Experimentalvortrag Anorganische Chemie Catharina Schmitt 1. Juli 2009.
Textilfärberei Experimentalvortrag von Franziska Behrmann.
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Textilfärberei Experimentalvortrag von Franziska Behrmann
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TextilfärbereiExperimentalvortrag von
Franziska Behrmann
2
Gliederung: 1. Geschichte2. Textilfarbstoffe und Färbeverfahren
2.1 Küpenfärbung2.2 Direktfärbung2.3 Entwicklungsfärbung2.4 Reaktivfärbung2.5 Transferdruck
3. Waschen4. Schulrelevanz
3
1. Geschichte
3000 v. Chr.
Färbung von Textilien und Leder mit Pflanzen- und Tierextrakten in Ägypten (Indigo, Safran)
1100 v. Chr.
Verbreitung der Farbengewinnung im Mittelmeerraum
ab
8. Jh.
Anlegung von Rezeptsammlungen
4
ab 1827
Extraktion: 1. industrielles Verfahren
→ erste Extraktionsfabriken
(MERCK, RIEDEL)
ab 1834
Entdeckung von Teerfarben
(Anilin, Mauvein)
ab 1859
Synthesen von Diazoverbindungen und Nitrofarbstoffen
5
6. April 1865
Gründung der Aktiengesellschaft „Badische Anilin- und Soda-Fabrik“ (BASF) in Mannheim
1870 Technische Synthese von Alizarin
1877 Erstes deutsches Farbstoff-Patent
1880 Erstes Patent für Indigo
1960 Neue Farbstoffe für vollsynthetische Fasern
6
Heute Etwa 7000 Farbstoffe bekannt
1990 545.000 t Textilfarbstoffe zum Färben von Fasern verbraucht,
2/3 davon allein für Baumwolle
lediglich 46.000 t Farbstoffe zum Färben von Papier
7
2. Textilfarbstoffe und Färbeverfahren
Definition: Farbstoffe
• Sammelbezeichnung für in einem
Anwendungsmedium lösliche Farbmittel,
die sich mit den zu färbenden Stoffen
verbinden
• Gegensatz: Pigmente
8
Theorie der Farbe und Konstitution
Absorption von Licht → Komplementärfarbe sichtbar
Konjugierte π-Systeme → HOMO–LUMO - Anregung
(bathochromer Effekt)
9
Einteilung der Farbstoffe:
Chemiker:
Einteilung nach chromophoren Gruppen
Färbepraxis:
Einteilung nach Verhalten gegenüber der Faser
10
direkte Einfärbung
Substantive Farbstoffe
Färbebad
Küpen-Farbstoffe
Entwicklungs-Farbstoffe
Reaktiv-Farbstoffe
Färbetechniken:Auftrag
Dispersions-Farbstoffe
Pigment-Farbstoffe
11
Versuch 1:
Xanthoproteinreaktion
12
Xanthoproteinreaktion:
Wolle = Polypeptid
3 aromat.Aminosäure-Reste:
NHNH
NHNH
...
O
O
O
OR
R
R
R
...
O
R = Aminosäurereste
PhenylalaninOH
Tyrosin
NH
Tryptophan
13
Xanthoproteinreaktion:
Baumwolle = Cellulosefaser
OR1
O R2
O O
n
Polyester:
z.B.: R1= -CH2-CH2- R2= -C6H4-
OOH
OH
OOH
O
OH
OH
OOH
14
Reaktionsmechanismus:
Elektrophile aromatische Substitution:
R = Cellulosefaser- H +
R
OH
NO2
gelb
R
OH
farblos R
OHNO2
H
R
OHNO2
H
R
OHNO2
H
R
OH+
NO2H+ N O 2
+
15
2.1 KüpenfärbungIndigo: • „Blaulücke“:
• Ursprung der Blaufärberei in Indien• Blau kostbares Handelsgut, wertvoller als
Gold
16
• Vorstufe des Indigos in verschiedenen Pflanzen enthalten:
• Farbstoffgehalt der Indigopflanze ~ 30 x mehr als bei Färberwaid
17
Geschichte der Synthese:
• Adolf Baeyer:
1878: erste Indigo-Synthese
• 10.Juli 1897: erstes synthetisch
hergestelltes Indigo auf dem Markt
• Heute: Heumann / Pfleger - Verfahren
18
Versuch 2:
Indigosynthese (nach Baeyer)
19
Reaktionsmechanismus:
N+
CH3
O O
OH
O- H
N
CH3
O O
OH H
- H 2 O
H
O
N+ O
O-
N+
CH3
OH O
O
O-
CH3 CH3
O
+
20
N
O
+ O-
CH3
O
N
O
2NH
O
NH
O
- H 2 O N CH3
O
O + OH-
NCH3
OO
-
OH
21
Versuch 3:
Küpenfärbung mit Indigo
22
Reaktionsmechanismus:
NH
NH
O
O
NH
NH
O-
O-
Reduktion
Oxidation Indigo:
blau, unlöslich in Wasser
Leuko - Indigo:
grün-gelb, löslich in Wasser
Na+
Na+Na2S2O4
O2
+2
+2
0
0
23
Schematische Darstellung:
- Feste Verbindung durch van-der-Waals-Kräfte
→ sehr hohe Wasch- und Lichtechtheit
Indigo Leuko - Indigo
farblose Faser gefärbte Faser
Reduktion O xidation
Indigo
24
Demonstration 1:
Direktfärbung mit Kongorot
25
2.2 Direktfärbung
• Kongorot: Erster substantiver Azofarbstoff von technischer Bedeutung
• Koplanarer Farbstoff:
O3S
NH2
NN N
N
NH2
SO3Na+ Na
+
26
Schematische Darstellung:
• Einlagerung in intermicellaren Räumen• Van-der-Waals-Bindungen (schwach)→ wenig waschecht
A u fz ie h e n
farblose Faser eingefärbte Faser
Kongorot
27
Versuch 4:
Entwicklungsfärbung
28
2.3 Entwicklungsfärbung
• Verfahren, bei denen Farbstoffe entstehen
• Zweikomponentenfärbung: Entwicklung des
Farbstoffs auf der Faser
• Haftung durch Adsorption auf der Faser
→ sehr hohe Echtheit
29
Färbe - Verfahren:
1. Grundierung des Färbeguts: basische Lösung enthält farblose Kupplungskomponente: 2-Naphtol
OH
30
2. Herstellung der Diazoniumsalz – Lösung:2.1 Bildung des Nitrosyl - Kations:
NO O
-Na
+H C l
-N a C lN
O OH
H +N
O O+ H
H
NO O
+ H
H
N+
O N O+ + OH2
31
2.2 Diazotierung:
N
H
H
HO3S + N+
O N+
H
H
HO3S N
O
-H +
N
H
HO3S N
O
NHO3S
N OH
+ H +
- H +NHO3S
N O+H
H
- H 2 O
+ H 2 ON
+HO3S N
N+
HO3S N NHO3S
N+
32
3. Entwicklung des Farbstoffs:
N+
HO3S N +
OH
N
HO3S
N
OH
- H +
NHO3S
N
OH
H
+
33
Versuch 5:
Reaktivfärbung
34
2.4 Reaktivfärbung
O
O
NH2
SO3H
NH
S
OO
S
OH
O
OO
Aufbauprinzip:
farbgebende Komponente Reaktivkomponente
Chromophor Elektrophil AbgangsgruppeBrückenglied/
direkte Bindung
hydrophile
Gruppe
35
Reaktionsmechanismus:
SO
O
OS
OO
OHF H
+ O H -
- H S O 4-
SO
O
CH2
F
SO
O
CH2
F
O
HH
HH
OH
H OH
OH
+ SO
O
F
O
HH
HH
OH
H OH
O
36
Prinzip der Reaktivfärbung:
O
OH
OH
O
OHO
HOH
OH
O
O
OH
OH
O
OHO
OH
H OH
O
OH
O
O
O
NH2
SO3H
NH
S
OO
O
Farbstoff
Cellulosefaser
37
Geeignete Fasern:Baumwolle:
NHNH
NHNH
O
O
O
OH
NH2
CH3OH
Wolle:
O
OH
OH
O
OHO
OH
OH
O
OH
Polyester:
OR1
O R2
O O
n z.B.: R1= -CH2-CH2- R2= -C6H4-
38
Mögliche Reaktivanker:
1) Vinylsulfone:
2) Halogensubstituierte Heterocyclen:
SO
O
CH2
F
NH
N
N
N
Cl
Cl
F
NH
N
N
F
F
F
Cl
39
Demonstration 2:
Transferdruck
40
2.5 Transferdruck
• Besonders geeignet für Synthetikfasern
• Polyester = hydrophobe Faser ohne
funktionelle Gruppen
• Verwendung von kleinen, unpolaren
Farbstoffmolekülen (Dispersionsfarbstoffe)
41
Schematische Darstellung:
Druck + Wärme
farblose Faser eingefärbte Faser
Farbfilm
42
Demonstration 3:
Waschen von Bunt- und Weißwäsche
43
3. Waschen
44
4. SchulrelevanzG8-Lehrplan:
LK 11G.2: Kohlenstoffchemie II
fakultativ: Farbstoffe
12G.2: Angewandte Chemie
Alternativen:
Projektwoche
Lernzirkel
45
Vielen Dank für IhreVielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!Aufmerksamkeit!
46
47
Heumann / Pfleger:
48
49
IndigosyntheseO
H
NO
O
O
NO
O
OH OH
N
O
OH OH
+
NOH
O
O
- H2O
O
H
N
O
[b]
O
O
- H2O[a]
- H2O
NOH
O O
H N
OO
N
OO
OHN
O
HO
O
- H2O
+
+OH-
50
Dimerisierung des Indigo
N
O
H
N
ON
OH
H
NH
O HN
O
N
O
H2 2
51
Indigosynthese (genauerer Anfang)
H2C CH3
O
HN a O H + - H 2 O CH2 CH3
O- Na
+
H
O
NO2
+
O-
NO2
CH3
ONa+
O-
NO2
CH3
ONa+
+ H 2 O
- N a O H
OH
NO2
CH3
O
H
52
Methylrot
N
CH3
CH3
N NCH3
O
OH
< H + >
N
CH3
CH3
N NCH3
O
O-
rot gelb
53
PhenolphthaleinOH
O
O
OHO
-
O
O
O-
-2 H +
+ 2 H +
O-
O-
O
O
O-
O
O-
O-
OH
+ O H -
54
Indigogewinnung aus Pflanzen:
O
NH
O
OHOH
HH
OH H
H
OH
H 2 O
O
OHOH
HH
OH H
H
OH
OH
+
OH
NH
OH
NH
O
NH
O
NH
O
NH
O
NH
2+ O 2
- H 2 O
