Organische Chemie 17.05.2014Seite 1© Manfred Amann Die Nomen- klatur der Alkane.

Organische Chemie

11.04.23 Seite 1© Manfred Amann

Die Nomen-klatur der

Alkane

Benennung verzweigter Alkane

CH3 CH3

│ │ CH3▬▬C▬▬CH2▬▬CH▬▬CH3

│ CH3

1) Längste durchgehende Kette von C-Atomen suchen: Ergibt den Stammnamen

5 C-Atome: Pentan



CH3 CH3

│ │ CH3▬▬C▬▬CH2▬▬CH▬▬CH3

│ CH3

2) Diese Kette so durchnummerieren, dass an den „Abzweigungen“ (Verzweigungen) möglichst kleine Nummern stehen.

Links beginnen: 1-2,2-3-4-5 ist kleiner als 1-2-3-4,4-5 (von rechts)!

1 2

2

3 4 5



CH3 CH3

│ │ CH3▬▬C▬▬CH2▬▬CH▬▬CH3

│ CH3

3) Die Atomgruppen betrachten, die an den „Abzweigungen“ gebunden sind: Alkylgruppen

Vorsilbe Di/Tri/Tetra: Zwei/drei/vier gleiche Gruppen

CH3- Methylgruppe; drei Methylgruppen:

Trimethyl



CH3 CH3

│ │ CH3▬▬C▬▬CH2▬▬CH▬▬CH3

│ CH3

4) Zuerst die Nummern der Verzweigungsstellen, dann die Alkylgruppen, zuletzt der Stammname:

Zusammengefasst:

2,2,4-Trimethylpentan


Beispiel 1: Wie benennt man diese Verbindung?

11.04.23 © Manfred Amann Seite 6

Schreiben wir sie zunächst als vereinfachte Strukturformel:

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3

Beispiel 1: Die Benennung


CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3

1) Längste Kette: 5 C-Atome → Stammname Pentan

2) So durchnummerieren, dass die „Verzweigung“ die kleinstmögliche Zahl erhält: von rechts beginnend nummerieren → 2

3) Alkylgruppe an der Verzweigungsstelle betrachten → Methyl

4) Erst Nummer der Verzweigungsstelle, dann Alkylgruppe, dann Stammname (längste Kette):

2-Methylpentan

12345

Beispiel 2: Wie benennt man diese Verbindung?


Schreiben wir sie wiederum zunächst als vereinfachte Strukturformel:

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

Beispiel 2: Die Benennung


1) Längste Kette: 4 C-Atome → Stammname Butan

2) So durchnummerieren, dass die „Verzweigungen“ die kleinstmöglichen Zahlen erhalten: → 2 und 3 (von links und rechts!)

3) Alkylgruppen an den Verzweigungsstellen betrachten → 2 x Methyl

4) Erst Nummern der Verzweigungsstellen, dann Alkylgruppen, dann Stammname (längste Kette):

2,3-Dimethylbutan

CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH31 42 3

Die Alkylgruppen – und ihre Reihenfolge


CH3- Methyl (von Methan)

CH3-CH2- oder C2H5- Ethyl (von Ethan)

CH3-CH2-CH2- oder C3H7- Propyl (von Propan)usw.

Bei der Benennung verzweigter Alkane werden die Substituenten(die Alkylgruppen, die mit der längsten Kette verbunden sind)

in alphabetischer Reihenfolge aufgezählt (also z. B. Ethyl vor Methyl),

wobei die Zahlen-Vorsilben (Di-, Tri- usw.) nicht berücksichtigt werden (also z. B. Diethyl vor Methyl).

Beispiel 3


2-Methyl-5-Propylheptan? Nein!

1 2 3 4 5

6

7

8

7

Die längste Kette umfasst nämlich 8 C-Atome! Stammname: Octan

Bei den Substituenten handelt es sich damit um eine Methyl- undeine Ethyl-Gruppe (Regel: E vor M!).

Korrekte Bezeichnung: 5-Ethyl-2-Methyloctan

6 7

Aufgabe 1:


Benennen Sie diese Verbindung.

4-Ethyl-2,5-Dimethylheptan

Aufgabe 2:


Benennen Sie diese Verbindung.

6-Ethyl-3-Methylheptan(oder: 3-Ethyl-6-Methylheptan)

Aufgabe 3:


Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen:a) 4-Ethyl-2,2,3-Trimethyl-5-Propylnonan

b) 5-Butyl-3,6-Diethyldecan


Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

... und noch eine Buchempfehlungin eigener Sache:

Manfred Amann:

Chemie für Kidsbhv-Verlag, 312 Seiten, € 17,95 / sFR 31,80ISBN 3-8266-1639-6

Aus dem Klappentext:„Ab 10 Jahre, aber auch für Erwachsene,die eine wirklich einfache Einführungsuchen und ihr Wissenauffrischen möchten.“

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