R. Hansel • O. Sticher (Hrsg.)

Mitbegründet von E. Steinegger

9., überarbeitete und aktualisierte Auflage

Mit 732 Abbildungen und 182Tabellen

^J Springer

Inhaltsverzeichnis

A Phytochemische Grundlagen 1 4

1 Prinzipien des Sekundärstoffwechsels 3W. Kreis

1.1 Ana-, Kata- und Amphibolismus . . . 4 4.11.2 Primär- und Sekundärstoffwechsel. . 51.3 Zusammenhang zwischen Primär- 4.2

und Sekundärstoffwechsel . . . : . . . 81.4 Aufklärung von Biosynthesewegen . . 18 4.31.4.1 Tracer-oder Isotopentechnik 181.4.2 Enzymatische Methoden 21 4.3.11.4.3 Genetische und molekulargenetische

Methoden 25 4.3.24.3.3

2 Einführung in die Analytik 4.3.4sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe 4.3.5a n h a n d a u s g e w ä h l t e r B e i s p i e l e . . . . 3 1/. Heilmann 4.4

2.1 Allgemeines 322.2 Aufarbeitung und Extraktion 34 4.4.12.3 Chromatographische Trennung

und Isolierung 35 4.4.22.3.1 Dünnschichtchromatographie

und Fließmitteloptimierung 35 4.4.32.3.2 Säulenchromatographie 40 4.4.42.3.3 MPLCundHPLC 40 4.4.52.4 Strukturaufklärung und Substanz-

, Charakterisierung 43 4.4.62.4.1 NMR-Spektroskopie 432.4.2 Massenspektrometrie 50 4.4.72.4.3 Ultraviolettspektroskopie

(UV-Spektroskopie) 56

3 Biosynthese pflanzlicher BSekundärstoffe 61R. Lukacin, U. Matern 5

3.1 Grundlegende Methodenzur Aufklärung von Biosynthesewegen 62

3.1.1 Isotopentechnik 623.1.2 Enzymatische Methoden 69 5.13.1.3 Genetische Methoden 73 5.1.1

Postbiosynthetische Umsetzungenund Akkumulation von sekundärenPflanzenstoffen 77R. HanselÄnderungen im Sekundärstoffgehaltwährend der Ontogenese 78Diurnale Schwankungen,Fließgleichgewicht 80Oxidative Veränderungenan sekundären Pflanzenstoffen . . . . 80An katabolischen Reaktionen beteiligteEnzyme 81Abbau phenolischer Pflanzenstoffe . . . 86Oxidative Modifikation der Quassinoide 88Oxidative Modifikation der Limonoide 89Phytoecdysone: Oxidative Modifikationenin der Cholesterinreihe 89Sekretion und Speicherungvon Sekundärstoffen 93Gewebe- und segmentspezifischeAkkumulation 94Speicherung in Kompartimenteninnerhalb der Zelle 94Vacuole als Speicherkompart iment . . . 95Transportvorgänge an Tonop las t en . . . 96Sekretion in Zellwand und periplas-matischem Raum 97Innergewebliche Sekret- undAkkumulationsstrukturen 97Exotrope Sekretion und derenmorphologische Strukturen 103

Pharmazeutische Aspekte 107

B i o l o g i s c h e u n d c h e m i s c h e S c r e e n i n g -M e t h o d e n für P f l a n z e n e x t r a k t e . . . . 109K. Hostettmann, A. Marston,E. Ferreira QueirozBiologische Screening-Methoden . . . 110DC-Bioautographie 111

Inhaltsverzeichnis

5.1.2 HPLC-online-Bioassay 112 7.2.15.2 Chemische Screening-Methoden . . . 114 7.2.25.2.1 LC/UV 1145.2.2 LC/MS 114 7.2.35.2.3 LC/NMR 1165.2.4 Beispiele für chemisches Online- 7.2.4

Screening 1167.2.5

6 Moderne Bioassay-Methoden 121/. Heilmann

6.1 Allgemeines 123 7.36.2 Testsysteme mit Bezug zur Ent-

zündungshemmung im Arachidon- 7.4Säurestoffwechsel (Phospholipase-,Cyclooxygenase- und Lipoxygenase-hemmung) 125 7.5

6.2.1 Phospholipase-A2-Hemmung 1266.2.2 Cyclooxygenasehemmung 1266.2.3 Lipoxygenasehemmung 127 86.3 Messung von Radikalfängereigen-

schaften und antioxidativen Eigen-schaften 128 8.1

6.4 Messung der Beeinflussung von 8.1.1mRNA-Spiegeln 129 8.1.2

6.4.1 Testsysteme auf der Basis von Reporter-genen 129 8.2

6.4.2 Real-time-RT-PCR 1306.4.3 Microarrays (Gen-Chips) 132 8.2.16.5 Testsysteme mit Bezug zur

Bekämpfung von Tumoren 133 8.2.26.5.1 Messung der metabolischen Aktivität 1336.5.2 Inkorporationsassays 134 8.2.36.5.3 Bestimmung von Zellvitalität und 8.2.4

Zelltod (Apoptose und Nekrose) . . . . 134 8.2.56.6 • Testsysteme mit Bezug zur

Bekämpfung von Plasmodien 137 8.36.7 Testsysteme zur Bestimmung 8.3.1

der Permeabilität 138 8.3.26.8 Testsysteme mit Bezug zur Meta- 8.3.3

bolisierung 140

7 Das medizinische Potential 9von Pflanzenstoffen 145R. Hansel, Th. Dingermann 145

7.1 In unveränderter Form genutzte 9.1Pflanzenstoffe 148 9.1.1

7.2 Pflanzliche Sekundärstoffe als 9.1.2Ideengeber (Leitstoffe) für Arzneistoffe 151

Verbesserung bekannter Strukturen . . 151Auswertung ethnomedizinischerBeobachtungen 157Auswertung von Giftwirkungen amMenschen 158Giftwirkungen auf Tiere als Primär-anregung 165Pflanzenphysiologische Beobachtungenals Primäranregung: Entdeckungder Indolylessigsäure als Pharmakophor 174Pflanzliche Einzelstoffe als Rohstoff-quelle für Arzneimittel 175

Pflanzenstoffe als Wirkstoffe -Die wichtige Unterscheidungvon Wirkstoff und Arzneistoff 178Pflanzenstoffe im Vergleich mitsynthetischen Stoffen 179

Pflanzliche Arzneidrogen und ein-fache Arzneizubereitungen 183R. Hansel, E. SpießPharmakognostische Grundlagen . . 184

Grundbegriffe 184

Strukturierte Drogen und deren

morphologische Kennzeichnung . . . . 185

Pharmazeutische Qualität pflanz-licher Arzneidrogen 188Hauptfaktoren, die die Qualitätbestimmen 189Qualitätsanforderungen nachArzneibuch 190Lagerung von Drogen 200Kontamination 201Spezielle Probleme des Qualitätsnach-weises 212Pflanzliche Arzneizubereitungen . . . 212Zubereitungen aus Frischpflanzen . . . 212

Teedrogen und Teegemische 213

Einfache nichtwässrige Drogen-

auszüge 216

T r o c k e n e x t r a k t e a l s A r z n e i s t o f f :H e r s t e l l u n g , Q u a l i t ä t s p r ü f u n g . . . . 2 1 7M. VeitBegriffserklärungen und Definitionen 218Leitsubstanzen („analytical marker"). . 218Pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe(„active marker") 218

Inhaltsverzeichnis IX

9.1.3 Wirkstoffe („active substance, activepharmaceutical ingredient") 219

9.1.4 Fingerprint 2199.1.5 Referenzsubstanzen 2199.1.6 Inprozesskontrollen 2199.1.7 Spezifikation 2209.1.8 Droge-Extrakt-Verhältnis 2209.1.9 Validierung von Prüfverfahren 2219.2 Herstellung von Trockenextrakten . . 2239.2.1 Typen von Extrakten . - 2239.2.2 Grundzüge der Herstellung 2239.2.3 Pflanzliche Extraktivstoffe 2269.2.4 Variable Zusammensetzung

von Trockenextrakten 2289.2.5 Extraktzubereitungen: Instanttees

und Granulattees 2309.2.6 Sonderformen der Extraktzubereitungen 2319.3 Einteilung von Trockenextrakten:

standardisierte, quantifizierteund andere Extrakte 232

9.3.1 Standardisierung auf pharmazeutischrelevante Inhaltsstoffe 233

9.3.2 Quantifizierung auf pharmazeutischrelevante Inhaltsstoffe 234

9.3.3 Extrakte, die ausschließlich über denHerstellungsprozess definiert sind . . . 235

9.3.4 Lagerung 2359.4 Qualitätsprüfung von Trocken-

extrakten 2359.4.1 Identitätsprüfung 2359.4.2 Reinheitsprüfungen 2369.4.3 Prüfung auf Lösungsmittelrückstände 2399.4.4 Prüfung auf Aflatoxine und andere

Mykotoxine 2399.4.5 Prüfung auf Schwermetalle 2399.4.6 Prüfung auf Pestizidrückstände 2409.4.7 Bestimmung der mikrobiologischen

Reinheit 2409.4.8 Prüfung auf sonstige Kontaminanten 2419.4.9 Gehaltsbestimmung 2419.4.10 Stabilitätsuntersuchungen 2449.4.11 Sonstige Prüfungen 2469.5 Spezifikation von Extrakten 246

10 Pflanzliche Fertigarzneimittel 251M. Veit

10.1 Arzneiformen 25210.1.1 Arzneiformen und Applikationsarten 252

10.1.2 Herstellung flüssiger Arzneizuberei-tungen aus Trockenextrakten 254

10.1.3 Herstellung fester Arzneiformenaus Trockenextrakten 255

10.1.4 Pflanzliche Parenteralia 25510.1.5 Validierung der Herstellung

(Prozessvalidierung) 25610.2 Qualitätssicherung von Fertigarznei-

mitteln 25610.2.1 Identität 25910.2.2 Reinheitsprüfungen 26010.2.3 Gehaltsprüfungen 26110.2.4 Weitere Prüfungen 26110.2.5 Haltbarkeit 26210.2.6 Wirkstofffreigabe (Dissolution-Test) . . 26510.2.7 Vergleichbarkeit von pflanzlichen

Fertigarzneimitteln 266

11 Enzyme bei der Gewinnungvon Drogen und der Herstellungvon Phytopharmaka 273W. Kreis

11.1 Fermentation 27411.1.1 Substratveränderungen durch zell-

eigene Enzyme 27411.1.2 Fermentation als Aufbereitung

pflanzlicher Produkte 27611.2 Nacherntephysiologie und Verderb. . 27711.3 Enzymatischer Abbau von Inhalts-

stoffen während der Herstellungvon Phytopharmaka 278

C Praxis und Probleme derAnwendung pflanzlicher Arznei-mittel 281

12 Abnorme Phytopharmakawirkungendurch genetische Ursachen 283R. Hansel

12.1 Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel 284

12.1.1 Favismusfaktoren 28412.1.2 Weitere Naturprodukte, die bei

Glc-6-PDG-Mangel vorsichtig anzu-wenden sind 286

12.2 Polymorphismus von Biotransfor-mationsenzymen 287

Inhaltsverzeichnis

12.2.1 Cytochrom-P450-Polymorphismus . . 288 1412.2.2 iV-Acetyltransferasepolymorphismus:

Beispiel für einen Phase-II-Polymor-phismus 289

12.3 Nahrungsmittelidiosynkrasien: 14.1Rote Beete und Spargel 290 14.2

13 Überempfindlichkeitsreaktionen 14.3beim Umgang mit Drogenund bei der Anwendung pflanzlicher 14.4Arzneimittel 293 14.5R. Hansel und A. Vollmar

13.1 Begriffe: Idiosynkrasie, Allergie und 14.6Pseudoallergie 294

13.1.1 Idiosynkrasie 294 14.713.1.2 Allergie 29413.1.3 Pseudoallergien 29613.2 Mit dem Auftreten welcher aller- 14.7.1

gischen Erkrankungen ist beim 14.7.2Umgang mit Drogen und Phytophar-maka zu rechnen? 296 14.7.3

13.3 Welche Hinweise gibt es auf Vorliegeneiner Arzneimittelallergie? 297

13.3.1 Anamnese 297 14.813.3.2 Allergiediagnostik 29813.4 Was versteht man unter Sensibili- 14.8.1

sierung? 298 14.8.213.4.1 Sensibilisierung im Falle IgE-bedingter 14.8.3

Allergien 29813.4.2 Sensibilisierungsphase der allergischen 14.8.4

Spättypreaktion 30013.5 Arzneimittelallergische Krankheits- 14.9

bilder 30313.5.1 Heuschnupfen (allergische Rhinokon- 14.9.1

. junktivitis) 303 14.9.213.5.2 Allergisches Asthma bronchiale 30313.5.3 Gastrointestinale Allergien 305 14.1013.5.4 Allergische Kontaktdermatitis: 14.11

Beispiel für eine Typ-IV-Reaktion nachGell und Coombs 305 14.12

13.6 Allergenquellen 30613.6.1 Definitionen 30613.6.2 Inhalationsallergene 307 1513.6.3 Allergene in Nahrungs- und Genuss-

mitteln 30813.6.4 Kontaktallergene 309 15.1

Plazebos und Plazebowirkungenunter besonderer Berücksichtigungder Phytotherapie 311R. HanselPlazebo - das umstrittene Medikament 312Erste Annäherung an das Themaanhand eines konkreten Beispiels . . . 313Einseitige Definition des Plazebo-begriffs 314Plazeboeffekte als unspezifische Effekte 315Psychophysische Wechselwirkungen:Basis für Plazeboeffekte 316Plazeboartefakte (falsche Plazebo-effekte) 317Nachweis einer pharmakodynamischenWirkungskomponente nur durchVergleich von Kollektiven möglich . . 321Reine Plazebos 321Plazebo im Vergleich zu Nicht -behandlung 321Kritik an der kontrollierten klinischenStudie als alleinigem Maß der Wirk-samkeit 322Der Plazeboeffekt: Vorstellungenzum Wirkungsmechanismus 324Bedingte Reflexe (Konditionierung) . . 324Erwartungshaltung 326Suggestion (Instruktion, Präparate-suggestion) 326Widerspiegelung von Plazeboeffektenauf biochemischer Ebene 327Äußere Einflüsse auf die Plazebo-wirkung 328Iatroplazebogenese: Der Arzt als Plazebo 328Beitrag von Arzneiform und Sensorikzum Plazebophänomen 329Unerwünschte Plazebowirkungen . . 329Biologische Bedeutung des Plazebo-effekts 331Pflanzliche Arzneimittel: Inwiefernsie plazeboäquivalent sind 332

Sekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-ergänzungsmitteln 341R. HanselSekundäre Pflanzenstoffe in Nahrungs-ergänzungsmitteln: Problemedes Wirksamkeitsnachweises 342

Inhaltsverzeichnis XI

15.1.1 Begriffe, Allgemeines 342 16.315.1.2 Realistische Heilversprechen? 34315.1.3 Grenzen retrospektiver Korrelations- 16.4

Studien 34415.1.4 Überbewertung von Laborstudien . . . 344 16.515.2 Rotwein und seine schützenden . . . . 16.6

Phenole 346

15.3 Soja und Sojaprodukte 347 16.715.3.1 Botanische Herkunft und Inhaltsstoffe 16.8

der Sojabohne 348 16.8.115.3.2 Einzelne Sojaprodukte 351 16.8.215.4 Antioxidative Wirkung sekundärer 16.9

Pflanzenstoffe 353 16.1015.4.1 Oxidativer Stress: biologische Bedeutung 35315.4.2 Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) . . . . 354 16.10.115.4.3 Biologische Quellen für ROS 356 16.10.215.4.4 Biologische Wirkungen von R O S . . . . 357 16.10.315.4.5 Antioxidative Schutzmechanismen 16.10.4

gegen ROS 358 16.1115.4.6 Biochemische Marker für oxidativen 16.12

Stress 36115.4.7 Die Rolle von ROS bei der Entstehung

von Krankheiten 361 16.1315.4.8 Sättigungsgrad von Fettsäuren und 16.13.1

oxidativer Stress 366 16.13.215.4.9 Wirkt Knoblauch antiarteriosklerotisch 16.13.3

und krebshemmend? 368 16.13.415.4.10 Selenverbindungen in Pflanzen: anti- 16.13.5

oxidativ und antikanzerogen wirkend 373 16.13.615.5 Ascorbinsäure (Vitamin C): 16.13.7

das wasser lös l iche A n t i o x i d a n s . . . . 37615.5.1 C h e m i s c h e S t ruk tu r u n d Eigenschaften 376 16.1415.5.2 Vorkommen 376 16.14.115.5.3 Pharmakokinetik 37815.5.4 Biochemische Bedeutung der Ascorbin- 16.14.2

säure 37815.5.5 Ascorbinsäure als Nahrungsergänzungs- 16.15

mittel 381 16.1616.16.1

16 Drogen der Traditionellen 16.16.2Chinesischen Medizin in westlichen 16.16.3Ländern 385 16.16.4E. Stöger

16.1 Die traditionelle chinesische Medizin 16.17(TCM) und ihre Akzeptanzin westlichen Ländern 387 16.18

16.2 Befindlichkeitsstörungen als Domäne 16.18.1der TCM 388

Die TCM: der andere Denkstilerschwert das Verständnis 388Die Relevanz des theoretischenÜberbaus ^389Die Yin-Yang-Lehre 390Die Fünf-Wandlungsphasen-Lehre(wuxing) 391QiundXue 393Pathogenese 393Äußere Ursachen 393Innere Ursachen 394Diagnostik 394Die acht diagnostischen Leitkriterien(bagang) 395Yin und Yang 395Inneres und Oberfläche 396Kälte und Hitze 396Leere und Fülle 396Differentialdiagnose 397Therapeutische Umsetzung desBefundes - die therapeutischenVerfahren (zhifa) 397Arzneimittelwirkungen 397Das Temperaturverhalten (qi) 399Die Geschmacksrichtung (wei) 399Der Funktionskreisbezug (guijing). . . 399Wirkungsstärke, Toxizität (duxing). . . 399Wirkungsdefinition (yingyong zhuzhi) 401Dosierung 401Inkompatibilitäten, Anwendungin der Schwangerschaft 401Pharmazeutische Drogenaufbereitung 401Wirkungsinerte Aufbereitungs-verfahren 402Wirkungsrelevante, traditionelle Vor-behandlungsverfahren 402Rezepturen 403Verarbeitung zu Arzneiformen . . . . 404Dekokte 404Traditionelle Fertigarzneimittel 404Neuzeitliche Extraktzubereitungen . . . 405Zubereitungen für die äußerlicheAnwendung 405Das Potential der chinesischenArzneidrogen 405Sicherheitsaspekte 406Verwechslungen chinesischerArzneidrogen 406

Inhaltsverzeichnis

16.18.2 Kontamination mit Schwermetallen . . 40716.19 Verfügbarkeit von TCM-Drogen

in Europa 408Anhang 410

17 Aromatherapie: Biologischeund psychologische Wirkungenvon Aromastoffen 415R. Hansel

17.1 Einschränkung des Themas:Abgrenzung zur esoterischen Aroma-therapie 416

17.2 Biologische Bedeutung des Riechens 41717.3 Psychologische Wirkungen

von Gerüchen 41917.4 Weitere Wirkungen ätherischer Öle

via Osmorezeptoren 42017.5 Wirkungen über das trigeminale

System 42117.6 Zurück zur Aromatherapie 421

D Einzeldarstellung wichtigerStoffgruppen 423

18 Kohlenhydrate I: Chemie, wichtigeMono- und Oligosaccharide 425W. Blaschek

18.1 Allgemeines 42718.2 Definition der Kohlenhydrate 42718.3 Klassifizierung von Kohlenhydraten 42818.3.1 Monosaccharide 42818.3.2 Di-und Oligosaccharide 42818.4 Strukturprinzipien von Mono-

sacchariden 42818.4.1 Aldosen und Ketosen 42818.4.2 Halbacetalbildung 43018.4.3 Nomenklatur und Darstellung 43318.4.4 Aldonsäuren, Uronsäuren und

Aldarsäuren 43318.4.5 Aminozucker und Acetyl-Amino

zucker 43318.4.6 Desoxy-Zucker 43418.4.7 Zuckeralkohole: Alditole 43518.4.8 Cyclitole 43618.4.9 Zuckerester: phosphorylierte und

sulfatierte Monosaccharide 43618.4.10 Besondere Monosaccharide 437

18.5 Strukturprinzipien von Oligo-sacchariden 438

18.5.1 Vollacetalbildung und O-glykosidischeBindung 438

18.5.2 JV-glykosidische und C-glykosylischeBindung 439

18.5.3 Di-und Oligosaccharide 43918.6 Organoleptische Eigenschaften von

Kohlenhydraten 44118.7 Kohlenhydrate im Stoffwechsel . . . . 44318.8 Analytik von Kohlenhydraten 44518.8.1 Nachweisreaktionen für Kohlen-

hydrate 44518.8.2 Strukturaufklärung von Kohlen-

hydraten 44518.9 Pharmazeutisch bedeutsame Mono-

saccharide 44718.9.1 Xylose 44718.9.2 Glucose 44718.9.3 Galactose 44818.9.4 Fructose 44918.9.5 Sorbitol 45018.9.6 Mannitol 45118.9.7 Xylitol 45118.9.8 wyo-Inositol 45218.10 Honig 45218.11 Pharmazeutisch bedeutsame

Oligosaccharide 45418.11.1 Saccharose 45418.11.2 Lactose 45518.11.3 Lactulose 45618.11.4 Lactitol 45718.11.5 Maltose 45718.11.6 Isomalt 45818.11.7 Maltitol 458

19 Kohlenhydrate II: Polysaccharideund Polysacchariddrogen 461S. Alban

19.1 Allgemeines 46319.1.1 Struktur 46319.1.2 Eigenschaften 46719.1.3 Vorkommen und Funktionen 47019.2 Isolierte pflanzliche Polysaccharide

und wichtige Derivate 47419.2.1 Cellulose 47419.2.2 Natürliche Cellulosepräparate 47619.2.3 Modifizierte Cellulosen 478

Inhaltsverzeichnis

19.2.4 Verbandsstoffe auf Cellulose-Basis . . . 47919.2.5 Cellulosederivate 48119.2.6 Stärke 48419.2.7 Modifizierte Stärken 49319.2.8 Stärkederivate 49819.2.9 Fructane 49919.2.10 Pektine 50119.2.11 Anhang: Ballaststoffe 50719.3 Pflanzliche Gummen 51719.3.1 Arabisches Gummi 51819.3.2 Tragant 52019.3.3 Karaya-Gummi 52219.4 Polysacchariddrogen/Schleimdrogen 52519.4.1 Charakteristika, Qualitätsprüfung

und Anwendungsgebiete 52519.4.2 Bockshornsamen 53019.4.3 Eibischwurzel und-blätter 53219.4.4 Flohsamen, Indische Flohsamen

und Indische Flohsamenschalen . . . . 53519.4.5 Guar und Guargalactomannan 53819.4.6 Huflattichblätter 54019.4.7 Isländisches Moos/Isländische Flechte 54119.4.8 Johannisbrotkernmehl 54419.4.9 Leinsamen 54519.4.10 Lindenblüten 54819.4.11 Malvenblüten und-blätter 54919.4.12 Spitzwegerichblätter 54919.4.13 Wollblumen/Königskerzenblüten. . . . 55019.5 Bakterienpolysaccharide 55219.5.1 Bakterielle Zellwand-, Kapsel- und

Exopolysaccharide 55219.5.2 Dextrane 55719.5.3 Xanthan 56019.6 Pilzpolysaccharide 56419.6.1 Pullulan 56419.6.2 'Zellwandglykane in der Pathogenese

von Mykosen 56519.7 Algenpolysaccharide 56819.7.1 Allgemeines zu Algen und Algenpoly-

sacchariden 56819.7.2 Alginsäure und Alginate 57119.7.3 Agar 57719.7.4 Carrageen und Carrageenane 58119.7.5 Furcelleran 58619.7.6 Weitere sulfatierte Polysaccharide

marinen Ursprungs 587

20.120.1.20.1.20.220.2.

20.2,20.2.20.2.20.2.20.2,20.2,

,1.2

.1

.2

.3

.4

.5

.6

.720.2.820.220.2

.9

.10

20 Kohlenhydrate III: Aminoglykaneund Glykosaminoglykane 591S. AlbanAminoglykane 592Chitin und Chitosan 592Modifizierte Chitosane 597Glykosaminoglykane 599Proteoglykane und Glykosamino-glykane der Vertebraten 600Hyaluronsäure 606Keratansulfat 609Chondroitinsulfat 610Dermatansulfat 613Heparansulfat 615Heparin 618Niedermolekulare Heparine 626„Heparinoide" 631Anhang: Fondaparinux, ein synthe-tisches Pentasaccharid 632

21 Pflanzliche Lectine: Vorkommen,Eigenschaften, Analytik undBewertung ihrer immunmodulato-rischen Aktivität 639H. Rüdiger, B. Burkhard und H.-J. Gabius

21.1 Kohlenhydrate als vielseitige Infor-mationsträger 640

21.2 Lectine als Bindungspartner fürzelluläre Glykane 643

21.3 Weite Verbreitung pflanzlicherLectine 647

21.4 Pflanzliche Lectine als Gifte 64921.5 Isolierung von Lectinen 65121.6 Funktionen pflanzlicher Lectine . . . 65421.7 Anwendung 65621.8 Analytik 65821.9 Immunmodulation durch pflanzliche

Lectine 66021.10 Von der „Immunstimulation" zur

Ambivalenz der Immunmodulation 66121.11 Risikopotential der lectinbezogenen

Mistelanwendung 664

22 Lipide 667R. Hansel

22.1 Fettsäuren 66822.1.1 Nomenklatur, Einteilung 66822.1.2 Weit verbreitete Fettsäuren 669

Inhaltsverzeichnis

22.1.3 Fettsäuren mit ungewöhnlicher Struktur 672 23.222.1.4 Biosynthese von Fettsäuren 67522.1.5 Eicosanoide 68022.2 Triacylglyceride (Fette und Öle) . . . . 685 23.322.2.1 Nomenklatur, chemischer Aufbau . . . 685 23.3.122.2.2 Schmelzverhalten, einige chemische

Eigenschaften 685 23.3.222.2.3 Prüfung auf Identität und Re inhe i t . . . 687 23.3.322.2.4 Chemische Kennzahlen 688 23.3.422.2.5 Farbreaktionen 689 23.422.2.6 Begleitstoffe in Fetten und Ölen . . . . 690 23.4.122.2.7 Biosynthese von Triacylglyceriden;

Fettspeicherung 694 23.4.222.2.8 Technische Gewinnung von Fetten

und Ölen 696 23.4.322.2.9 Verwendung in Pharmazie und Medizin 69722.2.10 Pflanzliche Fette und Öle 698 23.522.3 Phospholipide 714 23.5.122.3.1 Phosphoglyceride (Phosphatidylsäure-

derivate) 714 23.5.222.3.2 Sojabohnenlecithin 716 23.5.322.3.3 Etherphospholipide 71722.4 Glykolipide 719 23.622.4.1 Glyceroglykolipide 71922.4.2 Sphingolipide 720 23.722.5 Beteiligung von Lipiden am Aufbau

von Membranen 721 23.7.122.5.1 Einheitliches Bauprinzip biologischer

Membranen 721 23.7.222.5.2 Unterschiede in der Zusammensetzung 72322.5.3 Oxidative Schädigung von Membran- 23.7.3

lipiden 723 23.7.422.6 Lipopolysaccharide 72922.6.1 Vorkommen 729 23.7.522.6.2 Chemischer Aufbau 730 23.7.622.6.3 Biologische Wirkungen von LPS bzw.

von Endotoxinen 731 23.7.722.7 Wachse und wachsähnliche Stoffe. . . 732 23.7.822.7.1 Definitionen, Übersicht 73222.7.2 Carnaubawachs 73422.7.3 Jojobaöl 735 2422.7.4 Blütenwachse 735

24.123 Isoprenoide als Inhaltsstoffe 737

O. Sticher 24.223.1 Terminologie, Isoprenregel, 24.3

Biosynthese, Einteilung, Vorkommen 24.4und biologische Funktion 738 24.5

Mono- und Sesquiterpene, die inätherischen Ölen vorkommenf® Kap. 25) 743Iridoide 743Terminologie, Biosynthese,Unterteilung 743Iridoidglykoside 745Secoiridoidglykoside 758Nichtglykosidische Iridoide 764Sesquiterpene 772Häufig vorkommende Struktur-varianten, Einteilung, Vorkommen . . . 772Biologische Aktivitäten von Sesquiter-penen - Wirkungsmechanismen . . . . 776Sesquiterpene als Reinstoffe undInhaltsstoffe pflanzlicher Arzneidrogen 779Diterpene 807Einige häufige Strukturtypen,biologische Aktivitäten, Vorkommen 807Beispiele biologisch aktiver Diterpene 810Diterpene als Inhaltsstoffe pflanzlicherArzneidrogen 814Triterpene einschließlich Steroide(® Kap. 24) 817Tetraterpene: Carotinoide undbiochemisch verwandte Pflanzenstoffe 817Chemischer Aufbau, Einteilung,Nomenklatur 817Physikalische und chemischeEigenschaften, Stabilität 817Analytische Kennzeichnung 819Vorkommen, Lokalisation Hinweiseauf Carotinoidführung in Arzneidrogen 819Biosynthese der Carotinoide 823Schicksal der Carotinoide im Säugetier-organismus 824Wirkungen und Anwendungsgebiete 824Apocarotinoide und andere Carotinoid-abbauprodukte 828

Triterpene einschließlich Steroide . . 833O. Sticher 833Übersicht über die pharmazeutischinteressierenden Stoffgruppen 834Allgemeine Nachweisreaktionen . . . 834Squalen 838Phytosterole (Phytosterine) 838Triterpene verschiedener Struktur . . 845

Inhaltsverzeichnis

24.5.1 Cucurbitacine 845 25.1.224.5.2 Cimicifuga-Triterpene 848 25.1.324.5.3 Quassinoide 852 25.1.424.5.4 Boswelliasäuren 853 25.1.524.5.5 Betulinsäure 85824.5.6 Ringelblumenblüten 861 25.1.624.6 Saponine 863 25.1.724.6.1 Begriffsbestimmung 863 25.1.824.6.2 Vorkommen, chemische und physi- 25.2

kaiische Eigenschaften, Einteilung . . . 863 25.2.124.6.3 Analytik von Saponindrogen 86624.6.4 Saponine als Hämolysegifte, hämoly- 25.2.2

tischer Index, Strukturspezifität 866 25.2.324.6.5 Metabolismus, Pharmakokinetik und 25.2.4

Toxikologie der Saponine 86824.6.6 Wirkungen der Saponine 869 25.2.524.6.7 Arzneidrogen mit Saponinen 872 25.324.6.8 Triterpensaponine 872 25.3.124.6.9 Steroidsaponine 90224.7 Herzwirksame Steroide 91124.7.1 Begriffsbestimmung, Geschichtliches 911 25.3.224.7.2 Aufbau der herzwirksamen Steroid- 25.3.3

glykoside 911 25.3.424.7.3 Einige chemische Eigenschaften, Färb- 25.3.5

reaktionen 914 25.3.624.7.4 Verbreitung im Pflanzenreich, 25.3.7

verwendete Extrakte/Reinstoffe 918 25.3.824.7.5 Pharmakokinetik und Metabolismus 918 25.424.7.6 Wirkungen auf biochemischer Ebene 25.4.1

und Anwendungsgebiete 920 25.4.224.7.7 Analytische Kennzeichnung 922 25.4.324.7.8 Digitalis lanata und Lanataglykoside . . 923 25.524.7.9 Digitalis purpurea und Purpurea- 25.5.1

glykoside 927 25.5.224.7.10 Strophanthin und andere Reinglykoside

mit großer Abklingquote 929 25.5.324.7.11 Weitere Drogen mit herzwirksamen

Steroiden 930 25.5.424.8 Verschiedene Substanzen mit einem

Steroidgerüst 934 25.5.524.8.1 Uzarawurzel 93424.8.2 Condurango- oder Kondurangorinde 937 25.6

25 Ätherische Öle und Drogen, die 25.6.1ätherisches Öl enthalten 939O. Sticher 25.6.2

25.1 Einführung 941 25.6.325.1.1 Natürliche und künstliche Öle 941 25.6.4

Terpentinfreie Öle, naturbelassene Öle 941Extraktionsöle 941Extrakte aus Ätherischöldrogen 942Blütenwässer, Blütenwasseröle,aromatische Wässer 942Aromastoffe 942Parfüms 943Vorkommen 944Eigenschaften 944Einige physikalische und organoleptischeEigenschaften 944Chemische Zusammensetzung 945Qualitätskontrolle 952Hinweise zur Lagerung undAufbewahrung 956Wirkungen 956Gewürze 960Gewürze, Gewürzmischungen, Gewürz-zubereitungen, gesundheitliche Aspektedes Würzens 960Galgant 961Ingwerwurzelstock 962Koriander 966Majoran 967Piment 968Vanille 969Zimtrinde 970Stomachika, Cholagoga, Carminativa 972Stomachika 972Cholagoga 984Carminativa 994Ätherische Öle als Expektoranzien . . 1012Vorstellungen zur Wirkweise 1012Ätherische Öle, die bevorzugt inhalativangewendet werden 1013Bevorzugt systemisch oder reflektorischwirkende ätherische Öle 1020Ätherische Öle in Arzneiformenzum Lutschen 1026Ätherischöldrogen als Bestandteilevon Brusttees 1026Ätherische Öle zur Mundpflegeund zum Gurgeln 1028Allgemeines über Mundsprays, Mund-wässer und Gurgelwässer (Gargarismen) 1028Ätherische Öle aus Mentha-Arten . . . 1029Salbei und Salbeiöl 1033Thymianöl und Thymol 1035

Inhaltsverzeichnis

25.6.5 Wintergrünöl 1036 26.4.825.6.6 Myrrhe 1037 26.525.6.7 Benzoe 1038 26.5.125.7 Ä t h e r i s c h e Ö l e i n R h i n o l o g i k a . . . . 1 0 4 0 2 6 . 5 . 225.8 Ätherische Öle als Zusatz zu Externa 1040 26.5.325.8.1 Übersicht 1040 26.5.425.8.2 Hyperämisierende Einreibungen . . . . 1040 26.5.525.8.3 Juckreizstillende Mittel 26.5.6

(Antipruriginosa) 1044 26.5.725.8.4 Mittel zur Durchblutung der Kopfhaut 1046 26.5.825.8.5 Antiseptika und Antiphlogistika . . . . 1047 26.5.925.8.6 Anhang: Nelkenöl und Eugenol

in der konservierenden Zahnheilkunde 1049 26.5.1026.6

26 Phenolische Verbindungen 1051 26.7O. Sticher 26.8

26.1 Allgemeine Einführung 1053 26.8.126.1.1 Definition, Eigenschaften 105326.1.2 Dünnschichtchromatographie (DC), 26.8.2

Farbreaktionen 105326.1.3 Biosynthetische Einordnung 1055 26.8.326.1.4 Oxidative Kupplung von Phenolen . . . 105526.1.5 Enzymatische Bräunungsreaktionen . . 1055 26.8.426.1.6 Toxikologische Eigenschaften 105526.2 Phenolcarbonsäuren und Derivate . . 1060 26.8.526.2.1 Freie Phenolcarbonsäuren 1060 26.926.2.2 Ester mit anderen Säuren 1065 26.9.126.2.3 An Zucker glykosidisch gebundene 26.9.2

Phenolcarbonsäuren 1071 26.9.326.2.4 Einfache Phenolglykoside - Bären- 26.9.4

traubenblätter 1072 26.9.526.3 Cumarine 107426.3.1 Allgemeine Merkmale 1074 26.9.626.3.2 Hinweise zur Analytik 1075 26.9.726.3.3 Beispiele für Cumarine als analytische 26.9.8

Leitstoffe 1075 26.9.926.3.4 Wirkungen 1076 26.9.1026.3.5 Lichtsensibilisierende Cumarine . . . . 1078 26.9.1126.3.6 Cumarin, Cumarindrogen 1081 26.1026.3.7 Ammi-visnaga-Früchte 108626.4 Lignane 1088 2726.4.1 Einführung 108826.4.2 Lignane als analytische Leitstoffe . . . . 1088 27.126.4.3 Kubeben 1091 27.1.126.4.4 Taigawurzel 1091 27.1.226.4.5 Podophyllin 1094 27.1.326.4.6 Indisches Podophyllin 1095 27.1.426.4.7 Guajakharz 1095 27.1.5

Larrea-tridentata-Kraut 1097Flavonoide 1098Geschichtliche Einleitung 1098Bauprinzip, Einteilung 1098Chalkone 1099Flavanone 1103Flavone und Flavonole 1103Anthocyane 1109Proanthocyanidine 1112Wirkungen der Flavonoide 1112Bioverfügbarkeit, Metabolismusund Pharmakokinetik 1119Flavonoiddrogen 1123Kava-Kava 1152Cannabinoide 1154Gerbstoffe 1159Catechingerbstoffe (kondensierteProanthocyanidine) 1159Hydrolysierbare Gerbstoffe(Gallotannine) 1163Anwendung der Gerbstoffdrogenund Wirkungen der Gerbstoffe 1164Bioverfügbarkeit und Toxikologievon Gerbstoffen 1165Gerbstoffdrogen und Reinstoffe 1167Anthranoide 1178Einleitung, Begriffe 1178Chemie 1179Metabolismus und Pharmakokinetik. . 1187Wirkweise 1188Anwendung, Risiken und unerwünschteWirkungen 1191Faulbaumrinde 1193Kreuzdornbeeren 1194Sennesblätter und Sennesfrüchte . . . . 1195Aloe 1198Cascararinde 1201Rhabarberwurzel 1204Johanniskraut 1206

Alkaloide 1217Rudolf Hansel und Heinz PertzAllgemeines 1220Was sind Alkaloide? 1220Einteilung 1220Vorkommen 1222Stoffwechselphysiologische Aspekte . . 1224Biochemisch-ökologische Aspekte . . . 1227

Inhaltsverzeichnis

27.1.6 Bedeutung für die Arzneimittel-forschung 1228

27.1.7 Pharmazeutische Aspekte 123227.2 Chinolizidinalkaloide 123927.3 Pyrrolizidinalkaloide 124227.4 Tropanalkaloide 124827.4.1 Chemischer Aufbau, Vorkommen . . . 124827.4.2 Biosynthese 124827.4.3 Drogen 125027.4.4 Reinalkaloide 125627.4.5 Calystegine und andere Polyhydroxy-

alkaloide 126127.5 Nicotianaalkaloide 126327.5.1 Chemie und Biochemie 126327.5.2 Tabak und Tabakpflanzen 126527.5.3 Tabak und Gesundheitsrisiken durch

Tabakrauch 126627.5.4 Ökobiochemie 126827.6 Benzylisochinolinalkaloide 126927.6.1 Phytochemie: Untergruppen und deren

biogenetische Beziehungen 126927.6.2 Opium und Opiumalkaloide 127827.6.3 Drogen mit Protoberberin-Akaloiden 128727.6.4 Phthalidisochinolin-Alkaloide 128827.7 Ipecacuanha-Alkaloide 129027.7.1 Ipecacuanhawurzel und Zubereitungen 129027.7.2 Emetin 129427.8 Lycorin und Galanthamin 129527.9 Colchicin 129727.10 Mutterkorn und Ergolinalkaloide. . . 130227.10.1 Geschichtliches 130327.10.2 Seeale cornutum 130327.10.3 Inhaltsstoffe 130427.10.4 Allgemeines zu Wirkungen der Mutter-

t kornalkaloide 130527.10.5 Ergometrin (Ergobasin, Ergonovin) . . 130627.10.6 Ergotamin 130727.10.7 Toxische Wirkungen des Mutterkorns . 130927.10.8 Saprophytische Kultur von Claviceps-

Arten 131027.10.9 Biosynthesestudien 131127.10.10 Lysergsäureamide in höheren Pflanzen 131127.10.11 Hinweise zur Analytik 131127.11 Monoterpenoide Indolalkaloide. . . . 131527.11.1 Chemischer Aufbau 131527.11.2 Sensorische Eigenschaften 131727.11.3 Verbreitung im Pflanzenreich 131727.11.4 Biosynthese 1318

27.11.5 Yohimbin 131927.11.6 Rauwolfiaalkaloide 132027.11.7 Catharanthusalkaloide 132427.11.8 Camptothecin 132627.11.9 Ellipticin 132627.11.10 Strychnin und Brucin 132827.11.11 C-Toxiferin und Calebassen-Curare . . 133127.11.12 Chinarinde und Cinchonaalkaloide . . 133227.12 Jaborandiblätter und Pilocarpin . . . 134127.13 Purinalkaloide 134327.13.1 Einschränkung des Themas 134327.13.2 Vorkommen 134427.13.3 Biosynthetische Einordnung 134527.13.4 Analytik 134527.13.5 Wirkungen der Methylxanthine 134827.13.6 Ökobiochemie 135227.13.7 Coffeindrogen als Genussmittel 135227.13.8 Kolasamen (Kolanuss) 135327.13.9 Guarana (Guaranasamen) 135427.13.10 Kaffee 135527.13.11 Schwarzer und grüner Tee 135827.13.12 Mate (Mateblätter) 136127.13.13 Yoco 136227.13.14 Kakaobohnen, Kakaoschalen 136227.13.15 Coffeinhaltige Getränke und

Limonaden 136327.14 Terpenoide Alkaloide 136427.14.1 Aconitin und Pseudoaconitin 136427.14.2 Ryanodin 136527.14.3 Taxol (Paclitaxel) 136827.15 Alkaloide mit exozyklisch

angeordnetem Stickstoff 137027.15.1 Ephedrakraut und Ephedrin 137027.15.2 Kat(Kath) 137527.15.3 Peyotl und Mescalin 137627.15.4 Paprika und Capsaicinoide 137727.15.5 Piper-Alkaloide 138327.15.6 Theanin 1385

E Anhänge

Das System der Spermatophyta:

Übersicht über Ordnungen und Familien . . . 1389

Sachregister 1399

Artnamenregister 1443