Fettlösliche VitamineBiochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende

(4.10.2010 – 8.10.2010)Leitung: Prof. Dr. J. Jauch

Referentin: Judith Meyer

2

1. Fettlösliche Vitamine

- 4 Gruppen: A, D, E, K- lösen sich in unpolaren, organischen

Lösungsmitteln- gehören zur Substanzklasse der

Isoprenoide- Vitamin A und D sind Hormonvorstufen

3

1.1. Vitamin A (Retinol) aus Provitamin β-Carotin (Früchte, Laubblätter, Karotten) durch

enzymatische Spaltung gebildet

(aus: Welson, D.; Cox, M. (2009): 480)

4

1.1. Vitamin A (Retinol)

Funktionen: Wachstumsfunktion schützt Schleimhäute vor Verhornung und vor Infektionen am Sehvorgang beteiligt

Mangelerscheinungen: beeinträchtigte Hell-Dunkel-Adaptation, Nachtblindheit Verdickung, Austrocknung und Verhornung der Bindehaut Trübung/ Zerfall der Hornhaut, Verklebung der Lider, Infektionen

im Auge Austrocknung der Schleimhäute und der Haut (Schuppen- und

Faltenbildung)

5

1.1. Vitamin A (Retinol)

Überdosierung: Hypervitaminose

Haarausfall, Anämie, Knochenveränderung, Kopfschmerzen

6

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol)

Vitamin D3 (Cholecalciferol): in der Haut gebildet (aus 7-Dehydrocholesterin) photochemische Reaktion

Vorstufe des Hormons Calcitriol: Regulierung der Ca2+-Konzentration im Blut/ Gleichgewicht Ablagerung und Mobilisation von Ca2+ in Knochen

7

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol)

(aus: Linnemann, M.; Kühl, M. (2005): 589)

8

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol)

Funktionen: erhöht Resorption von Calcium und Phosphat aus

dem Darm und reguliert Calcium- und Phosphatspiegel im Blut

schafft Voraussetzung für Aufbau von Knochensubstanz

Verringert Ausscheidung von Phosphat und Citrat im Urin

Mangel: Fehlerhafte Knochenbildung Rachitis (englische Krankheit) Kalkarmut,

Weichheit des Knochensystems

9

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol)

Überdosierung: schwere Intoxikationen (zu hoher Blut-Calcium-

Spiegel) Ablagerung von Ca in Niere und anderen Gefäßen, teils im Urin ausgeschieden

Symptome: Erbrechen, Durchfall, Kopf- und Gelenkschmerzen, Nierenversagen kann zum Tod führen

10

1.3. Vitamin E (Tocopherol)

kommt in Pflanzenölen, Eiern, Getreidekeimen vor enthalten einen Chroman-Ring eigentl. eine Gruppe von Verbindungen aus 8 strukturell

ähnlichen Substanzen: α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und α-, β-, γ- und δ-Tocotrienol

häufigster Vertreter: α-Tocopherol

(aus: Pratt, C.W.; Voet, D. Voet, J.G. (2002): 249)

11

1.3. Vitamin E (Tocopherol)

hydrophob verbinden sich mit Zellmembranen, Lipidablagerungen, Lipidproteinen im Blut biologische Antioxidantien

Aromatischer Ring: Reaktion mit reaktiven Sauerstoffradikalen & anderen Radikalen (Zerstörung)

Schutz ungesättigter Fettsäuren & der Membranlipide vor Oxidation

12

1.3. Vitamin E (Tocopherol)

Mangelsymptome: praktisch keine bekannt

therapeutische Anwendung bei: rheumatischen Gelenkentzündungen Phrophylaxe der koronaren Herzerkrankung

Annahme: Vitamin E reduziert den Alterungsprozess der Haut

13

1.4. Vitamin K

Lipid von Pflanzen (Phyllochinon, Vit. K1) und Bakterien (Menachinon, Vit. K2), Menadion, Vit. K3

(aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)

14

1.4. Vitamin K

K steht für KoagulationHälfte des täglichen Bedarfs des

Menschen von Darmbakterien zur Verfügung gestellt (Menachinon)

Stoffwechselzyklus in der Leber (Vitamin K Epoxidzyklus, γ-Carboxylierung von Glutamatresten von Proteinen):

15

1.4. Vitamin K

(aus: Voet, D.; Voet, J. (1992): 1106)

16

1.4. Vitamin K

Funktion: verantwortlich für die Blutgerinnung

Mangel: Glutamatreste (Gerinnungsproteine) werden nicht mehr

carboxyliert starke Blutungen

Vitamin K Präparate werden in den folgenden Fällen verabreicht: Breitbandantibiotikabehandlung oder Behandlung mit schwer

resorbierbaren Sulfonamiden, die die Darmflora schädigen als Antidot bei Überdosierung von Vitamin K Antagonisten

17

1.4. Vitamin K

Vitamin K Antagonisten: Phenprocoumon (Marcumar ®)

Blutverdünnungsmittel

(aus:http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon)

Warfarin (Coumadin) (Rattengift, für Menschen Blutverdünnung bei Thromboserisiko)

Dicumarol (aus: Voet, D.; Voet, J.G.

(1992): 1106)

18

2. Literatur

Cox, M./ Lehninger, A.L./ Welson, D. (42009): Biochemie. Berlin/ Heidelberg Springer.

Kodman, J./ Röhm, K-H. (1994/42009): Taschenatlas Biochemie des Menschen. Stuttgart/ New York Georg Thieme.

Linnemann, M./ Kühl, M. (72005): Biochemie für Mediziner: Ein Lern- und Arbeitsbuch mit klinischem Bezug. Berlin/ Heidelberg Springer.

Müller-Esterl, W. et al. (2004): Biochemie – Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. München Spektrum.

19

2. Literatur

Mutschler, E. (21973): Arzneimittelwirkungen Ein Lehrbuch der Pharmakologie für Pharmazeuten, Chemiker und Biologen. Stuttgart Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft MBH.

Voet, D./ Voet, J. G. (1992): Biochemie. Basel, Cambridge, Weinheim, New York VHC-Verlag.

Voet, D./ Voet, J.G./ Hahn, U. (Hrsg.) et al. (2002): Lehrbuch der Biochemie. Weinheim Wilhey-VCH-Verlag.

http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon

20

Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit