Zitronensäure

Berit Füllner

Otto Mewes

Frank Weymann

Gliederung

1. Definition

2. Vorkommen

3. Gewinnung

4. Eigenschaften

5. Anwendungen in der Lebensmittelindustrie

6. Beispiele

1. Definition

• 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure

• farbloser, geruchloser Feststoff

(wasserlöslich)

Carbonsäure

• Citrat

• C6H8O7

• GHS05 Ätzwirkung

Quelle: http://www.jkrieger.de/bzr/pic/citronensaeure.gif

2. Vorkommen (I)

• Stoffwechselprodukt aller Organismen

Citratzyklus

• Zitronensaft 5-7%

• Äpfel, Birnen, Sauerkirschen,

Johannisbeeren, Milch usw.

2. Vorkommen (II)

Quelle: http://biologie.aaron-hutzler.de/style/xttc2.gif

3. Gewinnung von Zitronensäure (I)

ursprüngliches Verfahren: Gewinnung aus Zitrusfrüchten

• Zitronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung

versetzt eingedickt und filtriert

• leicht lösliche Ammoniumcitrat durch Fällung mit

Calciumchlorid in schwerer lösliches Calciumcitrat

umgewandelt

• Lösung wird erneut filtriert

• Filterkuchen wird in 25%-iger Schwefelsäure gelöst,

wobei Calciumsulfat (Gips) ausfällt

• Filtration -> Zitronensäurelösung

• Kristallisation -> reine Zitronensäure

3. Gewinnung von Zitronensäure (II)

Biotechnische Gewinnung

• industriell durch Fermentation

• zuckerhaltiger Rohstoffe wie z.B. Melasse und Mais

• Schimmelpilz: Aspergillus niger - Stämme

• USA und China oft transgene Stämme im Einsatz

3. Gewinnung von Zitronensäure (III)

Biotechnische Gewinnung - Voraussetzungen

• hoher Glucose- und Sauerstoffgehalt im Nährmedium

• Niedriger pH-Wert (pH < 3) im Nährmedium

– bewirkt, dass das Folgeenzym der Citratsynthetase im

Citratzyklus die Aconitase hemmt

– Außenmembran der Pilzzellen wird instabil und die

Zitronensäure wird in das Außenmedium abgegeben

– Kontaminationsgefahr durch unerwünschte Fremdorganismen

sinkt

• niedrige Fe2+-Konzentration (< 5 mg/l)

– Aconitase fehlt der Cofaktor zur

4. Eigenschaften der Zitronensäure (I)

• im trockenen Zustand rhombische Kristalle

• leicht sauer im Geschmack

• in geringen Mengen -> fördert Zitronensäure indirekt das

Knochenwachstum -> weil sie die Aufnahme von

Calcium begünstigt

• größere Mengen wirken toxisch (bei Ratten: 3 g/kg)

4. Eigenschaften der Zitronensäure (II)

• wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu

den organischen Tricarbonsäuren gezählt

• wässrige Lösung der Zitronensäure leitet elektrischen

Strom

• Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure:

– pKs1 = 3,13, pKs2 = 4,76 und pKs3 = 6,4.

• vollständig dissoziierte Säurerest der Zitronensäure ->

Citrat

4. Eigenschaften der Zitronensäure (III)

• Molare Masse: 192,13 g/mol

• Aggregatzustand: Fest

• Dichte: 1,67 g/cm3 (18 °C)

• Schmelzpunkt: 153 °C

• Siedepunkt: Zersetzung: ab 175 °C

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ae/Zitr

onens%C3%A4ure_im_Mikroskop_mit_Polfilter_besser.j

pg

: www.seilnacht.com/Chemie/ch_citro.htm

5. Anwendungen LM-Industrie (I)

• Zitronensäure gilt als Lebensmittel und kann

unbegrenzt anderen Lebensmittel zugesetzt

werden

• Lebensmittelindustrie verbraucht circa 60-70% der

Jahresproduktion von Zitronensäure

5. Anwendungen LM-Industrie (II)

• Säuerungsmittel• Schmeckt nur sauer, kein „Nebengeschmack“

• Konservierungsmittel • senkt den pH-Wert, hemmt Wachstum von

Mikroorganismen (v.a. Pilze)

5. Anwendungen LM-Industrie (III)

• Antioxidationsmittel • Oxidationen mit Sauerstoff werden durch saures

Milieu gehemmt

• Enzyme von Bräunungsreaktionen werden

inaktiviert

• Bestandteil von Futtermitteln• Wirkt appetitanregend

6. Beispiele (I)

• Konservierungsmittel und GeschmackErfrischungsgetränke

• Erhält Farbe, GeschmackszusatzSüßwaren

• Verhindert gerinnen des Eiweißes beim Herstellungsprozess

Sahne und Milchprodukte

• Natürliches KonservierungsmittelFruchtsäfte und

Fruchtnektare (max. 3 bzw. 5 g/l)

• Verhindert enzymatische Bräununggeschnittenes verpacktes

Gemüse, Obst und geschälte Kartoffeln

6. Beispiele (II)

• Erhält Fettanteil, fördert rote FarbbildungFleischprodukte

• Verbessert BackeigenschaftenTeigwaren

• Keimhemmung, Lösen von KalkbestandteilenReinigung

Vielen Dank für die

Aufmerksamkeit!

Quellen

Christian Beyer: Quantitative anorganische Analyse:

ein Begleiter für Theorie und Praxis. Springer Science &

Business, 1996

Peter Brandt: Die „Hydrothermale Carbonisierung“:

eine bemerkenswerte Möglichkeit, um die Entstehung

von CO2 zu minimieren oder gar zu vermeiden?, in:

Journal für Verbraucherschutz und

Lebensmittelsicherheit, 2009, 4 (2), S. 151–154

Vollrath, Hopp: Citronensäure: Beispiel für ein

biotechnisches Produkt, in: Grundlagen der Life

Sciences, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2000