WEINGetränk der Götter

Gliederung

1. Historisches

2. Weinherstellung

3. Weininhaltsstoffe

4. Schulrelevanz

5. Chemischer Weinzauber

1. Historisches

Weinanbau und Weinbereitung in Mesopotamien 4000 v.Chr.

Wein im Alten Testament

„Noah wurde der erste Ackerbauer und pflanzte einen Weinberg. Er trank von dem Wein, wurde davon betrunken und lag entblößt in seinem Zelt“

Genesis 9,20

Der Zaubertrank der Götter

Grabbeigabe der ägyptischen Pharaonen

Wein im antiken Griechenland

Dionysos-Gott des Weines und des Rausches

Weinbau im deutschsprachigenRaum durch römische Feldzüge

Anbau und Verbreitungdurch Klöster

Wein im alten Rom

Bacchus – Gott des Weines

Wein als Medizin

Hippokrates 466 – 377 v.Chr.

Schlafmittel, Augenkrankheiten, Schmerzmittel, Wundbehandlung

Hildegard von Bingen 1098 – 1179

Kräuterweine bei Zahnschmerzen, Magenschmerzen und Melancholie

2. Weinherstellung

Weißweinherstellung

Quetschen Pressen Gären Ausbau Abfüllen

Rotweinherstellung

Roséwein: hellgekelterter Rotwein

Entrappen und Quetschen

Gären Pressen Ausbau Abfüllen

Versuch 1: Zuckergehalt von Traubenmost

Zuckergehalt in °Oe:

x = (ρ-1)·1000

2

4xz

Zuckergehalt in %:

αβ

Mindestmostgewichte verschiedener Qualitätsstufen in °Oechsle

Qualitätswein 51 – 72

Kabinett 67 – 82

Spätlese 76 – 90

Auslese 83 – 100

Eiswein/Beerenauslese 110 – 128

Trockenbeerenauslese 150 – 154

Alkoholische Gärung

Vom Most zum Wein...

Versuch 2: Alkoholische Gärung

weißCa2+

(aq) + 2 OH-(aq) + CO2 (g) CaCO3 ↓(s) + H2O

C6H12O6 (aq) 2 C2H5OH (aq) + CO2 (g)

anaerob

O

HOH

HH

H

H

OHOHOH

OH

ß-Glucose

Wein selbst gemacht

+

?

3. Weininhaltsstoffe

?

Alkohol (= Ethanol)

Versuch 3: Ethanolnachweis mit Alkoteströhrchen

Beobachtung: Grünfärbung

Mechanismus entsprechend der Jones-Oxidation

O

CH3

H

CrO(OH)2++4

O

CH3

HH

H

+6+„CrO3“

CH3

OH

OH

H+H2O

O

H

CH3 O

OHCH3

CrO(OH)2++4

O

CH3

H

H

Cr O

OOH +6

+„CrO3“+6

O

OH

H

CH3

Cr O

OOH +6

Cr

O

OHOH

+4O

CH3

HH

H

+ Cr

OH

OHOH

+3radikalisch

O

CH3

H

+

Cr(IV)-Folgechemie

grün

Säuren

Versuch 4: Fruchtsäuren-DC

Fruchtsäuren im Wein

Äpfelsäure 0 – 6 g/L

Weinsäure 0,5 – 4,1 g/L

Milchsäure 0,8 – 3,3 g/L

W Ä Pr M

Weinsäure

Äpfelsäure

Probe

Milchsäure

L-WeinsäureR,R

OOH

H OH

OH H

O OH

R

R *

*

OOH

OH H

H

H

H

L-MilchsäureS

S *

OOH

OH H

H H

O OH

L-ÄpfelsäureS

*S

*Asymmetrisches C-Atom

Schwefel

Schutz vor Oxidationen

Abtötung von Essig- und Milchsäurebakterien

Stabilisierung des Buketts

SO2 • n H2O(aq) HSO3-(aq) + H3O+

(aq) + (n-2) H2O

HSO3- (aq) + 2 H2O H2SO3(aq) + H3O+

(aq)

SO2(g) + n H2O SO2 • n H2O (Gashydrat)

+ H2SO3

- H2SO3

R

OH

SO3HH

„gebundener Schwefel“

„freier Schwefel“

R

OH +1Oxidation

+3

R

OOH

O

HR

SOHOH

O

S OHO O

OH

R

H

SOHO

+

O

O-

H

R

H

⊕

⊝

Versuch 5: Bestimmung des „freien“ und„gebundenen“ „Schwefels“

S OHO

O

O

HR

H-OH

S OHO

O

O-

HR

+H2O

S

O-

OH

OO

HR

+

+4

Oxidation: SO32-

SO42-

+ 2 e-

Reduktion: I2 + 2e- 2 I-

0 -1

+6

SO32-

(aq) + I2(aq) + 3 H2O SO42-

(aq) + 2 I-(aq) + 2 H3O+(aq)

+4 +60 -1

Intercalationsverbindung

Grenzwerte des „freien“ und „gebundenen“ Schwefels:

gesamt / mg L-1 frei / mg L-1

Rotwein

(trocken) 175 50

(halbtrocken und süß) 225 50

Weißwein, Rosé

(trocken) 225 50

(halbtrocken und süß) 275 50

Farbstoffe

Versuch 6: pH-Abhängigkeit der Farbstoffe

Anthocyane im Rotwein:

3-G lukosid des M a lvid in

O+

OH

O H

O H

O C H 3

3-G lukosid des M a lvid in

O+

OH

O H

O H

O C H 3

O+

OH

O H

O H

O C H 3

OGlc

OCH3

O+

OH

OH

OR

R1

R2

R3

C+

OOH

OH

OGlc

OCH3

OH

OCH3

Farbwechsel

OH

OH

-OH

farblos

OOH

OH

OGlc

OCH3

O

OH

H

OCH3

OOH

O H

O G lc

O H

O C H 3

him beerrot

OOH

O H

O G lc

O H

O C H 3

him beerrot

OCH3

+

-OH

+ 2 OH-

- 2 OH-

OOH

OH

OGlc

OCH3

O

OH

H

OCH3

dunkelb lau

OO-

O H

O C H 3

O

O C H 3

dunkelb lau

OO-

O H

O C H 3

O

O C H 3

OGlc + H2O

Anthocyangehalt verschiedener Rotweintraubensorten

Blauer Spätburgunder 0,8 g/kg

Cabernet Sauvignon 1,7 g/kg

Alicante-Bouchet 5,3 g/kg

Blauer Spätburgunder

Aromastoffe in Wein

~ 800 Verbindungen

Gesamtkonzentration:0,8 – 1,2 g/l

Sortentypische Aromen

Demonstration: Sortentypische Aromen

Gewürztraminer

Linaloolblumiger Duft mit leichten Akzenten von Gewürz und Zitrone

CH2

CH3OH

CH3CH3

CH3 CH3

OH

CH3

Geraniolfeiner Rosenduft, leicht süß

Kräftiges, fast aufdringliches Bukett, duftet nach Rosen und reifen

Früchten

Feines, dezent-fruchtiges, frisches Bukett, erinnert an Pfirsiche und grüne

Äpfel

Gesundheitsfördernde Stoffe

1980 „Französisches Paradoxon“

Aspirin-verwandte Wirkstoffe

Salicylsäure

OH

COOH

11 – 21,5 mg/L

2,3-Dihydroxybenzoesäure

OH

COOH

OH

21 – 26 mg/L

„Radikalfänger“

krebs- und tumorvorbeugende Wirkung

OH

OH

OH E-Resveratrol0,48 – 1,25 mg/L

Quercetin

OOH

OH O

OH

OH

OH

0,5 – 2,6 mg/L

Studie über Wirkung von moderatem Weingenuss:

Abnahme von LDL-Cholesterin (fördert Arteriosklerose)

Zunahme von HDL-Cholesterin (verzögert Arteriosklerose)

Konzentration dieser Stoffe in Rotwein höher als in Weißwein

Dosis: Männer: 0,4 L/dFrauen: 0,2 L/d

1 / g L-1

Ethanol 50 – 130 Mehrwertige Alkohole (z.B: Glycerin) 6 – 14 Methanol und höhere Alkohole 0,2 – 0,8

Organische Säuren 4 – 10Gesamt „Schwefel“ 0,1 – 0,2

Farbstoffe 1,1 – 2,1 Aromastoffe 0,8 – 1,2 Phenole (ohne Farbstoffe) 0,4 – 0,5 Gerbstoffe 1 – 2,5

Fructose + Glucose 2 – 30Mineralstoffe 1,8 – 2,5 Vitamine 0,4 – 0,7

Inhaltsstoffe-Übersicht:

W

E

I

N

Quantitative Analyse

Dichte

Säuren

Farbstoffe als Indikatoren

Alkoholische Gärung

Farbstoffe

Alkohole

Oxidation von Alkoholen

Carbonsäuren und Derivate

4. Schulrelevanz

5. Chemischer Weinzauber

Versuch 7: Chemische Weinprobe

1 „Rivaner“ (Wasser + wenige Tropfen Phenolphthaleinlösung)

2 „Trollinger Weißherbst“(Zugabe von NH3 (aq))

NH3 (aq)+ H2O NH4+

(aq) + OH-(aq)

3 „Chardonnay“ (Zugabe von FeCl3 und H2SO4)

FeCl3 (s)+ 6 H2O(aq) [Fe(H2O)6]3+(aq) + 3Cl-(aq)

gelb

5 „Blauer Spätburgunder“(Zugabe von K4[Fe(CN)6])

K+(aq) + Fe3+

(aq) + [Fe(CN)6]4- (aq) K[FeFe(CN)6]3

(aq)

+2 +2+3

dunkelblau

4 „Dornfelder“(Zusatz von KSCN(s))

[Fe(H2O)6]3+(aq) + 2 SCN-

(aq)

[Fe(NCS)2(H2O)4]+(aq) + 2

H2Orot

7 „Sekt“Zugabe von Weinsäure und NaHCO3(s)

HCO3-(aq) + H3O+

(aq) CO2↑ (g)+H2O

6 „Weinbrand“(Zugabe von n-Heptan)

2 C7H16 (l) + 22 O2 (g) 14 CO2 (g) + 16 H2O Δ

Ende