Optimierung der lipasekatalysierten Synthese von … · Gezielter Eingriff in die chemische...
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04. April 2008 Dipl.- Oecotroph. Jörn Schneider Alumni-Tagung 2008 Optimierung der lipasekatalysierten Synthese von Diglyceriden Praxisrelevanz
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04. April 2008 Dipl.- Oecotroph. Jörn Schneider
Alumni-Tagung 2008
Optimierung der lipasekatalysierten Synthese von Diglyceriden
Praxisrelevanz
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Referrent: Herr Prof. Dr. W. Hillebrandt
in Zusammenarbeit mit dem Bundesinstitut für Lipidforschung in Münster
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Wissenschaftlicher Kontext
Öle und Fette sind die wichtigsten nachwachsende Rohstoffe für die chemische IndustrieAus Ihnen lässt sich eine Vielzahl von Produkten mit attraktiven Anwendungen herstellenDaraus ergeben sich eine Reihe von Innovationsmöglichkeiten für die Lebensmittelbranche (z.B. Milchindustrie, Babynahrung, NEM, functional food etc.)
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Chemischer Hintergrund
Gezielter Eingriff in die chemische Struktur von Speisefetten (überwiegend Triglyceriden)Einbau, Austausch, Umesterung, Entfernung oder Verknüpfung von Fettsäuren, um ein Produkt mit gewünschte Eigenschaften zu erhaltenEingriffe in die Molekularstruktur können prinzipiell rein chemisch erfolgen (Hitze, Druck, Katalysatoren etc.) oder biochemisch mit Hilfe von Enzymen (Biokatalysatoren)
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Lipasen
sind Enzyme, die wasserunlösliche Triglyceride an der Grenzfläche Wasser/Öl hydrolysierensind je nach Reaktionsbedingungen ebenso für Estersynthesen geeignetsind besonders vielfältig einsetzbar, weil sie:
in organischen Lösungsmitteln stabil sindeine breite Substratspezifität aufweisenhohe Enantio- und Regioselektivität besitzenweit verbreitet sind.
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Konkrete Anwendungsbeispiele:
Caprenin (Procter & Gamble): MLM-TAG mit verbesserter ResorptionsrateBetapol (Unichema): leicht verdauliches Diätfett für frühgeborene KinderSalatrim: kalorienreduziertes SpeiseölBenefat:kalorienreduziertes SpeiseölOlestra (Procter & Gamble): FettersatzstoffEnova Öl: Diacylglyceridöl, neuartiges Lebensmittel zur Fettreduktion
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Enova OilAus Raps- und Sojaöl enzymatisch synthetisiertes Speiseöl> 80 % DAG-GehaltIn Japan und den USA seit einigen Jahren im Handel erhältlichSeit Oktober 2006 auch in der EU als neuartiges LM zugelassen (VO 258/97)
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Ernährungsphysiologische Eigenschaften von DAG-Öl
Erhöhter Energieverbrauch durch:Gesteigerte nahrungsinduzierte ThermogeneserateErhöhte postprandiale Lipidoxidation
Positiver Einfluss auf:Postprandialen SerumtriglyceridspiegelHDL-KonzentrationLDL-Partikelgröße
Fazit: DAG-Öl könnte bei regelmäßigem Verzehr einen Beitrag zur Verringerung von Übergewicht und mit Übergewicht assoziierten Krankheiten leisten.
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Aufgabenstellung der Diplomarbeit:
Einfluss von Temperatur, Druck und Substratzusammensetzung auf dieDAG - Synthesegeschwindigkeit
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Lipase: Lipozym RM IM
auf einem Ionenaustauscherharz immobilisierteSchimmelpilz-Lipasegehört zur Gruppe der α/β -Faltungsmotiv-Enzyme1,3-regioselektivwird seit längerem für die Käseherstellung und zur beschleunigten Käsereifung eingesetzt
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Herstellung eines Diglyceridsmit einer 1,3-regioselektiven Lipase
OH
OHOH
+COOH
COOH
1,3-regioselektive Lipase
O
OOH
O
O
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Mögliche Substrate für dieDAG-Synthese
Triglyceride + GlycerinDiglycerideMonoglyceride + FettsäurenFreie Fettsäuren + GlycerinEquimolares Gemisch aus Mono- und Triglyceriden
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Einflussgrößen der lipasekatalysiertenDiglyceridsynthese
EnzymmengeTemperaturDruckSubstrat (Art, Menge, Verhältnis)
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Verwendete Substrate:
RapsölhydrolysatKokosfett-FettsäuremischungSonnenblumenöl-Fettsäuremischung
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Vorgehensweise:
Herstellung der freien Fettsäuren und gaschromatographische Bestimmung der Fettsäurezusammensetzung Reveresterung von 30 mmol FS mit 15 mmol Glycerin unter Verwendung des Enzyms Lipozym RM IM für 6-10 h bei verschiedenen Druck und TemperaturbedingungenRegelmäßige Probenentnahme und gaschromatographische Bestimmung der Probenzusammensetzung
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Rapsölhydrolyse und anschließende Aufreinigung zur Herstellung freier Fettsäuren
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Ergebnisse:
Maximaler DAG – Gehalt von 73,2 % nach 8 Stunden bei 7 mbar und 50 °C unter Verwendung von Rapsölhydrolysat als AusgangsstoffDAG – Gehalt unter Verwendung von SB-FS bei 68,0 %Bei Verwendung von Kokosfett-FS lediglich 16,8 % DAG-Konzentration nach 8 Stunden
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Fazit:
Die Kettenlänge der Fettsäuren ist eine entscheidende Einflussgröße für die DAG-Synthesegeschwindigkeit unter Verwendung des Enzyms Lipozym RM IM 50 °C ist das Temperaturoptimum für die Lipase Lipozym RM IMEine Gleichgewichtsverschiebung durch möglichst starke Druckerniedrigung wirkt sich positiv auf die DAG-Synthesegeschwindigkeit aus.
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