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HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

übungen im Experimentalvortrag

Betreuer: Dr. ButenuthDr. Ger s t.ne.r

r>

Vortragende: Ute OppennannWS 92/93 am 2.12.92

KOHLENHYDRATE

Allgemeines

Folie 1

Kohlenhydrate haben die allgemeine Summenformel CüH 2 mOm , oder etwas

end er s ge~=~cl-l1:"\iehen C~n(H20)1"f1. Diese ~11J.rflrrlenfor·I!lel läBt \1 ermu t en. daj3 es

s icn um Kohl ens t orf hendel t , der "hydre t i s ier-t" ist .. doch Kohl enhydr-e t.e

sind Polyhydroxyaldehyde und Polyhydr'oxyket one . Die Indizes n und m in

der' Sllmrnenfornlel können gleicl-l s e in. wie im Falle der Glucose (C6H1 2 0 6 ) ,.

oder etwas differ"ieren .. wie beispielsweise fJei der Sacchar·ose (C1. 2H 2 201.:L).

Man unt.ert.e ü t die Kohlenhydrate in Monosaccrlaride,. Oligosacc'tlaride und

Polyee ccharide . Ent.sprechend dieser Einteilung soll auch der Vortrag

gegliedert sein. Doch ehe näher- auf diese eingegangen wir-d, soll zu ers t

Versl1ch 1 durchgeführt werden; dieser ilillstriert serlr schön die obige

Sumnlenforlnel.

Versuch 1: Sacch~rose und konz. Schwefelsäure

Ein sctimal es, hohes 50 tul Becherglas iet: zu gut einem Drit.t:el mit

Puderzucker (tS·ac~c..hal~~-:).5·e) gefüllt. Hierzu werden 4 ml kone .. ,9chwefel,säure

gegeben (Abzug..');. wobei unt:er Bildung st.echender Dä.mpfe der- Pudereucker

innerhalb von ,5eJ.:unden verkoblt.. Iiieee echveree Ma.s·,s·e bläht eich stark bis

11a]]eZU über den BechercIeerend trineue auf.

Hierbei wird die wasserentziehende Wirkung der Schwefels~ure ausgenutzt.

C:1.2H:2 2()1~ ~12 C + 11 H2 ( )

Ine Reaktion v erIäuft jedr)cll vie l K()nlplizierter 0.1:=: hi er angegeben ist J

rricht zuletzt dadur-ch. da.ß die Scrrv-lefelsällY·e au eh oxid i erend auf die

orqarnache Sullstanz wir-kt .. und es errts t ehen so SiCf1eY'licfl viele div ers e

Chemie in der Schule: www.chids.de

verschi eden e ZwiscflenprcHiukt e " auf d.ie 1-11 er' all er'clingE: nicht nEiher

einge~langen werden soll.

Monosaccharide

Folie 2

Man urrter-acheidet die Monosaccr1ar-ide in Aldosen und Ketosen, je

nachdem, ob sie eine Aldehydgruppe oder eine Ketogruppe enthalten. Eine

weitere Unterteilung erfolgt entsprechend der Anzahl der

Kohl en s t of t a t ome in Tr'i\')sen, 'I'et.ros en. Pentosen etc .. Allf Folie 2 werden

Glucose -eine Aldohexose- und Fructose -eine Ketohexose- in der

Fischerprojektion aufgefUhrt.

Mari s ierrt .. deß die Gluco s e , sowie die Fructoae mehrere asymmetrische

Kohlens t offa torne haben. Das D gibt in diesern Falle an, darj die

Hydroxylgruppen am C-5-Atom auf der rechten Seite stehen. Je nach

Stellung der OH-Gruppen an den Kohlenstoffatomen existieren die

verschiedenen Isomere. Bei 4 Asyrnmetr'iezentren -wie Im Falle der'

Glucose- exiet.ier en 24 = 16 "kons t it.ut.ionel l gleiche aber s t eri ech

ver-schiedene" Aldohexosen. Die D-FoI'1l1en sind auf Folie 3 aufgeführt.

Aus der' Ff.echerpr-o jekt.ion wird allerdings rucht deu t l ich. darj die

Pentosen und Hexosen Im Grunde J:~ingforlnig vorlfecen.

Die Aldehydform liegt im Gle.ichqewicrrt mit der cyclischen intramolekularen

He lbecetalf'orm. Nac11 dem Mechanismus einer nucl eophil en Addition wird die

cycl i eche intr'amolekular'e He Ibe ce t.e lform aus der' Alclehydform gebildet.

Dies sei am Be i spi e l der Glucose angefüllrt,. siehe Folie 4.

Nach der "Cycl i s'i er-unq" liegen .iedoch wi ed er 2 Pr odukt.e vor', die ~-For'ni

und die p-Forrn. Diese unt.erscheid en sich derm. dt3.r1 bei der ilC-For'ln die

Hydroxylgruppe am Cl-Atom axial und bei der ß-Form ~quatorial steht.

Folie 5

Im fc)lgenderl v ersuch ao l l nun das reduai erende Verhe l ten von den neiden

Morlosaccrlar'iden Glucose und Fruct.os e und dern Disacoor'id Sace'har'ose

ge~renü})er FEHlII\IG~~cl-1e:r Leeuno e nq erühr t werd en.


Versuch 2: Verhdlten gegenüber FEHLING-LösungIReaktit':)12 von Fl"·11C.·tc~,5e-~ Glucose- und .5+a(.·c~hal,.'C"selij,'3ung mit FEHLI!J(;",5'c~hel'"

LC.1SU11fT,)

Es WUrdeJ2 ZUVOl" die FEHLIN(:;sr...~11e12 Loeunaen }2el"17estellt.

FEHLING 1: 3~ 5 q {;US04 in 50 1111 H2 ( J

FEHLING 11: 171J5 g Kel iumnatriumteu...trat mit 5 g NatlH in 50 ml H2 0

Be will-den in 3 Reaqetizqlaeer je ql eictie Teile FEHLINGscher Lösung 1 und

11 zueanuuenaeaeben und enectil ietiend .iedee Reagenzgla.s mit einer

Zuckerlosunq (1. Glucose, 2. Pructoee, 3. üeccheroee) versetzt. Die

Reagenzgläser" wurden in ein warmes weeeerbad aeetel It: und nach kur-zer

Zeit fällt in Reagenzglas 1.. dee Glucoseleeunq enthielt und in Reagenzgla.s

~~ 2.11 das Fruccoselosuna enthielt: .. rot.es (~U2C) eue, In Reaqenzgla,5' 31' indem

eich die saccheroeelöeuna befand. verterbt:e eich die bleue Losuno nicht.

Glucose und Fructose wirken <im t]egenEJi3.tz zu .5fac·c·haT"'C).se - reduzierend auf

FEHLINGsche Lösung.

Auf Folie 5 ist die Reaktaonsql e ichunq aufgeführt. Es werde n die Cu2+_

Ionen der FEHLINGschen Lösung zu Cu1 + reduziert, und es entsteht rotes

Cu20. Zunächst erscheint das Ergebnis von Versuch 2 bezüglich der

Pr-uct.oaelöeunq in Reagenzglas 2 erst.aunlich, denn man würde nicht;

erwarten, daß Pruct.o s e , we lche bekanntlich eine Ket.oqruppe hat, selbst

noch oxidiert werden kann. Die Reduktion von FEHLINGscher Lösung durch

Pruc t o s e ent.s t eht, jedocrl" da die D-Fructc)se irn basiserlen Milieu über

ein Endiol zu D-Gll1cose t scmerier-en kann (siehe Fo I ie 5) und D-Glucose

reduziert FEHLINGsche Lösung.

Folie 6

Im folgenden s ol l die Reaktion em e s Glucos eoxide s e-i'I'e s t s ((]()D) .. der zur

Bestimmung von Glucose im Harn verwand wird~ n~her erl~utert werden.

Der Test stellt eine apezif i scr.e Nechwe i s r e akt.ion rür (31 ucose de r ,


r"'\1

Versuch 3: Glucoseoxidase-Test (GOD)

Es wurti eti ein Glucoeet.eet.etiibcben in eine Fructoselösung, ein wei t.eres in

eine Glucoselösung und ein nachstes in eine Saccharoselösung gegeben. Das

Test.stiibctien vertiirbt:e sich bei d er Glucoselösung.

Anschließend wurde ein anderes Glucoseteststäbchen (HM-Test von Heetie

Mannheim), das je nach Konzentration der Glucoselösung sich unt.erechied l icti

verfärbt, verwand. 7 Teststäbchen wurden in die auf Folie 6 angegebenen

konzentrierten Glucoselösungen eingetaucht. Die Teststäbchen färbten sich

von grün (stark konzentrierte Lösung) über die verschiedenen

Hellgrünvariationen bis hin zu gelb (sehr schwach konzentrierte Lösung) .

GOD ist ein Proteid, welches aus Schimmelpilzen gewonnen wird und pro

Mol Protein 2 Mol FAD (Flavinadenin-dinucleotid) enthalt. Die ß-Glucose

wird zum Gluconolacton dehydriert. Dies geschieht durch das Enzym,

welches dabei selbst in die hydrierte Form übergeht. Diese reagiert mit

Luftsauerstoff zu H~O~ unter Regeneration des FAD-Enzyms. Anschließend

oxidiert das Wasserstoffperoxid o-Tolidin, wobei ein blauer Farbstoff

entsteht. Vor einen gelben Hintergrund erscheint er auf dem

Teststabchen grün. Siehe hierzu Folie 6. Der Test kann gestört werden

einerseits durch andere OxidationmitteL die z.B. aus Reinigungsmitteln

stammen können, und zum anderen durch ReduktionsmitteL wie z.B.:

Ascorbinsäure. die das Wasserstoffperoxid reduziert . Letzteres hat zur

Folge. daß nach Vitamin-C-gabe evtl. also ein Glucosegehalt im Harn

übersehen werden kann.

Oligosaccharide - Dissaccharide

Oligos a c c h a r i d e sind Kohlenhydrate. die au s 2 -10 Monosaccharid-Einheiten

aufgebaut sind . Dissöcch3.ride sind hingegen aus nur 2 Monosaccharid

Einheiten aufgbaut . Auf Folie 7 s e i e n die drei Dissaccharide Maltose .

Cellobiose und. Saccha.ro se i:J. uf 'J efü"hrt. Dis s a.ccha.ride en t stehen f ormal

durch Verknüpf ung zweier Monosaccharid e unter Wasserabspaltung. Maltose

besteht a.u s zwei Gl u co s e - Einh e ite n , die über eine <XC1,4)-gly kosidische

Bindung miteinander ver kn üpf t sind. Dies b e d e u t e t, da ß die acetalische


r>.

Gl uco s e -Bmhe i t; in der aeFc,rm vorliegt und d e ß über die

"Seuer at.offbr'iicke" da.s (-l-Atom des einen Glucose-Mc,le}:üs mit dern C-4

Atom des anderen Glucose-Moleküls verbunden ist. Ce l l ob'io s e besteht aus

zwei Glucose-Einheiten, die übel- eine ß(1,4)-glykosidische Bindung

miteinander verknüpft sind. Saccharose besteht aus einer Glucose-Einheit

und e iner Fl-uctose-Einheit die übel- eine (1,2)-Bindung miteinander

verknüpft sind.

Maltose und Cellobiose sind r eduzi erende [>isaccharide, Secchar-o s e

hingegen nicht. Dies liegt der an , daß im Sa.ccha.rf~se-rv101ekül -im Gegensa. tz

zu den anderen beiden Dis aacchariden-: ke in e Hc Ibe ce t.e Ir-Fo.rm vorliegt,

und so das Disaccharid selbst nicht oxidiert werden kann.

Disaccharide lassen sich durch Hydrolyse in die einzelnen Monosaccharide

spalten. In Ver-auch 4 soll die s aur e Hydro l yss e von Sa.CCha.l-c,se

dur-chq eführ-t; werd en , wobei die Pr-od.ukt.e D(+)-Glucose und [J(-)-Fructose

entstehen.

Folie 8

Versuch 4: Inversion der Saccharose

Ein utiverkratzt.ee 6L70 ml Becherqlsss, das mit einer Saccharoee-Löeutur (arob

150 g Saccha.rose in 250 tnl Wassel-) gefüllt ist, wird auf ein

Demonet.rationepolarimeter gestellt und äer Ans l yeat.or so einqeetel l t , da.ß

eine Aueloectiuno vorl ieqt., also maximale Dunkeiheit..Anectil i esend wird das

Becheralae vom Polsrimeter genOtI1JT1en und I snaesm uni.er Rühren 2L7 ml 1../"2

koriz . Scbwe t eleaure hirizuaeaeben, Dureh die Säul-ezugabe i iruiet: die

Hyärolyeereakt.ion d er Sacctisroee statt, wobei D(+)-<..";lucc'Ise und D(-}

Fruct.oee gebildet werden, (siehe Folie 8). wir ä dee Becberalsss nun wi eder

a.uf dee Demonet.rationepolarimeter gestellt, so liegt bei d ersselbeti

Einstellung keine maximale Dunkel tiei t: mehr V·Ol-. Die et.ark l inkedrebenäe D(

I-Fruct.oee dl-ellt die Sc.'1-JhTi ng ungs eb en e des Liciitee nach I irike. Der

Drehwinkeld i t t ereriz abgelesen werden.

Die Re ak t io n Läß t, s ic.h V81-folgen mit Hilfe d e r Po l c r ime t.r i e . I}as Pri nzi p

d e r Pc,larimetrieJ' mit welcl1er sich opt.is ch e.kt ive Ve r b.indu nqen


unt.ersuchen lassen, wird dur-ch das Bild auf Fol.ie 8 v erdeu t Iicht.. Das

Polarimeter besteht aus einem Polarisator, der zur Herstellung von

linear polar i s iert en Licht dient,. einer' Meßzelle und einem Analysa tor,. mit

dessen Hilfe der' Dr-ehwinke l d- abgelesen wird. Der' Drehwinkel aL ist der

Konzentration c und der Sc11ic11tdicke 1 der durchs t.rahl ten Lösung

propor t.ione l . Es bes t.eht; der auf Folie 9 angegeben f ormeImäß iqe

Zusammenhang.

In Versuch 5 soll die enzymatische Hydrolyse von Saccharose

durchgeführt weraen.

Versuch 5: Bnzymatiecbe Hydrolyee der seccharose

1 Spatel Beckerhete wirä in einem kleinem Reagenzglas in Cd. 20 ml Wasser'

gelöst und zu einer Saccharc1selösung gegeben. Nach einer ti/eile wird

Glucose mittels eines Glucoseteststäbchen nachgewiesen. Die Blindprohe

verliiu t t: neaet.iv,

Die Saccharose wird von Enzymen der Bäckerhefe Qnvertase = ßFructosidase,. ~-Glucosidase) in die Monosaccharide Glucose und Fructose

zer1egt. Die Hefepilze sind mikroskopisch kleine, einkernige Zellen. Sie

sind eine Fanlilie der Sc111aucl1pilze.

Polysaccharide

Polysaccharide bestehen aus vielen Monosaccharid-Einheiten. St~rke ist

z.B. ein Po lyaeccnar-td. das e u s sehr vielen Glucose-Einheiten besteht.

St~rke besteht zu ca. 80% aus dem wasseruh16slichen Amylopektin und zu

ca. 20% e us der teilweise in warrnen Wa.sser Ioe liche n Amylose. Auf Folie

10 ist ein Au s schrut t aus einem Amyl~')se-Molekill und i3.11S einen

Amylopektin-Molekül 'll.)l"'gestellt. In der Amyl os e sind die etwa 60-300

Gluco s eeinhe i t eri dur-ch ccll.4) q l yko s idiache Bindungen rmt.eane.nd e r

v erknüpf t . Das /l.. myl o s emo l ekül ist unver'zweiq t; und schl-aube!1f;:51-mig

angeord.net. Aufgrund der schraubenfl: 11-rni g e n Anordnunq bildet Amy l o s e mit


Kr ,3-Lösung eine bl eu e Einechlußve rbrndunq. Irn Amylopekt.i nmol ekül aind die

Gluco s e-iEinhert en ebenfalls über a11,.4)-glykosidische Bindungen verknüpft,.

aber' auch über 6!O. .. 6)-glykosidische Bmdunqen. Durch letztere verzweigt

s ich das Molekül . Amylopektin bildet keine Einscfllußverbindungen mit KI3

Lösung. Auf Folie 11 sind noch einmal einige Eigenschaften von Amylose

und Amylopektin aufgeführt.

Im folgenden Versuch soll die Iod-Stärke-Reaktion durchgeführt werden.

Versuch 6: Iod-Stärke-Re~ktion

KU1"'Z VC'l'"' dem Vor'tl-aq wurde zum einen etwas z erkl einert:e Kert.o t t el und zum

anderen etwa.s zerkleinerte He t ert Iocken einige Minuten mit: weeser

aufgekocht, abkühlen lassen und t il triert . Iiiese zwei Losunqen, sowie eine

Amyloeelöeunq (zuvor kurz erwertat ) und eine Amylopektinlösung werden nun

mit: !(]3-::-Lösung versetzt (die KI3-Lösung wurde zuvor folgendermaßen

hergest.ell t: 0,,16 g Iod und O~33 g Kaliumiodid wurden in 50 ml Wa.t3ser

gelöst). Die Lösungen in den Reeqenealeeern fä.rbten sich alle bis auf J"ene"

welche die Amylopekt.inloeunq enthiel t,. bleu,

Die blaue Einschlußverbindung kommt dadurch zustande, daß sich

Polyrod.id-Tonen wie I 3 - - oder 15 - -Ionen in den Hohlr-aum des

Amylo s emol ekül s einlagern, s iehe Folie 12. Ab einer" bestimmten Lange der

tJStärkeschraube l 1 liegt eine so große Elektronendelokalisa tion vor" daß

die V~rbindung blau erscheint. Kartoffeln und Haferflocken enthalten

Amylo s e. so daß sich ebenfalls mi t der !{I3-Lösung diese blaue

Einachl uüver-bindunq bildet. Bei Amylopektin e rrt s t.errt keine blaue

Etnechlußv er-bindunq. denn hier sind die "Stärkeschl-auben" und damit das

delokalisierte Elektronensystem nicht lang genug.

Versuch 7: Tyndall-Effekt

Es wurde eine sehr et.srk verd iinnt:e ß.rfl};,joee-Lasuna beraeetel l t und in eine

yl-o/-'ie Kiivet.t:e gegeben. DÜ1-cl2 diese wird eeit.I i cb ein Lictitet.raiil aeectiick t .

Im abgedunkelten Raum kann man den Lichtst.ratü vert olqen , (Ja äae Licht an

den fein vert.ei l t.en Te i Ichen qeet.reut: wird,


Der' Tyndall-Effekt t.r-it t nur bei kolloidalen Löeunqen auf, denn die

Li.cht.s t.rahl en werden nur an 'I'e ilchen von der' Größ e rhr e r Wellenlänge

(10- 6 - 10-e; cm) seitlich gestreut. Kleinere 'I'e i Ichen. wie z.B. gelöste

Molekille oder Ionen bilden für die ger'adlinige Allsbreiturig der

Lrchtst.r-ehlen kein Hmderrne .. Daß der Tyndall-Effekt bei e iner Amylose

Lösunq eurtr-it.t.. bedeu t.e t , daß die Amylose aus Makromolekillen besteht,

deren Dur-chme s s er in der Größ enor-dnunq der Wellerllängen des sichtbaren

Lichts liegen (siehe Folie 12).

Im folgenden soll ein weit.eres Polysaccharid -die Celll1lose- vorgestellt

werden. Auf Folie 13 ist ein Forme laus schni t t aus einem Cellulosemolekül

211 sehen. Cellulose besteht aus vielen Glucose-Einheiten" die über ß

(11'4)-glykosidische Bmdunqen mi t emande r verknüpf t sind. Da s he t zur

Folge I' daß hier langgestreckte Ke t t e n vor-l i eqen .. Zwischen Ihnen bilden

sich Wasserstoffbrückenbindungen aus.

In Versuch 8 soll u.a. die saure Hydrolyse von Cellulose (Holzmehl)

durchgeführt werden und anschließend die Glucose nachgewiesen werden.

Versuch 8: Saure Hydrolyse von Sti:irke und Cellulose (Holzmehl) mit

anschließendem Glucosendchweis.

V(.?l'"' dem Versuch wurden zum einen 10 g .S't,3."l'-'ke 1l11d zum anderen 10 g

Holzmehl mit je 100 ml 10~'iqel'" Sctiwet elsaure Cd. eine halbe S·tunde lang

aekocht; und ebkiitüen leeeen, Die Loeunq wurde filtriert und mit 2m Ni3.0H

neutralisiert und s lkal iecti gemacht. Anschließend wurde die FEHLING

Reektion enteprecbenä Versucb 2 äurcboetuhrt , wobei die Reakt.ion in

beiden Fäl I en positiv euetelI t..

Bei der sauren Hydrolyse von St~rke sowie auch von Cellulose hat sich

GI1J.CCJSe gebil(let.. (e i ehe Folie 13). Mari flennt diesen Abba.u von Ce Ilu l o s e

zu Glucose auch Holzverzuckerung.


r'I

Als Abschluß sollte nun eine Farbreaktion der Ce rlu Ioee und des Lignins

erfolgen. Da die Ferbreakt.ion der Ce l lu Ioe e bereits direkt im

vorhergehenden Vortrag durchgeführt wurde~ wurde hierauf verzichtet und

nur die Farbreaktion mit Lignin durchgeführt. Diese steht aber sehr

isoliert im Raum, zumal Lignin nicht zu den Kohlenhydr-a t en gehört. Die

Durchführung dieses Versuches wurde im Seminar aus obigen Grunde für

nicht ganz angebracht gerlal ten (wenn auch interessant)., und soll hier nun

auch nicht aufgeführt werden. (Verweis auf Buka t sch/Glöckner)


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paralleles Lichtbündel Meßzelle mit:) optisch aktiver Substanz

113.1. Wechselwirkung von linear polarisiertem Lichtmit einer optisch aktiven Substanz im Polarimeter

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I ~ ,

~ 2: C"""~H::OH,"-b 0.,/ Z; :\:".

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aO,4)-glykosidische Bind~ng O·

122.J. Ausschnitt aus einem Amvlosemolekül

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122.2. Ausschnitt aus einem .~rnylopektin- bzw. Glykogenmolekül

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