskräfte zwischen den Schichten sind schwach; die Schichten lassen sich leicht abspalten.

A3   Die Aufgabe lässt sich durch Probieren lösen, oder auch rechnerisch:

Teilchenmassen:  mt (Alkan-Molekül) = 72 u;  mt (C) = 12 u;  mt (H) = 1 u

Aus der allgemeinen Summenformel CnH2n+2 folgt:

12 u · n + 1 u · (2n + 2) = 72 u    ⇔    14 u · n + 2 u = 72 u    ⇔    n = 5

⇒  Summenformel: C5H12

Probe:  12 u · 5 + 1 u · 12 = 72 u

Mögliche Strukturformeln:

C

H

H

C H C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

CH C

H

C

H

H

H

H

H

C HH

H

C

H

H

CH C H

H

H

C HH

H

C HH

H

Pentan 2-Methylbutan 2,2-Dimethylpropan

A4  

Name Summenformel Strukturformel Verwendung

Methan CH4

C

H

H

H

H

Methan wird überwiegend als Heiz-gas zur Wärmegewinnung, zum Kochen und zum Betrieb von Verbren-nungsmotoren verwendet. Methan ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Gewinnung von Wasserstoff (z. B. für die Ammoniaksynthese).

Butan C4H10

C

H

H C

H

H H

C

H

C

H

H H

H

Butan (meist zusammen mit 2-Me-thylpropan und Propan) wird als Feu-erzeuggas, Heizgas zur Wärmegewin-nung, zum Kochen und zum Betrieb von Verbrennungsmotoren verwendet.

2-Methylpro-pan

C4H10

C

H

CC

H H

H H

HH

C

H

H H

2-Methylpropan (meist zusammen mit Butan und Propan) wird als Feuerzeuggas, als Heizgas zur Wär-megewinnung, zum Kochen und zum Betrieb von Verbrennungsmotoren verwendet.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  27

Ethen C2H4C

H

HC

H

H

Ethen (Ethylen) ist eine organische Grundchemikalie, aus der z. B. Ethanol, Chlor ethen (Vinylchlorid) und Polye-then (Polyethylen) gewonnen werden. Pro Jahr werden weltweit ca. 150 Mio. Tonnen Ethen produziert. 40 bis 50 % davon werden zur Herstellung von Polyethen verwendet.

Propen C3H6

CH

HC

Propen (Propylen) ist ebenfalls eine organische Grundchemikalie, aus der z. B. Aceton, Acrylsäure, Propandiole und Polypropen (Polypropylen) ge-wonnen werden.

Ethin C2H2 CH C H Ethin (Acetylen) wird zum Schwei-ßen und Schneiden verwendet. Etwa 80 % der weltweit ca. 150 000 t Ethin werden allerdings für organische Syn-thesen eingesetzt, z. B. für die Gewin-nung von Chlorethen (Vinylchlorid) für die PVC-Herstellung.

Cyclohexan C6H12

C

CC

C

CC

HH

H

H

H

H

H

HH

H

HH

Cyclohexan wird u. a. als Lösungsmit-tel in Lacken, Harzen und Fleckent-fernern verwendet. Cyclohexan ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von e-Caprolactam, welches wiederum zur Produktion der Kunstfaser Perlon benötigt wird.

A5  

Alkane Alkene Alkine

CH4

Methan

CH3 — CH3 CH2   CH2 CH   CH

Ethan Ethen Ethin

CH3 — CH2 — CH3 CH2   CH — CH3 CH   C — CH3

Propan Propen Propin

CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH2   CH — CH2 — CH3 CH   C — CH2 — CH3

Butan But-1-en But-1-in

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 CH2   CH — CH2 — CH2 — CH3 CH   C — CH2 — CH2 — CH3

Pentan Pent-1-en Pent-1-in

A6   Die gegenseitigen Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit die London-Kräfte zwischen den Molekülen hängen von der Moleküloberfläche ab. Das verzweigte Isobutan-Molekül hat eine kleinere Oberfläche als das Butan-Molekül. Damit sind die Anziehungskräfte zwischen Isobutan-Molekülen geringer und die Siedetemperatur ist niedriger als die von Butan.

A7   Mit steigender Kettenlänge der unverzweigten Alkan-Moleküle und damit wachsender Oberfläche nehmen gegenseitige Berührungs- und Polarisierungsmöglichkeiten und damit die Anziehungskräfte zu. Daher nimmt die Viskosität, das Fließverhalten, der Alkane zu.

A8   Hinweis: Die Vielfalt der Primärenergien ermöglicht es, unterschiedliche Unterrichtsmethoden (Gruppenarbeit, Gruppenpuzzle, Projekt, Internetrecherche) zu nutzen.Im Folgenden können nur einige wenige Vorzüge und Nachteile der verschiedenen Primärenergieträ-ger aufgezeigt werden. Eine vollständige Darstellung würde mehrere Bände umfassen.

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28  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

a) KohleInformation: Kohle ist ein fossiler Energieträger. Der Massenanteil des Kohlenstoffs beträgt über 50 %.Vorzüge: Kohle kann verbrannt werden, um die in ihr gespeicherte Energie in thermische oder elektrische Energie umzuwandeln, aus Kohle können aber auch Gas und Benzin und einige Grundstoffe der chemischen Industrie gewonnen werden. Ein großer Teil der Kohle wird zur Herstellung von Koks eingesetzt. Koks wird zur Reduktion von Eisenoxiden im Hochofen benötigt. Nachteile: Bei der Verbrennung der Kohle entsteht Kohlenstoffdioxid, das zum anthropogenen Treibhauseffekt beiträgt. Bei der Verbrennung der meisten Kohlesorten entsteht auch Schwefeldioxid, dieses lässt sich aber in modernen Kohlekraftwerken weitgehend entfernen. Die Kohlevorräte sind endlich.

b) ErdölInformation: Erdöl besteht hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen. Rohöl ist mit mehr als 17 000 Verbindungen ein komplexes und vielfältiges Gemisch, das natürlich auf der Erde vorkommt.Erdöl ist der derzeit wichtigste Rohstoff der modernen Industriestaaten, der zur Erzeugung von Treibstoffen und für die chemische Industrie herausragende wirtschaftliche Bedeutung besitzt.Vorzüge: Die meisten chemischen Erzeugnisse lassen sich aus ca. 300 Grundchemikalien aufbauen. Diese Molekülverbindungen werden heute zu ca. 90 % aus Erdöl und Erdgas gewonnen. Zu diesen gehören: Ethen, Propen, Butadien, Benzol, Toluol, ortho- und para-Xylol. Nur ca. 6 bis 7 % des weltweit geför-derten Erdöls werden für die chemischen Produktstammbäume verwendet, der weitaus größere Anteil wird einfach in Kraftwerken und Motoren verbrannt. Gibt es kein Erdöl mehr, müssen diese Grundchemikalien über alternative und kostenintensivere Verfahren mit hohem Energieverbrauch hergestellt werden. Der chemische Baukasten des Erdöls wird verwendet, um fast jedes chemische Erzeugnis zu produzieren. Dazu gehören Farben und Lacke, Arzneimittel, Wasch- und Reinigungsmit-tel.Erdöl ist viel zu schade, als dass es nur verbrannt wird.Nachteile: Umweltbelastungen bei der Förderung, dem Transport, der Lagerung und Aufbereitung; bei der Verbrennung der Erdölprodukte entsteht Kohlenstoffdioxid, das zum anthropogenen Treibhauseffekt beiträgt. Erdöl selbst und einige Produkte sind gesundheitsschädlich, giftig, sehr giftig und/oder kanzerogen. Die Erdölvorräte sind endlich. Die Erdölvorräte sind sehr ungleichmäßig verteilt. Sie können die Ursache für kriegerische Auseinandersetzungen bilden.

c)  ErdgasInformation: Erdgas ist ein brennbares Naturgas, das hauptsächlich aus Methan besteht. Häufig enthält Erdgas auch größere Anteile an Ethan, Propan, Butan und Ethen. Ein Nebenbestandteil ist häufig Schwefel-wasserstoff, der durch „Entschwefelung“ entfernt werden muss, ein weiterer Nebenbestandteil ist Kohlenstoffdioxid. Dieses wird in die Luft abgegeben. Von großem Wert sind Erdgase, die einen höheren Anteil an Helium (bis zu sieben Prozent) enthalten. Diese sind die Hauptquelle der Helium-gewinnung.Vorzüge: Erdgas kann in Kraftwerken zur Strom- und Wärmeerzeugung verbrannt werden. Ein Erdgaskraft-werk kann in Spitzenzeiten des Energieverbrauchs hochgefahren und in Zeiten geringen Energiever-brauchs heruntergefahren werden. Bei der Verbrennung von Erdgas wird bezogen auf die Verbren-nungswärme z. B. von 1 kWh weniger Kohlenstoffdioxid erzeugt als bei der Verbrennung von Braunkohle, Steinkohle oder Heizöl.Erdgas kann anstelle von Benzin zum Betrieb von Kraftfahrzeugen eingesetzt werden.Nachteile: Bei der Verbrennung von Erdgas wird Kohlenstoffdioxid gebildet.

d)UranInformation: Das Uranisotop 235U ist die einzige bekannte natürlich vorkommende Atomart, die zu einer nuklearen Kettenreaktion fähig ist. 235U wird in Kernkraftwerken zur Energiegewinnung genutzt. Grundlage eines Kernkraftwerkes ist die Energie, die bei der Spaltung von Atomkernen frei wird. In einem Kernkraftwerk (KKW) – häufig auch Atomkraftwerk (AKW) genannt – wird elektrische Energie durch Kernspaltung gewonnen. Die Erzeugung elektrischer Energie geschieht indirekt. Die Wärme, die bei der Kernspaltung entsteht, wird auf ein Kühlmittel übertragen. Meist ist das Kühlmittel Wasser, bei der Erwärmung wird Wasserdampf erzeugt, der dann eine Dampfturbine antreibt. Ein Kernkraftwerk weist in der Regel mehrere Blöcke auf.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  29

Vorzüge: Uran steht wahrscheinlich als Energierohstoff noch für mehr als 200 Jahre zur Verfügung, wobei die Reichweite natürlich von mehreren Faktoren abhängt: Ausbau der Kernkraft, technologische Weiterentwicklung der Nutzung, Förderkosten für Uran, Preis des Urans usw. Uran wird derzeit überwiegend in politisch stabilen Ländern gefördert. Aufgrund seiner hohen Energiedichte und seiner sehr guten Lagerfähigkeit kann Uran gut bevorratet werden. Die Erzeugung von Energie aus Uran beim Betrieb von Kernkraftwerken kann nahezu ohne Freisetzung von Kohlenstoffdioxid erfolgen.Nachteile: Wegen der Gesundheitsgefahren der Radioaktivität und des möglichen Einsatzes in Atomwaffen sind der Abbau und die Verwendung von Uran politisch stark umstritten. Der Uranabbau kann zu Umweltschäden und Gesundheitsschäden führen, da durch den Uranberg-bau Uran und radioaktive Folgeprodukte (z. B. das radioaktive Edelgas Radon) freigesetzt werden und aus dem Untergrund an die Oberfläche gelangen. Auch die Uranvorräte sind endlich. Ein großes Problem ist die sichere „Endlagerung“ abgebrannter Brennstäbe und kontaminierten Materials. Die Regierung der Bundesrepublik Deutschland hat 2011 aufgrund des Reaktorunfalls in Fuku shima (Japan) März 2011 den Ausstieg aus der Verwendung der Kernenergie in Deutschland beschlossen. Die Abschaltung der zunächst acht Kernenergieanlagen macht den verstärkten Einsatz anderer Energiequellen erforderlich. Die restlichen neun Anlagen sollen bis 2022 abgeschaltet werden.

e) Biomasse Information: Unter Biomasse werden alle rezenten Stoffe organischer Herkunft verstanden. (rezent: gegenwärtig lebend, im Gegensatz zu fossil)Zur Biomasse gehören damit:–  die in der Natur lebenden Pflanzen und Tiere (Phyto- und Zoomasse), –   die pflanzlichen und tierischen Rückstände bzw. Nebenprodukte (z. B. tierische Exkremente wie 

die Gülle), –  abgestorbene, aber noch nicht fossile Pflanzen- und Tiermasse (z. B. Stroh), –  im weiteren Sinne alle Stoffe, die beispielsweise durch eine technische Umwandlung oder eine Nutzung von Pflanzen und Tieren entstanden sind (z. B. Papier und Zellstoff, Schlachthofabfälle, orga-nische Stoffe des Hausmülls, Alkohol, Pflanzenöl usw.)Die Abgrenzung der Biomasse gegenüber den fossilen Energieträgern beginnt beim Torf, dem fossilen Sekundärprodukt der Verrottung. Damit zählt Torf im strengeren Sinn dieser Begriffsabgren-zung nicht mehr zur Biomasse. In einigen Ländern (u. a. Schweden, Finnland) wird Torf durchaus als Biomasse bezeichnet. Der Vielfalt der Biomasse entspringen die vielen Vorzüge und Nachteile, die eigentlich getrennt betrachtet werden müssten. Im Folgenden werden nur einige Beispiele aufgezeigt.Vorzüge:  Die Nutzung von Biomasse ist weitgehend CO2-neutral, da nur das Kohlenstoffdioxid freigesetzt wird, das zuvor bei der Entstehung der Biomasse der Atmosphäre entnommen wurde. Holzpellets können zur Heizung und natürlich auch zur Stromerzeugung eingesetzt werden. Sie haben einen Heizwert von ca. 5 kWh/kg. Damit entspricht der Energiegehalt von einem Kilogramm Pellets ungefähr dem von einem halben Liter Heizöl. Zur Herstellung von Holzpellets kann Restholz (Späne, Sägemehl, Äste usw.) eingesetzt werden. Holzpellets lassen sich in einer modernen Hei-zungsanlage automatisch zuführen.Das bei der „Vergärung“, dem mikrobiologischen Abbau von organischen Stoffen in feuchter Umgebung unter Luftabschluss (anaerobes Milieu) gebildete Biogas besteht hauptsächlich aus Wasser, Kohlenstoffdioxid und Methan. Das Biogas kann am Ort seiner Bildung, z. B. in Kläranlagen, auf einem Bauernhof, verbrannt werden. Das Methan kann abgetrennt und zum Betrieb von Kraftfahrzeugen eingesetzt werden. Die Biogas-produktion kann Abfallstoffe nutzen, die sonst die Umwelt belasten würden. Allerdings werden zur Biogasproduktion auch „Energiepflanzen“ angebaut.Der Einsatz von Ethanol, Rapsöl und Rapsölmethylester hilft, fossile Energieträger einzusparen.Nachteile: Beim Anbau von Energiepflanzen gehen Flächen der Nahrungsmittelproduktion oder des Umwelt-schutzes verloren. Wenn die Wälder aufgeräumt werden, alle Äste usw. genutzt werden, wird der natürliche Kreislauf des Waldes empfindlich gestört.Beim Verbrennen von Rapsölmethylester sollen mehr und gefährlichere Reaktionsprodukte entste-hen als bei der Verbrennung von Benzin oder Diesel.

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30  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

f) GezeitenenergieInformation: Bei einem Gezeitenkraftwerk wird während der Flut ein vom Meer abgetrennter Stauraum mit Wasser aufgefüllt. Bei der darauf folgenden Ebbe wird das aufgestaute Wasser für den Betrieb der Turbinen genutzt. Die Turbinen können aber auch beim Füllvorgang arbeiten.Das größte bisher gebaute Kraftwerk dieser Art steht in Frankreich (240 MW), an der Mün-dung des Flusses Rance. Der Tidenhub kann hier bis zu 18 m erreichen.

Zurzeit gibt es auch Ansätze, die Meeresströmungen für energetische Zwecke zu nutzen.So wird in dem britisch-deutschen Projekt “Seaflow” versucht, die kinetische Energie dieserStrömung mit großen Propellern – die unter Wasser angeordnet werden – umzusetzen.Der Standort dieses neuen Strömungskraftwerks befindet sich vor der Küste Cornwalls.Vorzüge: Die Nutzung der Gezeitenenergie ist CO2-neutral.Nachteile: Hohe Anforderungen an die Technik und das eingesetzte Material. Es muss ein genügen-der Tidenhub (mindestens 3 m) herrschen. Der Naturschutz wird beeinträchtigt.

g) ErdwärmeVorzüge: Erdwärme gehört zu den Energiequellen, deren Einsatz den Ausstoß von Treibhausgasen deutlich reduzieren kann. Im Gegensatz zu den anderen regenerativen Energien steht sie fast überall und jederzeit zur Verfügung – unabhängig vom Klima und von der Jahres- und Tageszeit. Mit den heute zur Verfügung stehenden Techniken lässt sich Erdwärme sowohl oberflächennah als auch in großen Tiefenbereichen bis zu 5 000 m und mehr nutzen. Die niedrigen Temperaturen in den oberen Erdschichten werden vor allem zur Beheizung von Gebäuden genutzt. Weit verbreitet ist dabei der Einsatz wartungsarmer Erdwärmesonden. Die in größeren Tiefen vorhandenen thermischen Energiepotentiale werden über geothermische Tiefensonden, über die Förderung von heißen Tiefenwässern (Thermalwässern) oder durch die Errichtung von geothermischen Kraftwerken genutzt.In Gebäuden kann die Erdwärme zur Heizung und Klimatisierung eingesetzt werden. Die Erdwärme-nutzung ist bei geringer Tiefe des Grundwassers besonders effizient. Bei offenen Systemen ent-nimmt man kontinuierlich oberflächennahes Grundwasser. Am Wärmetauscher gibt das Grundwas-ser seine Wärme ab (Hausheizung) oder es erwärmt sich durch überschüssige Raumwärme (Klimati-sierung). Anschließend leitet man das abgekühlte bzw. erwärmte Wasser in den Grundwasserleiter zurück.Nachteile: Zur Nutzung der Erdwärme bedarf es einer elektrisch angetriebenen Wärmepumpe. Es sind hohe Anfangsinvestitionen notwendig. Der Einsatz der Erdwärme bietet sich zunächst für Neubauten an.

h) „Wasserkraft“Information: Bei der „Wasserkraft“ wird die Energie des aus der Höhe herabströmenden Wassers genutzt. Diese Energie kann als kinetische Energie genutzt werden. Früher wurden damit Mühlen betrieben. Heute wird mithilfe von Turbinen meist elektrische Energie erzeugt, der Wirkungsgrad beträgt über 90 %.Vorzüge: „Wasserkraft“ gehört zu den regenerativen Energiequellen und ist CO2-neutral. Die „Wasserkraft“ hatte von allen regenerativen Energiequellen den höchsten Anteil an der Stromerzeugung. Es entstehen keine Abfallstoffe, es werden nicht fortlaufend Rohstoffe verbraucht. Vor den Kraft werken wird der Müll aus dem Wasser entfernt. In den Turbinen wird das Wasser mit Luft angereichert.Nachteile:  Unter Umständen starke Eingriffe in die Natur: Begradigung von Flüssen, Errichtung von Stau seen, Umsiedlung der Bevölkerung, Veränderung der Fließgeschwindigkeit, Behinderung der Wanderung der Fische. 

i)  WindenergieInformation: Bei der Windenergie wird die Energie der strömenden Luftmassen genutzt.Die Nutzung der Energie des Windes ist eine der ältesten Formen der Nutzung der Energie aus der Umwelt. Heute werden Windenergieanlagen vor allem zur Gewinnung elektrischen Stroms einge-setzt. In einigen Bereichen der deutschen Nordsee werden inzwischen über 70 % des elektrischen Stroms aus Windenergie gewonnen. Die Erzeugung von elektrischer Energie aus Windenergie hat in Deutschland die Erzeugung elektrischer Energie aus „Wasserkraft“ überholt.Vorzüge: Es werden keine Rohstoffe fortwährend verbraucht, es entstehen keine Abfallstoffe, Windenergie ist CO2-neutral. Die Energie, die zur Herstellung einer Windenergieanlage eingesetzt werden muss, hat sich nach Auskunft der Befürworter energetisch in kurzer Zeit amortisiert.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  31

Nachteile: Da der Wind nicht immer mit gleicher Geschwindigkeit (als günstig gilt 6,9 m/s in einer Höhe von 80 m) weht, kann die Windenergie nur im Verbund mit Speicheranlagen oder anderen Energiequel-len genutzt werden. Windenergie kann nur Teil eines Energiemixes sein. Das Landschaftsbild wird beeinträchtigt. Diese Beeinträchtigung wird von Kritikern als „Verspargelung“ bezeichnet.

j)  SonnenenergieInformation: Die Sonne liefert als die größte Energiequelle pro Jahr eine Energiemenge von etwa  3,9 · 1 024 J,   das sind  1,08 · 1 018 kWh,  auf die Erdoberfläche. Diese Energiemenge ist etwa das 10 000-Fache des Weltprimärenergiebedarfs. Dieser ist allerdings keine feste Größe.Vorzüge: Es werden keine Rohstoffe verbraucht, es entstehen keine Abfallstoffe, Sonnenenergie ist CO2-neut-ral. Mithilfe einer Fotovoltaikanlage kann Sonnenenergie direkt in elektrische Energie umgewandelt werden. Die Infrarotstrahlung kann als thermische Energie genutzt werden.Nachteile: Die Nutzung der Sonnenenergie hängt von der Breitenlage (Klima), der Jahreszeit, der Tageszeit und dem Wetter ab.

Anmerkung: In Ausdrücken wie „Kraftwerk“, „Kraftstoff“, „Wasserkraft“, „Kraft-Wärme-Koppelung“ usw. taucht leider immer noch das Wort Kraft auf, obwohl es in diesen Zusammenhängen um Energie und nicht um Kraft geht. Die heute falsche Bezeichnung von Energie als Kraft war im 19. Jahrhundert üblich.

A9   Die London-Kräfte zwischen den großen Molekülen des Henicosans sind so stark, dass eine Energiezufuhr eher die Spaltung von Bindungen bewirkt als die Aufhebung der Anziehungskräfte zwischen den Molekülen.

A10  a)

C C C HH

H

H H

H

H

H

C C C HH

H H H

H

+ H2 �

b)Es handelt sich um eine Hydrierung. Die Hydrierung gehört zu den Additionsreaktionen.

A11  a)

CH3CH2CH2CH2CH2CH2H3C

n-Heptan

CH3CH2CH2CH2CHH3C

CH3

2-Methylhexan

CH3CH2CHCHH3C

CH3 CH3

2,3-Dimethylpentan

CH3CH2CCH2H3C

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2H3C

CH2

CH3

3-Ethylpentan

CH3CH2CH2CHCH2H3C

CH3

3-Methylhexan

CH3CHCH2CHH3C

CH3 CH3

2,4-Dimethylpentan

2,2,3-Trimethylbutan

CH3CH2CH2C

CH3

H3C

CH3

CH3CHCH3C

CH3

CH3 CH3

2,2-Dimethylpentan3,3-Dimethylpentan

((Hinweis für Frau Mayer zu A10 a):Wenn man die Grafik aufzieht steht (ganz unten) versehentlich noch ein alter Hinweis, dass der Reaktionspfeil ausgetauscht werden soll. Das müsste in der MDB korrigiert werden, damit dies nicht in der Grafik-CD auftaucht. Vorsicht, dass nichts verrutscht in Titeln, die die Grafik enthalten.))

ich habe die Grafik als neue Grafik für den Titel angelegt/ma

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32  Elemente Chemie 11 Niedersachsen

b)

n-Octan

CH3CH2CH2CH2CH2

2-Methylheptan

CHH3C

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2H3C

CH3

3-Methylheptan

CH3CH2CH2CHCH2CH2H3C

CH3

4-Methylheptan

CH3CH2CH2CH2

2,2-Dimethylhexan

C

CH3CH2CH2C

CH3CH2CH2CHCHH3C

2,3-Dimethylhexan

CH3 CH3

CH 3CH2CHH3C

CH3

CHCH2

CH3

2,4-Dimethylhexan

CH 3CHCH2

CH3

2,5-Dimethylhexan

CH 3CH2CHCHCH2

3,4-Dimethylhexan

CH3 CH3

H3C

CH3CH2CH2CHCH2H3C

CH2

3-Ethylhexan

CH3

CHCHH3C

2,3,4-Trimethylpentan

CH3 CH3

CH CH3

CH3

2,3,3-Trimethylpentan

CH3CH2C

CH3

CH3

CHH3C

CH3

2,2,3,3-Tetramethylbutan

CH3C

CH3

CH3

CH3C

CH3

CH3

2,2,3-Trimethylpentan

CH3CH2

CH3CHCH2

CH3

2,2,4-Trimethylpentan

C

CH3

H3C

CH3

CH3CH2CHCHH3C

2-Methyl-3-ethylpentan

CH3 CH2

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2

H3C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

H3C

3,3-Dimethylhexan

CH2CH

CH3

H3C

CH3CH2CCH2

3-Methyl-3-ethylpentan

CH2

CH3

H3C

CH3

CHCH3C

CH3

CH3

CH3

H3C

A12  a),b)

Verbindung Summenformel Halbstrukturformel Siedetemperatur

Nonan C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 151 °C

Octan C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125 °C

2-Methylheptan C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH

CH3

CH3 116 °C

2,2,3,3-Tetramethylbutan C8H18

CH3C

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

107 °C

Das Nonan-Molekül hat die größte Molekülmasse und Elektronenanzahl der vier Verbindungen. Daher sind die London-Kräfte zwischen Nonan-Molekülen am größten, weshalb Nonan die höchste Siedetemperatur besitzt. Die anderen drei Moleküle besitzen im Vergleich zu Nonan-Molekülen geringere, jedoch zueinander identische Molekülmassen, da es sich um Isomere handelt. Sie unterscheiden sich nur in der Anordnung der Atome und damit in der Größe der Oberfläche. Während das unverzweigte Octan-Molekül die größte Oberfläche und damit Octan die höchste Siedetemperatur der isomeren Verbindungen besitzt, nimmt die Oberfläche mit steigender Verzwei-gung ab. 2,2,3,3-Tetramethylbutan-Moleküle haben mit einem eher kugelförmigen Bau daher die kleinste Oberfläche. Diese Verbindung hat somit die niedrigste Siedetemperatur.

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Elemente Chemie 11 Niedersachsen  33

AnmerkungOftmals wird die Zunahme der London-Kräfte mit der Molekülmasse thematisiert. Dies kann die irreführende Vorstellung hervorrufen, dass die Masse hier physikalisch relevant sei. Stattdessen wird im Werk Elemente die Bedeutung der Elektronenanzahl in den Vordergrund gestellt, da der Ur-sprung dieser Wechselwirkung auf der elektronischen Ebene zu suchen ist. Nur weil die Masse eines Moleküls ungefähr proportional zur Elektronenanzahl ist, lässt sich rein formal auch die Masse als unabhängige Variable wählen.

A13   Die stationäre Phase ist die unbewegliche Phase, z. B. die schwer flüchtige Substanz auf dem feinkörnigen Pulver in der Trennsäure eines Gaschromatografen.Die mobile Phase ist die bewegliche Phase, z. B. das Gas (Helium, Stickstoff oder Wasserstoff), das die Trennsäule eines Gaschromatografen durchströmt.Die Bindung der Teilchen eines Stoffes an die stationäre Phase ist eine Adsorption.Ist die stationäre Phase eine Flüssigkeit auf einem Feststoff so verteilen sich die Teilchen eines Stoffgemisches während des Trennungsvorganges zwischen stationärer und mobiler Phase. Diese Verteilung der Teilchen zwischen stationärer und mobiler Phase wiederholt sich immer wieder, sodass die unterschiedliche Wanderungsgeschwindigkeit der Teilchen unterschiedlicher Stoffe zur Trennung führt.Das Ergebnis einer Chromatografie ist ein Chromatogramm. Bei der Gaschromatografie wird das Ergebnis der Messung der Wanderungsgeschwindigkeit der verschiedenen aus der Trennsäule austretenden Stoffe als Peaks in Abhängigkeit von der Retentionszeit angezeigt bzw. aufgezeichnet. Bei der Papierchromatografie ist das Chromatogramm der Papierstreifen mit den unterschiedlichen Farbflecken.

A14   Erdgas enthält meist wenige Schwefel-Verbindungen, außerdem lässt es sich vollständiger „entschwefeln“ als Heizöl, damit wird auch weniger bzw. kaum Schwefeldioxid bei der Verbrennung von Erdgas frei. Bei der Verbrennung von Heizöl entsteht ca. 25 % mehr Kohlenstoffdioxid, das Methan-Molekül im Erdgas besitzt im Vergleich zu höheren Kohlenwasserstoff-Molekülen ein niedrigeres, d. h. günstigeres C:H-Verhältnis. Das weltweit zu hohe Kohlenstoffdioxidaufkommen aber ist Ursache für die gefährliche zunehmende Erwärmung der Erdatmosphäre, den „Treibhaus-effekt“. Auch Verunreinigungen durch Schwermetalle oder andere Schadstoffe scheiden aus.

A15   Einige Möglichkeiten:–  Vermeidung von Flugreisen–  Absenkung der Zimmertemperatur im Winter–  Einsatz von Autos, die weniger Benzin oder Diesel verbrauchen–   Vermeidung von Pkw-Fahrten (z. B.: zu Fuß gehen, Fahrrad oder Cityroller fahren, öffentliche 

Verkehrsmittel benutzen)–   Verbrauchsbewusstes Autofahren (z. B.: starke Beschleunigungen vermeiden, geringere Höchstge-

schwindigkeiten, Tempolimit auf Autobahnen, Kurzstrecken vermeiden)–   Einsatz von Erdgasautos (Die Masse des Kohlenstoffdioxids bezogen auf die Verbrennungs wärme 

ist bei Erdgas geringer als bei Benzin oder Diesel.)–   Einsatz von Elektroautos (Allerdings darf die elektrische Energie dazu nicht durch Verbrennung 

fossiler Energieträger gewonnen werden.)

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