HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.

Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seitehttp://www.chids.de/veranstaltungen/uebungen_experimentalvortrag.htmleingesehen und heruntergeladen werden.Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel undStaatsexamensarbeiten bereit.

Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Irina Sens

Berliner Str. 29

3575 Kirchhain 1

Protokoll des

Experimentalvortrages

WS 1988/89

11 C A R BON S Ä URE N 11

vom 23.11.1988

bei:

AR Dr. Butenuth

AOR Dr. Gerstner

Prof. Dr. U. Müller

Prof. Dr. Steuber

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Gliederung

Seite

1. Einleitung 1

2 . Darstellung von Carbonsäuren 1

3 . Reaktionen 2

3.1. Acidität 3

3 .2. Nucleophile Additionen 4

4 . Analytik 6

5 . Spezielle Eigenschaften von 8Monocarbonsäuren

6. Thermisches Verhalten von 9

r: Dicarbonsäuren

'-

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- 1 -

1. Einleitung

Das gemeinsame Strukturelement der Carbonsäuren ist die

Carboxylgruppe -COOH. Formal kann diese funktionelle

Gruppe als Kombination einer Carbonyl- und einer Hproxyl­

gruppe aufgefaßt werden. Sie zeigt jedoch qualitativ neue

Eigenschaften. Wegen der Polarität der beiden Teilgruppen

können die Moleküle der Carbonsäuren zwei Wasserstoffbrük­

ken ausbilden und assoziieren zu ziemlich stabilen Doppel­

molekülen.

2 . Darstellung von Carbonsäuren

Für die Darstellung von Carbonsäuren gibt es mannigfache

Möglichkeiten. Im Labor werden oft folgende Methoden ver ­

wandt: Hydrolyse von Nitrilen, Carboxylierung von Organo­

metallverbindungen, Oxidation von primären Alkoholen und

Aldehyden und Decarboxylierung von substituierten Malon­

säuren. Eine der technisch wichtigsten Herstellungen von

Essigsäure ist die katalytische Oxidation von Acetaldehyd,

die ich in meinem ersten Versuch ausgeführt habe.

Versuch 1: Katalyt ische Oxidation von Acetaldehyd

Geräte: Quarzrohr (~ 8 mm), 2 Saugrohre, Bunsenbrenner,

Wasserstrahlpumpe, Glaswolle, Glasrohre, 2 durch­

bohrte Stopfen, 600 ml Becherglas

Chemikalien: Mangan (II)-acetat, Universalindikator (pH 0-5)

Das Quarzrohr füllt man mit dem Katalysator, einem Gemisch

verschiedener Manganoxide, den man sich durch Erhitzen

von Mn (II)-acetat im Luftstrom herstellt (Wasserstrahl­

pumpe) .

I

Ausgangs­produkt

11 ). :.,

, zur Wassl!r­strahlpumpe ..~-_....- _._-

. ; " .... ~ J. ":

.Reaktions­produkt

""'""'-'---- (Z)

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- 2 -

Im Saugrohr (1) befinden sich ungefähr 15 ml frisch destil­

lierter Acetaldehyd. Das Saugrohr (2) ist leer und wird

gekühlt. Dann wird mit der Wasserstrahlpumpe ein kräftiger

Luftstrom durch die Apparatur gezogen. Gleichzeitig wird

der Katalysator erhitzt. Sobald es zur dunklen Rotglut

gekommen ist, wird der Brenner entfernt und der Luftstrom

so verstärkt, daß im Quarzrohr deutliche Rotglut zu erken­

nen ist.

Beobachtung: Im gekühlten Saugrohr (2) kondensiert eine

Flüssigkeit. Saugrohr (1) beschlägt mit Eis

durch die Verdunstungskälte des verdampfen­

den Acetaldehyds. Die Flüssigkeit wird mit

Universalindikator als Essigsäure (pH = 2)

nachgewiesen.

Deutung: Die Reaktion verläuft in zwei Teilschritten. Der

erste Schritt ist eine radikalische Oxidation

des Acetaldehyds durch Luftsauerstoff, der zweite

Schritt ist ein spezieller Fall der Baeyer-Villin­

ger-Oxidation (s. Folie 4).

Da man früher Acetaldehyd aus Acetylen herstellte, das

man aus Calciumcarbid erhielt, wird der bei dieser Reak­

tion entstandene Essig ( c = 1 mol/I) auch Carbidessig

genannt.

3. Reaktionen

Carbonsäuren besitzen zwei reaktive Zentren: }ie Carboxyl­

gruppe und die Wasserstoffatome in ~-Stellung. So kann

die Chemie der Carbonsäuren mechanistisch ~n vier Kate­

gorien eingeteilt werden:

a) Reaktionen, die die saure OH-Bindung betreffen

b) Reaktionen, die an der Kohlenwasserstoffkette ablaufen

c) Reaktionen, die sich am Carboxy-Kohlenstoff abspielen

d) Abbau um ein Kohlenstoffatom.

An fast allen Reaktionen ist die OH-Gruppe beteiligt ­

durch Abgabe eines Protons oder Austausch gegen eine an­

dere Gruppe -, ihre spezielle Reaktivität ist jedoch nur

durch den Einfluß der C=O-Gruppe möglich.

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3.1. Acidität

Warum sind Carbonsäuren überhaupt Säuren, d. h. warum

gibt die OH-Gruppe einer Carbonsäure soviel leichter ein

Proton ab, als die OH-Gruppe eines Alkohols dies vermag?

Der Alkohol und das Alkoholat-Ion können jeweils durch

eine einzige Struktur zufriedenstellend wiedergegeben

werden. Für die Carbonsäure und das Carboxylat-Ion kön­

nen dagen jeweils zwei vernünftige Strukturen gezeichnet

werden. 8eide sind also Resonanzhybride. In der Carbonsäu­

re spielt die Resonanz jedoch eine geringere Rolle, da die

beiden Resonanzstrukturen verschieden stabil sind (s. Fo­

lien 6 und 7). Die Stabilisierung des Anions und die re­

sultierende Acidität sind nur durch die Anwesenheit der

Carbonylgruppe möglich. Wie beeinflussen Veränderungen

des Molekülrestes, der die COOH-Gruppe trägt, die Aci­

dität~

Versuch 2: Aciditätsvergleich

Geräte: 4 Demonstrationsreagenzgläser, Reagenzglasständer

Chemikalien: Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernstein-

säure, Universalindikator (pH 0-5)

Man stellt sich von jeder Säure eine Lösung der Konzentra­

tion c = 0,1 molll her. In jeweils ein Reagenzglas werden

25 ml Ameisen-, Essig-, Oxal- bzw. Bernsteinsäurelösung

gegeben. Zu jeder Lösung werden fünf Tropfen Universalin­

dikator getropft.

Beobachtung: Der Indikator hat einen Farbumschlag von rose

über gelb, grün nach blau.

Die Oxalsäurelösung ist gelb gefärbt, die

Ameisensäurelösung grün, die Bernsteinsäure­

lösung blaugrün und die Essigsäurelösung blau.

Deutung: Oxalsäure ist im Ve~eich zu Ameisensäure stär-

ker sauer, da die COOH-Gruppe einen elektronen­

anziehenden Effekt ausübt, der die negative La­

dung eines Carboxylatanions elektrostatisch sta­

bilisiert. Die Bernsteinsäure ist schwächer sauer

als Oxalsäure und Ameisensäure, da sich der -1­

Effekt der Carboxylgruppe über zwei Methylengruppen

hinweg deutlich abschwächt. Essigsäure ist die

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schwächste dieser vier Säuren, da die Methylgruppe einen

zwar geringen, aber deutlich elektronenschiebenden Effekt

ausübt.

Die Acidität der Carbonsäuren ist zwar wesentlich geringer

als die der Mineralsäuren, doch sie sind erheblich saurer

als die anderen ziemlich schwachen organischen Säuren,

wie Alkine und Phenole. Sie sind wesentlich stärkere Säuren

als Wasser und gehen daher leicht mit wäßrigen Hydroxid­

lösungen in ihre Salze über, wie ich in Versuch 3 demonstriert

habe.

Versuch 3: Salzbildung

Geräte: 250 ml Rundkolben, Tropftrichter

Chemikalien: Oxalsäure, KOH

15 9 Oxalsäure werden in 50 ml warmen Wasser gelöst. Da­

zu tropft man KOH (w = 0,3).

8eobac~ung: Zunächst fällt ein schwerlösliches Salz aus,

das sich nach weiterem Zusatz von Kalilauge

wieder auflöst.

Deutung: Oxalsäure bildet als zweiprotonige Säure mit KOH

zunächst das schwerlösliche Kaliumhydrogenoxalat,

bei weiterer Zugabe von Kalilauge bildet sich

dann das leichtlösliche Dikaliumoxalat.

(COOH)2 + KOH --> HOOC-COOK~ + H20HOOC-COOK + KOH --> KOOC-COOK + H20

3.2. Nucleophile Additionen

Genau wie bei Aldehyden und Ketonen ist die Carbonyl­

gruppe einer Carbonsäure polarisiert, d. h. die Elektro­

nen erreichen eine höhere Dichte in der Nachbarschaft des

Sauerstoffs als beim Kohlenstoff, so daß an der Carboxyl­

gruppe nucleophile Additionsreaktionen zu erwarten sind.

Die bekannteste Additionsreaktion ist wohl die Veresterung.

Diese Reaktion findet statt, wenn man eine Carbonsäure miteinem Alkohol umsetzt.

Versuch 4: Veresterung

Geräte: Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Bunsenbrenner,

Porzellanschale

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Chemikalien: Amylalkohol (n-Pentanol), Eisessig, konz.

H3P0 42 ml Amylalkohol, 2 ml Eisessig und 2 ml Phosphorsäure

werden bis zum Sieden erhitzt. Die Flüssigkeit gießt man

dann in eine Porzellanschale.

Beobachtung: Es verbreitet sich ein angenehmer Geruch

nach sauren Bonbons.

Deutung: Es ist ein Ester entstanden, und zwar der Essig­

säureamylester.

CH 3COOH + C5H 11OH ~=~ H3C.-C~0-C5Hj 1+ H20Esslgsaureamyrester(Mechanismus: s. Folie 11)

Die Phosphorsäure katalysiert die Reaktion.

Arbeitet man mit einem Diamin und einer Dicarbonsäure,

so kann man wie im folgenden Versuch ein Polyamid her­

stellen. Ausgangsstoffe sind in diesem Fall Hexamethylen­

diamin (1,6-Diaminohexan) und Adipinsäure.

Versuch 5: Amidbildung - Nylon

Geräte: Reagenzglas (Supremax), Saugrohr, 2 durchbohrte

Gummistopfen, Glasrohr (V-förmig), Gummischlauch,

Bunsenbrenner, Glasstab, Kachel

Chemikalien: AH-Salz

a) Darstellung von AH-Salz:

14,6 g Adipinsäure werden in 100 ml Ethanol in der

Wärme gelöst. Diese Lösung läßt man etwas abkühlen

und versetzt sie dann unter ständigem Rühren mit 12 g

Hexamethylen-diamin, die in 60 ml Ethanol gelöst wur­

den. Das Becherglas wird mit einem Uhrglas abgedeckt

und über Nacht stehengelassen. Das Salz wird abgesaugt,

mit Ethanol gewaschen und an der Luft oder bei 50 ­

55°C im Trockenschrank getrocknet.

b) Darstellung des Amids

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Das Saugrohr steht zwecks Kühlung in einem mit Wasser ge­

füllten Becherglas. Das Reagenzglas wird zu einern Drittel

mit AH-Salz gefüllt. Das Salz wird mit kleiner Flamme zum

Schmelzen gebracht und so lange erhitzt, bis es zähflüssig

ist. Diese zähflüssige Masse wird auf eine Kachel gegossen.

Beobachtung: Die Schmelze erstarrt zu einern harten, gelb-

lich gefärbten Stoff. Aus der zähen Masse

lassen sich mit Hilfe eines Glasstabes Fäden

ziehen.

Deutung: Es ist ein Polyamid (Nylon 6.6.) entstanden .

.. . H2N-(CH 2)6- NH2 + HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH 2)6- NHcJt

-(CH2)~-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-··· + n H20Nylon 6.6.

Die Reaktion kann nur ablaufen, weil das AH-Salz

im Gleichgewicht mit seinen Ausgangsstoffen steht.

Die Reaktion erfolgt dann analog der Veresterung.(U~c,haVlisWlvj:s. rolie dJ)

4. Analytik

Carbonsäuren lösen sich in wäßriger Natriumhydrogencarbo­

natlösung und in wäßriger Natronlauge. Bei der Reaktion

mit Natriumhydrogencarbonat entwickelt sich Kohlendioxid.

Versuch 6: Carbonsäuren setzen CO 2 frei

Geräte: Tropftrichter, Saugrohr, Demonstrationsreagenz-

glas, Einleitungsrohr, durchbohrter Stopfen

Chemikalien: Weinsäure, Natriumhydrogencarbonat, Barytwasser

Das Saugrohr wird mit einer 2 : 3 Mischung aus NaHC0 3und Weinsäure zu etwa einem Viertel gefüllt. In den Tropf­

trichter gibt man~estilliertes Wasser. Das Reagenzglas

wird mit dem Saugrohr durch das Einleitungsrohr verbunden

und mit Barytwasser gefüllt. Dann läßt man langsam Wasser

zu dem Gemisch laufen.

Beobachtung: Es beginnt eine starke Gasentwicklung. Im

Reagenzglas fällt ein weißer Niederschlag aus.

Deutung: HOOC-(CH(OH))2-COOH + 2 NaHC0 3 -->NaOOC-(CH(OH))2-COONa + 2 CO 2 + 2 H20

2+ - IC0 2 + Ba + 2 0H -> Ba C0 3\V +_ ~Z~

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Mittels dieser Reaktion kann man einerseits Carbonsäuren

von nichtsauren Verbindungen abtrennen und anschließend

durch Ansäuern der wäßrigen Lösung zurückgewinnen. Anderer­

seits kann man mit dieser Reaktion Carbonsäuren auch von

anderen organischen Säuren unterscheiden, denn die schwächer

sauren Phenole lösen sich nicht in wäßriger NaHC0 3-Lösungund die stärker sauren Sulfonsäuren enthalten Schwefel,

der bei einer qualitativen Analyse nachgewiesen werden

kann. Wenn nun bei einer unbekannten Substanz feststeht,

daß es sich um eine Carbonsäure handelt, erfolgt die wei­

tere Identifizierung wie gewöhnlich anhand ihrer physika­

lischen Daten und der physikalischen Eigenschaften ihrer

Derivate. Besonders wertvoll sowohl zur Identifizierung

bereits untersuchter Säuren als auch zum Strukturbeweis

neuer Säuren ist das Neutralisationsäquivalent, das wie

folgt definiert ist: Molare Masse desjenigen Säureäquiva­

lents, das ein Proton liefert.

Versuch 7: Neutralisationsäquivalent

Geräte: Bürette, Magnetrührer, Rührfisch, Erlenmeyerkol-

ben (250 ml)

Chemikalien: Essigsäure, Phenolphthalein, NaOH

Man wiegt ungefähr ein Gramm Essigsäure (bzw. ungefähr

ein Gramm einer unbekannten Carbonsäure) ein und gibt 50 ml

Wasser hinzu. Diese Lösung wird mit drei Tropfen Phenolph­

thalein versetzt und mit NaOH, c = 1 mol/I, bis zum

Farbumschlag nach violett titriert.

Beobachtung: Bei einer Einwaage von 1,07 g Essigsäure wer­

den 17,7 ml NaOH, c = 1 mol/I, verbraucht.

Das Neutralisationsäquivalent ergibt sich

gemäß der Definition mit 60,5 gjmol.

Deutung: Das Neutralisationsäquivalent hat zweierlei Aus­

sagekraft:

1) Kennt man die Zahl der Carboxylgruppen (= n),

so läßt sich die Molmasse berechnen (M = N ·n).evDa die Essigsäure eine Carboxylgruppe besitzt,

ergibt sich die errechnete Malrnasse mit 60,5 gjmol

(tatsächliche MoIrnasse: 60 g/mol).

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2) Ist die Molmasse bekannt, so kann man analog

die Anzahl der Carboxylgruppen berechnen

(n = M : N ). Für die Essigsäure ergibt sichevalso: n = 1.

5. Spezielle Eigenschaften von Monocarbonsäuren

Betrachtet man die homologe Reihe der Monocarbonsäuren

mit ihren Eigenschaften, so fällt auf, daß die Ameisen­

säure eine Sonderstellung einnimmt. So ist sie als einzige

Monocarbonsäure zu einer innermolekularen Wasserabspaltung

befähigt. Das entstehende Kohlenmonoxid kann aber nicht

als echtes Anhydrid angesprochen werden, da beim Lösen in

Wasser nicht wieder Ameisensäure gebildet wird. Alle übri­

gen Fettsäuren bilden das Anhydrid aus zwei Säuremolekülen.

Außerdem kann die Ameisensäure noch weiter oxidiert wer­

den, da sie neben der Carboxylgruppe auch eine Aldehydgruppe

enthält.

Versuch 8: Vergleich der Oxidierbarkeit von Essig- und

Ameisensäure

Geräte: 2 Petrischalen, Overheadprojektor, Schutzfolie,

2 10 ml Spritzen

Chemikalien: konz. Essigsäure, konz. Ameisensäure, Schwefel-

säure (w = 0,1), KMn0 4-Lösung (w = 0,06)

In die eine Petrischale gibt man 10 ml HCOOH und 20 ml

H2S0 4, in die andere 10 ml H3CCOOH und 20 ml H2S0 4. Seide

Schalen werden auf den Overheadprojektor gestellt. Dann

gibt man zu beiden Mischungen gleichzeitig 1 ml KMn0 4-Lö­sung.

Beobachtung: Das Stoffgemisch, das Ameisensäure enthält,

ist nach 60 s fast farblos, während bei der

Essigsäure keine Veränderung auftritt. Geringe

Farbänderungen sind auf Verunreinigungen der

Essigsäure zurückzuführen.oll ~ ., _ + 1/1. 411-

Oeutung:3HCO~H + 2 Mn0 4 + 2 H30 --> 3 CO 2 + 2 Mn0 2 + 6 H20H3CCOOH + 2 Mn0 4 -+>

Carbonsäuren, die in ~-Stellung einen elektronenanziehenden

Substituenten wie eine Carbonylgruppe besitzen, verlieren

beim Erhitzen relativ leicht Kohlendioxid. Aber auch Mono­

carbonsäuren können bei höheren Temperaturen Kohlendioxid

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r>.

- 9 -

abspalten. Sie gehen dabei in Kohlenwasserstoffe über.

Intermediär treten dabei Carbanionen auf. Eine Decarboxy­

lierung kann allerdings auch über Radikale verlaufen. Diese

Reaktion, die Kolbe-Synthese von Kohlenwasserstoffen, ge­

winnt vor allem in der Technik zunehmend an Bedeutung.

Versuch 9: Decarboxylierung von Carbonsäuren

Geräte: Hofmann-Apparat, Gleichspannungsquelle, Amperemeter,

3 Kabel, Demonstrationsreagenzglas, Gummischlauch,

Feuerzeug, ge~inkeltes Glasrohr, Pipette, Bunsen­

brenner

Chemikalien: Natriumacetat, Natriumhydroxid, Barytwasser,

Natronkalk (CaOjNaOH)

Eine möglichst konzentrierte Natriumacetatlösung wird in

einem Hofmann-Apparat bei ungefähr 25 V elektrolysiert.

Das Kathodengas läßt man in ein Reagenzglas entweichen und

entzündet es, indem man die Öffnung an eine Bunsenflamme

hält. Einen Teil des Anodengases leitet man in Barytwasser,

das restliche Gas leitet man durch ein gewinkeltes Glas­

rohr, das z. T. mit Natronkalk gefüllt ist und entzündet

es ebenfalls. Man kann das Anodengas auch pneumatisch über

Natronlauge auffangen.

Beobachtung: Das Kathodengas verbrennt mit einem Knall.

Dies weist auf Wasserstoff hin. Aus dem Baryt­

wasser fällt ein weißer Niederschlag aus.

Das restliche Anodengas (C0 2 wird an Natron­

kalk gebunden) ist brennbar.+Deutung: 2 CH 3COONa ~ 2 CH 3COO + 2 Na

2 ~ +H20 ~ H30 + OH+ -Kathode: 2 H30 + 2 e -->H 2 + 2 H20

Na+ + OH- --> NaOH

Anode: 2 CH 3COO --> 2 CH 3COO· + 2 e

2 CH 3COO· --> 2 CO 2 + 2 CH 3-2 CH 3· --> C2H S

(Mechanismus: s. Folie 15)2+ - ICO 2 + Ba + 2 OH --) BaC03~ + H20

6. Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren

Die meisten Dicarbonsäuren lassen sich herstellen, indem

die zur Herstellung von Monocarbonsäuren verwendeten Methoden

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abgewandelt werden (bifunktionelle Ausgangsstoffe) . Im

allgemeinen zeigen Dicarbonsäuren das gleiche chemische

Verhalten wie Monocarbonsäuren. Als Besonderheit treten

bei den Dicarbonsäuren jedoch die Reaktionen hervor, die

durch die relative Stellung der Carbonylgruppen zueinander

bedingt sind. Hierzu zählt u. a. das thermische Verhalten

der Dicarbonsäuren. Dieses habe ich in meinem letzten Ver­

such demonstriert. Oxalsäure besitzt dabei einen elektro­

nenanziehenden Substituenten, Bernsteinsäure kann einen sta­

bilen Fünfring ausbilden.

Versuch 10: Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren

a) OxalsäureGeräte: Rundkolben (250 ml), Absaugstück mit Hahn, drei

Gaswaschflaschen, Saugrohr, Bunsenbrenner

Chemikalien: Oxalsäure, konz. Schwefelsäure, NaOH, Baryt-

wasser, AgN0 3, konz. Ammoniak

Im Rundkolben werden 10 g Oxalsäure und 20 ml Schwefelsäure

erwärmt. Das entstehende Gas wird durch drei Gaswaschfla­

schen und ein Saugrohr geleitet, wobei die erste Wasch­

flasche als Sicherheitswaschflasche dient. In der zweiten

liegt Barytwasser vor und in der dritten NaOH (w = 0,25).

Im Saugrohr befindet sich ammoniakalische AgN0 3-Lösung.Das restliche Gas wird in den Abzug geleitet.

Beobachtung: Es tritt eine lebhafte Gasentwicklung auf.

In der zweiten Waschflasche fällt ein weißer,

im Saugrohr ein schwarzer Niederschlag aus.

In der dritten Waschflasche wird Kohlendioxid

gebunden.

Deutung: (HOOC)2 --> HCOOH + CO 2(Mechanismus: s. Folie 16)

Unter den gegebenen Bedingungen zerfällt die

Ameisensäure in Kohlenmonoxid und Wasser.- 2+ JCO 2 + 2 OH + Ba --> BaC03~ + H20

CO + 2 Ag+ + 2 OH --) CO 2 + 2 Ag~ + H20b) BernsteinsäureGeräte: Demonstrationsreagenzglas, Bunsenbrenner, Pipette,

Standzylinder

Chemikalien: Bernsteinsäure, Resorcin, konz. H2S0 4, NaOH

NH 3Im Reagenzglas werden eine Spatelspitze Bernsteinsäure,

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r>.

- 11 -

eine Spatelspitze Resorcin und ein bis zwei Tropfen

konzentrierte Schwefelsäure sanft bis zur Umfärbung nach

rot erhitzt. Die Mischung wird im Eisbad abgekühlt und

dann mit etwas NaOH (w = 0,11) versetzt. Diese Lösung wird

in einen mit Wasser und etwas NH 3 (w = 0,1) gefüllten Stand­

zylinder eingegossen.

Beobachtung: Es tritt grüne Fluoreszenz auf.

Deutung: Bernsteinsäure zerfällt nicht wie Oxalsäure un­

ter Abspaltung von Kohlendioxid, sondern bildet

aufgrund der Stellung der beiden OH-Gruppen zu­

einander ein zyklisches Anhydrid. Zyklische An­

hydride eignen sich besonders gut für Friedel­

Crafts-Acylierungen (Mechanismus: s. Folie 17).

Dabei entsteht Succinfluorescein, das Analogon

zum Fluorescein,. das aus Phtalsäure und Resorcin

gebildet wird.

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Literaturverzeichnis

Buddrus, Joachim

Bukatsch, Franz/Glöckner, Wolfgang (Hrsg.)

Hauptmann, Siegfried

Hollemann, A. F./Schuler, Leonhard

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Klusius, K./Schanzer, W.

Krauch, Helmut/Kunz, Werner

Lindenblatt, Felix

Lissautzki, Dietrich/Ohlmer, Klaus-Dieter/Stück, Renate/Zerger, Dietrich

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Reaktionen der Organischen Chemie,3. Aufl., Heidelberg 1966

Chemie Experimentell,Göttingen 1965

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Lehrbuch der Organischen Chemie,3. Aufl., Weinheim - New York 1986

Methodik, Didaktik und Praxisdes Chemieunterrichts, 4. Aufl.,Heidelberg 1979

Organische Chemie in Kurzversuchen,3. Aufl., Köln 1975

Praktikum der Organischen Chemie,Köln 1975

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