research.uni-leipzig.de · (D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei -Bindungen...

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1. Wiederholungsklausur Organische Chemie 2001 (8.7.2001) – Blatt 1Textfragen-TeilName, Vorname:...............................................SG:.......Matrikel-Nr.: ......................

Punkte Fragen

1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der drei Isomeren mit derSummenformel C5H12 auf!b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie?

2 P.

2 P. 2. In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sichDiastereomere, in welchen Enantiomere?

2 P. 3. Ordnen Sie die folgenden Verbindungena) nach steigender Basizität:(1) Methylamin(2) Anilin(3) Dimethylamin: Die Reihenfolge ist: < <undund b) diese Verbindungen nach steigender Acidität:(4) Essigsäure(5) Monofluoressigsäure(6) Monochloressigsäure Die Reihenfolge ist: < <

2 P. 4. a) Warum sind Alkane, wie Octan, und Aromaten, wie Benzol und Toluol,wasserunlöslich?

b) Worauf beruht die gute Wasserlöslichkeit von Zuckern, wie Glucose undSaccharose, oder von Vitamin C (Ascorbinsäure)?

2

2 P. 5. Gleiche Stoffmengen von Essigsäure und Ethanol werden gemischt, miteinigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt.a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellendechemische Gleichgewicht!b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion?c) Welche organische Stoffklasse wird zugänglich (allgemeiner Name)?

2 P. 6. a) Welche der nachfolgenden Strukturen ist meso-Weinsäure?b) Welche beiden Strukturen sind die optisch aktiven Weinsäuren?c) Was bezeichnet man als Racemat?d) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv?

2 P. 7. a) Aus welchem Baustein sind die Biopolymere Stärke, Cellulose undGlykogen aufgebaut?

b) Aus welcher Art von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut?

c) Carotinoide sind als Polyene intensiv gefärbt – was ist ihr Grundbaustein?

d) Was ist der Grundbaustein für die Stoffklasse der Steroide?

COOHH OHH OH

COOH

COOHHO H

H OHCOOH

COOHOHHHHO

COOH

Verbindung I Verbindung II Verbindung III

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1. Wiederholungsklausur Organische Chemie 2001 – Blatt 2

Name, Vorname:...............................................SG:.......Matrikel-Nr.: ......................

8. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name!

b) Was geschieht, wenn man entweder den rechten oder den linken Stoff inreiner Form nimmt und in Wasser auflöst?

c) Was ist am Polarimeter zu beobachten?d) Wie heißt der Vorgang allgemein?

2 P.

2 P. 9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung?

b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Moleküle der rechts abgebildetenForm?

c) Bei Raumtemperatur liegt die Substanz als Flüssigkeit überwiegend mitder rechts abgebildeten Struktur vor. Erklären Sie dies anhand zweier dafürstabilisierend wirkender Effekte!

OHOOH

HOOH

OH

OHOOH

HOOH

OH

O

H3C CH3

O O

H3C CH3

OH

Anteil: 23 % Anteil: 77 %

4

2 P. 10. a) Komplettieren Sie die folgende Gleichung zur Verseifung!

b) Welche strukturellen Anforderung muß ein Natrium-Carboxylat erfüllen, umSeifeneigenschaften aufzuweisen? (vgl. dazu auch Frage 7a)

c) Pflanzliches Öl und tierisches Fett zählen beide als Ester zu denTriglyceriden, was unterscheidet sie strukturell?

d) Wie unterscheiden sich Wachse in ihrem Molekülaufbau von der obenangegebenen Strukturformel?

+ 3 NaOH +CH

CH2

O CO

(CH2)14 CH3

O CO

(CH2)14 CH3

CH2 O C (CH2)14

OCH3

CH

CH2

OH

OH

CH2 OH

5

Korrekturhinweise zur Punktvergabe:

Frage 1: n-Pentan, 2-Methylbutan, Neopentan, (je Formel ½ Punkt)Konstitutionsisomerie (½ Punkt)

Frage 2: Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (1 P.)Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisiertenLichts und gegenüber chiralen Reagenzien (1 P.)

Frage 3: Basizität: (2) < (1) < (3) (1 Punkt)Acidität: (4) < (6) < (5) (1 Punkt)

Frage 4: a) Hydrophobie, keine Wasserstoffbrückenbindungen! (1 Punkt)b) Hydrophilie wegen vieler OH-Gruppen in der Struktur, daherWasserstoffbrückenbindungen möglich (1 Punkt)

Frage 5: a) Veresterungsreaktion (1 Punkt)b) Veresterung (½ Punkt)c) Carbonsäureester (½ Punkt)

Frage 6: a) Verbindung II (½ Punkt)b) Verbindung I und III (½ Punkt)c) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt)d) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt)

Frage 7: a) D-Glucose (½ Punkt)b) Aminosäuren (½ Punkt)c) Isopren (½ Punkt)d) Isopren (½ Punkt)

Frage 8: a) offenkettige Formel von D-Glucose (½ Punkt)b) Gleichgewichtseinstellung über die offene Form zu ca. 2/3 �-D-Glcund 1/3 �-D-Glc innerhalb von einigen Stunden (½ Punkt)c) Kontinuierliche Drehwinkeländerung! Von beiden Seiten ausgehendstellt sich der gleiche Endwert ein. (½ Punkt)d) Mutarotation (½ Punkt)

Frage 9: a) Keto-Enol-Tautomerie (½ Punkt)b) Enol-Form (½ Punkt)c) intramolekulare Wasserstoffbrücke zwischen OH und C=Osowie Konjugation von C=C und C=O-Doppelbindung senken dieEnergie der Enolform und machen sie zur bevorzugten Form desGleichgewichts (1 Punkt)

Frage 10: a) 3 Na+ -OOC-(CH2)14-CH3 (½ Punktb) lange hydrophobe Kette >C10 und hydrophiles, ionisches Ende (1/2Punkt)c) Fette enthalten gesättigte Fettsäuren, Öle auch ungesättigte (1/2 P.)d) Wachse: Monoester aus langk. R-COOH mit langk. R‘-OH(½ Punkt)

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2. Wiederholungsklausur Organische Chemie 1. 10. 2001

Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr.

Teil 1: 20 Auswahlfragen

Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein!

1. Welche Aussage zum Methanmolekül trifft zu?(A) Das C-Atom ist sp2-hybridisiert.(B) Die H-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders.(C) Der Bindungswinkel zwischen zwei C-H-Bindungen beträgt 90°.(D) Das Molekül ist eben gebaut.(E) Das Molekül ist ein Dipol.

2. Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu?(A) C- und H-Atome liegen in einer Ebene.(B) Es läßt sich durch mesomere Grenzstrukturen beschreiben.(C) Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich.(D) Vom Benzol existieren Sessel- und Wannenform.(E) Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-Hexatrienmolekül.

3. Was entsteht bei der Hydratisierung der Verbindung ?(A) ein Olefin (Alken)(B) ein Aromat(C) ein tertiärer Alkohol(D) ein sekundärer Alkohol(E) ein primärer Alkohol

4. Welche Aussage trifft für die Verbindungen Methanol, Acetaldehyd und Propionsäurezu?

(A) Sie bilden eine homologe Reihe.(B) Sie haben die gleiche Summenformel.(C) Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden.(D) Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen.(E) Sie bestehen alle aus den Elementen C,H und O.

5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektiondes D-Sorbits (Sorbitols) trifft nicht zu?

(A) Sorbit entsteht aus D-Glucose durch Addition von Wasser.(B) Sorbit ist ein Zuckeralkohol.(C) Sorbit hat vier sekundäre OH-Gruppen.(D) Sorbit hat vier Chiralitätszentren.(E) D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits.

C H 2 O HO HHHH OO HHO HH

C H 2 O H

2

6. Welche Aussage zu den Verbindungen (1) = H3C-CH2-OH und (2) = H3C-O-CH3 trifftnicht zu?(A) 1 und 2 sind Konstitutionsisomere.(B) 1 heißt Ethanol, 2 heißt Dimethylether.(C) 1 hat einen höheren Siedepunkt als 2.(D) 1 ist schlechter wasserlöslich als 2.(E) 1 läßt sich leichter oxidieren als 2.

7. Welche Aussage zur Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons trifft zu?(A) Das Carbonyl-C-Atom ist sp2-hybridisiert.(B) Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung.(C) Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt

jeweils 90°.(D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei �-Bindungen verbunden.(E) Am Sauerstoffatom befindet sich ein freies Elektronenpaar.

8. Welche Aussage zu Formaldehyd trifft nicht zu?(A) Bei seiner Reduktion entsteht Methanol.(B) Bei vorsichtiger Oxidation entsteht Essigsäure.(C) Bei kräftiger Oxidation entsteht Kohlendioxid.(D) Formaldehyd ist im Organismus ein toxischer Metabolit des Methanols.(E) Die wäßrige Lösung von Formaldehyd dient zur Konservierung anatomischer Präparate.

9. Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nichtoxidieren?

CH2OHH3C

Ethanol

(A) (B) (C) (D) (E)

OHHO COOHO

H3C

SH NH2

COOH

Hydrochinon Brenztraubensäure Cystein

CHO

Benzaldehyd

10. Welche der folgenden Verbindungen paßt nicht in die homologe Reihe derDicarbonsäuren?

(A) Oxalsäure(B) Malonsäure(C) Bernsteinsäure(D) Citronensäure(E) Glutarsäure

11. Welche Aussage zur abgebildetenVerbindung trifft nicht zu?

(A) Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der cis-Konfiguration.(B) Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar.(C) Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pKS1 < pKS2(D) Das trans-Diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Fumarsäure.(E) In wäßriger Lösung liegt die Verbindung zum größten Teil als Anion vor.

H

COOHHOOC

H

3


12. Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung:(1) Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt.(2) Sie addiert elementares Brom(3) Sie besitzt vier Chiralitätszentren.(4) Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an.(5) Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes

Benzol bilden.

Welche Aussagen treffen zu?(A) nur 2 und 5 sind richtig(B) nur 4 und 5 sind richtig(C) nur 1, 2 und 3 sind richtig(D) nur 2, 3 und 4 sind richtig(E) 1-5 sind alle richtig

13. Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starkenMineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu?

(A) Protonen erniedrigen die Aktivierungsenergie der Hin- und Rückreaktion.(B) Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung.(C) Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion.(D) Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester.(E) Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung.

14. Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden.Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel.(B) Die saure Esterhydrolyse ist reversibel.(C) Bei der sauren Esterhydrolyse senken H+-Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion.(D) Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden OH- -Ionen verbraucht.(E) Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein.

15. Welche Aussage zu nachfolgendem Gleichgewicht trifft nicht zu?

(A) Das Gleichgewicht beschreibt eine Mesomerie.(B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere.(C) (1) wird als Ketoform bezeichnet.(D) (2) wird als Enolform bezeichnet.(E) (1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters.

16. Welche Aussage zur nebenstehend abgebildetenFormel von �-D-Glucose trifft nicht zu?Die Formel zeigt ...

(A) die Konstitution.(B) die Konfiguration.(C) die Konformation.(D) daß die OH-Gruppe an C-1 zur OH-Gruppe an C-2 trans-ständig ist (e/e-Anordnung).(E) daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre OH-Gruppen vorliegen.

COOH

OH

OHHO

O

H3C

O

OCH3 H3C

O

OCH3

OH

(1) (2)

O

OHOH

HOHO

HO

4

17. Vergleichen Sie Maltose (Malzzucker) und Saccharose (Rohrzucker).Welche Aussage trifft zu?

(A) Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere.(B) Saccharose ist aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut.(C) Maltose ist aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut.(D) Beide Disaccharide besitzen reduzierende Eigenschaften.(E) Weder Maltose noch Saccharose besitzen reduzierende Eigenschaften.

18. Vergleichen Sie Cellulose und das in Stärke enthaltene Amylopektin. Welche Angabetrifft nicht für beide Substanzen zu?

(A) Beide sind Biopolymere.(B) Beide sind Polysaccharide(C) In beiden Verbindungen kommt es zu einer Verzweigung durch 1,6-Verknüpfung.(D) In beiden wird die Hauptkette durch 1,4-Verknüpfung gebildet.(E) Cellulose und Amylopektin sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut.

19. Welche Aussage trifft nicht zu?Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung ...

(A) von Cystin aus zwei Molekülen Cystein(B) eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren(C) von Cyclohexen aus Cyclohexanol(D) von Dimethylether aus zwei Molekülen Methanol(E) eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol

20. Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehendabgebildeten Formel trifft nicht zu?

(A) Die Formel zeigt Glycin (Glykokoll).(B) Diese Aminosäure liegt in der L-Form vor.(C) Sie ist an der Proteinbiosynthese beteiligt.(D) Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion, Betain) vor.(E) Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Methylamin.-----------------------------------------------------Liste der Antworten

Frage Nr. Lösung Frage Lösung

1 .......... 11 ...........

2 .......... 12 ...........

3 .......... 13 ...........

4 .......... 14 ...........

5 .......... 15 ...........

6 .......... 16 ...........

7 .......... 17 ...........

8 .......... 18 ...........

9 .......... 19 ...........

10 .......... 20 ...........

C

COOH

H2N

H

H

5

2. Wiederholungsklausur Organische Chemie 1. 10. 2001


Teil 2: Textfragen. Bitte antworten Sie auf dem Aufgabenblatt.----------------------------------------------------------------------------------1. Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen auf! (4 Punkte)Phenol Anilin D-Milchsäure Glycerin L-Alanin Benzoesäure D-Ribose Harnstoff

2. Zur Summenformel C4H10O existieren 7 Konstitutionsisomere, die zu den Stoffklassender Alkohole und Ether gehören. Schreiben Sie die Strukturformeln von jeweils 2 Beispielenaus beiden Stoffklassen auf und benennen Sie diese mit Namen! (4 Punkte)

3. Nennen Sie die vier Grundreaktionsarten der organischen Chemie! (2 Punkte)

4. Welche chemische Reaktion läuft bei der Rohrzuckerinversion einer angesäuertenSaccharoselösung ab?Mit welchem Meßgerät ist die Änderung welcher physikalischen Eigenschaft während derReaktion zu verfolgen?Welches Phänomen lieferte den Namen für den Vorgang? (2 Punkte)

6

5. Erklären Sie die Bedeutung des Wortes essentiell in den Bezeichnungen essentielleFettsäuren und essentielle Aminosäuren! Was ist damit gemeint?Schreiben Sie den Namen und die Summenformel einer essentiellen Fettsäure auf! (2 Punkte)

6. Wenn man reine �-D-Glucose oder reine �-D-Glucose in Wasser auflöst, kommt es inbeiden Fällen zum Vorgang der Mutarotation, der nach Stunden zum gleichen Endzustandführt. Welcher chemische Vorgang läuft dabei in Lösung ab?Wie kann man feststellen, daß die Mutarotation beendet ist? (2 Punkte)

7. Formulieren Sie ein Keto-Enol-Tautomerie-Gleichgewicht am Beispiel von Pentan-2,4-dion!Welche beiden Effekte bewirken eine Stabilisierung der Enolform im Vergleich zurKetoform? (2 Punkte)

8.a) Welche strukturellen Anforderungen muß eine organische Verbindung erfüllen, damitsie Seifeneigenschaften aufweist? Skizzieren Sie das Prinzip in einer Formel! (1Punkt)

b) Welche gemeinsamen strukturellen Merkmale im Molekülbau führen dazu, daßsowohl tierische Fette und pflanzliche Öle als auch Wachse hydrophob und damitwasserunlöslich sind? (1 Punkt)

7

Lösungen zur2. Wiederholungsklausur Organische Chemie vom 1. 10. 2001Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte

Frage Nr. Lösung Frage Lösung Noten / Punkte

1 B 11 B 1 = 40 – 36 P.

2 D 12 A 2 = 35,5 – 32 P.

3 D 13 C 3 = 31,5 – 28 P.

4 E 14 E 4 = 27,5 – 24 P.

5 A 15 A 5 = 23,5 – 20,5 P. nicht best.!

6 D 16 E 6 = 20 – 0 nicht bestanden!

7 A 17 B

8 B 18 C

9 C 19 A

10 D 20 B

Teil 2: Textfragen: 4 + 4 + 2 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 = 20 Punkte1. für jede richtige Formel ½ Punkt

2. möglich sind 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methylpropan-1-ol, tert. Butanol, Diethylether, Methyl-n-Propylether und Isopropylmethylether

je richtiger Formel und je richtigem Namen ½ Punkt

3. Addition, Eliminierung, Substitution, Umlagerung (je ½ Punkt)

4. Spaltung von Saccharose in D-Glucose und D-Fructose, am Polarimeter wird der Drehwinkelfür linear polarisiertes Licht bestimmt; das Vorzeichen des Drehwinkels � ändert sich von (+)nach (-), da D-Fru sehr viel stärker links dreht als D-Glc rechts dreht, Sacch. ist (+) drehend. Fürdie Vorzeichenänderung von a wurde das Wort Inversion verwendet. (je unterstrichenemBegriff ½ Pkt.)

5. Essentielle FS oder AS sind für den Körper unentbehrlich, können nicht biosynthetisert werdenund müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. (dafür 1 Pkt.)

Bsp. Linolsäure C18H32O2 oder Linolensäure C18H30O2 (je ½ Pkt. auf Name undSummenformel). Auch sinngemäß richtige partielle „Struktur-Summenformeln“ werten,auch werten die Begriffe mehrfach (!) ungesättigte Fettsäuren. Falsch: Ölsäure!

6. Mutarotation: Kontinuierliche Drehwinkeländerung bis zum Gleichgewichtswert, beruhend aufder Gleichgewichtseinstellung zwischen den beiden cyclischen Formen �-D-Glucose und �-D-Glucose, die über die offenkettige Aldehyd-Form der D-Glucose möglich ist. (je ½ Pkt.), zurBeantwortung der Frage sind Strukturformeln nicht zwingend notwendig, es reicht imPrinzipdie korrekte Erklärung in Worten!

7. Je ½ Pkt. auf die korrekten Formeln der Keto- und Enol-Form, je ½ Pkt auf die beiden Effekte:intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung und Konjugation von C=C- mit C=O-Bindung, diedie Enolform energetisch stabilisieren.

8. a) langer hydrophober Rest mit ionischem, hydrophilen (polaren) Ende, wie in Na-Stearat.

b) lange Alkylketten, Fehlen hydrophiler funkt. Gruppen führen zu Hydrophobie

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 1 22. 6. 2002


Punkte Fragen

2 P. 1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Propionsäure, Brenztrauben-säure und Milchsäure auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigenderAcidität!

2 P. 2. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf:

Pyrrol Pyrimidin D-Glycerinaldehyd L-Milchsäure

2 P. 3. Schreiben Sie zur Summenformel C4H10O die Strukturformeln von vierKonstitutionsisomeren auf, und zwar jeweils zwei aus den Stoffklassen derAlkohole und Ether!

2 P. 4. a) Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Wein-säuren auf!

b) Welche Besonderheit tritt bei der Stereoisomerie der Weinsäure auf?

2 P. 5. a) Weshalb werden gewisse Fettsäuren und Aminosäuren als essentiellbezeichnet?

b) Nennen Sie zwei essentielle Fettsäuren mit Namen!

2 P. 6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut?Maltose:Saccharose:b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend?

c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht!

2 P. 7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut?

b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wievieledavon sind chiral?

c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure Glycin in wässrigerLösung vorliegt!

d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem pH-Wert, derkleiner ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode?

2 P. 8. a) Woraus besteht Invertzucker?

b) Weshalb weist Natriumstearat Seifeneigenschaften auf und Natriumacetatnicht?

c) Warum sind Hexan und Benzol wasserunlöslich?

d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vier-zähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Cobalt-Ion?

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 2 22. 6. 2002


2 P. 9. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name!

OOH

HOOH

OH

OHO

OH

HOOH

OH

OH

Name =

b) Was geschieht, wenn man die linke Verbindung in reiner Form nimmt und inWasser auflöst?

c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Amylose, ein Bestandteil derStärke, aufgebaut?

2 P. 10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Ketoformen die jeweiligeEnolform auf!

O

H3C CH3

O

H H

O

H3C CH3

b) Kennzeichnen Sie durch Einkreisen in welchem Fall die Enolform imGleichgewicht überwiegt!

c) Welche Art von Isomerie liegt bei einer Keto-Enol-Tautomerie vor?

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Antworten und Punkte 22. 6. 2002

Frage 1: je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge derAcidität: Propionsäure < Milchsäure < Brenztraubensäure

Frage 2: je ½ Punkt für jede richtige Formel.

Frage 3: je ½ Punkt auf jede richtige Konstitutionsformel;je 2 aus jeder Klasse:mögl. Alkohole: Butan-1-ol, Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-Butanolmögl. Ether: Diethylether, Methyl-n-propylether, Isopropylmethylether

Frage 4: a) je ½ Punkt auf die drei richtigen Fischer-Projektionsformelnb) ½ Punkt auf die sinngemäße Aussage: hier nur 3 statt 4 Stereo-isomere, wie man sie normalerweise für 2 Chiralitätszentren erwartet.

Frage 5: a) Essentielle AS oder FS sind für den Stoffwechsel unerläßlich, da essonst zu Mangelerkrankungen kommt. Zufuhr muß durch Aufnahme mitder Nahrung erfolgen, da eigene Biosynthese unmöglich! (1 Punkt)b) Linolsäure, Linolensäure (je ½ Punkt) Namen reichen aus!

Frage 6: a) Maltose: D-Glucose + D-Glucose oder nur „D-Glucose“(½ Punkt)Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt)b) Maltose (½ Punkt)c) Cyclisches Halbacetal in der Struktur der Maltose kann in der Oxo-Cyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt.(½ Punkt)

Frage 7: a) Aminosäuren (½ Punkt)b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen)und 20 (oder 19) sind chiral, (da nur eine achiral ist: Glycin) (½ Punkt)c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für Glycind) das Kation [H3N-CH2-COOH)]+ wandert zur Kathode (½ Punkt)

Frage 8: a) aus D-Fructose und D-Glucose (½ Punkt)b) Na-Stearat hat die amphiphilen Eigenschaften eines Tensids, wegendes langen hydrophoben Alkylrestes und des hydrophilenCarboxylations, bei Na-Acetat ist der Alkylrest Methyl zu klein (½ Punkt)c) hydrophobe Kohlenwasserstoffe haben keine H-Brückenbindungenzu Wasser, daher erfolgt keine Vermischung (½ Punkt)d) Vitamin B12 (½ Punkt)

Frage 9: a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Galactoseb) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und dierechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotationc) aus D-Glucose (½ Punkt)

Frage 10: a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Enoleb) Die Enolform überwiegt im unteren Beispiel. (½ Punkt)c) Konstitutionsisomerie (½ Punkt)

Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studentenverbessern. Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier alsMindestanforderung verlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 1 22. 6. 2002


Punkte Fragen

2 P. 1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Benzoesäure, Methanol undPhenol auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigender Acidität!


Tetrahydrofuran Pyridin Brenztraubensäure meso-Weinsäure

2 P. 3. Schreiben Sie zur Summenformel C4H10O die Strukturformeln der vierkonstitutionsisomeren Alkohole auf!

2 P. 4. Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Tetrosenauf und benennen Sie die Enantiomerenpaare nach der D/L-Nomenklatur!

2 P. 5. a) Zu welcher Stoffklasse gehören Fette und Öle?

b) Aus welchen beiden anderen Stoffklassen stammen ihre Bestandteile?

c) Welcher strukturelle Unterschied ist dafür verantwortlich, dass tierischesFett fest und pflanzliches Öl flüssig ist?

d) Wie nennt man die alkalische Spaltung von Fetten und Ölen?

2 P. 6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut?Lactose:Saccharose:b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend?

c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht!

2 P. 7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Proteine aufgebaut?

b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wievieledavon sind achiral?

c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure L-Alanin in wässrigerLösung vorliegt!

d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem pH-Wert, dergrößer ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode?

2 P. 8. a) Unter welchem Namen kann man Invertzucker als Naturstoff kaufen?

b) Weshalb können Mercaptoverbindungen (Thiole) wie Dithioglycerin zurEntgiftung bei Schwermetallvergiftungen (Pb2+ oder Hg2+) verwendet werden?

c) Warum sind D-Glucose, D-Fructose und Saccharose gut wasserlöslich?

d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vier-zähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Eisen-II-Ion?

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 2 22. 6. 2002


2 P. 9. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name!

Name =

b) Was geschieht, wenn man die rechte Verbindung in reiner Form nimmt undin Wasser auflöst?

c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Glykogen aufgebaut?

2 P. 10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Enolformen die jeweiligeKetoform auf!

O

H3C CH3

OH

H2C

OH

CH3

I

II

b) Begründen Sie, welche Effekte dafür verantwortlich sind, dass die untereEnolform einen sehr viel höheren Anteil am Tautomeriegleichgewicht II hatals die obere Enolform am Gleichgewicht I !

OOH

HOOH

OH

HO OOH

HOOH

OHHO

1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Antworten und Punkte 22. 6. 2002

Frage 1: je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge derAcidität: Methanol < Phenol < Benzoesäure

Frage 2: je ½ Punkt für jede richtige Formel.Frage 3: je ½ Punkt auf die richtigen Konstitutionsformeln von Butan-1-ol,

Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-Butanol(Daß Butan-2-ol als Enantiomerenpaar vorliegt, war nicht gefragt.)

Frage 4: je ½ Punkt für die richtigen Fischer-Projektionsformeln der D- undL-Erythrose und D- und L-Threose mit zugeordnetem Namen

Frage 5: a) Carbonsäureester! (½ Punkt) nicht als richtig werten: Lipideb) Alkohole und Carbonsäuren (auch werten: Fettsäuren) (½ Punkt)c) Fette: gesättigte Fettsäuren überwiegen, (ggf. nur etwas Ölsäure) Öle: Anteile ungesättigter Fettsäuren überwiegen(½ Punkt)d) Verseifung

Frage 6: a) Lactose: D-Galactose + D-Glucose (½ Punkt)Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt)b) Lactose (½ Punkt)c) Cyclisches Halbacetal in der Struktur der Lactose kann in der Oxo-Cyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt.(½ Punkt)

Frage 7: a) Aminosäuren (½ Punkt)b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen)nur eine ist achiral (½ Punkt), (Glycin, aber der Name ist nicht gefragt)c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für L-Alanind) das entsprechd. Aminocarboxylatanion wandert zur Anode (½ Punkt)

Frage 8: a) Bienenhonig (½ Punkt)b) Bildung schwerlöslicher Komplexe entzieht lösliche toxischeSchwermetallionen, die Giftwirkung wird so aufgehoben (½ Punkt)c) Ausbildung zahlreicher H-Brückenbindungen zwischen OH-Gruppender Zucker und Lösungsmittel Wasser löst die Zucker auf (½ Punkt)d) anerkennen: Häm oder Hämin oder Hämoglobin(½ Punkt)

Frage 9: a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Glucoseb) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und dierechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotationc) aus D-Glucose (½ Punkt)

Frage 10: a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Ketoformenb) Effekte die die Enolform des Acetylacetons stabilisieren sind:intramolekulare H-Brücke zwischen OH und >C=O und Konjugation vonC=C mit C=O-Doppelbindung, die beide Bindungsenergie freisetzen(je Effekt ½ Punkt)

Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studentenverbessern.

Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier als Mindestanforderungverlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.

1. Klausur Organische Chemie 2002 – Durchgang A und B 22. 06. 2002

Humanmedizin-Studierende

Liste der richtigen Antworten für den multiple choice-Teil der Klausur

Frage-Nr. Durchgang A Durchgang B

1 A B

2 C D

3 C D

4 A D

5 D D

6 B A

7 C A

8 A C

9 B B

10 B C

11 C E

12 D B

13 A E

14 B D

15 E E

16 C A

17 E E

18 E D

19 A E

20 D C

Noten / Punkte1 = 40 – 36 P.2 = 35,5 – 32 P.

3 = 31,5 – 28 P.

4 = 27,5 – 24 P.

5 = 23,5 – 20,5 P. nicht bestanden!

6 = 20 – 0 nicht bestanden!

1. Wiederholungsklausur Organische Chemie Blatt 1 13. 7. 2002


Teil 1: 20 Auswahlfragen

Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein!

1. Welche Aussage zum Tetrachlorkohlenstoffmolekül trifft zu?(A) Das C-Atom ist sp2-hybridisiert.(B) Die Cl-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders.(C) Der Bindungswinkel zwischen zwei C-Cl-Bindungen beträgt 90°.(D) Das Molekül ist eben gebaut.(E) Das Molekül ist ein Dipol.

2. Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu?(A) C- und H-Atome liegen in einer Ebene.(B) Seine Struktur läßt sich nur durch mesomere Grenzstrukturen gut beschreiben.(C) Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich.(D) Vom Benzol existiert eine ringoffene Form.(E) Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-Hexatrienmolekül.

3. Was entsteht bei der Hydratisierung der Verbindung ?(A) ein Phenol(B) ein Aromat(C) ein tertiärer Alkohol(D) ein sekundärer Alkohol(E) ein primärer Alkohol

4. Welche Aussage trifft für die Verbindungen Ethanol, Acetaldehyd und Ameisensäurezu?

(A) Sie bilden eine homologe Reihe.(B) Sie haben die gleiche Summenformel.(C) Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden.(D) Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen.(E) Sie bestehen alle aus den Elementen C,H und O.

5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (D-Sorbitols) trifftnicht zu?

(A) Sorbit ist ein Zuckeralkohol(B) Sorbit ist ein Zuckersäure.(C) Sorbit hat vier sekundäre OH-Gruppen und zwei primäre OH-Gruppen.(D) Sorbit hat vier Chiralitätszentren.(E) D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits.

CCH2OH

COHHHHO

C OHHC OHHCH2OH

6. Welche Aussage zu den Verbindungen(1) H3C-CH2-CH2-OH und (2) H3C-O-CH2-CH3 trifft nicht zu?

(A) 1 und 2 sind Konstitutionsisomere.(B) 1 heißt n-Propanol, 2 heißt Ethylmethylether.(C) 1 hat einen höheren Siedepunkt als 2.(D) 1 ist schlechter wasserlöslich als 2.(E) 1 läßt sich leichter oxidieren als 2.

7. Welche Aussage zur Carbonylgruppe in einem Aldehyd, Keton oder Chinon trifft zu?(A) Das Carbonyl-C-Atom ist sp2-hybridisiert.(B) Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung.(C) Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt

jeweils 90°.(D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei �-Bindungen verbunden.(E) Durch Zugabe von Mineralsäure erfolgt eine Protonierung am Carbonyl-C-Atom.

8. Welche Aussage zu Acetaldehyd trifft nicht zu?(A) Bei seiner Reduktion entsteht Ethanol.(B) Bei vorsichtiger Oxidation entsteht Essigsäure.(C) Im Alkalischen erfolgt eine Aldolreaktion zu Acetaldol.(D) Acetaldehyd ist im Organismus ein toxischer Metabolit des Methanols.(E) In wäßriger Lösung erfolgt Gleichgewichtseinstellung mit seinem Halbacetal.

9. Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nichtoxidieren?

COOHH3C

Essigsäure

(A) (B) (C) (D) (E)

OHHO COOHHO

H3C

SH NH2

COOH

Hydrochinon D- oder L-Milchsäure Cystein

CHO

Benzaldehyd

10. Welche der folgenden Verbindungen gehört nicht zur homologen Reihe der Mono-carbonsäuren?

(A) Essigsäure(B) Malonsäure(C) Palmitinsäure(D) Propionsäure(E) Stearinsäure

11. Welche Aussage zur abgebildetenVerbindung trifft nicht zu?

(A) Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der trans-Konfiguration.(B) Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar.(C) Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pKS1 < pKS2(D) Das cis-Diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Maleinsäure.(E) Die abgebildete trans-Form ist thermodynamisch stabiler als die cis-Form.

H

COOHH

HOOC

1. Wiederholungsklausur Organische Chemie Blatt 2 13. 7. 2002Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr.

12. Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung:(1) Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt.(2) Sie addiert elementares Brom(3) Sie besitzt vier Chiralitätszentren.(4) Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an.(5) Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes

Benzol bilden.

Welche Aussagen treffen zu?(A) nur 2 und 5 sind richtig(B) nur 4 und 5 sind richtig(C) nur 1, 2 und 3 sind richtig(D) nur 2, 3 und 4 sind richtig(E) 1-5 sind alle richtig

13. Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starkenMineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu?

(A) Die Zugabe von Alkohol im Überschuß erhöht die Ausbeute an Carbonsäureester.(B) Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung.(C) Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion.(D) Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester.(E) Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung.

14. Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden.Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein.(B) Die saure Esterhydrolyse ist reversibel.(C) Bei der sauren Esterhydrolyse senken H+-Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion.(D) Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden OH- -Ionen verbraucht.(E) Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel.

15. Welche Aussage zunachfolgendem Gleichgewichttrifft nicht zu?

(A) Die Darstellung beschreibteine Tautomerie.

(B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere.(C) (1) wird als Ketoform bezeichnet.(D) (1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters.(E) (2) wird als Enolform bezeichnet.

16. Welche Aussage zur nebenstehend abgebildetenFormel von �-D-Glucose trifft nicht zu?Die Formel zeigt ...

(A) die Konstitution.(B) die Konfiguration.(C) die Konformation.(D) daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre OH-Gruppen vorliegen.(E) daß die OH-Gruppe am C-1 zur OH-Gruppe am C-2 cis-ständig ist (a/e-Anordnung).

OOH

HOHO

OHOH

O

H3C CH3

O O

H3C CH3

OH(1) (2)

COOH

OH

OH

HO

17. Vergleichen Sie Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohrzucker).Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere.(B) Saccharose kann aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut werden.(C) Lactose kann aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut werden.(D) Lactose besitzt reduzierende Eigenschaften.(E) Bei der Rohrzuckerinversion entsteht Invertzucker.

18. Vergleichen Sie Cellulose und die in Stärke enthaltene Amylose. Welche Angabe trifftnicht für beide Substanzen zu?

(A) Beide sind Biopolymere.(B) Beide sind Polysaccharide.(C) Beide Verbindungen enthalten eine unverzweigte Saccharidkette.(D) In beiden wird die Polyacetalkette durch �-(1,4)-glykosidische Verknüpfung gebildet.(E) Cellulose und Amylose sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut.

19. Welche Aussage trifft nicht zu?Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung ...

(A) eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol.(B) eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren.(C) von Cyclohexen aus Cyclohexanol.(D) von Diethylether aus zwei Molekülen Ethanol.(E) von Cystin aus zwei Molekülen Cystein.

20. Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehendabgebildeten Formel trifft nicht zu?

(A) Die Formel zeigt L-Alanin.(B) Die Formel zeigt D-Alanin.(C) Sie ist nicht an der Proteinbiosynthese beteiligt.(D) Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion) vor.(E) Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Ethylamin.-----------------------------------------------------Liste der Antworten

Frage Nr. Lösung Frage Lösung

1 .......... 11 ...........

2 .......... 12 ...........

3 .......... 13 ...........

4 .......... 14 ...........

5 .......... 15 ...........

6 .......... 16 ...........

7 .......... 17 ...........

8 .......... 18 ...........

9 .......... 19 ...........

10 .......... 20 ...........

COOH

NH2H

CH3

1. Wiederholungsklausur Organische Chemie, Teil 2 13. 7. 2002 – Blatt 1


Punkte Fragen3 P. 1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der fünf Isomeren mit der Summenformel

C6H14 auf!b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie?

2 P. 2. a) In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sichDiastereomere voneinander, in welchen Enantiomere?

b) Formulieren Sie das Enantiomerenpaar der Erythrose in der Fischer-Projektion!

1 P. 3. Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach steigender Acidität:(1) Essigsäure(2) Monofluoressigsäure(3) Propionsäure Die Reihenfolge ist: < <


L-Alanin D-Galactose Anilin Salicylsäure(offenkettig)

2 P. 5. Gleiche Stoffmengen von Methansäure (Ameisensäure) und Methanol werdengemischt, mit einigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt.a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellende

chemische Gleichgewicht!

b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion?

c) Wozu dient und was bewirkt der Zusatz der starken Mineralsäure?

2 P. 6. Von Weinsäure existieren diese drei Stereosiomeren:

a) Welche der dargestellten Weinsäuren ist optisch inaktiv?

b) Wie lautet die Definition für den Begriff Racemat?

c) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv?

d) Wer entdeckte an Weinsäuresalzen die Erscheinung der Enantiomerie(Spiegelbild-Isomerie, optische Isomerie) und führte die erste Racematspaltungaus?

2 P. 7. Schreiben Sie je ein konkretes Formelbeispiel auf für:

primäres Amin tertiäres Amin zweiwertiges Phenol sekundärer Alkohol

COOHH OHH OH

COOH

COOHHO H

H OHCOOH

COOHOHHHHO

COOH

Verbindung I Verbindung II Verbindung III

1. Wiederholungsklausur Organische Chemie, Juli 2002 – Blatt 2


2 P. 8. a) Ergänzen Sie die Strukturformeln in den Kästen in Form von perspektivischenStereoformeln (Sesselformschreibweise)!

b) Nennen Sie zwei Biopolymere, die aus D-Glucose aufgebaut sind!

2 P. 9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung?

b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Tautomere der links abgebildeten Form,wie sie hier am Beispiel des Uracils dargestellt ist?

c) Nennen Sie Namen und Funktion eines Biopolymeren, dessen Struktur durchWasserstoffbrückenbindung zwischen Tautomeren der beiden oben dargestelltenArten stabilisiert wird!

�-D-Glucopyranose�-D-Glucopyranose

CCHO

COHHHHO

C OHHC OHHCH2OH

D-Glucose(al-Form)

N

N

HO

OH

N

N

OH

OH

N

N

OH

OH

2 P. 10. a) Vervollständigen Sie im Kasten die folgende Gleichung zur Verseifung!

b) zu welcher Klasse von Naturstoffen gehört der oben links abgebildete Ester?

c) Formulieren Sie die Bildung eines Dipeptides durch Kondensation der Carboxylgruppeder Aminosäure Glycin mit der Aminogruppe der Aminosäure L-Alanin!

+ 3 KOH +CH

CH2

O CO

(CH2)16 CH3

O CO

(CH2)16 CH3

CH2 O C (CH2)16

OCH3

CH

CH2

OH

OH

CH2 OH

1. Wiederholungsklausur Organische Chemie vom 13. 7. 2002 Lösungen

Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte

Frage Nr. Lösung Frage Lösung Noten / Punkte

1 B 11 B 1 = 40 – 36 P.

2 D 12 A 2 = 35,5 – 32 P.

3 D 13 C 3 = 31,5 – 28 P.

4 E 14 A 4 = 27,5 – 24 P.

5 B 15 D 5 = 23,5 – 20,5 P. nicht best.!

6 D 16 D 6 = 20 – 0 nicht bestanden!

7 A 17 A

8 D 18 D

9 A 19 E

10 B 20 A

Korrekturhinweise zur Punktvergabe in Text-Teil 2: 3 + 2 + 1 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 + 2 + 2 = 20 Punkte

Frage 1: a) n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan, 2,2-Dimethyl-butan (je Formel ½ Punkt)b) Konstitutionsisomerie (½ Punkt)

Frage 2: a) Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (½ P.)Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisierten Lichts undgegenüber chiralen Reagenzien (½)b) D- und L-Erythrose-Formel je ½ Punkt.

Frage 3: Acidität: (3) < (1) < (2) (1 Punkt)

Frage 4: auf jede richtige Strukturformel ½ Punkt

Frage 5: a) auf die richtige Formelgleichung 1 Punktb) Veresterung (½ Punkt)c) Katalysatorwirkung, beschleunigte Ggw.-einstellung (½ Punkt)

Frage 6: a) Verbindung II (½ Punkt)b) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt)c) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt)d) Pasteur (½ Punkt)

Frage 7: auf jede richtige konkrete Strukturformel ½ Punkt

Frage 8: a) je ½ Punkt auf korrekte Ringformeln der �- und �- D-Glucoseb) Stärke, Cellulose, Glykogen, auch: Amylose, Amylopektin (2 x ½ P.)

Frage 9: a) Lactam-Lactim-Tautomerie (½ Punkt)b) Lactame (½ Punkt)c) DNA, Speicher genetischer Information (genet. Code) (2 x ½ Pkt.)

Frage 10: a) 3 K+ -OOC-(CH2)16-CH3 (½ Punktb) Fette (½ Punkt)c) 1 Punkt auf die korrekte Gleichung zu Glycylalanin (H-Gly-Ala-OH)

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research.uni-leipzig.de · (D) In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei -Bindungen...

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